第一部分專(zhuān)題2第一單元第二課時(shí)同分異構(gòu)體課件

1、專(zhuān)題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)晨背關(guān)鍵語(yǔ)句理解教材新知把握熱點(diǎn)考向應(yīng)用創(chuàng)新演練知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二考向一考向二第二課時(shí)同分異構(gòu)體隨堂基礎(chǔ)鞏固課時(shí)跟蹤訓(xùn)練 1具有相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互稱為同分異構(gòu)體。 2同分異構(gòu)體的性質(zhì)存在著差異，其本質(zhì)原因是它們具有不同的結(jié)構(gòu)。 3常見(jiàn)同分異構(gòu)體類(lèi)型有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)和立體異構(gòu)，立體異構(gòu)分為順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)。 自學(xué)教材填要點(diǎn) 1同分異構(gòu)現(xiàn)象 (1)概念： 相同而 不同的現(xiàn)象。 (2)產(chǎn)生原因：分子內(nèi)部原子結(jié)合 不同、 方式不同。 (3)同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)物中廣泛存在，這是有機(jī)化合物種類(lèi)繁多的原因之一。分子式結(jié)構(gòu)順序成鍵2同分

2、異構(gòu)體 (1)概念：具有 現(xiàn)象的化合物。 戊烷的同分異構(gòu)體中，按照沸點(diǎn)由高到低的順序依次為： 、CH3CH2CH2CH2CH3同分異構(gòu)、。 (2)性質(zhì)和特點(diǎn)：具有相同的 ，不同的 和 。 同分異構(gòu)體的分子式雖然相同，但由于其結(jié)構(gòu)不同，故它 們的性質(zhì)往往不同。 同分異構(gòu)體可以是同一類(lèi)物質(zhì)，也可以是不同類(lèi)物質(zhì)。分子組成結(jié)構(gòu)性質(zhì) 師生互動(dòng)解疑難 1烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) (1)主鏈由長(zhǎng)到短。 (2)支鏈由散到整，由不同碳到同一碳原子。 (3)支鏈位置由心到邊(一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù))。 下面以己烷(C6H14)為例作方法解析(為了簡(jiǎn)便，在所寫(xiě)結(jié)構(gòu)式中刪去了氫原子)： 將分子中全部

3、碳原子連成直鏈作為母鏈。 從母鏈的一端取下一個(gè)C原子，依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)C原子上，即得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少一個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。 從母鏈上一端取下兩個(gè)C原子，使這兩個(gè)C原子相連(整連)或分開(kāi)(散連)，依次連在母鏈所剩下的各個(gè)C原子上，得多個(gè)帶一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少兩個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。故己烷共有五種同分異構(gòu)體。 2含有官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酮等，它們有官能團(tuán)位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)三種情況： (1)碳鏈異構(gòu)：分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如所有烷烴異構(gòu)都屬于碳鏈異構(gòu)。 (2)位置異構(gòu)：分

4、子中官能團(tuán)(包括雙鍵、叁鍵或側(cè)鏈在苯環(huán)上)位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如1丁烯與2丁烯；1丙醇與2丙醇；鄰二甲苯、間二甲苯與對(duì)二甲苯。 (3)官能團(tuán)異構(gòu)：分子中官能團(tuán)不同而分屬不同類(lèi)物質(zhì)的異構(gòu)體。常見(jiàn)的如：碳原子數(shù)相同的烯烴與環(huán)烷烴；炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴；醇與醚；醛與酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇；羧酸與酯、羥基醛；酚與芳香醇、芳香醚；硝基烷與氨基酸等。 例如：C5H12O的同分異構(gòu)體的判斷：碳鏈異構(gòu)：五個(gè)碳原子的碳鏈有三種連接方式： 位置異構(gòu)：對(duì)于醇類(lèi)，在碳鏈各碳原子上連羥基，用“”表示連接的不同位置 官能團(tuán)異構(gòu)：根據(jù)通式CnH2n2O，在中學(xué)知識(shí)范圍內(nèi)可知是醇或醚。對(duì)于醚類(lèi)，位置異構(gòu)是因氧的位置不同

5、導(dǎo)致的。 分析知共有8種醇和6種醚，總共有14種同分異構(gòu)體，然后將碳的骨架改寫(xiě)為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可。 提示為了有效避免漏寫(xiě)或重寫(xiě)，提高同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)速度和準(zhǔn)確度，書(shū)寫(xiě)要注意有序性、等位性和有機(jī)物的不飽和程度的運(yùn)用。有序性：由于有機(jī)物分子中碳原子數(shù)越多，碳原子連接方式越復(fù)雜，其同分異構(gòu)體越多，在書(shū)寫(xiě)時(shí)必須按照一定順序書(shū)寫(xiě)，否則就會(huì)漏寫(xiě)或重寫(xiě)；等位性：即等同位置，如處于鏡面對(duì)稱位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一個(gè)碳原子上的氫原子。 1互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能() A具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量 B具有相同的結(jié)構(gòu) C具有相同的通式 D具有相同的分子式 解析：同分異構(gòu)體之間具有相同的分子式、相同的相

