大學(xué)有機(jī)化學(xué)十七氨基酸多肽ppt(恢復(fù))

1、第十七章 氨基酸、多肽(du ti)蛋白質(zhì)是由許多氨基酸，通過肽鍵組成的多肽鏈折疊而成的化合物。CCNHO第一節(jié) 氨基酸氨基酸是分子內(nèi)同時(shí)含有氨基(nj)和羧基官能團(tuán) 的化合物。共三十七頁一 、氨基酸的分類(fn li)和命名 （一） 根據(jù)分子中 烴基結(jié)構(gòu)不同 脂肪族氨基酸CH3CHCOOHNH2 芳香族氨基酸 HO- -CH2-CH-COOH NH2 雜環(huán)氨基酸 -CH2-CH-COOH NH2N（二）根據(jù)酸堿性酸性(sun xn)氨基酸 （含兩個(gè)COOH ）堿性氨基酸 （含兩個(gè)NH2 ）酪氨酸色氨酸 中性氨基酸 （含一個(gè)NH2 一個(gè)COOH ）共三十七頁氨基酸命名1、 系統(tǒng)命名(mng m

2、ng) 以羧酸作為母體，把氨基 作為取代基。2、 俗名 如 CH3-CH2-CH-CH-COOH CH3NH2 -甲基-氨基戊酸天然產(chǎn)氨基酸更普遍使用習(xí)慣命名或俗名。生物體內(nèi)作為合成(hchng)蛋白質(zhì)的原料的20種氨基酸, 象元素符號(hào)一樣, 都有國際通用的符號(hào),中文用簡稱表示。共三十七頁表 存在(cnzi)于蛋白質(zhì)中的20種常見氨基酸共三十七頁續(xù)上表(shn bio) 存在于蛋白質(zhì)中的20種常見氨基酸共三十七頁續(xù)上表 存在(cnzi)于蛋白質(zhì)中的20種常見氨基酸共三十七頁續(xù)上表(shn bio) 存在于蛋白質(zhì)中的20種常見氨基酸共三十七頁營養(yǎng)(yngyng)必需氨基酸 亮、異亮、纈、苯丙、蛋

3、、蘇、色、賴等8種氨基酸在人體內(nèi)不能合成或合成量不足，必需由食物蛋白質(zhì)補(bǔ)充才能(cinng)維持機(jī)體正常生長發(fā)育，故這些氨基酸稱為營養(yǎng)必需氨基酸。此外，組氨酸和精氨酸在嬰幼兒和兒童期因體內(nèi)合成不足, 也需依賴食物補(bǔ)充。 大多數(shù)動(dòng)物蛋白質(zhì)包括牛乳中的酪蛋白和蛋類中的蛋白質(zhì)，因所含必需氨基酸的種類和比例與人體需要相接近，故營養(yǎng)價(jià)值高。谷類蛋白質(zhì)中含賴氨酸較少而色氨酸較多，豆類蛋白質(zhì)中含色氨酸較少而賴氨酸較多，因此食用不同來源蛋白質(zhì)的食物較有利于必需氨基酸的充分補(bǔ)給。共三十七頁R-CH-COOHNH2蛋白質(zhì)H+H2O 二 、氨基酸的結(jié)構(gòu)(jigu)特點(diǎn)和構(gòu)型 CH2-COOHNH2甘氨酸生物體內(nèi)具有

4、(jyu)旋光活性的-氨基酸均為L型。 共三十七頁大部分 S-構(gòu)型 少數(shù)為R-構(gòu)型若用R，S命名法時(shí)， 天然氨基酸S-構(gòu)型R-構(gòu)型三 、氨基酸的性質(zhì)(xngzh)（一）氨基酸的酸堿性和等電點(diǎn)COOHH2NHRCOOHH2NHCH2SH內(nèi)鹽 偶極離子(lz) 半胱氨酸(Cys)共三十七頁R-CH-COOH R-CH-COO NH2 + NH3正離子 兩性離子 負(fù)離子pHpIR-CH-COOH R-CH-COO + NH3 + NH3R-CH-COO NH2H +OH pH=pI，主要(zhyo)以兩性離子形式存在 pHpI，主要以陰離子形式存在 pHpI ，主要以陽離子形式存在 氨基酸具有兩性化

