第三章第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料

1、來自石油和煤的來自石油和煤的兩種基本化工原料兩種基本化工原料煤煤在海上開采石油在海上開采石油一 、 乙烯聚乙烯塑料聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纖維聚乙烯纖維無紡布無紡布乙醇乙醇燃料、化工原料等燃料、化工原料等滌綸滌綸紡織材料等紡織材料等洗滌劑、乳化劑、防凍液洗滌劑、乳化劑、防凍液醋酸纖維、酯類醋酸纖維、酯類增塑劑增塑劑聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料包裝袋、管材等包裝袋、管材等合成潤滑劑、高級醇、聚乙二醇合成潤滑劑、高級醇、聚乙二醇乙烯乙烯 塑料袋塑料袋地膜地膜 滌綸線滌綸線植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑 用乙烯處理瓜類用乙烯處理瓜類植物植物(如黃瓜如黃瓜)的

2、幼的幼苗苗,能增加雌花的形能增加雌花的形成率成率,有利于瓜類的有利于瓜類的增產(chǎn)。增產(chǎn)。 乙烯是植物體內(nèi)乙烯是植物體內(nèi)產(chǎn)生的一種氣體激產(chǎn)生的一種氣體激素。它廣泛地存在素。它廣泛地存在于植物的多種組織于植物的多種組織中中,特別在成熟果實(shí)特別在成熟果實(shí)中更多。中更多。 乙烯乙烯可催熟果實(shí)可催熟果實(shí) 乙烯被稱為乙烯被稱為“石化工業(yè)之母石化工業(yè)之母”，乙烯的乙烯的產(chǎn)量產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展石油化工發(fā)展水平水平。20072007年我國的乙烯產(chǎn)量超過年我國的乙烯產(chǎn)量超過10001000萬萬噸噸, ,穩(wěn)居世界第二位穩(wěn)居世界第二位 。小小資資料料一、乙烯的工業(yè)制取原理一、乙

3、烯的工業(yè)制取原理石蠟油分解實(shí)驗(yàn)石蠟油分解實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生的氣體使產(chǎn)生的氣體使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液褪色；溶液褪色；使溴的使溴的CClCCl4 4溶液褪色；氣體燃燒火焰明溶液褪色；氣體燃燒火焰明亮，并有黑煙產(chǎn)生。亮，并有黑煙產(chǎn)生。 分子式分子式 電子式電子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式二、乙烯的結(jié)構(gòu)：二、乙烯的結(jié)構(gòu)：C2H4C=CHHHHCH2 = CH2平面型分子，分子中所有原子共面，平面型分子，分子中所有原子共面，鍵角均為鍵角均為120120。其中一個(gè)碳碳鍵易。其中一個(gè)碳碳鍵易斷裂。斷裂。：C：C： ：HHHH：空間構(gòu)型空間構(gòu)型: 乙烯是乙烯是 色色

4、氣味的氣體，氣味的氣體， 溶于水；密度較空氣溶于水；密度較空氣 。無無稍有稍有難難略小略小三、乙烯的物理性質(zhì)：三、乙烯的物理性質(zhì)： 收集方法收集方法 ：_排水法排水法乙烯分子中的碳碳雙鍵不是兩個(gè)碳碳單鍵乙烯分子中的碳碳雙鍵不是兩個(gè)碳碳單鍵的簡單加和，的簡單加和，其中一個(gè)碳碳鍵易斷裂其中一個(gè)碳碳鍵易斷裂，因此，因此化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑?；瘜W(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。1 1、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)：C2H4+3O2 2CO2+2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃（1 1）燃燒：）燃燒：（2 2）被酸性高錳酸鉀氧化：）被酸性高錳酸鉀氧化：四、乙烯的化學(xué)性質(zhì)：四、乙烯的化學(xué)性質(zhì)：火焰明亮且伴有黑煙火焰明亮且伴有黑煙酸性高錳酸鉀溶液褪色

