食品中的糖類課件

1、食品中的糖類第一節(jié) 概述 一、定義糖類是多羥基醛或多羥基酮及它們的縮聚物和衍生物。 二、分類根據(jù)水解情況，糖類分為單糖、低聚糖和多糖。單糖：糖類的基本單位，即單獨(dú)存在不能再被水解的多羥基醛或多羥基酮；按照分子中所含碳原子數(shù)目的不同分為丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。低聚糖：也叫寡糖，是由210個(gè)單糖分子脫水縮合而形成的糖，完全水解后得到相應(yīng)分子數(shù)的單糖；根據(jù)水解后生成的單糖分子數(shù)目，分為二糖、三糖、四糖 。多糖：是少則幾十個(gè)，多則幾千、幾萬(wàn)個(gè)單糖分子的脫水縮聚產(chǎn)物，完全水解后產(chǎn)生相應(yīng)數(shù)目的單糖分子。根據(jù)單體的種類，可分為同聚多糖和雜聚多糖 。 三、功能 糖類是生物體維持生命活動(dòng)所需能量的主要來(lái)源，是

2、合成其它化合物的基本原料，同時(shí)也是生物體的主要結(jié)構(gòu)成分。 在食品加工中，還原糖能使食品變褐，淀粉與果膠等可保持食品的粘彈性，單糖、二糖等賦予食品甜味。第二節(jié) 食品中的單糖 一、單糖的結(jié)構(gòu) 除二羥基丙酮外，所有的單糖都含有一個(gè)或多個(gè)手性碳原子，均有旋光異構(gòu)體。 根據(jù)單糖與D-甘油醛或L-甘油醛的關(guān)系，單糖可分為D-型和L-型兩種。天然存在的單糖絕大多數(shù)為D-型。 自然界存在的幾種重要單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)見(jiàn)下圖 1.單糖的鏈狀結(jié)構(gòu) D-阿洛糖 D-葡萄糖 D-古洛糖 D-甘露糖 D-半乳糖 D-阿洛酮糖 D-果糖 L-山梨糖 D-塔羅糖 單糖分子的羰基可以與糖分子本身的一個(gè)羥基發(fā)生縮合反應(yīng)，生成分子內(nèi)的

3、環(huán)狀半縮醛或半縮酮，形成五元呋喃糖環(huán)或更穩(wěn)定的六元吡喃糖環(huán)。 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)可用哈武斯透視式表示，對(duì)于半縮醛羥基來(lái)說(shuō)，它的空間位置有-構(gòu)型和-構(gòu)型之分。 2.單糖的哈武斯透視式 -D-葡萄糖 -D-半乳糖 -D-葡萄糖 -D-果糖 葡萄糖的鏈狀結(jié)構(gòu)和哈武斯透視式 D-(+)-葡萄糖 -D-(+)-吡喃葡萄糖CCH2OHHOHHHOHHOHOHOHCH2OHHOHOHHHOHHHOHOOOHHHHOHOHHOHHCH2OH半縮醛羥基為位 二、單糖的物理性質(zhì) 1甜度 單糖均有甜味，糖甜味的高低稱為糖的甜度，單糖甜度順序:果糖葡萄糖半乳糖. 2溶解度 純凈的單糖，為白色結(jié)晶，具有較強(qiáng)的吸濕性。單糖分

4、子中有多個(gè)羥基，增加了它的水溶性，所以極易溶于水，尤其在熱水中的溶解度極大。 3旋光性 鑒定糖的一個(gè)重要指標(biāo)，一切單糖分子都具有旋光性。 4吸濕性、保濕性與結(jié)晶性 5其它 三、單糖的化學(xué)性質(zhì)1差向異構(gòu)化作用 D-葡萄糖的差向異構(gòu)化 2氧化反應(yīng) 單糖都能發(fā)生氧化反應(yīng)。在不同的條件下，糖類可被氧化成各種不同的氧化產(chǎn)物。 醛糖可被弱堿性氧化劑（如銀氨溶液、新制的堿性氫氧化銅）氧化成糖酸；醛糖中的醛基可被溴水氧化成羧基而生成糖酸，糖酸受熱很容易脫水生成-和-內(nèi)酯； 在某些酶的作用下，有些醛糖如葡萄糖、半乳糖等發(fā)生伯醇基氧化（醛基不被氧化），生成糖醛酸； 在強(qiáng)氧化劑作用下，單糖能被完全氧化，生成二氧化碳

