蘇教版選修五醇酚第2課時(shí)酚的性質(zhì)和應(yīng)用教案_第1頁(yè)
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1、蘇教版選修五醇酚(第2課時(shí)酚的性質(zhì)和應(yīng)用)教案智能定位.通過(guò)對(duì)苯酚性質(zhì)的探究活動(dòng),學(xué)習(xí)酚的典型化學(xué)性質(zhì)。.了解含酚廢水的污染情況及含酚廢水的處理。.通過(guò)對(duì)乙醇與苯酚以及苯與苯酚化學(xué)性質(zhì)存在差異的原因分析,感悟基團(tuán)之間存在 相互影響。情景切入酚在自然界中廣泛存在,醇和酚的官能團(tuán)均為羥基,二者在性質(zhì)上有哪些差別呢?自主研習(xí)2.舉例1.概念:羥基與苯憶(或其他芳環(huán))碳原子直接相連而形成的化合物。011二、苯酚1.分子組成與結(jié)構(gòu)1 / 162.物理性質(zhì)T荏:S:石選段 一付千式:迫2結(jié)構(gòu)筒式:(or011或()一0H或出四一結(jié)憫衿點(diǎn)】笨環(huán)上一個(gè)氨壽子被 於基值代顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性無(wú)色晶體特殊有毒常

2、溫溶解度不大,高于 65 C時(shí)與水互溶;易溶于足機(jī)溶劑3.化學(xué)性質(zhì)苯酚的酸性2 / 16(r0Na + co2 + 為 口+ n都皿(2)取代反應(yīng)星股溶液實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生白色沉淀方程式應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定(3)顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。(4)氧化反應(yīng)在空氣中會(huì)慢慢被氧化呈紅也可以使KMnO 4酸性溶液褪色??梢匀紵?C6H6O+7O2 點(diǎn)燃 6CO2+3H2O。4.苯酚的應(yīng)用與毒性(1)苯酚的應(yīng)用:苯酚是很重要的化工原料,可用于制造合成纖維、藥物、農(nóng)藥、染 Wo(2)酚類(lèi)化合物的毒性:在石油、煤、化工、制藥、油漆工業(yè)中產(chǎn)生

3、的廢水中含有較 多的酚類(lèi)物質(zhì),以苯酚、甲酚污染為主,影響水生動(dòng)物的生長(zhǎng),含酚廢水可回收利用和降 解處理。三、基團(tuán)間的相互影響.在苯酚分子中,苯基影響了與其相連的氫原子,促使它比乙醇分子中羥基上的氫更 易電離。.苯酚分子中羥基反過(guò)來(lái)影響了與其相連的苯基上的氫原子,使鄰對(duì)位上的氫原子更 活潑,更容易被其他原子或原子團(tuán)取代23 / 16DH思考討論,、“、,口陪沖 八(1)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明酸性:CH3COOHH2CO3、/,畫(huà)出實(shí)驗(yàn)裝置圖。(2)苯酚溶液顯弱酸性,能否與弱堿Cu (OH) 2反應(yīng)?(3)向苯酚鈉的水溶液中通入 CO2時(shí),能否生成 N32CO3?提示:(1)可利用醋酸與碳酸鈣反應(yīng),并將生成

4、的氣體通入苯酚鈉溶液中,觀察溶液是否變渾濁。如圖:,溶液酸性較弱,不能使指示劑變色,可見(jiàn)其c(H+)很小。Cu(OH) 2難溶,其電離出的 c(OH-)很小,H+與OH-不足以反應(yīng),故苯酚不 與弱堿Cu(OH)2反應(yīng)。(3)由于苯酚的酸性介于 H2CO3和NaHCO3之間,故向苯酚鈉中通入 CO2中,無(wú)論 量的多少均只生成苯酚和碳酸氫鈉。課堂師生互動(dòng)知識(shí)點(diǎn)1 苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對(duì)性質(zhì)的影響在苯酚中苯環(huán)和羥基之間相互影響,使苯酚具有了一些特殊的性質(zhì):.苯環(huán)對(duì)羥基的影響由于苯環(huán)的存在使苯酚中的氫氧鍵比醇中的氫氧鍵更易斷裂,從而使苯酚具有一定的 酸性。.羥基對(duì)苯環(huán)的影響羥基的存在,使苯酚中苯環(huán)上的氫原子

