高中化學(xué)選修5糖類、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)知識點(diǎn)難點(diǎn)重點(diǎn)考點(diǎn)匯總高考復(fù)習(xí)必備

1、v1.0可編輯可修改第4章糖類油脂氨基酸和蛋白質(zhì)有機(jī)合成及其應(yīng)用一、糖類.糖類的概念和分類：(1)概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)組成：主要包含碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m所以糖類也叫碳水化合物。分類。一名精Ji m”糖水解后能生成很多摩爾單糖I地糖，如淀粉二纖維素一水解210岫 J1 m。1他水解后能生成210摩爾單糖低聚糖的糖.如茶糖麥芽糖水解單糖_ /不氤解而糖，如葡萄ML果糖).單糖一一葡萄糖與果糖:(1)組成和分子結(jié)構(gòu)。分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)類別葡萄糖多羥基醛果糖多羥基酮(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。氧化反應(yīng)。a.

2、與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 word完美格式v1.0可編輯可修改b.與新制Cu(OH1懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 C.人體內(nèi)催化氧化的化式為 QHl2Q(s) +6Q(g) f 6CO(g) +6H2Q1)加成反應(yīng)。葡萄糖可與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇：催化劑CHOH(CHOHRHO+HCH-220H(CHOHCH2OH發(fā)酵。酒化酶GH2O2CO2+2GHOH.雙糖一一蔗糖與麥芽糖:(1)蔗糖與麥芽糖的比較。蔗糖麥芽糖分子式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)無醛基有醛基互為化學(xué)性質(zhì)能發(fā)生能發(fā)生和水解產(chǎn)物(2)主要化學(xué)反應(yīng)。水解反應(yīng)。a.蔗糖的水解反應(yīng) 在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反應(yīng)方程式

3、為b.麥芽糖的水解反應(yīng)方程式為 麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生 和與新制 反應(yīng)。word完美格式v1.0可編輯可修改.多糖一一淀粉與纖維素：(1)相似點(diǎn)。都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為 。都能發(fā)生 反應(yīng)，反應(yīng)方程式分別為都 發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)不同點(diǎn)。通式中n不同，淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體;淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。油脂.組成和結(jié)構(gòu)。一分子 與三分子 脫水形成的酯。結(jié)構(gòu)通式：R (XKK IIRH，XKKIIITr 能 M-t ： 一一( i有的煌思中還含有:1：一 / .分類:液,冬根據(jù)狀態(tài)產(chǎn)油,含有較多的不飽和脂肪酸成分脂肪.含有較多的飽和脂肪酸成分根據(jù)核酸中烯基種類/基相i

4、t烷基不同簡單甘油醋R,RR相同混合H油酯(R、Rr、R”不同.物理性質(zhì)：(1)油脂一般 于水，密度比水 。(2)天然油脂都是混合物，沒有恒定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈態(tài)，含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈態(tài)。.化學(xué)性質(zhì)：(1)水解反應(yīng)。酸性條件下水解。word完美格式v1.0可編輯可修改如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為C17IIJ5C(I H1 ICr+ 3IL (* C|UH 十 3r H COOllIIC, lL,t( HHH(II：11 +NjiOH _- IH，C(X)+11() HYPERLINK l bookmark15 o Current

5、 Document I I、HeMb成肽反應(yīng)。word完美格式v1.0可編輯可修改兩分子氨基酸縮水形成二肽RNH：;城基酸城基酸()H R1I I I一* RC1ItNniC( X)u-F II 3INH,二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)： 蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)含有C、H Q 等元素。蛋白質(zhì)是由 通過(填“縮聚”或“加聚”)反應(yīng)產(chǎn)生的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分 子化合物。變性： 、紫外線、X射線、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸等) 會使蛋白質(zhì)變性，屬于不可逆過程。顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛

6、的氣味。.酶：(1)酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。(2)酶是一種生物催化劑，酶催化作用有以下特點(diǎn)：條件溫和，不需加熱。具有高度的專一性。具有高效催化作用。.核酸：核酸是一類含磷的生物高分子化合物，相對分子質(zhì)量可達(dá)十幾萬至幾百萬。(1)脫氧核糖核酸(DNA):生物體遺傳信息的載體，同時(shí)還指揮著蛋白質(zhì)的合成、細(xì)胞的分裂和制 造新細(xì)胞。(2)核糖核酸(RNA):根據(jù)DN碾供的信息控制體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。word完美格式v1.0可編輯可修改四、合成身分子化合物1.有關(guān)高分子化合物的幾個(gè)概念:(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成的最小單位。(3)鏈節(jié)數(shù)：

7、高分子鏈中含有n 江二逅凈化劑2.合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng):(1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為. 催化劑 rn爪 1 -1 IL(C1(2)縮聚反應(yīng)：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為)(XCU? )4C()()H + H1OCH.Cil2Oil()()催化劑 r IIEC(CHMCT(CHf-Oi 熊2血0。3.局分子材料的分類:高分廠化介物L(fēng)J,天然高分子化合物仔發(fā)型結(jié)構(gòu):具有 性.如低壓聚乙烯1：-合成高分子按一幅 支鏈型結(jié)構(gòu)：具有 性.化合物

