2021屆高三高考備考 高考沖刺有機(jī)合成專項(xiàng)練習(xí)三(選修五)

1、2020-2021學(xué)年度高考沖刺有機(jī)合成專項(xiàng)練習(xí)三(選修五)1.有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:G已知：有機(jī)物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對(duì)分子質(zhì)量為108,B中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8。CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl根據(jù)以上信息，回答下列問題：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;有機(jī)物M中含氧官能團(tuán)名稱是條件I為；E-H的反應(yīng)類型為。N的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列要求的物質(zhì)有_種。a.含有苯環(huán)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：F-E，F(xiàn)-G。有機(jī)化合物A-G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示已知B、D是生活中的兩種常見物質(zhì),F的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。回答下列問題：TOC o

2、 1-5 h zA是淀粉水解的最終產(chǎn)物，A的化學(xué)式為,B、D中官能團(tuán)的名稱分別為、FfG的反應(yīng)類型為，B+DE的反應(yīng)類型為一定條件下，B除了生成F外，還有水生成，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：分子中含有“一COO”結(jié)構(gòu)的E的同分異構(gòu)體有種(不包含本身和立體異構(gòu)).新型冠狀病毒引起了全世界的關(guān)注。各國(guó)科學(xué)工作者日夜研究各種藥物來(lái)治療新型冠狀病毒(2019-nCoV)感染患者，其中有一種藥物Remdesivir(瑞德西韋)初步治療效果引起了我國(guó)的高度重視。中間體K是合成該藥物的關(guān)鍵中間體，其合成路線如下：sod?催化劑.回答下列問題：C中含氧官能團(tuán)的名稱為。G到H的反應(yīng)類型為。由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式

3、為。E中含兩個(gè)Cl原子，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。X是C的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有二種；能發(fā)生水解反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)設(shè)計(jì)由苯甲醇為原料制備化合物的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選）肉桂醛(C9H8O)是一種常用香精，在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用。肉桂醛具有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A為一氯代烴。(注：本題均不考慮順反異構(gòu))肉桂醛是苯的一取代物，與h2加成的產(chǎn)物中沒有支鏈，肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是反應(yīng)A-B的化學(xué)方程式是。肉桂醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是。Z不能發(fā)生的反應(yīng)類型是(填字母)。a.取代反應(yīng)b.加聚反應(yīng)c.加成反應(yīng)d.消去反應(yīng)Y與乙醇在一定條件下

4、反應(yīng)的化學(xué)方程式是。寫出符合下列條件的Y的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:屬于酯類苯環(huán)上只有一個(gè)取代基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。烴A進(jìn)行以下實(shí)驗(yàn)：取一定量的該烴,使其燃燒后的氣體通過干燥管，干燥管增重7.2g,再通過石灰水，石灰水增重17.6go經(jīng)測(cè)定，該烴(氣體)的密度是相同狀況下氫氣密度的14倍。催化劑E(高分子化合物)根據(jù)如圖回答下列問題：寫出A、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A，C，D寫出下列有機(jī)化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：TOC o 1-5 h z；oI的分子式為C6H10O4,75%的A溶液常用于醫(yī)療消毒，與I相關(guān)的反應(yīng)如圖:A的分子式。寫出D-E的化學(xué)方程。寫出F可以發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式若1m

5、olG可以和2molNaHCO3反應(yīng)，I中只有兩種不同環(huán)境的氫原子，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為抗血栓藥物氯貝丁酯匚匚門巳川,)的一種合成路線如下圖，部分反TOC o 1-5 h z HYPERLINK l bookmark10 CLCh30應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去?；卮鹣铝袉栴}：E中官能團(tuán)的名稱為。有機(jī)物A的化學(xué)名稱為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)II的反應(yīng)類型為。要實(shí)現(xiàn)反應(yīng)I的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)能達(dá)到目的的是。A.NaHCO.BNaOHC.Na2CO3D.CH3COONa寫出反應(yīng)III的化學(xué)方程式。產(chǎn)物E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體G有種。屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色：能發(fā)生銀鏡

6、反應(yīng)；ImolG最多與2molNaOH反應(yīng)；苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位。結(jié)合以上合成路線信息，設(shè)計(jì)以CH3CH2COOH為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，合成有機(jī)物CHi的合成路線c11完成下列填空:1寫出反應(yīng)類型：2寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。3反應(yīng)中另一反應(yīng)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.4檢驗(yàn)D是否已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化E的操作是.5寫出一種滿足下列條件E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。i.能發(fā)生水解反應(yīng)ii.苯環(huán)上的一溴代物只有兩種6苯乙酮料合成聚苯乙烯）的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：A反應(yīng)試劑B反應(yīng)條件反應(yīng)條件目標(biāo)產(chǎn)物反應(yīng)試劑0；：）是工業(yè)上合成E的原料之一。設(shè)計(jì)一條由苯乙酮為原化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)