5、和水。 3還原反應(yīng) 單糖分子中的羰基在一定條件下可加氫還原成羥基，生成糖醇。 4非酶褐變 （1）焦糖化反應(yīng) 糖類在沒(méi)有氨基化合物存在的條件下，在加熱熔融以后，如溫度繼續(xù)升高，則會(huì)變成黑褐色的焦糖，這個(gè)過(guò)程也稱為焦糖化反應(yīng)。這也是熬制糖色的過(guò)程。 （2）美拉德反應(yīng) 如果在加熱時(shí)有氨基化合物存在，糖類同氨基化合物分子中的游離氨基發(fā)生羰氨反應(yīng)，生成類黑色素和褐變風(fēng)味物質(zhì)，這種反應(yīng)稱為美拉德反應(yīng)。 通過(guò)美拉德反應(yīng)可產(chǎn)生很多風(fēng)味物質(zhì)和具有顏色的物質(zhì)，但是由于還原糖與氨基酸或蛋白質(zhì)的部分鏈段相互作用會(huì)導(dǎo)致部分氨基酸的損失，尤其是必需氨基酸所受的影響最大，而且其降解產(chǎn)物有的可能是有害物質(zhì)，因此控制食品中美拉

6、德反應(yīng)的程度非常重要。 控制美拉德反應(yīng)程度常采取如下措施： 降低水分含量； 改變pH； 降低溫度； 避免金屬離子的影響； 亞硫酸處理； 去除一種底物。一般是除去還原糖。 四、食品中的主要單糖 1.戊糖（1）D-核糖：D-核糖和D-脫氧核糖是細(xì)胞中遺傳信息的載體核酸的組成成分。（2）D-木糖：以木聚糖形式存在于植物和細(xì)菌的細(xì)胞壁中，是樹(shù)膠和半纖維素的組分。 （3）L-阿拉伯糖：廣泛存在于植物和細(xì)菌的細(xì)胞壁中，是果膠質(zhì)、半纖維素、樹(shù)膠和植物糖蛋白的重要組成成分。 2.己糖（1）D-葡萄糖 D-葡萄糖是人和動(dòng)物的重要能源，糖類代謝的中心物質(zhì)，淀粉、糖原和纖維素等多糖的構(gòu)件分子；甜度約為蔗糖的6575

7、，甜味涼爽；加熱到170以上則生成焦糖；葡萄糖液能被多種微生物發(fā)酵，是發(fā)酵工業(yè)的重要原料；工業(yè)上生產(chǎn)葡萄糖，都用淀粉為原料，經(jīng)酸法或酶法水解而制得。（2）D-甘露糖 主要以甘露聚糖形式存在于植物細(xì)胞壁中。（3）D-半乳糖 D-半乳糖是乳糖、蜜二糖、棉子糖等的組成成分，L-半乳糖作為構(gòu)件分子存在于瓊脂和其它多糖分子中。（4）D-果糖 果糖是自然界中最豐富的酮糖，多與葡萄糖共存于果實(shí)及蜂蜜中；易溶于水，在常溫下難溶于酒精；吸濕性特強(qiáng)，因而從水溶液結(jié)晶較困難；果糖比其它糖都甜，尤其是-果糖的甜度最大，但是溫度越高甜度越小；果糖很容易消化，適于幼兒和糖尿病患者食用，它不需要胰島素的作用，能直接被人體代

8、謝利用；在食品工業(yè)上，用異構(gòu)化酶在常溫常壓下使葡萄糖轉(zhuǎn)化為果糖。 3.庚糖 五、食品中單糖的衍生物 糖醇、糖醛酸、氨基糖和糖苷等。第三節(jié) 食品中的低聚糖 一、結(jié)構(gòu)和命名 單糖分子通過(guò)糖苷鍵結(jié)合成低聚糖，即醛糖C1（酮糖則在C2）上的半縮醛羥基（-OH）和其它單糖分子的羥基脫水，通過(guò)糖苷鍵結(jié)合而成；在分子結(jié)構(gòu)上很像苷，不過(guò)其中的糖基和配基兩個(gè)部分都是糖而已。 低聚糖的命名可采用系統(tǒng)命名法，但習(xí)慣名稱簡(jiǎn)單方便且沿用已久，故仍然經(jīng)常使用。 麥芽糖（-D-吡喃葡萄糖基（14）-D-吡喃葡萄糖苷）蔗糖（-D-吡喃葡萄糖基（12）-D-呋喃果糖苷）乳糖（-D-吡喃半乳糖基（14）-D-吡喃葡萄糖苷） 二、