5、比苯分子里的氫原子更活潑,尤其是羥基的 鄰、對(duì)位上的氫原子,故苯酚比苯及苯的同系物易發(fā)生取代反應(yīng)。如苯酚與濱水反應(yīng)不需 要加熱或催化劑,立即生成三澳苯酚白色沉淀;而苯或苯的同系物與液澳需在催化劑存在 時(shí)方能發(fā)生反應(yīng)生成澳苯。特別提醒(1)苯酚的檢驗(yàn)方法:利用與濃濱水反應(yīng)生成三澳苯酚白色沉淀;4 / 16利用與Fe3+的顯色反應(yīng);利用在空氣中變色。B2反應(yīng),在羥基鄰對(duì)位取代,若苯環(huán)上有多個(gè)羥基,則每個(gè)羥基的鄰對(duì)位同樣被活化,只要有氫原子,均可被取代??祭?在下列反應(yīng)中,既不能說(shuō)明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活潑,也不能說(shuō)明由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的是()立 UN

6、a +H TA. J/產(chǎn)解析羥基和苯環(huán)連在一起相互影響,一方面苯環(huán)使羥基上的H原子活化,比乙醇中羥基上的 H原子易電離;另一方面羥基使苯環(huán)上鄰、對(duì)位上的氫原子活化,比苯中的H原子易于取代。依題意要判斷酚羥基比醇羥基活潑,即酚羥基發(fā)生的反應(yīng)醇羥基不能發(fā) TOC o 1-5 h z 生,B項(xiàng)符合;苯酚苯環(huán)上的氫原子比苯上的 H原子活潑,即苯酚比苯易于取代,C、D兩項(xiàng)符合;而 A項(xiàng)反應(yīng)醇也能發(fā)生,無(wú)法判斷活潑性。加強(qiáng)對(duì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí),有助于對(duì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí),并能升華所學(xué)知識(shí)的內(nèi)容,掌握相關(guān)知識(shí)的共性和特性。答案1A變式探究1苯在催化劑存在下與液澳反應(yīng),而苯酚與濱水反應(yīng)不用加熱也不用催化劑

7、,原因是()A.苯環(huán)與羥基相互影響,使苯環(huán)上氫原子活潑了B.苯環(huán)與羥基相互影響,使羥基上氫原子活潑了5 / 16C.苯環(huán)影響羥基,使羥基上氫原子活潑了D.羥基影響苯環(huán),使苯環(huán)上氫原子活潑了答案1D知識(shí)點(diǎn)2脂肪醇、芳香醇、酚的比較類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH20Hz官能團(tuán)-OH一 OH一 OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-OH與鏈煌基相連一OH t外環(huán)上的側(cè)鏈相連-OH與率環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng);(2)脫水反應(yīng);(3)氧化 反應(yīng);(4)與HX取代反應(yīng);(5)酯化 反應(yīng)(1)弱酸性;(2)取代反應(yīng);(3)顯色反應(yīng);(4)氧化反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,與濱水反應(yīng)產(chǎn)

8、生白色沉淀說(shuō)明同碳原子數(shù)的芳香醇與酚互為同分異構(gòu)體特別提醒(1)酚與同碳原子數(shù)的芳香醇易構(gòu)成同分異構(gòu)體;(2)由于受苯環(huán)的影響,使得酚類(lèi)分子結(jié)構(gòu)中的羥基比醇分子結(jié)構(gòu)中羥基更活潑,醇能發(fā)生的反應(yīng)除消去反應(yīng)外,酚類(lèi)也都能發(fā)生。另外酚類(lèi)還有醇不能發(fā)生的反應(yīng):與NaOH反應(yīng),與 Na2CO3反應(yīng),顯色反應(yīng)??祭? 已知:C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO 3,某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為6 / 16CH, CHO1YCH,CDOHNa、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時(shí),Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為()A.3: 3: 2B.3: 2: 1C.1 : 1

