必修2有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)及經(jīng)典題精編(共9頁(yè))

1、 11/11 有機(jī)(yuj)化合物知識(shí)點(diǎn)及例題(lt)絕大多數(shù)含碳的化合物稱為(chn wi)有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數(shù)化合物，它們屬于無(wú)機(jī)化合物。一、烴1、烴的定義：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴。2、甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較：有機(jī)物烷烴烯烴苯通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2CH2或(官能團(tuán))結(jié)構(gòu)特點(diǎn)單鍵，鏈狀，飽和烴雙鍵，鏈狀，不飽和烴（證明：加成、加聚反應(yīng)）一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵（證明：鄰二位取代物只有一種），環(huán)狀空間結(jié)構(gòu)正四面體(證明：其二氯取代物

2、只有一種結(jié)構(gòu))六原子共平面平面正六邊形物理性質(zhì)無(wú)色無(wú)味的氣體，比空氣輕，難溶于水無(wú)色稍有氣味的氣體，比空氣略輕，難溶于水無(wú)色有特殊氣味的液體，密度比水小，難溶于水用途優(yōu)良燃料，化工原料石化工業(yè)原料，植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，催熟劑有機(jī)溶劑，化工原料3、烴類有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)，性質(zhì)比較穩(wěn)定。2、氧化反應(yīng)（燃燒）注：可燃性氣體點(diǎn)燃之前一定要驗(yàn)純CH4+2O2CO2+2H2O（淡藍(lán)色火焰）3、取代反應(yīng) （條件：光；氣態(tài)鹵素單質(zhì)；以下四反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，產(chǎn)物有5種）CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3C

3、l +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl注意事項(xiàng)：甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，甲烷分子里的四個(gè)氫原子逐步被氯原子取代；反應(yīng)能生成五種產(chǎn)物，四種有機(jī)取代產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他是液體，三氯甲烷稱氯仿，四氯甲烷可作滅火劑；產(chǎn)物中HCl氣體產(chǎn)量最多；取代關(guān)系： 1HCl2；烷烴取代反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，產(chǎn)物復(fù)雜，多種取代物同時(shí)存在。4、高溫分解： 乙烯1氧化反應(yīng) I燃燒C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑煙）II能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。2加成反應(yīng) CH2CH2Br

4、2CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定條件下，乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)CH2CH2H2CH3CH3 CH2CH2HClCH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的簡(jiǎn)稱）CH2CH2H2OCH3CH2OH（工業(yè)制乙醇）3加聚反應(yīng) nCH2CH2（聚乙烯）注意：乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng)鑒別烷烴和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液來(lái)除去烷烴中的烯烴，但是不能用酸性KMnO4溶液，因?yàn)闀?huì)有二氧化碳生成引入新的雜質(zhì)。苯難氧化易取代難加成1不能使酸性高錳酸鉀褪色，也不能是溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色，說(shuō)明苯的

5、化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。但可以通過(guò)萃取作用使溴水顏色變淺，液體分層，上層呈橙紅色。2氧化反應(yīng)（燃燒）2C6H615O212CO26H2O（現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙，說(shuō)明含碳量高）3取代反應(yīng)（1）苯的溴代：（只發(fā)生單取代反應(yīng)，取代一個(gè)H）反應(yīng)條件：液溴（純溴）；FeBr3、FeCl3或鐵單質(zhì)做催化劑反應(yīng)物必須是液溴，不能是溴水。（溴水則萃取，不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)）溴苯是一種 無(wú) 色 油 狀液體，密度比水 大 ， 難 溶于水溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去溴，操作方法為分液。（2）苯的硝化： 反應(yīng)條件：加熱（水浴加熱）、濃硫酸（作用：催化劑、吸水劑）濃硫酸和濃硝酸的混合：將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢倒入濃

6、硝酸中，邊加邊攪拌硝基苯是一種 無(wú) 色 油 狀液體，有 苦杏仁 氣味， 有 毒，密度比水 大 ，難 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸時(shí)顯黃色，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操作方法為分液。（3）加成反應(yīng)（苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)）（一個(gè)苯環(huán)，加成消耗3個(gè)H2，生成環(huán)己烷） 4、同系物、同分異構(gòu)(tn fn y u)體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物的互稱由同種元素組成的不同單質(zhì)的互稱質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子的互稱分子式不同相同元素符號(hào)表示相同，分

7、子式可不同結(jié)構(gòu)相似不同不同研究對(duì)象化合物（主要為有機(jī)物）化合物（主要為有機(jī)物）單質(zhì)原子?？紝?shí)例不同碳原子數(shù)烷烴CH3OH與C2H5OH正丁烷與異丁烷 正戊烷、異戊烷、新戊烷O2與O3紅磷與白磷金剛石、石墨1H（H）與2H（D）35Cl與37Cl16O與18O二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸(y sun)的性質(zhì)比較代表物乙醇乙醛乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH或 C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能團(tuán)羥基：OH醛基：CHO羧基：COOH物理性質(zhì)無(wú)色、有特殊香味的液體，俗名酒精，與水互溶，易揮發(fā)（非電解質(zhì)）有刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體，俗稱醋酸，易溶于水和乙醇，無(wú)水醋酸又稱冰醋酸。用途作燃