5、合物特征，而生成(shn chn)穩(wěn)定的內(nèi)鹽。 內(nèi)鹽溶液的pH值稱為這個(gè)氨基酸的等電點(diǎn)(Isoelectric Point), 用 pI 表示共三十七頁R-CH-COO + NH3加H+ pH pI 帶負(fù)電荷 向正極移動(dòng)酸性(sun xn)氨基酸（多羧基）pI 7.5 賴氨酸、組氨酸、精氨酸共三十七頁（二）脫羧反應(yīng)(fnyng)R-CH2- NH 2 + CO2 R-CH-COOH NH2Ba(OH)2（三）與亞硝酸的反應(yīng)(fnyng)R-CH-COOH NH2+ HNO2R-CH-COOH OH+ N2 + H2O氨基酸的定量分析NCOOHNO+ H2ONCOOHH+ HNO2脯氨酸共三十七

6、頁（四）顯色(xin s)反應(yīng)1、與茚三酮的顯色(xin s)反應(yīng)2、與丹酰氯的反應(yīng)紫色共三十七頁二 肽 H3N十CHCONHCH2COO CH3四 肽 CH3 CH2OH CH2SHH3N十CHCONHCH2CONHCHCONHCHCOO絲胺酸共三十七頁第二節(jié) 肽一、肽的結(jié)構(gòu)和命名(mng mng)肽是氨基酸之間彼此通過酰胺鍵連接而成的化合物叫肽（peptide）肽分子(fnz)中的酰胺鍵又稱肽鍵。由二個(gè)氨基酸組成的肽叫二肽。由三個(gè)氨基酸組成的肽稱三肽；以此類推，十肽稱寡肽；十一肽以上稱多肽。共三十七頁氨基酸殘基: 氨基酸形成肽后，已不是完整的氨基酸，所以(suy)多肽中氨基酸單位稱為殘基（

7、amino asid residue）在肽鏈中保留(boli)著游離N+H3一端稱為氨基末端（或N端）。在肽鏈中保留游離COO- 一端稱為羧基末端（或C端）H3N十CHCONHCH2COO CH3N-端C-端共三十七頁肽的命名(mng mng)。 肽的命名常以C一端的氨基酸為母體稱為(chn wi)某氨基酸，而肽鏈中其他的氨基酸殘基從N一端開始，依次稱某氨酰，放在母體名稱之前。 如： H3N十CH2CONHCHCOO CH3甘氨酰丙氨酸 H3N十CHCONHCH2COO CH3丙氨酰甘氨酸 提問: 丙氨酰甘氨酰絲氨酰半胱氨酸?肽 N一端? C一端?共三十七頁 CH3 CH2OH CH2SHH3

8、N十CHCONHCH2CONHCHCONHCHCOO丙氨酰甘氨酰絲氨酰半胱氨酸 H丙甘絲半胱OH 英文縮寫(suxi)HAlaGlySerLysOH單字符號(hào)HAGSLOH NH3十 O CH2SHOOCCHCH2CH2CNHCHC ONHCH2COOH 谷氨酰半胱氨酰甘氨酸H 谷胱甘 H GluCysGly共三十七頁人胰島素分子(fnz)的一級(jí)結(jié)構(gòu)由 51個(gè)氨基酸殘基組成(z chn) A、B 二條多肽鏈。A 鏈內(nèi)有一鏈內(nèi)二硫鍵，A 鏈與 B 鏈之間借 2 條二硫鍵相連。20人民衛(wèi)生電子音像出版社共三十七頁二、肽鍵(ti jin)平面 肽單元肽鍵(ti jin)與相鄰兩個(gè)一碳原子所組成的基團(tuán)(

9、CCONHC) 稱為肽單元。 經(jīng)過X射線衍射分析，證明肽單元的空間結(jié)構(gòu)具有以下個(gè)顯著的特征。（）肽單元是平面結(jié)構(gòu)，組成肽單元的個(gè)原子位于同一個(gè)平面內(nèi)，這個(gè)平面稱為肽鍵平面。共三十七頁123456個(gè)原子(yunz)位于同一個(gè)平面內(nèi)共三十七頁（2）肽鍵(ti jin)具有部分雙鍵性質(zhì)。 為什么？CN 147PmC=N 127Pm使肽鍵具有部分雙鍵性質(zhì)，因此CN之間的旋轉(zhuǎn)受到一定的阻礙O共振穩(wěn)定性O(shè)CNOC=N+OCN132PmNHCONHCO共三十七頁由于肽鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，肽鍵平面上各原子可出現(xiàn)順反異構(gòu)現(xiàn)象。肽的化學(xué)性質(zhì)與氨基酸相似(xin s)，但又有明顯差異。如三肽以上能發(fā)生縮二脲反應(yīng)，而氨基