7、糖類代謝的中間體。可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得；人的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)。試回答下列問題：1）寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：BD（2）寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式以及反應(yīng)所屬類型：A一E的化學(xué)方程式：；反應(yīng)類型：A_F的化學(xué)方程式：；反應(yīng)類型：環(huán)丁基甲酸是重要的有機(jī)合成中間體，其一種合成路線如下：E卜Ai：on參照上述合成路線，以和化合物E為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備QCCKJII的合成路線：。油漆、膠粘劑行業(yè)的新型溶劑一碳酸二甲酯(簡(jiǎn)稱DMC)是近年來(lái)受到國(guó)內(nèi)外O廣泛關(guān)注的環(huán)保型綠色化工產(chǎn)品。其

8、分子結(jié)構(gòu)中含有特別的原子基團(tuán)氣,無(wú)機(jī)物0H2CO3也可以寫成結(jié)構(gòu)。國(guó)內(nèi)外現(xiàn)有DMC的合成方法很多，如酯交換法:U二八2CH3Hch3ococh3十有機(jī)物IDMC有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2)DMC參與以下反應(yīng)：oCDHCOMoD有機(jī)物HOH十有機(jī)物IIIOH3HTOC o 1-5 h z有機(jī)物III分子式為;有機(jī)物II與過量飽和溴水反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為。DMC與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明條件)。有機(jī)物IV是有機(jī)物III的一種同分異構(gòu)體，且IV具有以下性質(zhì)特征：A.是一種芳香族化合物B.能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)C.能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.苯環(huán)上的一氯代物有兩種則有機(jī)物IV

9、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。以DMC合成殺蟲劑西維因的路線如下：0qhoi王有機(jī)物嗚8西維因其中生成有機(jī)物V的反應(yīng)類似于反應(yīng)，有機(jī)物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。lmol西維因最多可與molH2發(fā)生加成反應(yīng)。14乙偶姻是一種重要的醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工中間體。人工合成乙偶姻的路線及與乙偶姻有關(guān)的反應(yīng)如下：請(qǐng)回答下列問題：TOC o 1-5 h z烷烴A只有2種同分異構(gòu)體(包括A),則A的分子式是。B和J均為一氯代烴，B發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，有兩種有機(jī)產(chǎn)物，一個(gè)D分子中有兩個(gè)甲基而J發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，只有一種有機(jī)產(chǎn)物。則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:，D的核磁共振氫譜有組峰。乙偶姻中官能團(tuán)的名稱是；乙偶姻的能與NaOH溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有種。寫出下

10、列反應(yīng)方程式Ef乙偶姻；FGHT氐0)H-雙酚A珠戲二宇鑿其中，A可使Br2的CC14溶液褪色，B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫,D可與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；E可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，其核磁共振氫譜為單峰。已知：HORCOR1+HOLo請(qǐng)回答下列問題：（1）D中官能能團(tuán)名稱，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，A與C12反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（3）碳酸二甲酯的一種同分異構(gòu)體名叫乳酸，該物質(zhì)能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有（填字母）。a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.加聚反應(yīng)（4）碳酸二甲酯有多種同分異構(gòu)體，寫出其中能與Na2CO3溶液反應(yīng)的任意一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（乳酸除外）（5

11、）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。答案第 頁(yè)，總22頁(yè)參考答案II，:”i濃硫酸：,+2HO分析】有機(jī)物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對(duì)分子質(zhì)量為108,B中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，則108x0.1484B中氧原子個(gè)數(shù)是16二1汩能發(fā)生兩步氧化生成N說明B中含一CH2OH,C6H5與CH2OH的式量之和為77+31=108,則B是苯甲醇，M是苯甲醛，N是苯甲酸；由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為+h2o；2:-+2H2O。2C6H12O6羥基羧基加聚反應(yīng)酯化(取代)反應(yīng)CHCHOH-CH=CHT+HO32加熱222分析】淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，在酒化酶的作用下，葡萄糖發(fā)酵生成乙醇，乙醇發(fā)生催化

