《有機化學》綜合試卷附答案

1、姓名: 學號: 系別: 年級專業(yè): ( 密 封 線 內(nèi) 不 答 題 )密封線線（本科）試卷（A卷）有機化學綜合試卷題序一二三四五六總 分得分評卷人一、給下列化合物命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每小題1.5分,共21分): 得分 1.4-甲基-3-乙基庚烷1.2,2-二甲基丁烷 12,2,3甲基己烷 1 2,6二甲基3乙基辛烷2. 二環(huán)庚烷 2. 5-溴螺3.4辛烷2. 6甲基螺2.5辛烷 2. 7,7二氯二環(huán)庚烷2.6,6-二甲基二環(huán)3,1,1庚烷22-甲基-螺3,5壬烷3.順,反2,4己二烯，(2Z,4E)2,4己二烯3 反，反2，4己二烯，(2E, 4E)2,4己二烯3.1,4-二乙烯苯 (對二乙烯苯

2、）對苯二乙烯3 (Z)2,3,4三甲基3己烯 3 (E)5甲基2己烯4環(huán)戊基乙炔4甲基異丙基乙炔 43戊烯1炔4. 1戊烯4炔4.5-甲基-3己烯1炔5.2-甲基-4-苯基戊烷6. 6. . (S)2氯丁烷 6(S)2丁醇 7.丙基溴化鎂7.乙基溴化鎂9. 對甲苯酚9.10。. 12乙基苯基醚10.四氫呋喃(THF) 10.1,2環(huán)氧丙烷11. 2-丁烯醛 11. 3-苯基-2-丙烯醛 12. 13。DMF9.阿司匹林 12. -萘乙酸 12.甲基丙烯酸甲酯 14.丙二酸二乙酯13.丙酰氯 13乙酸酐 14. 3-丁酮酸15. 甲乙丙胺 13.15.偶氮苯 15.TNT二. 簡要回答下列問題（

3、每小題1.5分,共30分）:得分 1. 下列化合物堿性最強的是：堿性大小次序 ACBDA氫氧化三甲乙銨 B氨 C三甲胺 D苯胺 1.下列化合物中堿性最大的是：DCABA. 苯胺 B. 二苯胺 C. 二乙胺 D.氫氧化四乙銨.1. 下列化合物堿性最強的是：AA氫氧化四乙銨 B氨 C三乙胺 D苯胺 2.下列化合物中酸性最大的是：CA苯酚 B己醇 C苯磺酸 D己酸2.下列化合物酸性最弱的是：DAHOOCCOOH, BHOOCCH2COOH, CHOOCCH2CH2COOH, DHOOCCH2CH2CH2COOH2. 試寫出下列化合物的酸性由小到大的順序：BAD A B CA正戊烷 B異戊烷 C正丁烷

4、 D正己烷3. 將下列化合物按沸點由高到低排列：DBCAA正丁醇 B乙二醇 C正戊醇 D丙三醇3. 將下列化合物按沸點由高到低排列：DBACA丙醇 B乙二醇 C乙醇 D丙三醇4. 環(huán)己烷 與 之間的相互關(guān)系是:DA.對映異構(gòu)體 B.非對映異構(gòu)體 C.順反異構(gòu)體 D.構(gòu)象異構(gòu)體4 下列構(gòu)象中，穩(wěn)定性大的是:BA 、 B、4寫出1,2二溴乙烷,1,2二氯乙烷Newman投影式的優(yōu)勢構(gòu)象： 5.下列化合物結(jié)構(gòu)中存在-共軛的是：CA. 環(huán)己酮 B. 乙酸乙酯 C. 1.3-己二烯 D. 2-己炔5. 下列化合物結(jié)構(gòu)中存在-共軛的是:CA. 環(huán)戊酮 B. 丙酸乙酯 C. 1.3-戊二烯 D. 2-戊炔5

5、.下列化合物的結(jié)構(gòu)中存在 p 共軛的是: AA苯胺 B. 1.3-己二烯 C. 硝基苯 D. 環(huán)己酮6. 下列化合物能發(fā)生 Diels-Alder反應(yīng)的是: ABA B C D 6下列化合物不能發(fā)生 Diels-Alder 反應(yīng)的是:ABCA B C D 7下列化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)由易到難的次序為：DABCA乙酰苯胺 B苯 C硝基苯 D苯胺7下列化合物中最易發(fā)生親電取代反應(yīng)的是: D7.下列化合物發(fā)生硝化反應(yīng)的活性最大的是:DA苯 B. 乙苯 C. 氯苯 D.苯酚7.下列化合物中發(fā)生硝化反應(yīng)活性最大的是:D最小的是BOHClCH3NO2 A B C D+8.下面化合物或離子中無芳香性的是:A