5、。酸性高錳酸鉀溶液褪色?，F(xiàn)象現(xiàn)象: :鑒別乙烯鑒別乙烯和乙烷和乙烷現(xiàn)象：溴的現(xiàn)象：溴的CClCCl4 4溶液或溴水褪色溶液或溴水褪色CHHCHHBr Br+2 2、乙烯與溴的反應(yīng)、乙烯與溴的反應(yīng)其中一根碳碳其中一根碳碳鍵易斷裂鍵易斷裂乙烯乙烯溴分子溴分子1 1，二溴乙烷，二溴乙烷有機(jī)物分子中有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵雙鍵或三鍵兩端的碳原子兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)加成反應(yīng) 。 1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷1 1，2-2-二溴乙烷是無色，不溶于水，比水重的液體二溴乙烷是無色，不溶于水，比水重的液體2

6、 2、加成反應(yīng)：、加成反應(yīng)：CHHCHHBr Br+CHHCHHBr Br鑒別乙烯和乙烷鑒別乙烯和乙烷CH3CH3CH2=CH2 + HH催化劑催化劑 CH3CH2OHCH2=CH2 + HOH 催化劑催化劑 加壓加熱加壓加熱工業(yè)制乙醇：乙烯水化法工業(yè)制乙醇：乙烯水化法CH3CH2ClCH2=CH2 + HCl催化劑催化劑 ( (氯乙烷氯乙烷) )( (乙醇乙醇) )( (乙烷乙烷) )3 3、3 3、聚合反應(yīng)：、聚合反應(yīng)：定義：由小分子化合物（單體）相互結(jié)定義：由小分子化合物（單體）相互結(jié)合形成高分子化合物的反應(yīng)。合形成高分子化合物的反應(yīng)。像這樣，通過不飽和鍵加成形成高分子化合像這樣，通過不

7、飽和鍵加成形成高分子化合物的反應(yīng)又叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。物的反應(yīng)又叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。2 2、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)：不飽和鍵的特征反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)：不飽和鍵的特征反應(yīng) 乙烯能與溴單質(zhì)、氫氣、水、鹵化氫發(fā)生加乙烯能與溴單質(zhì)、氫氣、水、鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)。成反應(yīng)。 1 1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)（1 1）乙烯可以燃燒，發(fā)出明亮的藍(lán)色火焰）乙烯可以燃燒，發(fā)出明亮的藍(lán)色火焰（2 2）乙烯能被高錳酸鉀氧化而使其褪色）乙烯能被高錳酸鉀氧化而使其褪色乙烯的性質(zhì)：碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵比較活乙烯的性質(zhì)：碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵比較活潑，易斷裂，性質(zhì)較活潑。潑，易斷裂，性質(zhì)較活潑。小結(jié)小結(jié)練習(xí)：練

8、習(xí)： .乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色，其中與高錳酸鉀發(fā)生的反應(yīng)是 反應(yīng)；與溴發(fā)生的反應(yīng)是 反應(yīng)。氧化氧化加成加成2 . 能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A. 溴水溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 C. NaOH溶液溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液A B 3. 乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成不屬于加成 反應(yīng)的是反應(yīng)的是 ( ) A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇與水反應(yīng)生成乙醇 C. 與溴水反應(yīng)使之褪色與溴水反應(yīng)使之褪色 D. 與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和

9、水D4 .制取一氯乙烷最好采用的方法是制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯氣反應(yīng)乙烷和氯氣反應(yīng) B.乙烯和氯氣反應(yīng)乙烯和氯氣反應(yīng) C.乙烯和氯化氫反應(yīng)乙烯和氯化氫反應(yīng) D.甲烷和氯氣反應(yīng)甲烷和氯氣反應(yīng) C五、乙烯的制備五、乙烯的制備1 1、工業(yè)制法：分離石油裂解氣、工業(yè)制法：分離石油裂解氣2 2、實(shí)驗(yàn)室制法：、實(shí)驗(yàn)室制法：加熱酒精和濃硫酸的混合物加熱酒精和濃硫酸的混合物濃硫酸作用：催化劑和脫水劑濃硫酸作用：催化劑和脫水劑V(V(乙醇乙醇): V(): V(濃硫酸濃硫酸) )1: 31: 3沸石（或碎瓷片）的作用：沸石（或碎瓷片）的作用：防止暴沸防止暴沸溫度計(jì)水銀球的位置：插入溫度

