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1、第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第4節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法4.2 有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物(純凈)確定 分子式?首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?李比希法現(xiàn)代元素分析法如何用實(shí)驗(yàn)的方法確定葡萄糖中的元素組成?一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定1. 元素分析方法:李比希法現(xiàn)代元素分析法元素分析儀例1. 某含C、H、O三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。(P20)(1)試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式(分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比)。(2)若要確定它的分子式,還需要什么條件?2.
2、 相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定:質(zhì)譜法(MS)質(zhì)譜儀【思考與交流】1. 質(zhì)荷比是什么?2. 如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量?由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式:下圖是例1中有機(jī)物A的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為( ),分子式為( )。例2. 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的(109g)化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4,然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比
3、如下圖所示則該有機(jī)物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯3. 求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法(1)M = m / n(2)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D, M1 = DM2(3)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L, M = 22.4L/mol g/L有機(jī)物分子式的三種常用求法1. 先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實(shí)驗(yàn)式,再根據(jù)分子量求分子式2. 直接根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式3. 對(duì)只知道相對(duì)分子質(zhì)量的范圍的有機(jī)物,要通過(guò)估算求分子量,再求分子式課本例1二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定結(jié)構(gòu)式(確定有機(jī)物的官能團(tuán))分子式1. 紅外光譜(IR)紅外光譜儀原理用途:通過(guò)紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官
4、能團(tuán)例3. 下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:COCC=O不對(duì)稱CH3練習(xí)3. 有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱CH3對(duì)稱CH22. 核磁共振氫譜(HNMR)核磁共振儀原理用途:通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子,不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)不同氫原子的個(gè)數(shù)之比練習(xí)4. 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果,其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜,它是根
5、據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例4. 一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在,核磁共振氫譜列如下圖:寫出該有機(jī)物的分子式:寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:練習(xí)5. 分子式為C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11;第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) 。圖譜題解題建議:1. 首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀
6、譜方法。2. 必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。3. 根據(jù)圖譜獲取的信息,按碳四價(jià)的原則對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。4. 得出結(jié)構(gòu)(簡(jiǎn))式后,再與譜圖提供信息對(duì)照檢查,主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。練習(xí)1、P21 “學(xué)與問(wèn)”習(xí)題 2嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為O。已知其分子量不超過(guò)300。試求嗎啡的分子式月子中心 / 月子中心 lps26hkm 的時(shí)候,那怪物的手捉拉住了蛇的尾巴,將蛇向后甩去,蛇吃了重重的一擊,蒙了幾秒就回過(guò)神來(lái),它們開始廝打在一起,我被這些都搞蒙了,看樣子他們都在搶奪自己的獵物,而那獵物就
7、是我?,F(xiàn)在他們打在了一起,這怪物好像在哪見過(guò),在哪呢,對(duì)了,是在古宅的房梁上,在九尾的右下方,這應(yīng)該是旱魃,我說(shuō)怎么這么眼熟,可傳說(shuō)旱魃不是被應(yīng)龍給滅了嗎,怎么會(huì)出現(xiàn)在這里呢,他們打的難分難解,巨蛇用它那龐大的身軀將旱魃裹住,旱魃身上的鷹爪也將蛇的身體抓的血肉模糊。蛇不斷地吐著芯子,旱魃的毛就像宗片一樣又硬又密,全身冒著黑氣,他一手卡住蛇的脖子,另一只手握拳頭,不斷地砸向蛇頭,蛇的眼睛開始變紅,身體雖然裹著旱魃但不斷地扭動(dòng),旱魃的腰被勒的聽見卡的一聲,旱魃口吐鮮血,估計(jì)是肋骨斷了吧。旱魃全身黑光籠罩,巨蛇青光籠罩,“砰,砰”幾聲亂響,青光閃處,黑氣散亂。四散開來(lái),化為無(wú)形。巨蛇“哇呀”一聲凄厲
8、嚎叫,登時(shí)退了幾步,周身黑光大退。顯然是受傷了趁著它們還在打架,我看我還是先逃吧,也不知道是敵是友??墒峭壬暇薮蟮奶弁锤嬖V我我已經(jīng)跑不了了。我試圖向另外一個(gè)洞口爬去,我腿上的血不斷地往外流,我大腿表層的肉全都爛了,褲子的布料和肉混在了一起血紅一片,可以看見白色的筋骨在下面,我把褲腿撕開,把可以看見的布扯出來(lái),那痛從腳底蔓延到心臟,連牙齦都痛了,咸咸的口水不斷往下咽,心想等出去了我一定要回去,再也不在這鬼地方呆了。奇怪的是我的血滲透進(jìn)了玉石里,成了血玉,我摸了一下剛才血流經(jīng)的地方,地面上完全沒(méi)有血的痕跡,我看著地面的玉,它變得越來(lái)越透明,越來(lái)越通透,我使勁往下看,我好像看到里面有一塊巨大的冰,可是血量好像不夠,看的并不清楚,我將腿移到這個(gè)位置,讓血繼續(xù)滲透,過(guò)了兩分鐘左右,血終于滲透到冰塊在的地方,此時(shí)終于可以看清冰塊里面包著一個(gè)人,她躺在冰塊里,由于太深了,還是看不清他的臉龐,但根據(jù)他的身形可以判斷是個(gè)女的,不過(guò),這只是猜測(cè),或許是身材比較瘦弱的男性也說(shuō)不一定,我想我應(yīng)該把他弄上來(lái)我再看了一下冰塊的周圍,在冰塊下面是另一個(gè)地道,但是下面的地道并不像上面一樣四通八達(dá),而是只有兩條道。我看向正在廝打在一起的兩個(gè)巨型怪物,現(xiàn)在巨蛇好像有點(diǎn)體力不支,旱魃一只手卡住蛇的頭,其他幾只手固定著蛇的身子,
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