8、如高壓聚乙烯網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)：口仃性.如酚醛樹指word完美格式v1.0可編輯可修改高分子材料XJ-2傳統(tǒng)高分子材料新型高分子材料塑料合成纖維合成橡膠功能高分子材料復(fù)合材料(3)纖維的分類,天然纖維：如棉花、羊毛/絲、麻等化學(xué)纖維人造纖維：如人造絲、人造棉等合成纖維；如.六大綸，透綸、錦綸、懵綸、丙綸、維綸、氯綸五、有機(jī)合成.有機(jī)合成的任務(wù)：-的構(gòu)建實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物一L 的轉(zhuǎn)化.有機(jī)合成的原則：(1)起始原料要 、低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。.有機(jī)合成題的解題思路：對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物采用

9、正確的方法分析官能團(tuán)的引人和消除設(shè)計(jì)合理合成路踐反應(yīng)類型環(huán)境保護(hù)綠色化學(xué).逆推法分析合成路線:基本思路。逆推法示意圖：word完美格式v1.0可編輯可修改I中叫本 I叫國體口二)在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時(shí)，就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。(2) 一般程序。觀察II標(biāo)分子的站內(nèi)目標(biāo)分子的*以及 的種類和位置由目昧分子逆推原料 分子井改計(jì)合成砧線H用分子碳骨桀的構(gòu)建.爆及的小人或轉(zhuǎn)化對不同的合成城#行優(yōu)選(3)應(yīng)用舉例。利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程(i )思維過程?？乒ひ一谏晏章暰夏酷然衔锪杖?/p>

10、庠第二網(wǎng)序I黑一周憚根據(jù)草酸和 乙弊編定豌科. 設(shè)計(jì)合咸畔蟆確定合成目 標(biāo)化合物的必需* 西空今3覷衛(wèi)(D首壬項(xiàng)定目 標(biāo)化合物的寬別 二元撥酸與一 元薜脂成的羋j(ii )具體步驟=C( 1。比C“L,r ilchv)hH/H1(ib()II0()11 fix Cll m CJbOll CWAl T C1LJ I-* I - I-* I Ir()OH (11 CHgH CllAl C1LII 一3考蠹僦標(biāo)，訓(xùn)電ai區(qū)word完美格式v1.0可編輯可修改考點(diǎn)一有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類型.取代反應(yīng)一一“有進(jìn)有出”：(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。(2)常見

11、的取代反應(yīng)：燒的鹵代、芳香煌的硝化或磺化、鹵代燃的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。.加成反應(yīng)一一“只進(jìn)不出”：(1)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。(2)常見的加成反應(yīng)。氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)。苯環(huán)可以與氫氣加成。醛、酮可以與隆、HC噂加成。.消去反應(yīng)一一“只出不進(jìn)”：(1)消去反應(yīng)：在一定條件下，有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(如HbQ HX等)生成分子中含雙鍵或叁鍵不飽和化合物的反應(yīng)。(2)常見的消去反應(yīng)：醇分子內(nèi)脫水、鹵代燃分子內(nèi)脫鹵化

12、氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代煌的消去規(guī)律相似，但反應(yīng)條件不同，醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱，而鹵代煌發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH醇、加熱(或NaOH勺醇溶液、加熱)，要注意區(qū)分。.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)：氧化反應(yīng)(去H加O)還原反應(yīng)(去O加H)特點(diǎn)有機(jī)物分子中得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)有機(jī)物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng)常見反應(yīng)(1)有機(jī)物燃燒、被空氣氧化、被酸性9word完美格式v1.0可編輯可修改高鎰酸鉀溶液氧化；(2)醛基被銀氨溶?或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化；.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)：(1)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)比較。類型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征

13、c一 .含不飽和鍵(如/ 、等)含特征官能團(tuán)(如一OH或一NH,-COOH)產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相同的組成聚合物和單體具后不同的組成產(chǎn)物種類只產(chǎn)生聚合物聚合物和小分子(如H(2)縮聚反應(yīng)方程式的書寫注意事項(xiàng)。注意單體的物質(zhì)的量要與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標(biāo)一致。注意生成的小分子的物質(zhì)的量：一種單體時(shí)為n；兩種單體時(shí)為2n。【典題】(2015 三亞模擬)有機(jī)物A為煌類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70,其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中 B、0 E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)一CH3它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰。同1同八一1網(wǎng)乙醉/ U 履浪酸/H2/Ni/A同根氨溶液U請回答：(1)C 的分子式為 ;(

14、2)A、E中所含官能團(tuán)的名稱分別為 、;(3)n、m的反應(yīng)類型分別為 、(填字母序號)；a.消去反應(yīng)b.加成反應(yīng)10word完美格式v1.0可編輯可修改c.氧化反應(yīng)d.取代反應(yīng)(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：n:o【針對訓(xùn)練】(2014 天津高考改編)從薄荷油中得到一種燒 A(Ci0Hw),叫a -非蘭燒，與A相 關(guān)反應(yīng)如下：已知:L=-ALJczHjOHAI(CjH.QjJ法第Ka(J GJNUi(1)H的分子式為。(2)B所含官能團(tuán)的名稱為。(3)含兩個(gè)一COOC基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有 種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2類氫原子的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)B - D, A E的