10、計(jì)水銀球的位置：插入液面以下，用來控制溶液的液面以下，用來控制溶液的溫度為溫度為170170反應(yīng)原理：反應(yīng)原理：濃硫酸濃硫酸H OH 濃硫酸濃硫酸實(shí)質(zhì)（斷鍵位置）：實(shí)質(zhì)（斷鍵位置）：反應(yīng)中溫度一定要控制在反應(yīng)中溫度一定要控制在170170左右。溫度過高，左右。溫度過高，濃硫酸會使酒精炭化，生成濃硫酸會使酒精炭化，生成COCO2 2、SOSO2 2等。溫度過低，等。溫度過低，在在140140左右時(shí)，乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚。左右時(shí)，乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚。濃硫酸濃硫酸乙醚乙醚烯烴通式為烯烴通式為C Cn nH H2n2n（n2n2）含有含有C=CC=C或或CCCC的烴叫的烴叫不飽和烴。不飽

11、和烴。其中含有一個(gè)其中含有一個(gè)C=CC=C的鏈烴叫做的鏈烴叫做烯烴烯烴。六、烯烴六、烯烴烯烴物理性質(zhì)：烯烴物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)增多，烯烴的熔沸隨碳原子數(shù)增多，烯烴的熔沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。烯烴化學(xué)性質(zhì)：烯烴化學(xué)性質(zhì)：與乙烯類似，都能使紫色與乙烯類似，都能使紫色KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液褪色，能是溴的溶液褪色，能是溴的CClCCl4 4溶液或溴水褪色。溶液或溴水褪色。烯烴與同碳原子數(shù)的環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體。烯烴與同碳原子數(shù)的環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體。二 、 苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤

12、氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH； 1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯； 之后，法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，苯分子式 。C C6 6HH6 6苯的發(fā)現(xiàn)苯的發(fā)現(xiàn)一、苯分子的結(jié)構(gòu)一、苯分子的結(jié)構(gòu)（1 1）分子式）分子式 C C6 6H H6 6(2(2）結(jié)構(gòu)式）結(jié)構(gòu)式（4 4）苯分子結(jié)構(gòu)簡式：）苯分子結(jié)構(gòu)簡式：凱庫勒式凱庫勒式(3(3）結(jié)構(gòu)特征：）結(jié)構(gòu)特征：苯分子中所有原子在同一平面，為苯分子中所有原子在同一平面，為平面平面正六邊形正六邊形結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。苯中的苯中的6 6個(gè)個(gè)H H原子位置等效原子位置等效苯的一元取代物只有一種苯的一元取代物只有一種二

13、、苯的物理性質(zhì)二、苯的物理性質(zhì) 苯通常是苯通常是 、 氣味的氣味的 毒毒 體，體， 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ， 熔點(diǎn)為熔點(diǎn)為5.5 5.5 ，沸點(diǎn)，沸點(diǎn)80.1,80.1, 易揮發(fā)。易揮發(fā)。小小無色無色有特殊有特殊液液不不有有三、三、 苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)1 1、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)：2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃火焰明亮并帶有濃煙火焰明亮并帶有濃煙注意注意: :苯易燃燒，但不能被酸性苯易燃燒，但不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化苯環(huán)上的苯環(huán)上的碳碳鍵碳碳鍵是是介于單鍵和雙鍵之間介于單鍵和雙鍵之間的的獨(dú)特的鍵獨(dú)特的鍵( (六個(gè)鍵完全相同六

14、個(gè)鍵完全相同) )苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m苯的二氯代物的種類苯的二氯代物的種類2 2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)練習(xí)冊練習(xí)冊P38P38 苯與溴的取代反應(yīng)苯與溴的取代反應(yīng):反應(yīng)條件：液溴、催化劑（反應(yīng)條件：液溴、催化劑（FeFe屑）屑）FeBrFeBr3 3+ Br+ Br2 2 BrBr+ HBr + HBr 注意注意: :溴苯溴苯苯環(huán)上的苯環(huán)上的H H原子還可被其它鹵素原子所代替原子還可被其它鹵素原子所代替溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)只發(fā)生單取代反應(yīng)只發(fā)生單取代反應(yīng)溴苯是不溶于水，密度比水大的無色油狀液體，溴苯是不溶于水，密度比水大的無