9、食品中低聚糖的性質(zhì) 低聚糖屬于小分子化合物，故仍有甜味，可溶于水，可以形成結(jié)晶體。即主要從以下幾個(gè)角度考慮其性質(zhì)： 1甜度和溶解度；2結(jié)晶性； 3黏度和吸濕性；4發(fā)酵性； 5抗氧化性； 6風(fēng)味結(jié)合功能。 低聚糖分子中，如果保留了半縮醛羥基，則這種低聚糖便具有和單糖一樣的性質(zhì)，如有變旋光現(xiàn)象、能夠成脎成苷，并具有氧化性和還原性。這種低聚糖叫還原糖；如果組成單糖相互之間都以半縮醛羥基互相縮合，則形成的低聚糖中不再有半縮醛羥基，這種低聚糖稱為非還原性糖。 三、食品中的重要低聚糖 1蔗糖 是由 -D-吡喃葡萄糖和-D-呋喃果糖的兩個(gè)半縮醛羥基失水而成的非還原糖。 （1）性質(zhì)甜味：蔗糖是烹飪中最常用的甜

10、味劑，其甜味僅次于果糖。溶解性：它是一種無(wú)色透明結(jié)晶體，易溶于水，在水中的溶解度隨著溫度的升高而增加,較難溶于乙醇。熔點(diǎn)：純凈蔗糖的熔點(diǎn)為185186，商品蔗糖的熔點(diǎn)為160186。受熱脫水：加熱至200時(shí)即脫水形成焦糖。旋光度：蔗糖是右旋糖，其16水溶液的比旋光度是+66.50。 蔗糖的水解： 蔗糖在稀酸或酶的作用下水解，生成等量的葡萄糖和果糖的混合物，這種混合物叫做轉(zhuǎn)化糖。 蔗糖 H2O D葡萄糖 D果糖 促進(jìn)這個(gè)轉(zhuǎn)化作用的酶叫轉(zhuǎn)化酶，在蜂蜜中大量存在，故蜂蜜中含有大量的果糖，其甜度較大，比葡萄糖的甜度幾乎大一倍。在烹飪過(guò)程中，轉(zhuǎn)化作用也存在于面團(tuán)的發(fā)酵過(guò)程的早期。 蔗糖可以被酵母菌分泌的

11、蔗糖酶所水解，所以在烘制面包的面團(tuán)中，蔗糖是不可缺少的添加劑。因?yàn)樗粌H有利于面團(tuán)的發(fā)酵，而且在烘烤過(guò)程中，所發(fā)生的焦糖化反應(yīng)能增進(jìn)面包的顏色。再結(jié)晶：蔗糖溶液在過(guò)飽和時(shí)，不但能形成晶核，而且蔗糖分子會(huì)有序地排列，被晶核吸附在一起，從而重新形成晶體。這種現(xiàn)象稱作蔗糖的再結(jié)晶。 烹飪中制作掛霜菜就是利用了這一原理。無(wú)定形：蔗糖溶液在熬制過(guò)程中，隨著濃度的升高，其含水量逐漸降低，當(dāng)含水量為2左右時(shí)，停止加溫并冷卻，這時(shí)蔗糖分子不易形成結(jié)晶，而只能形成非結(jié)晶態(tài)的無(wú)定形態(tài)玻璃體。玻璃體不易被壓縮、拉伸，在低溫時(shí)呈透明狀，并具有較大的脆性。 烹飪中拔絲菜的制作就依據(jù)于此。（2）在烹飪中的應(yīng)用 甜味劑 、

12、蜜汁、掛霜、拔絲菜肴。（3）來(lái)源 烹飪中常用的白砂糖、綿白糖、冰糖的主要成分均是蔗糖。 制糖的原料為甘蔗和甜菜。甘蔗中蔗糖的含量為1625，甜菜中為1215。（4）營(yíng)養(yǎng)價(jià)值 蔗糖食入人體后，在小腸中因蔗糖酶的作用，水解生成葡萄糖和果糖而被人體吸收。 2麥芽糖 麥芽糖是由兩分子D-葡萄糖通過(guò)1，4-苷鍵結(jié)合而成的；麥芽糖分子中保留了一個(gè)半縮醛羥基，是還原糖。（1）性質(zhì)還原性糖：物理性質(zhì)：麥芽糖為白色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)為160165，易溶于水而微溶于乙醇，甜度僅為蔗糖的46。發(fā)酵性：麥芽糖是可發(fā)酵性糖，直接、間接發(fā)酵均可。水解：在面團(tuán)發(fā)酵時(shí)，它能被麥芽糖酶所水解生成兩分子葡萄糖，葡萄糖則是酵母菌生長(zhǎng)所