9、: 1D.3: 2: 2解析該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中有一 CHO、一 COOH和 一OH,其中可與Na反應(yīng)的有一OH、一 COOH;與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、一 COOH ;與 NaHCO3反應(yīng)的有一COOH , 故答案為3:2:1。答案1B變式探究2(多選)苯酚和苯甲醇具有的共同的化學(xué)性質(zhì)是()A.能與NaOH溶液反應(yīng)B.能與鈉反應(yīng)放出 H2C.能與FeCl3溶液反應(yīng)D.能與H2發(fā)生加成反應(yīng)答案 BD變式探究3A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣;A不溶于NaOH溶液而B(niǎo)能溶于NaOH溶液;B能使適量的濃濱水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,而 A不能;B的一澳代物有兩種結(jié)構(gòu),則 A

10、和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 A:B:答案1解析1從分子式C7H 8O看,A和B應(yīng)是不飽和有機(jī)物。從性質(zhì)上看,A能與Na反應(yīng)C=C鍵或C三C鍵,可推知且不與NaOH反應(yīng),則A為醇類(lèi),A不與濱水反應(yīng),應(yīng)沒(méi)有 CII201IA的不飽和是因含有苯環(huán)所引起的,故 A為4/; B可與Na反應(yīng)放出7 / 16B為酚類(lèi);又H2,又可與NaOH反應(yīng),且與濱水反應(yīng)生成白色沉淀(這是酚的特性),則011知B的一澳代物只有2種同分異構(gòu)體,可推知B為含對(duì)位取代基的酚類(lèi),故課后強(qiáng)化作業(yè) 基礎(chǔ)鞏固1.(2011 大同高二檢測(cè))下列關(guān)于醇和酚的說(shuō)法中,正確的是()A.含有羥基的化合物一定是醇B.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚C

11、.酚和醇具有相同的官能團(tuán),因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D.表示酚類(lèi)的官能團(tuán)是跟苯環(huán)直接相連的羥基.下列關(guān)于苯酚的敘述,不正確的是()50 c形成懸濁液A.將苯酚晶體放入少量水中,加熱至全部溶解,冷卻至B.苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C.苯酚易溶于NaOH溶液中D.苯酚的酸性比碳酸強(qiáng),比醋酸弱解析 苯酚微溶于冷水。65c以上與水互溶,故 A正確;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,苯環(huán)2, 4, 6-三硝基苯酚,上羥基鄰、對(duì)位上的氫原子較活潑,易被取代,與硝酸反應(yīng)生成 正確;苯酚與 NaOH溶液反應(yīng)而易溶于 NaOH溶液中,C正確;苯酚酸性比碳酸、醋酸都弱,D錯(cuò)。.向下列溶液中滴入 FeCl3溶液,無(wú)明顯顏色變化的是

12、 ()C.Nal溶液蘇丹虹一號(hào))8 / 16.符合化學(xué)式為C7 H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目有 ()A.3種B.2種C.4種D.5種答案1 D解析 從化學(xué)式可知,該化合物組成符合通式CnH2n-6O,則其官能團(tuán)異構(gòu)有酚、芳香CHa CH,Cr0H, Qlok 閑醇、芳香醍三類(lèi)。若為酚,則異構(gòu)體有VV;若為芳香醇,,若為芳香酸,則為 D G-cn,.下列關(guān)于苯酚的敘述中,正確的是 ()A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊試液顯淺紅色.苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上C.苯酚有強(qiáng)腐蝕性,沾在皮膚上可用酒精洗滌D.苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀答案 BC解析1 苯酚的酸性較弱,不能使

13、指示劑變色;苯酚中除酚羥基上的H原子外,其余12個(gè)原子一定處于同一平面上,當(dāng) OH鍵旋車(chē)t使H落在12個(gè)原子所在的平面上時(shí),苯酚的 13個(gè)原子將處在同一平面上,也就是說(shuō)苯酚中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上;苯酚有強(qiáng)的腐蝕性,使用時(shí)要小心,如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌;苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時(shí)得到紫色溶液而不是紫色沉淀。.下列物質(zhì)久置于空氣中,顏色發(fā)生變化的是( )A.Na2SO3B.苯酚C.Na2O2D.CaO答案 BC解析在空氣中這四種物質(zhì)都易變質(zhì):2Na2SO3+O 2=2Na 2SO4CaO+H2O=Ca (OH) 2Ca (OH) 2+CO2=CaCO3 J+H2O TOC