6、A. B. C. 18 輪烯 D. 8.下面化合物或離子中有芳香性的是:DA. B. C. D.8下列各化合物中具有芳香性的是:CDA B C D8. 下列化合物芳香性由大到小的順序為: ACBDA.苯 B.吡咯 C.噻吩 D. 呋喃3.比較的芳香性大小。解答：芳香性大小為9指出具有手性碳原子的化合物并指出其中的手性碳原子：B(2號或3號)ACH3CH2CH2CH2Br, BCH3CH2CH2CHBrCH3, C, D9.下列化合物中有對映體的化合物是:AA、 B、 C、 D、9指出含有手性碳原子的化合物并標出手性碳原子：ABA B C D9指出具有手性碳原子的化合物并指出其中的手性碳原子：B

7、（2號）ACH3CH2CH2CH2Br BCH3CH2CHBrCH3 C D10下列碳正離子穩(wěn)定性由大到小的順序為：AD C BA B C D10將下列烷基自由基按其穩(wěn)定性大小順序排列：CABDA B C D11.下列氯代烴和AgNO3的醇溶液反應(yīng)，最先出現(xiàn)沉淀的是:B11. 將下列化合物與硝酸銀反應(yīng)速度由快到慢排列: BCAA. 1氯丁烷 B. 1-碘丁烷 C. 1-溴丁烷11. 將下列化合物與硝酸銀反應(yīng)速度由快到慢排列：BACACH2=CHCH2Br BCH2=CHCH2I CCH2=CHCH2Cl12.能否選叔丁基溴與甲醇鈉作用制備甲基叔丁基醚？12.制備正丙基苯時，用苯與1-氯丙烷在無

8、水三氯化鋁作用下發(fā)生付氏烷基化反應(yīng)，能否得到？否13.分子式為C8H10的化合物，其1H NMR譜只有兩個吸收單峰，=7.2，=2.3，其化合物可能的結(jié)構(gòu)為:CA.苯 B. 丙苯 C. 對二甲苯 D. 苯乙烯13 有一化合物分子式為C4H8 ，1H NMR譜 =1.65 有一雙峰（6個H）；=5.30有一四重峰（2H），其可能的結(jié)構(gòu)為：DA. B. C. D. 13. 分子式為C8H10的化合物，其1H NMR譜只有兩個吸收單峰，=7.2，=2.3，其化合物可能的結(jié)構(gòu)為:CA. 甲苯 B. 乙苯 C. 對二甲苯 D. 苯乙烯14下列化合物能與 FeCl3 溶液顯色的是: A. CH3COCH3

9、 BCH3COOH CCH3COCH2COOC2H5 DCH3CHO 14. 下列化合物中能使 FeCl3 溶液顯色的是: BCDA B C. D. 14下列能與 FeCl3 溶液顯色的化合物是: A. CH3COCH2CH3 BCH3CH2COOH CCH3COCH2COOC2H5 DCH3CH2CHO 15. Lucas 試劑（盧卡斯試劑）是指: AA. ZnCl2的濃鹽酸溶液 B. 硝酸銅的氨溶液 C. 硝酸銀的氨溶液 D.Cu2+ 15. Lucas試劑可用于區(qū)別伯、仲、叔醇, 對否對15. Lucas 試劑（盧卡斯試劑）是指: AA. ZnCl2的濃鹽酸溶液 B. 硝酸銅的氨溶液 C

10、. 硝酸銀的氨溶液 D. Fehling溶液16 將下列化合物按親核加成反應(yīng)活性由大到小排列：cbadA丙酮 B丙醛 C甲醛 D苯乙酮16.下列化合物與HCN加成活性最大的是:ABCDA. 丙醛 B. 丙酮 C.苯乙酮 D.二苯甲酮16 將下列化合物按親核加成反應(yīng)活性由大到小排列：CBADA丙酮 B乙醛 C甲醛 D苯乙酮16. 將下列化合物按羰基與HCN的加成活性由大到小排列：BACDA乙醛 B甲醛 C丙酮 D苯乙酮16. DABF試比較下列化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)的活性次序：A丙醛 B丙酮 C丙酸 D丙酰氯 E丙酸乙酯 F丙酰胺 17.下列能發(fā)生碘仿反應(yīng)的化合物是：AA. CH3CH2OH B