10、酸不能。三、生物(shngw)活性肽?；钚噪纳矬w內(nèi)存在一類具有生理活性的肽類，稱為活性肽。它們?cè)隗w內(nèi)含量較少，結(jié)構(gòu)多樣，但生理作用非常重要，在人體內(nèi)主要存在三類肽。（ 3）肽鍵一般是反式構(gòu)型共三十七頁（一）神經(jīng)肽 主要分布(fnb)在神經(jīng)組織中 神經(jīng)肽包括(boku)：垂體肽腦啡肽內(nèi)阿片肽速激肽它們擔(dān)負(fù)著如痛覺，記憶，情緒和行為等生理功能。 共三十七頁（二）多肽(du ti)生長因子 正常細(xì)胞的增長是一個(gè)(y )高度保守和嚴(yán)格受控制的過程。如果這個(gè)控制過程受到損傷或失控，即會(huì)導(dǎo)致細(xì)胞無限量生長其后果不甚設(shè)想。 近年來發(fā)現(xiàn)一類對(duì)細(xì)胞分裂，增殖有重要作用的活性多肽稱為多肽生長因子。 多肽生長因子

11、：白細(xì)胞介素。神經(jīng)生長因子促血小板生長因子 類胰島素生長因子 共三十七頁（三）非蛋白質(zhì)來源(liyun)多肽 非蛋白質(zhì)來源多肽在氨基酸的組成及結(jié)構(gòu)上與那些(nxi)由蛋白質(zhì)水解獲得的多肽不同，故稱非蛋白質(zhì)來源多肽非蛋白質(zhì) 得20種（蛋白質(zhì)）常見氨基酸+非蛋白質(zhì)氨基酸H2O H+共三十七頁共三十七頁多肽的結(jié)構(gòu)(jigu)測(cè)定 多肽的結(jié)構(gòu)測(cè)定是一項(xiàng)相當(dāng)復(fù)雜的工作，不但要確定組成多肽的氨基酸種類和數(shù)目(shm)，還需測(cè)出這些氨基酸殘基在肽鏈中的排列順序。一般步驟為:多肽分子中的氨基酸組成和含量分析 肽末端氨基酸殘基的分析 肽鏈的部分水解及其氨基酸順序的確定 隨著快速DNA序列分析的開展，多肽分子中氨

12、基酸順序也可通過 DNA序列推演而獲得。 共三十七頁作業(yè)(zuy)：P 255 頁 17-9、共三十七頁一、選擇題 1、天然(tinrn)氨基酸中為R-構(gòu)型是（ ）A、 B、 C、CHCOOHNH2CH-CH3CH3CHCOOHNH2CH2-SH2、維系蛋白質(zhì)分子一級(jí)結(jié)構(gòu)的化學(xué)鍵是（ ） A、肽鍵 B、氫鍵(qn jin) C、二硫鍵 D、疏水鍵 E、配位鍵 3、在蒸餾水中代正電荷的是（ ） A、Cys B、Glu C、Lys D、Try E、Val 4、鹽析蛋白質(zhì)最常用的鹽析劑是（ ） A、NaCl B、HCl C、NaOH D、Na2SO4 E、(NH4)2SO4 5、不能與茚三酮顯色的氨

13、基酸是（ ） A、 B、 C、 D、CH2COOHNH2CHCOOHNH2CH-CH3CH3CHCOOHNH2CH2-SHCHCOOHNH2CH2-OHNHCOOH共三十七頁H2NCH2COOHE、D、CHCOOHNH2CH2-OH 6、下列氨基酸中，pI（等電點(diǎn)）最大的是（ ） A、Glu B、Gln C、Arg D、Gly E、Ala 7 、在強(qiáng)堿性溶液中，與烯CuSO4溶液作用時(shí)，出現(xiàn)(chxin)紫紅色的化合物是（ ） A、球蛋白 B、丙甘肽 C、甘油 D、乙醇 E、尿素 8、由動(dòng)、植物提取的蛋白質(zhì)，其中N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（ ） A、50%55% B、6.0%7.0% C、19%20%

