第六章---烴方《醫(yī)用化學基礎(chǔ)》課件

1、第6章 烴 皖北衛(wèi)生職業(yè)學院 方迎春 威海市衛(wèi)生學校 張宗霞 制作學習要點：1.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名2.烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)、命名、化學性質(zhì)3.脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)和命名4.苯的結(jié)構(gòu)、化學性質(zhì)，苯的同系物的命名 只含有碳和氫兩種元素的化合物，稱為碳氫化合物，簡稱為烴。烴可以看作是有機化合物的母體。第一節(jié) 烷 烴一、烷烴的分子結(jié)構(gòu)分子中碳原子之間全部都以單鍵（鍵）相連接，碳原子的其余價鍵只與氫原子結(jié)合的開鏈烴，稱為飽和鏈烴，又稱烷烴。 同系列：結(jié)構(gòu)相似、性質(zhì)相近，分子組成相差1個或多個CH2原子團的一系列化合物，稱為同系列。同系列中的化合物互稱同系物。同系物的化學性質(zhì)相近，物理性質(zhì)也隨碳原子數(shù)的增加呈現(xiàn)

2、規(guī)律性的變化。如表6-1所示。 組成通式： CnH2n+2 二、烷烴的同系列和組成通式 表6-1 幾種烷烴的結(jié)構(gòu)簡式和分子式 由于碳鏈骨架結(jié)構(gòu)（分子中碳原子的連結(jié)順序）不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，稱為碳鏈異構(gòu)現(xiàn)象。如下圖： 三、烷烴的同分異構(gòu) 碳原子與氫原子類型：伯碳原子，第一碳原子：10 仲碳原子，第二碳原子：20 叔碳原子，第三碳原子：30 季碳原子，第四碳原子：40（一）普通命名法（習慣命名法） 1. 按分子中所含碳原子的數(shù)目直接稱為“某烷”，碳原子數(shù)在十個以下的直接用天干順序（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）來表示。碳原子數(shù)在十個以上的用中文數(shù)字十一、十二等來表示。四、烷烴的命名

3、 2.用“正”、“異”、“新”來區(qū)別異構(gòu)體。例如：（二）系統(tǒng)命名法 1.選主鏈：選擇含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈（當作母體），稱為“某烷”。 2.編 號：從最靠近支鏈的一端開始。使取代基位次最小。 3.取代基的表示：取代基的位號即所在主鏈碳原子的位號，位號要寫在取代基名稱和數(shù)目的前面，中間用短線隔開。如果有相同的則要合并起來，用漢字二、三、四等數(shù)字來表示其數(shù)目；表示相同取代基位號的幾個阿拉伯數(shù)字之間用“，”號隔開。 4.名稱表示：把取代基的位號、數(shù)目和名稱寫在“某烷”之前。若有幾種不同的取代基，應(yīng)把簡單的（小的）寫在前面，復雜的（大的）寫在后面，中間再用短線隔開。2，2，4-三甲基戊烷2,4,

4、7-三甲基辛烷 5.“等長”原則：如果有幾條等長碳鏈均可作為主鏈時，應(yīng)選擇含支鏈（取代基）最多的碳鏈為主鏈。例如：2-甲基-3-乙基戊烷（不能稱3-異丙基戊烷） 6.“等近”編號原則：如果主鏈上有幾個相同取代基，并且有幾種可能編號時，應(yīng)按“等近”原則進行編號。例如： 物理性質(zhì)： 在常溫常壓下，C1C4的直鏈烷烴是氣體； C5C16是液體；C17以上是固體； 沸、熔點隨碳原子數(shù)目的增加而升高； 烷烴都難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑； 相對密度都小于1。五、烷烴的性質(zhì) 化學性質(zhì)： （一）穩(wěn)定性：在室溫下，它們不與強氧化劑、強酸、強堿作用。 （二）氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，同時