8、料、飲料、化工原料；質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75的乙醇溶液用于醫(yī)療消毒劑有機(jī)化工原料，可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)乙醇1與Na的反應(yīng)（反應(yīng)類型：取代反應(yīng)或置換反應(yīng)）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2（現(xiàn)象：沉，不熔，表面有氣泡）乙醇與Na的反應(yīng)（與水比較）：相同點(diǎn)：都生成氫氣，反應(yīng)都放熱不同點(diǎn)：比鈉與水的反應(yīng)要緩慢結(jié)論：乙醇分子羥基中的氫原子沒有水分子中的氫原子活潑；1mol乙醇與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生0.5mol H2，證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與其他的氫原子不同；2 HOH2，兩個(gè)羥基對(duì)應(yīng)一個(gè)H2；單純的OH

9、可與Na反應(yīng)，但不能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)。2氧化反應(yīng)（1）燃燒（淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱）CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油（2）在銅或銀催化條件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（總反應(yīng)）現(xiàn)象：紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變?yōu)?黑 色，將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變?yōu)榧t色；并且可以聞到有刺激性氣味氣體產(chǎn)生（乙醛）反應(yīng)斷鍵情況：Cu或Ag，作催化劑，反應(yīng)前后質(zhì)量保持不變。（3）乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色，與之相似的物質(zhì)有 乙烯 ；可以使 橙 色的重鉻酸鉀溶液變?yōu)?綠 色，該反應(yīng)可用于檢驗(yàn)酒后駕駛。總結(jié)：

10、燃燒反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置： 全斷 與鈉反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置： 在銅催化氧化時(shí)的斷鍵位置： 、 （4）檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，用無(wú)水硫酸銅；除去乙醇中的水得到無(wú)水乙醇，加生石灰，蒸餾。乙酸1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COOH(一元弱酸)可使酸堿指示劑變色，如使紫色石蕊試液變紅（變色是反應(yīng)生成了有色物質(zhì)）；與活潑金屬（金屬性H之前），堿（Cu(OH)2），弱酸鹽反應(yīng)，如CaCO3、Na2CO3酸性比較：CH3COOH H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（強(qiáng)酸制弱酸）2.酯化反應(yīng)（實(shí)質(zhì)：酸去羥基，醇去氫同位素標(biāo)記法）CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5

11、H2O反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；是可逆反應(yīng) 反應(yīng)有一定限度，乙酸乙酯產(chǎn)率不可能達(dá)到100% (1)試管a中藥品加入順序是:乙醇3 mL、濃硫酸（催化劑、吸水劑）、乙酸各2 mL(2)為了防止試管a中的液體發(fā)生暴沸，加熱前應(yīng)采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：加快反應(yīng)速率 蒸出乙酸乙酯，提高產(chǎn)率(4)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)氣，冷凝回流；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：防止倒吸(5)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是（3點(diǎn)）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層(6)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是：飽和碳酸鈉溶液上面有油狀液滴生成，且能聞

12、到香味。三、烷烴1、烷烴的概念：碳原子間都以碳碳單鍵結(jié)合(jih)成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”的飽和鏈烴(lin tn)，或稱烷烴。呈鋸齒狀。2、烷烴物理性質(zhì)(wl xngzh)：狀態(tài)：一般情況下，1-4個(gè)碳原子烷烴為氣態(tài)，5-16個(gè)碳原子為液態(tài)，16個(gè)碳原子以上為固態(tài)。溶解性：烷烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)的遞增，熔沸點(diǎn)逐漸逐漸升高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但都比水的密度小。3、烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不反應(yīng)。氧化反應(yīng)：在點(diǎn)燃條件下，烷烴能燃

13、燒；取代反應(yīng)（烷烴特征反應(yīng)）：在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。有機(jī)化學(xué)(yu j hu xu)易錯(cuò)題1下列(xili)物質(zhì)的沸點(diǎn)按由高到低的順序排列正確的是 （ ） CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 (CH3)3CH (CH3)2CHCH2CH3A B C D.2下列一定(ydng)屬于不飽和烴的是 （ ） AC2H4 BC4H8 CC3H8 DC5H123下列烷烴中，不可能是烯烴發(fā)生加成反應(yīng)所得的產(chǎn)物的是 （ ）A甲烷 B乙烷 C異丁烷 D新戊烷4下列反應(yīng)中，能說(shuō)明烯烴結(jié)構(gòu)的不飽和性質(zhì)的是 （ ） A燃燒 B取代反應(yīng) C加成反應(yīng) D加聚反應(yīng)5標(biāo)準(zhǔn)狀況下，某氣態(tài)烷烴和烯烴的

