有機(jī)化合物官能團(tuán)的性質(zhì)和應(yīng)用-PPT課件

1、有機(jī)化合物官能團(tuán)的性質(zhì)和應(yīng)用昆十二中徐楨勇復(fù)習(xí)指導(dǎo)1、閱讀教材，回歸教材。2、弄清官能團(tuán)成鍵和新鍵的部位和方式。3、以“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一規(guī)律為主線，歸納、練習(xí)、剖析考點(diǎn)。4、掌握官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，學(xué)會分析應(yīng)用。一、重要知識回顧官能團(tuán)的概念及常見的官能團(tuán)概念：官能團(tuán)決定有機(jī)物的機(jī)構(gòu)、性質(zhì)和類別的原子或原子團(tuán)。常見官能團(tuán)(名稱)：鹵原子(-X)碳碳雙鍵( C C )羥基(-OH)醛基(-CHO)羧基(-COOH)硝基(-NO2)酯基(R1-COO-R2)氨基(-NH2)碳碳三鍵( C C )R1CONR2肽鍵重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及主要化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)代表物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)醛CHOCH3CHO

2、C=O雙鍵有極性，具有不飽和性(1) 氧化反應(yīng) (2) 加成反應(yīng)鹵代烴XCH3CH2BrC-X鍵有極性，易斷裂(1) 取代反應(yīng) (2) 消去反應(yīng)醇OHCH3CH2OH有C-O和O-H鍵，有極性， -OH與鏈烴基直接相連(1) 與鈉反應(yīng) (2) 取代反應(yīng)(3) 消去反應(yīng) (4) 氧化反應(yīng)(5) 酯化反應(yīng)酚OHC6H5OH-OH直接與苯環(huán)相連(1) 有弱酸性 (2) 取代反應(yīng)(3) 顯色反應(yīng)重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及主要化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)代表物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)羧酸COOHCH3COOH受C=O影響，O-H鍵能夠電離，產(chǎn)生H+(1) 具有酸性 (2) 酯化反應(yīng)酯R1-COO-R2CH3COOC2H5分子中R

3、CO-和OR之間的鍵裂水解反應(yīng)烯烴C CCH2CH2分子中雙鍵中的一個鍵易斷裂(1) 氧化反應(yīng) (2) 加成反應(yīng)(3) 聚合反應(yīng)炔烴C CC2H2分子中三鍵中的鍵易斷裂(1) 氧化反應(yīng) (2) 加成反應(yīng)二、復(fù)習(xí)掌握重要官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系及涉及有機(jī)反應(yīng)的六大基本類型(取代、加成、消去、聚合、氧化和還原 )官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化CH3CH3CH2=CH2CH2=CHClCH3CH2OHCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OOCH2OHCH2OHCHOCHOCH2BrCH2BrCH CH酯類RCOOR烴RH鹵代烴RX醇類R

4、OH醛類RCHO羧酸RCOOH鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化酯化水解不飽和烴消去加成加成消去三、重要官能團(tuán)的性質(zhì)和應(yīng)用官能團(tuán)的性質(zhì)和重要反應(yīng)官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)特征，掌握常見官能團(tuán)的特性是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵之一。高考試題以官能團(tuán)有機(jī)物為主，主要由性質(zhì)推測官能團(tuán)或由給定的官能團(tuán)來推測其化學(xué)性質(zhì)，試題著眼于官能團(tuán)的性質(zhì)立意，結(jié)合生活，生活中的熱點(diǎn)問題，在卷中常常由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推測其可能的性質(zhì)。在卷中也往往由結(jié)構(gòu)特征判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型和書寫有機(jī)化學(xué)方程式或產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。這一考點(diǎn)成為高考命題的熱點(diǎn)，也是今后高考題中的熱點(diǎn)問題。 連線高考1苯酚是重要的化學(xué)原料，通過下列流程可合成阿司匹林、

5、香料和一些高分子化合物。 已知： 連線高考1連線高考1(1) 寫出C的結(jié)構(gòu)簡式 _。(2) 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式(3) 寫出G的結(jié)構(gòu)簡式 _。(4) 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(5) 寫出反應(yīng)類型： _ _(6) 下列可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是: (B) 碳酸氫鈉溶液 (C) 石蕊試液OHCOOOHCOHOCOOHCCH3OO+(CH3CO)2O+CH3COOHnnnCOO加成反應(yīng)消去反應(yīng)(A) 三氯化鐵溶液觸類旁通下列有機(jī)化合物中，有的有多個官能團(tuán)。(1) 可以看作醇類的是 _；(2) 可以看作酚類的是 _；(3) 可以看作羧酸類的是 _；(4) 可以看作酯類的是 _。B、DCH

6、3OHHOCOOHCHCOOHOHCOOHCH2OHOHCHOOCH3CHCOOCHCH2CHCOOCHCH2ABCDEB、CB、C 、DE溫馨提示 官能團(tuán)的知識是學(xué)習(xí)有機(jī)物的關(guān)鍵，要掌握不同官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。 官能團(tuán)在有機(jī)物推斷題中的應(yīng)用 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷與有機(jī)框圖題是高考的一大熱點(diǎn)，這類題目的解答主要是從有機(jī)物的分子式、性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系等方面，再結(jié)合題設(shè)中給出的其他信息，找出物質(zhì)的類別或可能的官能團(tuán)，從而推斷出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。連線高考2已知 (注：R，R為烴基) A為有機(jī)合成中間體，在一定條件下一發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹酯、染料等多種化工產(chǎn)