12、氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙醛，乙醛繼續(xù)氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯乙醇在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，故A是葡萄糖，B是乙醇，C是乙醛，D是乙酸，E是乙酸乙酯，F(xiàn)是乙烯，G是聚乙烯，據(jù)此分析解答。詳解】(1)淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，其化學(xué)式為CHO；6126B是乙醇，D是乙酸，乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5OH,含有的官能團(tuán)是羥基，乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH,含有的官能團(tuán)是羧基；乙烯分子含有碳碳雙鍵，在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯；在濃硫酸的催化和加熱條件下，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；乙醇與濃硫酸的混合物加熱至

13、170時(shí)，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為.CHCHOH濃硫酸CH=CHT+HO；32加熱222乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，分子中含有“-COO-”結(jié)構(gòu)的可能是羧酸和酯。羧酸為C3H7COOH,C3H7-是丙基，它有2種結(jié)構(gòu)，則分子式為C4H8O2的羧酸有2種。酯可能有HCOOC3H7、ch3cooc2h5和c2h5cooch3，由于C3H7-有兩種結(jié)構(gòu)，CH3-和C2H5-都只有一種結(jié)構(gòu)，分子式為的C4H8O2酯一共有4種。所以，分子中含有“-COO-”結(jié)構(gòu)的乙酸乙酯的同分異構(gòu)體有5種。01NO2N3.酯基，硝基加成反應(yīng)mH：+HC1-：+cnc-7-ClClch2ochH

14、+、H2O、H，上:濃硫酸分析】o根據(jù)B和反應(yīng)生成，A和濃硝酸在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成B，則A為苯酚，C和磷酸在酸性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成OD,根據(jù)信息，D和SOC12在催化劑加熱條件下反應(yīng)生成玖上芝一C：），EClOH和A（苯酚）發(fā)生取代反應(yīng)生成F，根據(jù)信息，H為J,、，G為HCHO,根據(jù)K的結(jié)構(gòu)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)得出C中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基，硝基；故答案為：酯基，硝基。（2）根據(jù)信息得到G到H的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；故答案為：加成反應(yīng)。由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為7二爲(wèi)一OzN-HoCCHj+HC1；故答案為：八一七II二一OCCHjdch丿的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只

15、有二種；能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，因此X為sQmi；故答案為:八一mH(6)苯甲醇(:(匚)與O2在Cu催化劑加熱作用下反應(yīng)生成苯甲醛(根據(jù)信息II,苯甲醛和HCN在催化劑作用下反應(yīng)生成一三。比CNCN在h+h2o作用下反應(yīng)生成、HOH,COOH二在濃硫酸加熱條件下發(fā)生COOH其合成路線H；OH:HOIHJH縮聚反應(yīng)生成2Cu、A_H+()CHA；故答案為朋曲PTHOHCOOH7汨山、生0、CN濃硫酸-；A分析】BrBr據(jù)此信息解答：，A-B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，所以A為Q，根肉桂醛是苯的一取代物，加成的產(chǎn)物中沒有支鏈，所以肉桂醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是肉桂醛與銀氨溶液發(fā)生

16、氧化反應(yīng)生成X,X酸化得到Y(jié),則X為從肉桂醛逆推，B發(fā)生醇的催化氧化生成生成肉桂醛，所以B為【詳解】根據(jù)肉桂醛(C9H8O)的分子式和信息加成的產(chǎn)物中沒有支鏈，可得肉桂醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:廠H=H肉桂醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是:+2Ar(NHj.OHX3(4)Z為C一CH-CH-COOHBiBr，含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)；含有溴原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)；含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)；不能發(fā)生加聚反應(yīng)，因此，正確答案是：b。CH=CH-COOHY為(T，羧酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH=C!L-COOH(6)符合下列條件的Y()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：1)屬于酯

17、類(2)苯環(huán)上只有一個(gè)取代基(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，符合條件的同分異構(gòu)體為：OOCHCH.rCu2O+CH3COONa+3H2OHCOOCH3CH3CH2OOC-COOCH2CH3【分析】75%的A溶液常用于醫(yī)療消毒，則A為CH3CH2OH,乙醇發(fā)生催化氧化得到D為CH3CHO,乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)得到E,E酸化得到F,則E為CH3COONa,F為CH3COOH,乙醇與濃硫酸混合加熱170C,發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH2=CH2,乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到C為一匚三三二.。化合物I的分子式為C6H10O4，酸性水解得到乙醇與G,則I含有酯基，G中含有羧基，(4)中若1molG可以和2molNa