14、混合氣體2.24L，完全燃燒后生成4.05g水和6.6gCO2，該烴的組成為 （ ） ACH4、C2H4 BC2H6、C2H4 CCH4、C3H6 DC2H6、C3H66下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是（ ） ACH2=CH2 + H-OH CH3CH2OH BH2 + Cl2 2HCl C +H2 CH3CH2OH D.CH3CH3 + 2Cl2 + 2HCl7下列各組物質(zhì)能用分液漏斗分離的是:A.溴和苯 B.溴和溴苯 C.水和己烷 D.水和硝基苯8在烴分子中去掉兩個(gè)氫原子形成一個(gè)雙鍵是吸熱反應(yīng),大約需要117kJmol-1125 kJmol-1的熱量,但1,3一環(huán)已二烯失去兩個(gè)氫原子變成苯是放熱反

15、應(yīng),H=-23. 4 kJmol-1,以上事實(shí)表明:A. 1,3一環(huán)已二烯加氫是吸熱反應(yīng) B.苯加氫生成環(huán)已烷是吸熱反應(yīng) C. 1,3一環(huán)已二烯比苯穩(wěn)定 D.苯比1,3一環(huán)已二烯穩(wěn)定9下列各組物質(zhì)中，總質(zhì)量一定時(shí)，不論以何種比例混合，完全燃燒生成水的質(zhì)量為一常量， 且與CO2的量的比值一定的一組物質(zhì)是A甲烷和乙烯 B乙炔和苯（C6H6）C丁烷和2-甲基丙烷 D苯和甲苯（C6H5CH3）10工業(yè)上將苯的蒸氣通過(guò)赤熱的鐵合成一種(y zhn)可作傳熱載體的化合物， 該化合物分子中苯環(huán)上 的一氯代物有3種，1mol該化合物催化加氫時(shí)最多消耗6mol氫氣，判斷(pndun)這種化合物可能是11已知萘分

16、子(fnz)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其性質(zhì)類似與苯。試回答：（1）奈的分子式為_，它能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有_（2）萘分子中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，所得一氯代物有_種。（3）已知其二氯代萘有10種，則其六氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目是_種。12如圖所示，試管中的物質(zhì)M可能是（ ）A、 四氯化碳 B、乙醇 C、已烷 D、溴13欲除去溴苯中混有的液溴，最合適的方法是（ ）A、過(guò)濾 B、蒸餾 C、加苯并在FeBr3催化下將液溴反應(yīng)完全 D、加足量NaOH溶液，振蕩，分液14某有機(jī)物與過(guò)量的金屬鈉反應(yīng)，得到VA升氣體，另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物與純堿反應(yīng)得到氣體VB升（同溫、同壓），若VAVB，則該有機(jī)物可能是A、 HO

17、CH2CH2OH B、 CH3COOH C、 HOOCCOOH D、 HOOCC6H4OH15、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖：則此有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)類型有：CH3COOCHCH2COOHOHCH2=CHCH2取代 加成 消去 酯化 水解氧化中和 A、 B、 C、 D、 16、某烯烴與H2加成后產(chǎn)物是, 則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能A1種B2種C3種D4種17、已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可以推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是-（ ） A、 1 B、 2 C、 3 D 、 418、下列屬于同系物的是：金剛石與“足球烯”C60； D與T； 16O、17O和18O；氧氣（O2）與臭氧（O3）； CH4和CH3C

18、H2CH3；乙醇（CH3CH2OH）和甲醚（CH3OCH3）；和； 和A、 B、 C、 D、19、在常溫(chngwn)常壓下，取下列4種氣態(tài)烴各1mol，分別在足量的氧氣中燃燒，其中消耗氧氣最多的是 ACH4 BC2H6 CC3H8 DC4H1020、相同質(zhì)量的下列烴，完全燃燒時(shí)，需要(xyo)氧氣最多的是（ ） A CH4 B C2H4 C C3H6 D C2H221、將0.1mol兩種氣態(tài)烴組成(z chn)的混合氣完全燃燒后得3.36L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2和3.6gH2O。下列說(shuō)法正確的是 A 一定有乙烯 B 一定有甲烷 C 一定沒有甲烷 D 一定沒有乙烷22、兩種氣態(tài)烴以任意比例混合，

19、在105時(shí)1 L該混合烴與9 L氧氣混合，充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是10 L。下列各組混合烴中不符合此條件的是 （ ）A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H623、下列各組混合物，不能用分液漏斗分開的是四氯化碳、水 乙醇、甘油 乙醇、水 苯、水 已烷、水 環(huán)已烷、苯 溴苯、水 A B C D24、可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的試劑是 （ ）A銀氨溶液 B新制氫氧化銅懸濁液 C石蕊試液 D碳酸鈉溶液25、甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代，可得一種新分子，對(duì)該分子的描述不正確的是：A、分子式為C25H20 B、所有碳原子都在同一平面上C、此分子為非極性分子 D、此物質(zhì)屬于芳香烴，是苯的同系物26、下列幾種有機(jī)物分子中，所有的原子不可能處于同一平面上的是（ ）ACH2=CHCN BCH2=CHCH=CH2 C D27、使1mol乙烯與氯氣發(fā)生完全加成反應(yīng)，然后使該加成反應(yīng)的產(chǎn)物與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，則兩個(gè)過(guò)程中消耗氯氣的總的物質(zhì)的量是 A3mol B4mol C5mol