官能團(tuán)的性質(zhì)

1、有機(jī)物的性質(zhì)及常見反應(yīng)類型有機(jī)物的性質(zhì)及常見反應(yīng)類型官能團(tuán)的概念及常見的官能團(tuán)概念：官能團(tuán)決定有機(jī)物的機(jī)構(gòu)、性質(zhì)和類別的原子或原子團(tuán)。常見官能團(tuán)(名稱)：鹵原子(-X)碳碳雙鍵( C C )羥基(-OH)醛基(-CHO)羧基(-COOH)硝基(-NO2)酯基(R1-COO-R2)氨基(-NH2)碳碳三鍵( C C )R1CONR2肽鍵重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及主要化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)代表物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)醛CHOCH3CHOC=O雙鍵有極性，具有不飽和性(1) 氧化反應(yīng) (2) 加成反應(yīng)鹵代烴XCH3CH2BrC-X鍵有極性，易斷裂(1) 取代反應(yīng) (2) 消去反應(yīng)醇OHCH3CH2OH有C-O和O-H

2、鍵，有極性， -OH與鏈烴基直接相連(1) 與鈉反應(yīng) (2) 取代反應(yīng)(3) 消去反應(yīng) (4) 氧化反應(yīng)(5) 酯化反應(yīng)酚OHC6H5OH-OH直接與苯環(huán)相連(1) 有弱酸性 (2) 取代反應(yīng)(3) 顯色反應(yīng)重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及主要化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)代表物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)羧酸COOHCH3COOH受C=O影響，O-H鍵能夠電離，產(chǎn)生H+(1) 具有酸性 (2) 酯化反應(yīng)酯R1-COO-R2CH3COOC2H5分子中RCO-和OR之間的鍵裂水解反應(yīng)烯烴C CCH2CH2分子中雙鍵中的一個(gè)鍵易斷裂(1) 氧化反應(yīng) (2) 加成反應(yīng)(3) 聚合反應(yīng)炔烴C CC2H2分子中三鍵中的鍵易斷裂(1) 氧化反

3、應(yīng) (2) 加成反應(yīng)1.1.烴：烴：分子里只含分子里只含碳碳和和氫氫的的有機(jī)物有機(jī)物。包括：包括：烷、烯、炔、苯和苯的同系物烷、烯、炔、苯和苯的同系物2.2.烴的衍生物：烴的衍生物：烴烴分子里的分子里的氫原子氫原子被其他被其他原子的原子團(tuán)取代原子的原子團(tuán)取代而而衍衍生生成的成的有機(jī)物有機(jī)物。包括：包括：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯和酮等鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯和酮等結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：全部單鍵、飽和烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：全部單鍵、飽和烴主要化學(xué)性質(zhì)：主要化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)正四面體型正四面體型1 1、烷烴、烷烴 代表物：甲烷代表物：甲烷2 2、烯烴、烯烴 代表物：乙烯代表物：乙烯結(jié)構(gòu)

4、特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳雙鍵、不飽和烴碳碳雙鍵、不飽和烴主要化學(xué)性質(zhì)：主要化學(xué)性質(zhì)：空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)共面共面加成反應(yīng)加成反應(yīng) ：加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) ：氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) ：酸性高錳酸鉀褪色酸性高錳酸鉀褪色加成試劑：加成試劑：H H2 2、X X2 2（鹵素）、（鹵素）、HXHX、H H2 2O O等。等。3 3、炔烴、炔烴 代表物：乙炔代表物：乙炔結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳三鍵、不飽和烴碳碳三鍵、不飽和烴主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)共線共線氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) ：酸性高錳酸鉀褪色酸性高錳酸鉀褪色CHCH + 2Br2 CHBr2CHBr24 4、芳香烴、芳香烴 代表物：苯、甲苯代

5、表物：苯、甲苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵獨(dú)特的鍵主要化學(xué)性質(zhì)：主要化學(xué)性質(zhì)：加成（還原）反應(yīng)加成（還原）反應(yīng) 取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化）取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化）酸性高錳酸鉀不褪色酸性高錳酸鉀不褪色空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)共面共面甲苯：甲苯：取代反應(yīng)（取代反應(yīng)（TNTTNT）氧化反應(yīng)：酸性高錳酸鉀褪色氧化反應(yīng)：酸性高錳酸鉀褪色5 5、鹵代烴、鹵代烴 代表物：溴乙烷代表物：溴乙烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鹵素原子、鹵素原子、-X-X主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)（水解、氫氧化鈉水溶液）取代反應(yīng)（水解、氫氧化鈉水溶液）消去反應(yīng)（氫氧化鈉醇溶