15、色油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色能溶解溴，溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色+ HNO3 濃硫酸濃硫酸 苯的硝化苯的硝化:硝基苯硝基苯硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體，不溶硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體，不溶 于水，密度比水大，有毒。于水，密度比水大，有毒?；旌蠒r(shí)，要將混合時(shí)，要將濃硫酸濃硫酸緩緩注入緩緩注入濃硝酸濃硝酸中，并不中，并不 斷振蕩。斷振蕩。條件條件: 50-60: 50-60 水浴加熱水浴加熱 濃濃HH2 2SOSO4 4的作用的作用 : : 催化劑和吸水劑催化劑和吸水劑注意事項(xiàng)注意事項(xiàng): :NO2+ H OH 3 3、苯的加成反應(yīng)、苯的加成反應(yīng)+ H2Ni環(huán)己烷環(huán)己烷3苯比烯烴難

16、進(jìn)行加成反應(yīng)苯比烯烴難進(jìn)行加成反應(yīng)苯的化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)：苯的化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)：易取代、難加成、難氧化易取代、難加成、難氧化( (四四) )苯的用途苯的用途苯苯洗滌劑洗滌劑聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶劑溶劑增塑劑增塑劑紡織材料紡織材料消毒劑消毒劑染料染料服裝服裝制鞋制鞋纖維纖維食食品品防防腐腐劑劑藥物藥物結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式分子式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六邊形平面正六邊形空間構(gòu)型：空間構(gòu)型：C6H6苯環(huán)上的苯環(huán)上的6 6個(gè)碳碳鍵都個(gè)碳碳鍵都 ，是是 的鍵。的鍵。相同相同介于介于C-CC-C和和C=CC=C之間的獨(dú)特之間的獨(dú)特鍵角：鍵角：120或或1 1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng): : 火焰

17、明亮并帶有濃煙火焰明亮并帶有濃煙注意注意: : 苯不能被酸性苯不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化2 2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng): : 苯的溴代苯的溴代: :FeBr3+ Br2 Br+ HBr 苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng): :+ HNO3 濃硫酸濃硫酸NO2+ H2O 2 2、易取代、易取代 3 3、難加成、難加成苯的化學(xué)性質(zhì)（苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定較穩(wěn)定）：）：1 1、難氧化、難氧化（但可燃）（但可燃）3 3、苯的加成反應(yīng)、苯的加成反應(yīng): :+ H2催化劑催化劑環(huán)己烷環(huán)己烷3各類烴的性質(zhì)比較各類烴的性質(zhì)比較( (4 4) )苯的苯的磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)：+ HOSO3H7080SO3H+

18、H2O磺酸基磺酸基烷烴烷烴烯烴烯烴苯苯與與Br2作作用用Br2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型與與酸酸性性KMnO4作作用用點(diǎn)點(diǎn)燃燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴純溴溴水溴水液溴液溴光照光照取代取代加成加成催化劑催化劑取代取代現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡藍(lán)色火淡藍(lán)色火焰，無煙焰，無煙火焰明亮，火焰明亮，有黑煙有黑煙火焰明亮，火焰明亮，有濃煙有濃煙含碳含碳量低量低含碳量含碳量較高較高含碳量高含碳量高分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的分子中含有一個(gè)

19、或多個(gè)苯環(huán)的烴。烴。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯對二甲苯對二甲苯分子中分子中含有一個(gè)苯環(huán)含有一個(gè)苯環(huán)， 且苯環(huán)上的支鏈為烷基，在且苯環(huán)上的支鏈為烷基，在組成上比苯多一個(gè)或若干個(gè)組成上比苯多一個(gè)或若干個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)，符合原子團(tuán)，符合通式通式C Cn nHH2n-62n-6的烴。的烴。五、五、苯的同系物：苯的同系物：芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物?；衔铩７枷銦N：芳香烴：苯的同系物的性質(zhì)：苯的同系物的性質(zhì)：如甲苯、二甲苯等如甲苯、二甲苯等與苯的性質(zhì)相似與苯的性質(zhì)相似1 1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)2 2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)(1)(1) 燃燒燃燒(2) (2) 甲苯和二甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化。甲苯和二甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化。原因原因：甲基對苯環(huán)的影響甲基對苯環(huán)的影響練習(xí)一練習(xí)一與與ClClClCl_(是，不是是，不是)同一種物同一種物質(zhì)，理由是質(zhì)，理由是_是是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。練習(xí)二練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是象是_這種操作叫做這種操作叫做_。欲將此液體分開，必須使。欲將此液體分開，必須使用到的儀