14、 o 1-5 h z 2M%Or INaUH(黃)(白)+2C0, =2X0. +Cj, 1(B)泊)苯酚在空氣中被氧化成粉紅色物質(zhì)。9 / 16HOC1LCH=CIL2.丁香油酚是一種有特殊香味的液體,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是丁香油酚不具有的性質(zhì)是()A.既可燃燒,也可使酸性 KMnO4溶液褪色.可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出 CO2氣體C.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.可與燒堿溶液反應(yīng)C=C鍵等,解析1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)。從結(jié)構(gòu)式看,丁香油酚含有酚羥基、因而應(yīng)具有酚和烯煌的性質(zhì)。含C=C鍵、酚羥基,可以使酸性KMnO 4溶液褪色;含酚羥基,可與燒堿溶液反應(yīng),也可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但

15、由于酚的酸性比碳酸的弱,酚類(lèi)不能與NaHCO3反應(yīng)。JCH:-CH=C也8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:該物質(zhì)不應(yīng)有的化學(xué)性質(zhì)是()可以燃燒可以跟澳加成可以將KMnO 4酸性溶液還原可以跟NaHCO3溶液反應(yīng)可以跟NaOH溶液反應(yīng)可以發(fā)生消去反應(yīng)A.B.C.D.有機(jī)物一般易燃燒;由于該有機(jī)物含有,可以跟澳加成,可以將KMnO 4酸性溶液還原;由于該有機(jī)物含有酚羥基,可以與NaOH溶液反應(yīng)。但由于 H2CO3酸性大于酚的酸性,1有機(jī)物不能與NaHCO3溶液反應(yīng);酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)。.俗話說(shuō):“飯后一蘋(píng)果,疾病遠(yuǎn)離我?!背蕴O(píng)果能幫助消化,當(dāng)我們把蘋(píng)果切開(kāi)后不久,果肉上會(huì)產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì),好像生了

16、 “銹” 一般,其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?,這些二醍很快聚合成為咖啡色的聚合物。10 / 16這一變化(酚變?yōu)槎?的反應(yīng)類(lèi)型為()A.氧化反應(yīng)B.還原反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)10.300多年前,著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒(méi)食子酸的顯色反應(yīng),并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水。沒(méi)食子酸的結(jié)構(gòu)式為:H。COOHhJ(1)用沒(méi)食子酸制造墨水主要利用了 類(lèi)化合物的性質(zhì)(填代 號(hào))。A.醇B.酚C.油脂D.竣酸(2)沒(méi)食子酸丙酯具有抗氧化作用,是目前廣泛應(yīng)用的食品添加劑,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)尼泊金酯是對(duì)羥基苯甲酸與醇形成的酯類(lèi)化合物,是國(guó)家允許使用的食品防腐劑。尼泊金丁酯的分子式為 ,其苯環(huán)只與一 O

17、H和一COOR兩類(lèi)取代基直接相連的同分異構(gòu)體有 種。答案(1) B(2)(3)CiiHi4O3 12解析1本題以有機(jī)物沒(méi)食子酸、尼泊金酯為素材,考查對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的識(shí)別、分子式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的確定、官能團(tuán)的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。(1)沒(méi)食子酸含有酚羥基官能團(tuán),可與鐵鹽發(fā)生顯色反應(yīng),用來(lái)制造墨水,故選Bo11 / 16(2)沒(méi)食子酸含有竣基官能團(tuán),可與丙醇發(fā)生酯化反應(yīng),生成沒(méi)食子酸丙酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(3)由題意分析可知,尼泊金丁酯是由對(duì)羥基苯甲酸與丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的,其分子式為C11H14O3O若苯環(huán)只與一OH和一COOR兩類(lèi)取代基直接相連時(shí),有鄰、間、對(duì)三種相對(duì)位置異構(gòu),而丁基(一 R)又

18、有四種結(jié)構(gòu):(CH2CH2CH2CH3、CH- CH CH.- liCIlj),所以其同分異構(gòu)體共有12種。能力提升1.(2011 濟(jì)南高二檢測(cè))有機(jī)物分子中原子(或原子團(tuán))間的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的 不同。下列敘述不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是()A.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng),而乙醇不能0H/0 CIIOHB.在空氣中易被氧化,而“不易被氧化C.苯酚與濱水作用可得三澳苯酚,而苯與純澳要在催化劑作用下才得到一澳代物D.乙烯可發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能答案1D笨環(huán)與呈影響l/ (酎控基其有一定的酸性)人上正摟.強(qiáng)苯酚易軋化口項(xiàng)中官能田(笨環(huán)上氫原子易琪代1不同性質(zhì)亦不同2.(多選)鑒別苯酚溶液、己烷、