15、反應(yīng)類型分別為 、。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式： 。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為 ?！玖诠逃?xùn)練】A對治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效，可用香芹酮經(jīng)過多步反應(yīng)合成，下列說法正確的是()。11word完美格式v1.0可編輯可修改A.香芹酮的化學(xué)式為 GH2OA可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)C.香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMn麗液褪色D.與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種2.化合物E(HOCHCHCl)和FHN(CHCH) 2是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線

16、如下：(已知：()c-(K II人UTNH 外魯卜因)(1)甲的結(jié)構(gòu)簡式是由甲苯生成甲的反應(yīng)類型是 。(2)乙中有兩種含氧官能團(tuán)，反應(yīng)的化學(xué)方程式(3)普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊。戊與甲互為同分異構(gòu)體，戊的結(jié)構(gòu)簡式是 。戊經(jīng)聚合反應(yīng)制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領(lǐng)域。該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是考點(diǎn)二 有機(jī)合成中的碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化1.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建：產(chǎn)、跑原產(chǎn)*、,1(1)鏈增長的反應(yīng)。L X7L加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；rf| r.jiriiri利用題目信息所給的反應(yīng)，如鹵代煌的1I濃.帆 /比 E ,絲因上 取代反應(yīng)，醛酮的加成反應(yīng)-* 域* 叫下-一，(2)鏈減短的

17、反應(yīng)。烷煌的裂化反應(yīng)；酯類、糖類、蛋白12word完美格式v1.0可編輯可修改質(zhì)等的水解反應(yīng)；利用題目信息所給的反應(yīng)，如烯燒、快燃的氧化反應(yīng)，竣酸及其鹽的脫竣反應(yīng)(3)常見由鏈成環(huán)的方法。二元醇成環(huán)。j濃硫酸+ ILO.如 HOCHYIbOH H(CH /()羥基酸酯化成環(huán)。() ()LII 濃硫酸 II皿COH 一 - CU C+H?Od ()/CH2CH.氨基酸成環(huán)。()II如 H NCH:CH2C()OH NH C +H J).CHCH*二元竣酸成環(huán)。濃疏酸 HOOCCH，CH.，CO()HtU +H”()口 I - I -C C/ Z X() () ().官能團(tuán)的引入：(1)引入鹵素原

18、子的方法。煌與鹵素單質(zhì)(X2)發(fā)生取代反應(yīng)；不飽和嫌與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)發(fā)生加成反應(yīng)；醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)。(2)引入羥基(一OH)的方法。烯煌與水發(fā)生加成反應(yīng)；13word完美格式鹵代燒堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)；v1.0可編輯可修改醛或酮與 H發(fā)生加成反應(yīng)；酯的水解；酚鈉鹽中滴加酸或通入 CO。(3)引入碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的方法。某些醇或鹵代燃的消去反應(yīng)引入或一C- C一;快煌與 隆、X2或HX發(fā)生加成反應(yīng)引入(4)引入一CHO勺方法。某些醇的催化氧化(含有一CHOH吉構(gòu)白醇)。引入一COOH勺方法。醛被Q或銀氨溶液或新制 Cu(OH)2懸濁液氧化；酯在酸性條件下水解；苯的同系物

19、被酸性 KMnO溶液氧化。.官能團(tuán)的消除：(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵 (雙鍵、叁鍵、苯環(huán))；(2)通過消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基；(3)通過加成或氧化反應(yīng)消除醛基；(4)通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)。如此1 ； 幃“酸白(2)通過某些化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變成兩個(gè)。如 CHCHOIH CH= CHf CHXCHXf CHOHC20H CH= CHCHCHCHCHXC2CHfCHCH= CHC+CHCHXCHXCHCH=CHCHCH。(3)通過某些手段改變官能團(tuán)的位置。如 CHCHXCHXCH H2C= CHCHGH CHXCHCH

20、CHX?！镜漕}】(2014 新課標(biāo)全國卷II改編 )立方烷(O )具有高度對稱性、高致密性、高14word完美格式v1.0可編輯可修改張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍 生物I的一種合成路線:B過第化苗 IkBrxNaOH/CiHiOH NBS Br? 一 匚 ELjSCCL 匚 A 回答下列問題:D(2)的反應(yīng)類型為,的反應(yīng)類型為的化學(xué)方程式為(4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是C的結(jié)構(gòu)簡式為 , E的結(jié)構(gòu)簡式為 (填化合物代號)。種。(5)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有【針對訓(xùn)練】()ii已知：一個(gè)碳原子上連多個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定,I+ H煌A有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系:,Br Tb 水海漁,銀也搟液,液化H r.足田甯 TOC o 1-5 h z I i* -卜O怎IL-一定葩件七1IIfG1 I C( M )f(1)寫出物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式： ，指出反應(yīng)的反應(yīng)類型： (2)D中含氧官能團(tuán)的名稱為 , (3)寫出C與銀氨溶液