6、液）消去反應(yīng)（氫氧化鈉醇溶液）6 6、醇、醇 代表物：乙醇代表物：乙醇結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基、羥基、-OH-OH主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)：金屬鈉、取代反應(yīng)：金屬鈉、HBr（加熱）、羧酸（酯化）（加熱）、羧酸（酯化）消去反應(yīng)：（濃硫酸，反應(yīng)溫度消去反應(yīng)：（濃硫酸，反應(yīng)溫度170）氧化反應(yīng)（醇到醛，氧化反應(yīng)（醇到醛，Cu/Ag，加熱），加熱）能使酸性高錳酸鉀褪色能使酸性高錳酸鉀褪色重鉻酸鉀：橙色變綠色重鉻酸鉀：橙色變綠色7 7、酚、酚 代表物：苯酚代表物：苯酚結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基、羥基、-OH-OH主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)（三溴苯酚）取代反應(yīng)（三溴苯酚）顯色反應(yīng)：顯色反應(yīng)：遇

7、遇FeClFeCl3 3溶液顯溶液顯紫色紫色弱酸性（與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉反應(yīng)）弱酸性（與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉反應(yīng)）氧化反應(yīng)：在空氣中溶液變色氧化反應(yīng)：在空氣中溶液變色8 8、醛、醛 代表物：乙醛代表物：乙醛結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基、醛基、-CHO-CHO主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)加成（還原）反應(yīng)：醛到醇加成（還原）反應(yīng)：醛到醇氧化反應(yīng)：醛到羧酸（新制的氫氧化銅、銀氨溶氧化反應(yīng)：醛到羧酸（新制的氫氧化銅、銀氨溶液（弱堿性條件，水浴），氧氣（催化劑）液（弱堿性條件，水?。鯕猓ù呋瘎? 9、羧酸、羧酸 代表物：乙酸代表物：乙酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基、羧基、-COOH-COOH主要化學(xué)性質(zhì)主要

8、化學(xué)性質(zhì)弱酸性：與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)弱酸性：與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O 濃硫酸濃硫酸酯化（取代）反應(yīng)：酯化（取代）反應(yīng)：1010、酯、酯 代表物：乙酸乙酯代表物：乙酸乙酯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：酯基、酯基、-COO-COO-主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：酸性水解、水解反應(yīng)：酸性水解、堿性水解（注意是酚酯還是醇酯）堿性水解（注意是酚酯還是醇酯）二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型1 1、取代反應(yīng)：、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原

9、子團(tuán)所代替的反應(yīng)。它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換交換；兩種物質(zhì)反應(yīng)，兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出的；，有進(jìn)有出的；反應(yīng)前后有機(jī)物的反應(yīng)前后有機(jī)物的碳數(shù)與碳架不變，引入官能團(tuán)碳數(shù)與碳架不變，引入官能團(tuán)；取代反應(yīng)總是發(fā)生在取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵單鍵上；這是上；這是飽和飽和化合物的特化合物的特有反應(yīng)。有反應(yīng)。取代反應(yīng)包括取代反應(yīng)包括水解水解、酯化酯化、鹵代、硝化、磺化等反應(yīng)、鹵代、硝化、磺化等反應(yīng)類型。類型。2 2、加成反應(yīng)：、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中不飽和的碳原子跟有機(jī)物分子中不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直

10、接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)發(fā)生在加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和不飽和 碳碳 原子上；原子上；該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)只生成一種有機(jī)物物 相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進(jìn)不出。相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進(jìn)不出。反應(yīng)前后有機(jī)物的反應(yīng)前后有機(jī)物的碳數(shù)與碳架不變，官能團(tuán)變碳數(shù)與碳架不變，官能團(tuán)變化化；加成反應(yīng)是加成反應(yīng)是不飽和不飽和化合物的較特有反應(yīng)，如化合物的較特有反應(yīng)，如：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基加成反應(yīng)試劑包括加成反應(yīng)試劑包括H H2 2、X X2 2（鹵素）、（鹵素）、HXHX、