13、需的養(yǎng)料。（2）來(lái)源麥芽糖在新鮮的糧食中并不游離存在，只有谷類種子發(fā)芽或淀粉貯存時(shí)受到麥芽淀粉酶的水解時(shí)才大量產(chǎn)生。利用大麥芽中的淀粉酶，可使淀粉水解為糊精和麥芽糖的混合物，其中麥芽糖占13。這種混合物稱為飴糖。飴糖具有一定的粘度，流動(dòng)性好，有亮度。在制作“北京烤鴨”時(shí)，需用飴糖涂在鴨皮上，待糖液晾干后進(jìn)烤爐，在烤制過(guò)程中糖的顏色發(fā)生變化，使得鴨皮產(chǎn)生誘人的色澤。 3乳糖 乳糖是由-D-半乳糖與-D-葡萄糖以-1，4糖苷鍵結(jié)合而成的還原性二糖。 乳糖為白色結(jié)晶，在水中的溶解度較小，其相對(duì)甜度僅為蔗糖的39。 乳糖不能被酵母菌發(fā)酵，但能被乳酸菌作用產(chǎn)生乳酸發(fā)酵。酸奶的形成就是依據(jù)于此。乳糖的存在

14、可以促進(jìn)嬰兒腸道中雙歧桿菌的生長(zhǎng)。 乳糖容易吸收香氣成分和色素，故可用它來(lái)傳遞這些物質(zhì)。如在面包制作時(shí)加入乳糖，則它在烘烤時(shí)因發(fā)生羰氨反應(yīng)而形成面包皮的金黃色。 乳糖是哺乳動(dòng)物乳汁中的主要糖分。人乳中含乳糖57，牛、羊乳中含45。 4.果葡糖漿 以果糖和葡萄糖為主要成分組成的混合糖漿。由于含有相當(dāng)數(shù)量的果糖，使其具有高溶解度和高滲透壓，優(yōu)越的發(fā)酵性與加工貯藏穩(wěn)定性等 。 5.環(huán)狀糊精 由-D-葡萄糖以-1，4糖苷鍵連接而成的環(huán)狀低聚糖，是軟化芽孢桿菌作用于淀粉的產(chǎn)物。 環(huán)狀糊精是白色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)為300305，性質(zhì)比較穩(wěn)定，可作為乳化劑、香味物質(zhì)及色素保護(hù)劑等。 四、食品中的功能性低聚糖 功

15、能性低聚糖具有顯著的生理功能，在人體腸道內(nèi)不能被消化吸收而直接進(jìn)入大腸內(nèi)為雙歧桿菌所利用，是雙歧桿菌的增殖因子，可作為功能性甜味劑用來(lái)替代或部分替代食品中的蔗糖。 1大豆低聚糖 2低聚果糖 3帕拉金糖 4低聚半乳糖 5低聚異麥芽糖 6低聚木糖 7低聚乳果糖第四節(jié) 食品中的多糖 多糖是由很多個(gè)單糖分子脫水通過(guò)糖苷鍵連接而成的高聚物。一般有1，4及1，6苷鍵兩種，所以多糖也是一種苷。 多糖是由聚合度不同的物質(zhì)組成的混合物。在酶或酸的作用下依水解程度不等而生成單糖殘基數(shù)不同的斷片，最后完全水解生成單糖。 多糖無(wú)還原性和變旋現(xiàn)象，無(wú)甜味，大多不溶于水，有的能與水形成膠體溶液。 按其功能，多糖可分為兩大

16、類：一類是構(gòu)成植物骨架的結(jié)構(gòu)性多糖，如纖維素、半纖維素等，它們是構(gòu)成細(xì)胞壁的主要成分；另一類是貯藏營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的貯存性多糖，如淀粉、菊糖等。 多糖在自然界分布很廣，食品中的多糖有淀粉、纖維素、半纖維素、果膠、植物膠、種子膠及改性多糖等。多糖在食品中的主要功能是增稠和形成凝膠。 一、淀粉 淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，由此可見(jiàn)，淀粉是由葡萄糖單位組成的鏈狀結(jié)構(gòu)。用熱水處理可將淀粉分為兩種成分：一種為可溶解部分，稱為直鏈淀粉；另一種不溶解部分稱為支鏈淀粉。1.淀粉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)OCH2OHOOCH2OHOOCH2OHOOCH2OHOCH2OHOO 直鏈淀粉是D（+）葡萄糖以1，4苷鍵連接起來(lái)的，一條長(zhǎng)而不