6、對(duì)分子質(zhì)量，但結(jié)構(gòu)不同。 答案：B. 1順?lè)串悩?gòu) (1)條件：雙鍵兩端的碳原子上只連有兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)。 (2)反式：相同基團(tuán)在雙鍵 。 (3)順式：相同基團(tuán)在雙鍵 。兩側(cè)同側(cè)自學(xué)教材填要點(diǎn)如順2丁烯的結(jié)構(gòu)為反2丁烯的結(jié)構(gòu)為；。2對(duì)映異構(gòu)(1)條件：含有手性碳原子。(2)關(guān)系：對(duì)映異構(gòu)體互為鏡像關(guān)系。 師生互動(dòng)解疑難 (1)順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)在空間旋轉(zhuǎn)無(wú)法重疊。 (2)順?lè)串悩?gòu)的原因：由于碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，因此當(dāng)乙烯分子中的氫原子被多個(gè)其他原子代換后，可形成順?lè)串悩?gòu)體。 在構(gòu)成雙鍵的任何一個(gè)碳原子上所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)不相同時(shí)才會(huì)出現(xiàn)順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。也就是說(shuō)，當(dāng)雙鍵的任何一個(gè)碳原子所連接

7、的兩個(gè)原子或基團(tuán)相同時(shí)就沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。 (3)手性碳是指碳原子四周連有的原子或原子團(tuán)各不相同。處于對(duì)映異構(gòu)的兩種分子互為鏡像。存在對(duì)應(yīng)異構(gòu)的分子中必須含有手性碳原子。如：2分子式為C5H10的烯烴共有(要考慮順?lè)串悩?gòu)體) () A5種 B6種 C7種 D8種 解析：屬于烯烴的有：1戊烯，2戊烯，2甲基1丁烯， 2甲基2丁烯，3甲基1丁烯?？此莆宸N，但題目已注 明要考慮順?lè)串悩?gòu)，其中2戊烯應(yīng)有兩種(見(jiàn)下圖)，所以 共六種。順式：反式：答案：B 例1寫(xiě)出分子式為C4H9Cl的有機(jī)物的同分異構(gòu)體。 解析C4H9Cl的同分異構(gòu)體的類(lèi)別是“碳鏈異構(gòu)”和官能團(tuán)位置異構(gòu)。在C4H10的兩種同分異構(gòu)體的基

8、礎(chǔ)上利用一個(gè)Cl原子換下一個(gè)H原子；同時(shí)遵循由心到邊的原則，共可以寫(xiě)出4種同分異構(gòu)體。 同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基本思路 書(shū)寫(xiě)有機(jī)物的同分異構(gòu)體分“判類(lèi)別、定碳鏈、移官位、氫飽和”四步。 判類(lèi)別：根據(jù)有機(jī)物分子式判斷其可能的類(lèi)別異構(gòu)。 定碳鏈：確定各類(lèi)別異構(gòu)中可能的碳鏈異構(gòu)，注意碳鏈不含官能團(tuán)里的碳，碳鏈應(yīng)由長(zhǎng)到短。 移官位：支鏈由整到散，位置由心到邊(不到端)，排列由鄰到間。 氫飽和：碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，最后即得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1主鏈含5個(gè)碳原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有 () A2種 B3種 C4種 D5種解析：本題考查書(shū)寫(xiě)有機(jī)物同分異構(gòu)體的思維方法。在書(shū)寫(xiě)時(shí)要遵循有序

9、的原則。例如：在主碳鏈上排布支鏈時(shí)，位置“由里向邊靠”；多個(gè)支鏈排布時(shí)“鄰、間、對(duì)”，即多個(gè)支鏈連在相鄰的碳原子上、相隔的碳原子上或同一個(gè)碳原子上。在有序的基礎(chǔ)上，還要考慮分子的對(duì)稱性。本題僅考查了碳鏈異構(gòu)，有機(jī)分子的異構(gòu)還有類(lèi)別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))和位置異構(gòu)。符合題意的同分異構(gòu)體為：答案：A 例2進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的有機(jī)產(chǎn)物的烷烴是() A(CH3)2CHCH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3 解析烴中有多少種不同位置的氫原子，就有多少種一鹵代物。將本題各項(xiàng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式展開(kāi)，然后按上述原則判斷： 可見(jiàn)A、B中含有4種、C中含有2種、D中含有3種等效氫原子，即D中只能生成3種沸點(diǎn)不同的一氯代物。 答案D 同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的常用方法 (1)基元法： 如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。 (2)替代法： 如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。 (3)對(duì)稱法(又稱等效氫法)： 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行： 同一甲基上的氫原子是等效的； 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的； 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 (4)定一