18、HCO3反應(yīng)，則G中含有2個(gè)-COOH,故G為可能為hooc-cooh,I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為ch3ch2ooc-cooch2ch3，據(jù)此解答?！驹斀狻扛鶕?jù)上述分析可知：I是CH3CH2OOC-COOCH2CH3,G是HOOC-COOH,A是CH3CH2OH,B是CH2=CH2，C是匚于7三二，D是CH3CHO,E是CH3COONa,F是CH3COOH。A為CH3CH2OH,分子式是C2H6O；D是CH3CHO,E是CH3COONa。分子中含有醛基，可以與新制Cu(OH)2懸濁液混合加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)，-CHO被氧化變?yōu)?COOH,在堿性條件下變?yōu)?COONa,則D-E的化學(xué)方程式：CH3CHO+2

19、Cu(OH)2+NaOHaCu2OJ+CH3COONa+3H2O；F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOH,其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式若能發(fā)生水解反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體為酯，是甲酸甲酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是hcooch3；答案第 頁(yè)，總22頁(yè)(4)根據(jù)上述分析可知I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為ch3ch2ooc-cooch2ch3o【點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是確定A為乙醇，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，要熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化,注意物質(zhì)分子式通式適合的不同類別的物質(zhì),據(jù)此書寫不同類型物質(zhì)的同分異構(gòu)體。羧基、醚鍵2-甲基丙酸取代反應(yīng)be-L：H：訶化乳ICH-CH-1.dl【分析】C發(fā)生反應(yīng)I生成苯酚鈉，說明C為苯酚，B與D發(fā)生取代反

20、應(yīng)生成E,由E的結(jié)構(gòu)可知,B為(CH3)2CC1COOH,由氯貝丁酯(CHOC)的結(jié)構(gòu)可知F為C03-則反應(yīng)III為E與乙醇的酯化反應(yīng)，據(jù)此答題?！驹斀狻?1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：一，含有的官能團(tuán)為羧基、醚鍵，故答案為羧基、醚鍵。(2)有機(jī)物A|.；：_的化學(xué)名稱為2-甲基丙酸，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為反應(yīng)II為取代反應(yīng)，故答案為2-甲基丙酸；-：；一”；取代反應(yīng)。口反應(yīng)I為苯酚生成苯酚鈉的反應(yīng)。苯酚的酸性比碳酸弱，與NaHCO3不能反應(yīng)，故a錯(cuò)誤;苯酚顯酸性，與NaOH可以反應(yīng)生成苯酚鈉，故b正確;C.苯酚的酸性比碳酸氫鈉強(qiáng)，可以與Na2CO3反應(yīng)生成苯酚鈉，故c正確；d.苯酚的酸性比乙酸弱，與CH3CO

21、ONa不反應(yīng)，故d錯(cuò)誤。故答案為bc。CHh反應(yīng)III是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：|CI3，故答案為I:1II屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明屬于甲酸酯類；ImolG最多與2molNaOH反應(yīng)，說明不能是甲酸苯酚酯；苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，滿足條件的同分異構(gòu)體：其中1個(gè)側(cè)鏈為羥基，另一側(cè)鏈為HCOOC3H7-,hcooc3h7-的結(jié)構(gòu)有5種：hcooch2ch2ch2-,hcooch2ch(ch3)-,hcooch(ch3)ch2-,hcooc(ch3)2-,HCOOCH(CH2CH3)-，因此G有5種，故答案為5。CHi中的氯離子消去生成CH

22、2=CHCOONa，最后酸化即可，合成路線為:ClJiMnIf人化宀、r+HC1濃硝酸、濃硫酸、加熱氯原子（碳氯鍵）、硝還原反+6。2-催化那+6H2O()NHf?OHCCOOH11OOCC-NH分析】A是芳香烴，B的分子式為C6H5C1,AtB應(yīng)該為苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，故A為苯，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及E的分子式可知E比F多4個(gè)O,少4個(gè)H,則應(yīng)該是2個(gè)硝基轉(zhuǎn)化為2個(gè)氨基，則E為：.1“，D可由C與KOH溶液共熱來(lái)制備，OQ結(jié)合已知ii.離g一出_礦+NaOH_氣電+R，NH?，可推知C為如丹一-口D為心-?、-*，G與A互為同系物，核磁共振氫譜有2組峰，則高度對(duì)稱，結(jié)合分子-t：H,山