11、. C6H5CH O C. CH3CH2COCH2CH3 D. CH3CH2CHO17.下列物質(zhì)哪些可發(fā)生碘仿反應(yīng)：A、B 17. 下列物質(zhì)哪些可發(fā)生碘仿反應(yīng):ABEF17. 下列化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是:CAC6H5CHOHCH2CH3 BC6H5COCH3 CCH3COCH3 DCH3CH2CH2CHO18.下列化合物水解反應(yīng)速度最快的是:DA.CH3CH2CH2COOC2H5，B(CH3CH2CH2CO)2O，CCH3CH2CH2CONH2，DCH3CH2CH2COCl 18. 下列化合物水解反應(yīng)速度最快的是：DACH3CH2COOC2H5 B(CH3CH2CO)2O CCH3CH2CO

12、NH2 DCH3CH2COCl 18.下列化合物水解反應(yīng)速度最快的是：AbdcA. CH3COCl B.(CH3CO)2O C.CH3CONH2 D.CH3COOC2H519.下列化合物能發(fā)生歧化反應(yīng)（Cannizzaro反應(yīng)）的是: DA. CH3CH2CHO BCH3CH2COCH2CH3 CC6H5CH2CH2CHO D(CH3)3CCHO19.下列能發(fā)生 Cannizzaro 反應(yīng)（歧化反應(yīng)）的化合物是: AA. C6H5CHO BCH3CH2CHO C CH3CH2COCH2CH3 DCH3CH2COOH20. Tollens 試劑（托倫試劑）是指: AA.氫氧化銀的氨溶液 B.硝酸

13、銅的氨溶液 C.ZnCl2的濃鹽酸溶液D.Fehling溶液21.下列二元酸中，受熱形成五員環(huán)酸酐的是：BA. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 戊二酸 D. 己二酸21.下列二元酸中，受熱形成環(huán)戊酮的是：D 0A. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 戊二酸 D. 己二酸16.下列化合物與溴水反應(yīng)，立即產(chǎn)生沉淀的是: AA. 苯酚 B. 溴苯 C. 乙苯 D. 乙酰苯胺22.下列化合物與溴水反應(yīng)，立即產(chǎn)生白色沉淀的是: AA. 苯酚 B. 氯苯 C. 乙苯 D. 乙酰苯胺22.下列化合物與溴水反應(yīng)，立即產(chǎn)生沉淀的是：B A. 乙酰苯胺 B. 苯胺 C. 氯苯 D. 乙苯23.溴甲烷的堿性水解反應(yīng)按（ C

14、）機理進行。ASN1 BE1 CSN2 DE2伯鹵代烴以SN2為主，叔鹵代烴則以SN1為主23.有關(guān)SN2反應(yīng)不正確的說法是:AA、有中間體 B、有過渡態(tài) .C、有傘效應(yīng)23.不對稱烯烴的過氧化物效應(yīng)的反應(yīng)機理是 反應(yīng)。 A. 親電加成 B. 親核加成 C. 親電取代 D. 自由基加成23.不對稱烯烴與H2SO4的加成符合 B 。A、休克爾規(guī)則 B、Markovnikov規(guī)則 C、Saytzeff規(guī)則24.皂化反應(yīng)是指：BA. 酰氯的堿水解 B. 油脂的堿水解 C.酰胺的堿水解 D. 酸酐的堿水解25.下列化合物能發(fā)生-H 消除反應(yīng)得到烯烴的是: DA.CH3CH2CH2CHO BC6H5CO

15、CH2CH3 CCH3CH2CH2COOH DCH3CH2CH2N+ (CH3)3 OH-25下列化合物能發(fā)生-H消除反應(yīng)得到烯烴的是：CA. C6H5COCH3 B. CH3CHO C. CH3CH2N+ (CH3)3 OH- D. C6H5CH2Br25 下列化合物能發(fā)生-H消除反應(yīng)得到烯烴的是: CAC6H5COCH2CH3 BCH3CH2CHO CCH3CH2CH2N+ (CH3)3 OH- DC6H5CH2Br26.常用的酸堿指示劑甲基橙屬（ A ）類化合物。A.偶氮 B.冠醚 C.醌 D.脲26. 檢查司機是否酒后駕車時，采用的呼吸分析儀中裝有K2Cr2O7 +H2SO4溶液，當司

16、機向分析儀里吹氣時，如果分析儀里的溶液變成綠色，這證明該司機是酒后開車，其原理是: C A. 乙醇被吸收 B. 乙醇被脫水C. 乙醇被氧化 D. 乙醇被還原三.完成下列反應(yīng)(每小題1.5分,共21分): 得分 1. ？CH3CH2CHO + HCHO 已完成1 ？ 1.CH3CH2CH=CH2 + HBr （ ？ ） （ ？ ）（ ？ ）答：. CH3CH2CH2CH2Br , CH3CH2CH2CH2MgBr, CH3CH2CH2CH2CHOHCH32 ？2 43 3 4 3. CH3CH2CCNa + CH3CH2Br （ ）+ H2O （ ）9.？9.5？5.? 6.？ 6.? 7.Cl