5、放出大量的熱。（三）取代反應(yīng)： 在光照、熱或催化劑的作用下，可與鹵素單質(zhì)（F2、Cl2、Br2、I2）發(fā)生反應(yīng)。 有機化合物分子中的某些原子或原子團，被其他的原子或原子團所替代的反應(yīng)，稱為取代反應(yīng)。 有機化合物分子中的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。討論與思考： 2011年2月15日，蘋果公司公布2010年供應(yīng)商責任報告，首度公開承認它的中國供應(yīng)商員工有137名工人因污染導致健康遭受到不利影響；這些工人所在的車間使用的清潔劑是正己烷。查找資料討論一下這些工人“生病”的原因。第二節(jié) 烯烴和炔烴 分子中有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的鏈烴屬于不飽和鏈烴，簡稱不飽和烴，烯烴和炔烴都屬于不飽和鏈烴。 具

6、有一個碳碳雙鍵的鏈烴稱為單烯烴，習慣上又稱為烯烴，組成通式是CnH2n，碳碳雙鍵是烯烴的官能團。 分子中含有碳碳三鍵的鏈烴稱為炔烴，組成通式是CnH2n-2，碳碳三鍵是炔烴的官能團。（一）乙烯及烯烴的結(jié)構(gòu) 乙烯是最簡單的烯烴，分子式為C2H4，其結(jié)構(gòu)式為CH2=CH2 ，可用作水果的催熟劑；乙烯的分子結(jié)構(gòu)如圖一、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu) 家庭小實驗 請同學們做以下探究實驗：在甲、乙兩個塑料袋中分別放入兩只成熟程度接近的生香蕉，再向甲袋中放入一只熟香蕉，然后將兩只塑料袋袋口扎緊。過一段時間再觀察，兩只塑料袋中的生香蕉變熟所需時間是否相同？請指出哪只塑料袋中的生香蕉先成熟？說明理由。（二）乙炔及炔烴的結(jié)構(gòu)

7、 炔烴中最簡單、最重要的是乙炔，分子式為C2H2，其結(jié)構(gòu)式為 乙炔的分子結(jié)構(gòu)如圖烯烴的命名步驟如下： 1選主鏈：選擇含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”。 2編 號：從靠近雙鍵的一端將主鏈碳原子依次編號，雙鍵的位次，以雙鍵上編號較小的數(shù)字表示，寫在烯烴名稱之前。 3名稱表示：把支鏈作為取代基，將其位次、數(shù)目和名稱寫在烯烴名稱之前（這一點與烷烴的命名原則相同）。例如：二、烯烴和炔烴的命名 1-戊烯 4-甲基-1-已烯 2，4-二甲基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯 2-甲基丙烯 炔烴的系統(tǒng)命名方法與烯烴極為相似，只需將烯烴母體名稱中的 “烯”字換為“炔”即可。例如: 丙炔 1-戊炔

8、 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 烯烴和炔烴既有碳鏈異構(gòu)，還有由官能團位置不同而引起的位置異構(gòu)（官能團異構(gòu)）。 如下圖所示：三、烯烴和炔烴的同分異構(gòu) 1-丁烯 2-甲基丙烯 2-丁烯 碳 鏈 異 構(gòu)位置異構(gòu)討論與思考 1寫出分子式為C5H10的屬于烯烴的同分異構(gòu)體。并用系統(tǒng)命名法命名。 2下列化合物的名稱正確嗎？ （1）3-乙基-1-丁烯 （2）2-甲基-3-戊烯 （3）2,2-二甲基-1-丁烯（一）物理性質(zhì)烯烴：常溫常壓下C2C4的是氣體；C5C18為液體；C19以上的高級烯烴是固體；熔沸點和密度都隨著碳原子數(shù)的增加而升高；均為無色物質(zhì)，難溶于水，易溶于有機溶劑。炔烴：常溫常壓下C2C4的是氣

9、體，C5C15的是液體，C16以上的炔烴是固體。炔烴難溶于水，但易溶于石油醚、四氯化碳等有機熔劑中。四、烯烴和炔烴的性質(zhì)（二）化學性質(zhì)1、加成反應(yīng) 有機化合物分子中的雙鍵或三鍵上的鍵斷裂加入其他原子或原子團的反應(yīng)，稱為加成反應(yīng)。 1）催化加氫 在Pt、Pd、Ni等催化劑的催化作用下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的烷烴。 例如： 2）與鹵素加成 烯烴與氯、溴發(fā)生加成反應(yīng)，常溫下就能很順利地進行；炔烴只能與溴在常溫下進行。例如： 1，2-二氯乙烷 2，3-二溴丁烷 1,1,2,2-四溴丙烷 （二）氧化反應(yīng) 烯烴和炔烴由于碳碳雙鍵與碳碳三鍵中含有鍵，容易被氧化。例如：乙酸 丙酸 （三）聚合反應(yīng) 由許