23、匚-式可知應(yīng)該有4個(gè)甲基，故為，利用Q逆向推出氧化得到00的H為；U與F反應(yīng)生成據(jù)此分析?！驹斀狻緼是芳香烴，B的分子式為C6H5C1,ATb應(yīng)該為苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，故A為苯，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及E的分子式可知E比F多4個(gè)O,少4個(gè)H,則應(yīng)該是2個(gè)硝基轉(zhuǎn)化為2個(gè)氨基，則E為，卞，D可由C與KOH溶液共熱來(lái)制備,結(jié)合已知ii.+NaOHT4一訊+RnH2，可推知c為,D為-.二勺一旳.，G與A互為同系物，核磁共振氫譜有2組峰，則高度對(duì)稱，結(jié)合分子HJ：-UI,心匚-!,式可知應(yīng)該有4個(gè)甲基，故為，利用Q逆向推出氧化得到(|I)0廠的H為與F反應(yīng)生成(1)A是芳香烴，ATB是苯在氯化鐵催

24、化下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯和氯化氫，反應(yīng)+CI2FeCjT+HC1；的化學(xué)方程式是(3)C為冷，所含的官能團(tuán)的名稱是氯原子(碳氯鍵)、硝基;(4)D可由C與KOH溶液共熱來(lái)制備，C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式是.+KC1答案第11頁(yè)，總22頁(yè)(2)B轉(zhuǎn)化為C是氯苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成.，反應(yīng)的試劑和條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱；答案第 頁(yè)，總22頁(yè)是還原反應(yīng)；G與A互為同系物，核磁共振氫譜有2組峰，則高度對(duì)稱，結(jié)合分子式可知應(yīng)該有4個(gè)ni,機(jī)(41,甲基，故為，利用Q逆向推出氧化得到的H為I：C-心匚-rUl,匸；%：*TH的化學(xué)方程式是血+6。2-催化那%,_c11房-丸-事一、(IoIIIU+

25、6H2O；H與F生成中間體P的原子利用率為100%，則發(fā)生開環(huán)加成縮合反應(yīng)，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是oneCOOH(8)廢棄的膜材料Q用NaOH溶液處理降解后發(fā)生肽鍵斷裂水解，堿性條件下生成鹽，可回收得到F和COONaCChONH稀硫9酸n1LN-CHCNtl2N-CHNaCNnh3詳解】(1)由A的結(jié)構(gòu)式可看出，A的分子式為C9H10O4,燃燒反應(yīng)中可視1個(gè)碳原子對(duì)應(yīng)1分子氧氣4個(gè)氫原子對(duì)應(yīng)1分子氧氣，所以1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗的O2為9+10一4-4一2=9.5mol；(2)CfD中醇羥基變?yōu)槿┗?，屬于氧化反?yīng);(3)A中存在酚羥基、醇羥基、酯基，能與NaOH的是酚羥基和酯基，所以A與足量Na

26、OHCOOCH溶液反應(yīng)的方程式為OHch2=chcooh+hi2oA-F是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為ch3ch01匚Ha-CHCOOHOH濃何6考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷以及方程式的書寫12.CH3-CH=CH2丙二酸二乙酯取代反應(yīng)+nNaOHCOOCJI1+nC2H5OHHOOC-H2C-CH=CH-CH2-COOH、CH2=C(CH2-COOH)2fir：ltOHbOH(XKJtHBr分析】結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為CH2=CHCH3,A與溴在光照發(fā)生取代反應(yīng)生成B為CH2=CHCH2Br,B與HBr在過氧化物條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成C(BrCH2CH2CH2Br),該

27、過程中H加在含氫較少的不飽和碳原子上。結(jié)合D的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為HOOCCH2COOH,D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E(CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3)；對(duì)比C、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中亞甲基上的H原子被取代，同時(shí)還生成HBr。F發(fā)生水解后酸化CDt)El生成G(ZCUO|)，G脫去CO2生成H為環(huán)丁基甲酸?！驹斀狻坑缮鲜龇治?，可知a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：ch3-ch=ch2，故答案為：ch3-ch=ch2；由上述分析，e為ch3ch2oocch2cooch2ch3，化學(xué)名稱為丙二酸二乙酯，故答案為：丙二酸二乙酯；EF可看成是C中的兩個(gè)溴原子結(jié)合了E中兩個(gè)酯基中間的C原子上的兩個(gè)