7、品。A能發(fā)生如下圖所示的變化：E能使溴水褪色不發(fā)生銀鏡反應(yīng)B含有一個甲基A(C4H8O2)無酸性不能水解CDF消去一定條件合適的還原劑H2/Ni銀氨溶液合適的氧化劑RCHOHR合適的氧化劑RCOR連線高考2試回答 (1) 寫出符合下述條件A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式(各任寫一種)：a.具有酸性_ ；b.能發(fā)生水解反應(yīng)_ ；(2) A分子中的官能團(tuán)是_ ，D的結(jié)構(gòu)簡式是_ 。(3) CD的反應(yīng)類型是_反應(yīng) ，EF的反應(yīng)類型是_反應(yīng)。(4) 寫出化學(xué)方程式：AB _ 。(5) 寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式： _ 。(6) C的同分異構(gòu)體C1與C有相同官能團(tuán)，兩分子C1脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C2，寫

8、出C2的結(jié)構(gòu)簡式：_ 。CH3CH2CH2COOHCH3CH2COOCH3CH3COCH2COOH羥基、醛基氧化還原或加成CH3CHOHCH2CHO CH3CH CHCHO+H2O一定條件nCH3CH CHCH2OH一定條件nCH2OHCHCHCH3(CH3) 2COCCCOOO(CH3) 2CH3CH2CHOCCHCH2CH3COOO或溫馨提示 解題思路 ：解題方法： 推斷有機(jī)物的方法與推斷的思維過程、題給相關(guān)推斷信息密切相關(guān)，推斷的一般方法有如下三類，對應(yīng)著三種思維過程：順推法(順向思維直接推斷)：以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)構(gòu)；逆推法(逆向思維間接推斷)：

9、以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論；分層推理法(立體思維多向推斷)：依據(jù)題意，分層推理，綜合結(jié)果，得出正確結(jié)論。審題、綜合分析找出解題突破口明顯條件隱含條件原題(結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)、現(xiàn)象特征)順推結(jié)論檢驗(yàn)或逆推官能團(tuán)在有機(jī)合成題中的應(yīng)用 有機(jī)合成題能夠很好的考察學(xué)生有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識掌握程度和對信息的遷移能力。這類題綜合性較強(qiáng)，需要學(xué)生有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識非常牢固，熟悉一些常見的反應(yīng)(如加成、取代、消去等)在此基礎(chǔ)上，還需要有一定的邏輯推理能力和對新的信息的遷移能力。 連線高考36羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成 6羰基庚

10、酸。請用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案(注明反應(yīng)條件) 。 CH2BrCH2CHCH2H2CH2CCH2CH2BrCH3C( CH2 ) 4COOHO溴代甲基環(huán)己烷6-羰基庚酸也可表示為：連線高考3提示：合成過程中無機(jī)試劑任選；如有需要，可以利用試卷中出現(xiàn)過的信息：合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下： CHOR3CR1CR1R3HCR1OR2 O3 Zn/H2O+H反應(yīng)物反應(yīng)條件AB反應(yīng)物反應(yīng)條件C連線高考3解題過程中的技巧分析BrOOHO從碳原子數(shù)目分析合成思路(C C)碳碳雙鍵 的引入合成方向也不是拘于一格的，正向合成、逆向合成 以及從原料、產(chǎn)物兩端向中間進(jìn)行都是解題常用的 方法。觀察碳

11、原子的個數(shù)變化、碳鏈結(jié)構(gòu)特征和官能團(tuán)變 換是解有機(jī)合成題的首要步驟。連線高考3答案：NaOH/ C2H5OH一定條件HBrBrH2SO4(濃)催化劑H2OOHNaOH/ C2H5OHCH2BrOCOOH催化劑O2OCHO O3 Zn/H2O溫馨提示 在有機(jī)合成中，其難點(diǎn)是官能團(tuán)的引入，往往是先消去官能團(tuán)再引入多個官能團(tuán)，通過先消去后加成的方法可以使鹵代烴中鹵素原子的增多，鹵代烴有機(jī)合成的橋梁。 觸類旁通、挑戰(zhàn)高考，自評作業(yè)第一題(要求在八分鐘內(nèi)完成)：莽草酸是合成治療禽流感的藥物達(dá)菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡式如下：觸類旁通、挑戰(zhàn)高考，自評作業(yè)(1)A的分

12、子式是 。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是(3)A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是(4)174克A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，計算生成二氧化碳的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結(jié)構(gòu)簡式為 )， 其反應(yīng)類型 。(6)B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有 種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。觸類旁通、挑戰(zhàn)高考，自評作業(yè)第二題(要求在七分鐘內(nèi)完成)：已知兩個羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如： 觸類旁通、挑戰(zhàn)高考，自評作業(yè)(1)CH3COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途 。(2)寫出B+ECH3COOOH+H2O的化學(xué)方程式 (3)寫出F可能的結(jié)構(gòu)簡式 (4)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式 (5)1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是 。觸類旁通、挑戰(zhàn)高考，自評作業(yè)第三題(要求在十分鐘內(nèi)完成)：薩羅(Salol)是一種消毒劑，它的分子式13103，其分子模型如下圖所示 (圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)： 觸類旁通、挑戰(zhàn)高考，自評作業(yè)(1)根據(jù)上圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：。(2)薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)(用化學(xué)方程式表示)。(3)同時