19、己烯、乙酸溶液和乙醇液體,可選用的最佳試劑是A.澳水、新制的 Cu(OH)2B.FeCl3溶液、金屬鈉、澳水、石蕊試液C.石蕊試液、濱水12 / 16D.KMnO 4酸性溶液、石蕊試液答案AC過(guò)濾靜置分液加入足.欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚,有下列操作蒸儲(chǔ)量的金屬鈉 通入過(guò)量的 CO2加入足量的NaOH溶液 加入足量的 FeCl3溶液加入H2SO4與NaBr共熱。最合理的步驟是 (A.B.C.D.,然后控制蒸儲(chǔ)溫度將乙醇蒸溶液,通入足量的 CO2,生成在水中溶解度較小的H2CO3HCO 3卜列化學(xué)方程式正確的是()C.CO2+H 2O+Na2CO3=2NaHCO 3解析本題易錯(cuò)選 Co原因是從

20、中分離出的苯酚并不是固體,而是乳濁液,靜置一段時(shí)間后會(huì)分層,應(yīng)采用分液的方法分離,而不是過(guò)濾。苯酚和乙醇的沸點(diǎn)相差較小,因此,不能直接蒸儲(chǔ),要先將的鹽類(lèi)物質(zhì)得純凈的苯酚。.已知幾種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?解析1本題主要考查學(xué)生對(duì)復(fù)分解反應(yīng)中強(qiáng)酸制弱酸原理的理解及應(yīng)用能力。因?yàn)樗?3 /16性:H2CO3HCO 3。據(jù)強(qiáng)酸制較弱酸的原理,B、C兩項(xiàng)均正確, 3項(xiàng)不正確。+NaHCO 3。所以A、D兩.為了除去苯中混有的少量苯酚,下列實(shí)驗(yàn)操作正確的是()A.在分液漏斗中,加入足量 2mol L-1NaOH溶液,充分振蕩后,分液B.在分液漏斗中,加入足量 2mol L-1FeCl3溶液,充分振蕩后,分

21、液C.在燒杯中,加入足量的濃澳水,充分?jǐn)嚢韬?,過(guò)濾D.在燒杯中,加入足量冷水,充分?jǐn)嚢韬?,過(guò)濾答案1A解析1除去苯中混有的少量苯酚,可加入足量NaOH溶液,將苯酚轉(zhuǎn)化為易溶的苯酚鈉,然后分液。.對(duì)苯二酚是一種常見(jiàn)的照相顯影劑,據(jù)研究,它在水中電離出陰離子對(duì)已曝光的AgBr有顯影作用。有關(guān)變化可表示為+ 2Agh*O + 2Ag據(jù)此,以對(duì)苯二酚為主要原料的正性顯影液中,能使顯影速率顯著加快的添加劑可用( )A.澳化鉀B.磷酸二氫鈉C.碳酸鈉D.水答案1 CHO-V-OH .堿+2H解析、= 酸J尸,所以Na2CO3可以加快顯影速度。.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下:14 /16IC

22、ICH COOH / %基氧乙班UCH? LUUC H?CH=C HzCH, =CHCH.OHU)磴爭(zhēng)酷卜列敘述錯(cuò)誤的是()A.步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B,苯酚和菠蘿酯土可與酸性KMnO 4溶液發(fā)生反應(yīng)C.聚氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用濱水檢驗(yàn)答案1 D. ( 2008 四川理綜,12 )胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列敘述中不正確的是(A.1 mol胡椒酚最多可與 4 mol氫氣發(fā)生反應(yīng)mol胡椒酚最多可與 4 mol澳發(fā)生反應(yīng)C.胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng),生成聚合物D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度答案1B解析胡椒酚分子中有 1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,因此 1mol該有機(jī)物最多可與 4molH2發(fā)生反應(yīng)。由于酚羥基的

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