14、D、13%19% E、20%30%9、下列(xili)氨基酸中屬S-構(gòu)型的是（ ）NH2HCOOHCH3CH2OHNH2HCOOHCH2SHH2NHCOOHA、B、HCH2SHNH2COOHC、D、CH2C6H5NH2HCOOHE、共三十七頁10、有一等電點(diǎn)為9的蛋白質(zhì)，溶于pH=7的純水中，所得(su d)水溶液的pH是（ ） A、小于7 B、大于7 C、小于9 D、大于9 E、大于7且小于9A、1，3位 B、1，4位 C、1，5位 D、1，6位 E、1，2位 12、下列化合物中，能發(fā)生(fshng)縮二脲反應(yīng)的是（ ） C=ON-H 和 之間的（ ）11、在蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)-螺旋中，鏈內(nèi)氫

15、鍵的形成是通過氨基酸殘基中肽鍵上的A、H2NCNH2OB、H2NCNHOCNH2OC、H2NCNHCH3OD、E、H2NCN(C2H5)2OCHCOOHNH2CH3-13、由三種不同氨基酸組成的肽，其異構(gòu)體的數(shù)目是（ ） A、3個(gè) B、4個(gè) C、5個(gè) D、6個(gè) E、8個(gè) 共三十七頁14、在pH=8的溶液中，主要以陽離子形式存在(cnzi)的氨基酸是（ ） A、甘氨酸 B、谷氨酸 C、苯丙氨酸D、亮氨酸 E、賴氨酸 15、組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸中，pI值最小的是（ ） A、Asn B、Gln C、Asp D、Glu E、Arg 16、氧化劑和還原劑能使蛋白質(zhì)變質(zhì)，主要是影響(yngxing)（

16、） A、二硫鍵 B、氫鍵 C、鹽鍵 D、疏水鍵 E、肽鍵 17、精氨酸在蒸餾水中帶正電荷，它的等電點(diǎn)可能是（ ） A、3.22 B、10.76 C、7.00 D、5.98 E、6.65 18、在pH=10.0的溶液中，天冬氨基酸主要存在形式是（ ） H2N-CHCH2-COOH COO-H2N-CHCH2-COO- COO-H3N-CHCH2-COOH COO-+H3N-CHCH2-COO- COO-+H3N-CHCH2-COO- COOH+A、B、C、DE、共三十七頁19、區(qū)別蘇氨酸和酪氨酸,可選用的試劑是( ) A、亞硝酸 B、FeCl3溶液 C、碘的NaOH溶液D、Cu(OH)2 E、N

17、a2CO3溶液 20、下列氨基酸,在pH=4.6的緩沖溶液(hun chn rn y)中向正極泳動(dòng)的是( ) A、賴氨酸 B、精氨酸C、組氨酸 D、天冬氨酸二、是非題 1、丙氨酸在水溶液中顯酸性，要使它呈電中性必須假如堿（非） 2、中性氨基酸的等電點(diǎn)（pI）均等于7（非） 3、氨基酸在水溶液中總是以偶極離子形式存在(cnzi)（非） 4、組成肽單元的6個(gè)原子位于同一平面內(nèi)，這個(gè)平面稱為肽鍵平面（ ）5、魚精蛋白的等電點(diǎn)為12，在pH=8.6的緩沖溶液中電泳時(shí)，應(yīng)將點(diǎn)樣端置于負(fù)極（非）共三十七頁6、用交聯(lián)葡聚糖凝膠分離蛋白質(zhì)，主要是根據(jù)(gnj)不同蛋白質(zhì)在其上的吸附程度不同而進(jìn)行分離（非） 7

18、、多肽都能發(fā)生縮二脲反應(yīng)（ ） 8、組成蛋白質(zhì)的氨基酸都是-氨基酸（ ） 9、蛋白質(zhì)變性時(shí)，維持二級(jí)結(jié)構(gòu)的氫鍵被破壞（ ） 10、氨基酸在等電時(shí)，溶解度最小，容易從溶液中析出（ ） 12、皂化值越大，油脂的平均相對(duì)分子(fnz)質(zhì)量越大（非）11、天然甾族化合物種，B環(huán)與C環(huán)之間總是順式稠合（非） 13、甾環(huán)上的取代基與角甲基在同側(cè)的為構(gòu)型（非） 14、蔗糖為非還原性糖,但有變旋光現(xiàn)象(非)15、 D-葡萄糖和 D-葡萄糖結(jié)構(gòu)中,只有C1上的羥基構(gòu)型相反,其余都相同( ) 16、丙氨酸在水溶液中顯酸性，要使它呈電中性必須加堿（非） 18、直鏈淀粉是由250300個(gè)D-葡萄糖以-1,4苷鍵連結(jié)而成(非)共三十七頁內(nèi)容摘要第十七章 氨基酸、多肽。此外(cwi)，組氨酸和精氨酸在嬰