17、分枝的多苷鏈。每個(gè)直鏈淀粉分子有一個(gè)還原性端基（存在半縮醛羥基）和一個(gè)非還原性端基。直鏈淀粉的結(jié)構(gòu) 支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)OCH2OHOOCH2OHOOCH2OOCH2OHOCH2OHOOOCH2OHOOCH2OHOOCH2OHO 支鏈淀粉首先由D（+）葡萄糖以1，4苷鍵連結(jié)成一條主鏈，然后在主鏈上以1，6苷鍵與較短的以1，4苷鍵連結(jié)的鏈相連結(jié)，形成支鏈。在支鏈與主鏈的銜接處都是葡萄糖殘基的1，6苷鍵結(jié)合。一般的主鏈每隔69個(gè)葡萄糖殘基就有一個(gè)支鏈，每個(gè)支鏈的長(zhǎng)度在1518個(gè)葡萄糖殘基左右。 直鏈淀粉和支鏈淀粉的分布在一般的淀粉中都含有直鏈淀粉和支鏈淀粉兩種。如玉米淀粉、馬鈴薯淀粉分別含有27和20的

18、直鏈淀粉，其余部分為支鏈淀粉。糯米的淀粉全部為支鏈淀粉。有的豆類淀粉全部是直鏈淀粉。 直鏈淀粉與支鏈淀粉的性質(zhì)淀粉紅色糊精無(wú)色糊精遇碘顯藍(lán)色遇碘顯紅色遇碘不顯色麥芽糖葡萄糖遇碘不顯色 2.淀粉的糊化與老化 （1）淀粉的糊化 概念 將淀粉混合于水中并加熱，達(dá)到一定溫度后，則淀粉粒溶脹、崩潰，形成粘稠的均勻的糊狀物，這種變化稱為淀粉的糊化。 糊化作用的本質(zhì) 淀粉顆粒中有序態(tài)(晶態(tài))和無(wú)序態(tài)(非晶態(tài))的淀粉分子之間的氫鍵斷裂，分散在水中形成親水性膠體溶液。 糊化過(guò)程 糊化作用的過(guò)程可分為下面三個(gè)階段： 可逆吸水階段 水分進(jìn)入淀粉粒的非晶質(zhì)部分，體積略有膨脹，此時(shí)冷卻干燥，顆粒可以復(fù)原。一般常溫下的漂

19、洗、浸泡都屬這一階段。 不可逆吸水階段 隨著溫度升高，水分進(jìn)入淀粉微晶間隙，不可逆地大量吸水，導(dǎo)致結(jié)晶“溶解”，淀粉粒膨脹達(dá)原始體積的50100倍。 解體淀粉粒最后解體，淀粉分子全部進(jìn)入溶液，分散到水中，形成溶膠或黏稠的糊狀物。包含沒(méi)有完全崩裂的淀粉粒、溶解分散的直鏈淀粉、支鏈淀粉，還有部分機(jī)械破損的淀粉粒碎片等。影響淀粉糊化的因素水：沒(méi)有相當(dāng)量的水，淀粉是不能糊化的。溫度：必須高于糊化開(kāi)始溫度。時(shí)間：在糊化溫度以下，雖經(jīng)很長(zhǎng)時(shí)間淀粉也不糊化。當(dāng)超過(guò)糊化溫度后，尚需一定長(zhǎng)的時(shí)間才能完全糊化。pH：一般淀粉在堿性中易于糊化，且淀粉糊在中性至堿性條件下黏度也是穩(wěn)定的。當(dāng)pH值在5以下時(shí)，淀粉糊的粘

20、度將急劇降低。 （2）淀粉的老化 定義 糊化了的淀粉糊在室溫下放置時(shí)，硬度會(huì)變大，體積縮小，這種現(xiàn)象稱為淀粉的老化。 如面包、饅頭等在放置時(shí)變硬、干縮，主要就是因淀粉糊老化的結(jié)果。 老化原理 淀粉的老化是由于糊化了的淀粉，在冷卻和貯存的過(guò)程中，淀粉分子的運(yùn)動(dòng)減弱，分子趨向于平行排列，以某些原有的氫鍵結(jié)合點(diǎn)為核心，相互靠攏、締合，并排擠出水分，恢復(fù)與原來(lái)淀粉結(jié)構(gòu)類似的、致密的整體結(jié)構(gòu)。 影響淀粉老化的因素淀粉的種類：直鏈淀粉比支鏈淀粉易于老化，所以含支鏈淀粉多的糯米或糯米粉制品，不容易發(fā)生老化現(xiàn)象。溫度：高于60或低于-20 都不發(fā)生老化；600 隨溫度降低，老化速度加快；0-20 隨溫度降低，老化速度減慢；24 淀粉發(fā)生老化的最適溫度。 為了防止淀粉的老化，可將淀粉食物迅速降溫至-20左右，使得淀粉分子間的水分迅速