11、HCNHCN等。等。3 3、消去反應(yīng)：、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如：中脫去一個(gè)小分子（如：H H2 2O O、HXHX、NHNH3 3等）生成不等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。消去反應(yīng)發(fā)生在消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)分子內(nèi)；發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上：發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上：鄰位有碳，鄰碳鄰位有碳，鄰碳有氫有氫；反應(yīng)前后有機(jī)物的反應(yīng)前后有機(jī)物的碳數(shù)與碳架不變，產(chǎn)生雙鍵碳數(shù)與碳架不變，產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；或叁鍵；能發(fā)生消去反應(yīng)的有：能發(fā)生消去反應(yīng)的有：醇、鹵代烴醇、鹵代烴4 4、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)：

12、有機(jī)物有機(jī)物得氧得氧或或失氫失氫的反應(yīng)。的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括：氧化反應(yīng)包括：（1 1）有機(jī)物的）有機(jī)物的燃燒燃燒反應(yīng)；反應(yīng)；（2 2）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與與酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀反應(yīng)；反應(yīng)；（3 3）醇氧化為醛和酮醇氧化為醛和酮；（4 4）醛氧化為羧酸醛氧化為羧酸等反應(yīng)。等反應(yīng)。5 5、還原反應(yīng)：、還原反應(yīng)：有機(jī)物有機(jī)物加氫或去氧加氫或去氧的反應(yīng)。的反應(yīng)。還原反應(yīng)：有機(jī)物與還原反應(yīng)：有機(jī)物與氫氣氫氣的加成反應(yīng)。的加成反應(yīng)。6 6、聚合反應(yīng)：、聚合反應(yīng)：加聚反應(yīng)：加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化

13、合物的反應(yīng)（反應(yīng)（加成聚合加成聚合）。主要為含）。主要為含雙鍵雙鍵的單體聚合。的單體聚合?？s聚反應(yīng)：縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合單體間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子（物，同時(shí)生成小分子（H H2 2O O、NHNH3 3、HXHX等）的反應(yīng)。等）的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚反應(yīng)主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚等?？s聚等。7 7、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）：酸（有機(jī)羧酸、屬于取代反應(yīng)）：酸（有機(jī)羧酸、無(wú)機(jī)含氧酸）與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。無(wú)機(jī)含氧酸）與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。 RCOOH RCOOH +ROH 濃硫酸濃硫酸R

14、COOR+HRCOOR+H2 2O O8 8、水解反應(yīng)：、水解反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下跟水作用有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。水解反應(yīng)包括水解反應(yīng)包括鹵代烴鹵代烴水解、水解、酯酯水解、水解、糖糖( (除單除單糖外糖外) )水解、水解、油脂油脂水解、水解、蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)水解等。水解等。三、官能團(tuán)的引入1 1、引入、引入CCCC：CCCC或或CCCC與與 H H2 2加成；加成； 2 2、引入、引入CCCC或或CCCC：鹵代烴或醇的消去：鹵代烴或醇的消去；3 3、苯環(huán)上引入、苯環(huán)上引入 4 4、引入、引入XX：在飽和碳原子上與在飽和碳原子上與X X2 2

15、（光照）取代；（光照）取代；不飽和碳原子上與不飽和碳原子上與X X2 2或或HXHX加成；加成；醇羥基與醇羥基與HXHX取代。取代。5 5、引入、引入OHOH鹵代烴水解；鹵代烴水解；醛或酮加氫還原；醛或酮加氫還原；CCCC與與H H2 2O O加成。加成。6 6、引入、引入CHOCHO或或酮酮：醇的催化氧化；醇的催化氧化；CCCC與與H H2 2O O加成加成 7 7、引入、引入COOHCOOH：醛基氧化；醛基氧化；羧酸酯水解羧酸酯水解 8 8、引入、引入COORCOOR 醇酯由醇與羧酸酯化；醇酯由醇與羧酸酯化；酚酯由酚與羧酸酐酯化。酚酯由酚與羧酸酐酯化。9 9、引入、引入高分子高分子：含含CCCC的單體加聚；的單體加聚；二元羧酸與二元