官能團的性質(zhì)課件

1、有機物的性質(zhì)及常見反應(yīng)類型官能團的概念及常見的官能團概念：官能團決定有機物的機構(gòu)、性質(zhì)和類別的原子或原子團。常見官能團(名稱)：鹵原子(-X)碳碳雙鍵( C C )羥基(-OH)醛基(-CHO)羧基(-COOH)硝基(-NO2)酯基(R1-COO-R2)氨基(-NH2)碳碳三鍵( C C )R1CONR2肽鍵重要官能團的結(jié)構(gòu)及主要化學(xué)性質(zhì)重要官能團的結(jié)構(gòu)及主要化學(xué)性質(zhì)1.烴：分子里只含碳和氫的有機物。包括：烷、烯、炔、苯和苯的同系物2.烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子的原子團取代而衍生成的有機物。包括：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯和酮等結(jié)構(gòu)特點：全部單鍵、飽和烴主要化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)：1

2、、烷烴 代表物：甲烷2、烯烴 代表物：乙烯結(jié)構(gòu)特點：碳碳雙鍵、不飽和烴主要化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng) ：加聚反應(yīng) ：氧化反應(yīng) ：酸性高錳酸鉀褪色加成試劑：H2、X2（鹵素）、HX、H2O等。3、炔烴 代表物：乙炔結(jié)構(gòu)特點：碳碳三鍵、不飽和烴主要化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)氧化反應(yīng) ：酸性高錳酸鉀褪色CHCH + 2Br2 CHBr2CHBr24、芳香烴 代表物：苯、甲苯結(jié)構(gòu)特點：介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵主要化學(xué)性質(zhì)：加成（還原）反應(yīng) 取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化）酸性高錳酸鉀不褪色甲苯：取代反應(yīng)（TNT）氧化反應(yīng)：酸性高錳酸鉀褪色5、鹵代烴 代表物：溴乙烷結(jié)構(gòu)特點：鹵素原子、-X主要化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)

3、（水解、氫氧化鈉水溶液）消去反應(yīng)（氫氧化鈉醇溶液）6、醇 代表物：乙醇結(jié)構(gòu)特點：羥基、-OH主要化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)：金屬鈉、HBr（加熱）、羧酸（酯化）消去反應(yīng)：（濃硫酸，反應(yīng)溫度170）氧化反應(yīng)（醇到醛，Cu/Ag，加熱）能使酸性高錳酸鉀褪色重鉻酸鉀：橙色變綠色7、酚 代表物：苯酚結(jié)構(gòu)特點：羥基、-OH主要化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)（三溴苯酚）顯色反應(yīng)：遇FeCl3溶液顯紫色弱酸性（與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉反應(yīng)）氧化反應(yīng)：在空氣中溶液變色8、醛 代表物：乙醛結(jié)構(gòu)特點：醛基、-CHO主要化學(xué)性質(zhì)加成（還原）反應(yīng)：醛到醇氧化反應(yīng)：醛到羧酸（新制的氫氧化銅、銀氨溶液（弱堿性條件，水?。?，氧氣（催化劑）9、羧酸

4、代表物：乙酸結(jié)構(gòu)特點：羧基、-COOH主要化學(xué)性質(zhì)弱酸性：與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O 濃硫酸酯化（取代）反應(yīng)：10、酯 代表物：乙酸乙酯結(jié)構(gòu)特點：酯基、-COO-主要化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：酸性水解、堿性水解（注意是酚酯還是醇酯）二、有機反應(yīng)的主要類型1、取代反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。是原子或原子團與另一原子或原子團的交換；兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進有出的；反應(yīng)前后有機物的碳數(shù)與碳架不變，引入官能團；取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；這是飽和化合物的特有反應(yīng)。取代反應(yīng)包括水解、酯

5、化、鹵代、硝化、磺化等反應(yīng)類型。2、加成反應(yīng)：有機物分子中不飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和碳原子上；該反應(yīng)中加進原子或原子團，只生成一種有機物相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進不出。反應(yīng)前后有機物的碳數(shù)與碳架不變，官能團變化；加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，如：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基加成反應(yīng)試劑包括H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。3、消去反應(yīng)：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)；發(fā)生在相鄰的兩個碳原子上：鄰位有碳，鄰碳有氫；反應(yīng)前后有機物

6、的碳數(shù)與碳架不變，產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；能發(fā)生消去反應(yīng)的有：醇、鹵代烴4、氧化反應(yīng)：有機物得氧或失氫的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括：（1）有機物的燃燒反應(yīng)；（2）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；（3）醇氧化為醛和酮；（4）醛氧化為羧酸等反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：有機物加氫或去氧的反應(yīng)。還原反應(yīng)：有機物與氫氣的加成反應(yīng)。6、聚合反應(yīng)：加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合?？s聚反應(yīng)：單體間通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚等。7、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）：

7、酸（有機羧酸、無機含氧酸）與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。 RCOOH +ROH 濃硫酸RCOOR+H2O8、水解反應(yīng)：有機物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、油脂水解、蛋白質(zhì)水解等。三、官能團的引入1、引入CC：CC或CC與 H2加成； 2、引入CC或CC：鹵代烴或醇的消去；3、苯環(huán)上引入 4、引入X：在飽和碳原子上與X2（光照）取代；不飽和碳原子上與X2或HX加成；醇羥基與HX取代。5、引入OH鹵代烴水解；醛或酮加氫還原；CC與H2O加成。6、引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC與H2O加成 7、引入COOH：醛基氧化；羧酸酯水解 8、引入COOR 醇酯由醇與羧酸酯化；酚酯由酚與羧酸酐酯化。9、引入高分子：含CC的單體加聚；二元羧酸與二元醇酯化縮聚（或羥基酸酯化縮聚)官能團的相互轉(zhuǎn)化酯類RCOOR烴RH鹵代烴RX醇類ROH醛類RCHO羧酸RCOOH鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化酯化水解不飽和烴消去加成加成消去CH3CH3C