10、多小分子化合物結(jié)合成大分子化合物的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子稱為單體，聚合后生成的大分子稱為聚合物。例如： 聚乙烯 乙烯 討論與思考：1請寫出2-甲基丙烯與溴化氫反應(yīng)的方程式。2分子式為C4H8的烴，被高錳酸鉀溶液氧化后，產(chǎn)物為CH3CH2COOH和CO2，試寫出該烯烴的結(jié)構(gòu)式。3你能用化學方法鑒別丙烷和丙烯嗎？4你能用化學方法鑒別丙烯和丙炔嗎? 第三節(jié) 閉鏈烴 分子中含有碳環(huán)結(jié)構(gòu)的烴，稱為閉鏈烴或環(huán)烴。一、脂環(huán)烴（一）脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)和分類 脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)式常用鍵線式（碳架式）來表示。（二）脂環(huán)烴的命名：如下表所示 芳香族碳氫化合物稱為芳香烴，簡稱芳烴。通常所說的芳香烴，一般是指分子中

11、含有苯環(huán)（ ）結(jié)構(gòu)的烴。 不飽和環(huán)烴的難加成、難氧化、易取代的性質(zhì)在有機化學上稱之為“芳香性”。 目前把具有芳香性的一大類碳環(huán)化合物都稱之為芳香族化合物。芳香族化合物的母體就是芳香烴。二、芳香烴（一）芳香烴的分類結(jié)構(gòu)中只有一個苯環(huán) 苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的化合物。苯及苯的同系物的組成通式為CnH2n-6（n6）。 1一元烷基苯:(二)苯的同系物的命名 苯 甲苯 乙苯 異丙苯 2二元烷基苯： 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯（1，2-二甲苯） （1，3-二甲苯） （1，4-二甲苯） 3三元烷基苯：連三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯（1,2,3-三甲苯） （1,2,4-三甲苯） （1,3,

12、5-三甲苯） 4苯的其他衍生物的命名： 氯苯 溴苯 硝基苯 苯磺酸 苯甲酸 苯酚 苯甲醛 物理性質(zhì)： 苯及其同系物一般是無色而有特殊氣味的液體，難溶于水，易溶于有機溶劑，密度為0.860.90g/cm3，比水小，一般具有毒性，長期吸入它們的蒸氣會引發(fā)中毒，且會損害人體的造血器官與神經(jīng)系統(tǒng)。(三)苯及其同系物的性質(zhì) 氯苯 1）鹵代反應(yīng) ：在鹵化鐵或鐵粉催化下，苯與鹵素作用，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代，生成鹵苯?；瘜W性質(zhì)：1、取代反應(yīng) 2）硝化反應(yīng)：在混酸（濃硫酸和濃硝酸）的作用下，苯環(huán)上的氫原子被硝基（NO2）取代的反應(yīng)，稱為硝化反應(yīng)。硝基苯濃H2SO45060 3）磺化反應(yīng)：苯在加熱條件下與

13、濃硫酸反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被磺酸基（SO3H）所取代，生成苯磺酸，此反應(yīng)稱為磺化反應(yīng)，簡稱磺化。 苯磺酸 2、氧化反應(yīng) 苯的同系物含活潑H的側(cè)鏈烷基苯可被氧化劑氧化，而且不論烷基長短，一般氧化成苯甲酸。例如：苯甲酸 苯在空氣中也可發(fā)生燃燒，生成二氧化碳和水，燃燒時發(fā)出明亮而帶濃煙的火焰。 3、加成反應(yīng) 苯比一般不飽和烴穩(wěn)定，不容易進行加成反應(yīng)，但在特殊的條件下，苯也能與氫或氯等進行加成反應(yīng)。例如： 六氯環(huán)已烷（俗稱“六六六” ） 1、萘 萘是稠環(huán)芳香烴中最簡單的一個，其分子式為C10H8。其結(jié)構(gòu)式和碳原子的編號表示如下：（四）稠環(huán)芳香烴 萘是重要的有機化工原料，也可用作防蛀劑。2、蒽和菲 蒽和菲的分子式都為C14H10，互