28、H原子，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解生成聚丙烯酸與乙醇，聚丙烯酸又與氫氧化鈉反應(yīng)生成聚丙烯酸鈉，故水解最終得到聚丙烯酸鈉與乙醇，反應(yīng)方程式為：；,八CODCJIj+nNaOH+nC2H5OH，故答案為:仝；化；.-+nNaOHCOOXaCOOCJii(5)G(COOEI門)燈II)的同分異構(gòu)體滿足：Im。】該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生88g氣體，說明含有羧基，生成二氧化碳為2mol,則含有2個(gè)-COOH.且能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明還含有1個(gè)碳碳雙鍵。核磁共振氫譜為3組峰，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：ho

29、oc-h2c-ch=ch-ch2-cooh、CH2=C(CH2-COOH)2，故答案為：HOOC-H2C-CH=CH-CH2-COOH、CH2=C(CH2-COOH)2；(6)模仿合成路線中C、E合成H轉(zhuǎn)化，故先與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成ayCOOCltj再與E反應(yīng)生成，然后在堿性條件下水解、酸化后得到，最后脫羧得到目標(biāo)物-?：?：，合成路線流程圖為:hb八赴朮_”女ASs/ACH;BrNaOHH+IbOHzyc,tf_L_g_、。yCOOCNaOHH+COOHOOH【點(diǎn)睛】要充分利用轉(zhuǎn)化中有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推理，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化。13（14分）（1）

30、CH3CH3（2分）CHOCOC比+2NaOH=N&2CO3+2CH3OH（2分）（4）CH2OOCH（2分）（5）0（2分）5（2分）【解析】試題分析：（1）1個(gè)DMC含有2個(gè)CH3O,1個(gè)一CO，對(duì)比酯交換法反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是取代反應(yīng)，則有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH3；（2）觀察有機(jī)物III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，數(shù)一數(shù)其中C、H、O的個(gè)數(shù)，可得其分子式為C8H8O3；II是苯酚，1分子苯酚與3分子溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，生成1分子三溴苯酚沉淀和3分子氫溴酸；（3）1個(gè)DMC分子中含有2個(gè)酯基，則1分子DMC與2分子水發(fā)生水解反應(yīng)，最多生成2分子甲醇和1分子碳酸，甲醇是非電解質(zhì)，無(wú)

31、酸性，1分子碳酸最多消耗2分子NaOH,生成1分子碳酸鈉和2分子水，上述兩反應(yīng)相加可得總反應(yīng)式；（4）依題意可知IV的苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，且兩個(gè)取代基位于相對(duì)位置，其中1個(gè)取代基是羥基，另一個(gè)取代基是甲酸某酯形成的取代基，則IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為hcooch2c6h4oh；（5）反應(yīng)是苯酚與碳酸二甲酯或DMC發(fā)生的取代反應(yīng)，根據(jù)相似性類比或仿寫，可以推斷出V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；西維因的側(cè)鏈上肽鍵中的C=O鍵不能與氫氣加成，由于1mol苯最多與3molH2加成，由此推斷1mol西維因最多消耗5molH2。考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和推斷，涉及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等。14c4H1

32、0cH3cH2cH2cH2cl5羥基、(酮)羰基6cH3cHclcOcH3+詳解】NaOH加熱CHCH(OH)COCH+NaClnCH=CHCOCH一定條件水23試題分析：烷烴A只有2種同分異構(gòu)體（包括A）,則A為丁烷，分子式為C4H10，A發(fā)生一氯取代反應(yīng)生成B與J，B發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，有兩種有機(jī)產(chǎn)物，而J發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，只有一種有機(jī)產(chǎn)物，則A為CH3CH2CH2CH3，B為CH3CH2CH（Cl）CH3,J為CH3CH2CH2CH2Cl，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成D,且一個(gè)D分子中有兩個(gè)甲基，故TOC o 1-5 h z HYPERLINK l bookmark90 C

33、lOHCl0C為CH3CH=CHCH3,D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，E33CHCHCHCH5-CHCHCCHS HYPERLINK l bookmark86 OHOo發(fā)生水解反應(yīng)生成乙偶姻為.，乙偶姻發(fā)生消去反應(yīng)生成F為_=CHCrlCCHjLTljLC-tIO=CCHg、斗。乙偶姻與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為F發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物G為良三OHOHCHCHCHCHjCOOCHCHj，H與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為_-coochch3答案第21頁(yè),總22頁(yè)（1）烷烴A只有2種同分異構(gòu)體（包括A）,則A為丁烷，分子式是C4Ho；ClOH,D的核磁（2）由上述分析可知，j結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3ch2ch2ch2ci,共振氫譜有5組峰；OHO（3）乙偶姻為，