17、CH=CHCH2CN7. ClCH=CHCH2OH7. p-ClC6H4CH2Cl + NaCN （ ？ ） （ ？ ） p-ClC6H4CH2COOH答：p-ClC6H4CH2CN ，H2O，H+ 8. HCOONa + C6H5CH2OHCH3CH=CHCHO7. ? 7.答： HOCH2CH2CHO, H2CHCHO9.11. 12. 13.答： 14.NaOH溶液16答8. 答案：C6H5NH2，CH3COCl或(CH3CO)2O8. ？6.？15. 6.四.合成題(由指定原料或指定方法合成目標化合物,共8分): 得分 2.用苯為原料合成1，3，5三溴苯。3 利用格利雅試劑由三個碳以下

18、的醇合成2甲基2戊醇。答：3.用BrCH2CH2CH2OH為原料,經(jīng)羥基保護基和格利雅試劑合成DCH2CH2CH2OH。2. 由乙炔和丙烯為原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO） 五.試推測下列化合物的結(jié)構(gòu)(共10分): 得分 1.兩個芳香族化合物A和B，分子式均為C7H8O。A可與金屬鈉作用，而B則不能。A用氫碘酸處理轉(zhuǎn)變?yōu)镃（C7H7I），B用濃氫碘酸處理生成D（C6H6O），D遇溴水立即產(chǎn)生白色沉淀。寫出A，B，C和D的構(gòu)造式。（5分）答：（A） （B） （C） （D）鹵代烴C5H11Br（A）與氫氧化鉀的乙醇溶液作用，生成分子式為C5H10的化合物（B）。（B）用高錳酸鉀的酸性水溶

19、液氧化可得一個酮（C）和一個羧酸（D）。而（B）與氫溴酸作用得到的產(chǎn)物是（A）的異構(gòu)體（E）。試寫出（A）（B）（C）（D）（E）的構(gòu)造式。答：2.下列化合物的譜中只有一個單峰，寫出它們的結(jié)構(gòu)式：（1） （2） （3） （4） 答：（1）2,2,3,3四甲基丁烷；（2）環(huán)戊烷；（3）環(huán)辛四烯；（4）六甲基苯2.下列化合物的譜中只有一個單峰，寫出它們的結(jié)構(gòu)式：（1） （2） （3） （4） 。 答：（1）叔丁基溴；（2）1,2二氯乙烷；（3）1,1,1-三氯乙烷；（4）四氯甲基甲烷。3.某化合物(A),分子式為,在液氨中與金屬鈉作用后,再與1-溴丙烷作用,生成分子式為的化合物(B)。用高錳酸鉀氧

20、化(B)得到分子式為的兩種不同的羧酸(C)和(D)。(A)在硫酸汞存在下與稀硫酸作用，可得到分子式為的酮(E)。試寫出（A）（E）的構(gòu)造式。 (A) （CH3）2CHCCH, (B) （CH3）2CHCCCCH2CH2CH3 (C) （CH3）2CHCOOH, (D)CH3CH2CH2COOH, (E) （CH3）2CHCOCH33.化合物溶于稀氫氧化鈉溶液，但不溶于稀的碳酸氫鈉溶液。它于溴水作用生成二溴衍生物。它的IR譜在和處有吸收峰；它的譜是單峰，單峰，多重峰。試寫出化合物的構(gòu)造式。答：對叔丁基苯酚化合物A（C8H12）具有光活性，在鉑存在下催化氫化成B（C8H18），B 無光活性；A用L

21、indlar催化劑小心催化氫化成C（C8H14），C 有光活性。A在液氨中與金屬鈉作用得D（C8H14），D無光活性，寫出A，B，C和D的結(jié)構(gòu)(5分)。 ；2. 化合物A的分子式為C6H12O3，A和碘的氫氧化鈉溶液作用得黃色沉淀，A與Tollens試劑作用無銀鏡產(chǎn)生。但A用稀H2SO4處理后，所生成的化合物與Tollens試劑作用有銀鏡產(chǎn)生。A的紅外光譜在1710 cm-1處有強吸收峰。A的1H NMR數(shù)據(jù)如下： = 2.1，3H，單峰； = 2.6，2H，雙峰； =3.2，6H，單峰； = 4.7，1H，三重峰。寫出A的構(gòu)造式及反應(yīng)式。(5分)答： (A) 的結(jié)構(gòu)式為: 有關(guān)反應(yīng)式有：（A）的NMR數(shù)據(jù)如下：六.用化學方法鑒別下列化合物（共10分