有機物的結構特點(同分異構體)復習課件

1、 有機化合物的結構特點同分異構(tn fn y u)體共五十頁復習(fx)目標1.理解同分異構體的概念.2.能夠辨認同系物和列舉異構體.3.能夠正確書寫同分異構體以及確定(qudng)同分異構體的數目.共五十頁本節(jié)課內容(nirng)：同分異構(tn fn y u)體同分異構體的概述2常見的官能團異構3系統(tǒng)掌握同分異構體的書寫規(guī)律4常見題型共五十頁一、同分異構(tn fn y u)體的概述同分異構(tn fn y u)體指具有相同分子式而結構不同的化合物。1.定義三要素 分子式相同結構式不同化合物同系物同一種物質同素異形體、同位素共五十頁以烷烴為例碳原子數1234568111620同分異體數1

2、112351815910359366319資料(zlio)注意(zh y)相同：不同：分子式相同、分子組成相同、相對分子質量相同結構不同、性質不同碳原子數目越多，同分異構體越多共五十頁類別備注構造異構碳鏈異構高考考查的重點和熱點位置異構官能團異構2、同分異構(tn fn y u)體的分類立體(lt)異構順反異構 對映異構共五十頁 同分異構(tn fn y u)類型異構類型示例產生原因碳鏈異構位置(wi zhi)異構官能團異構CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產生的異構官能團在碳鏈中的位置不同而產生的異構官

3、能團種類不同而產生的異構共五十頁順反異構 順-2-丁烯 反-2-丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3順式反式立體(lt)異構共五十頁 當有機物分子中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外(ln wi)兩個原子或基團不同時，就存在順反異構現(xiàn)象。 相同原子或基團位于(wiy)雙鍵同側為順式，異側為反式。想一想：丙烯是否存在順反異構？共五十頁對 映 異 構乳酸分子(fnz)的空間構型共五十頁例：當碳原子上所連接的四個原子或原子團各不相同時，該碳原子稱為手性碳原子，具有手性碳原子的物質往往(wngwng)具有旋光性，存在對映異構體，下列化合物中存在對映異構體的是A共五十

4、頁、官能團異構情況(qngkung)小結共五十頁共五十頁判斷(pndun)下列異構屬于何種異構？CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3位置(wi zhi)異構官能團異構官能團異構碳鏈異構位置異構OH 反饋練習共五十頁二、同分異構(tn fn y u)體的書寫例1、寫出C6H14的所有(suyu)同分異構體（5種）1、烷烴同分異構體的書寫-碳鏈異構步驟： 寫最長碳鏈為主鏈的直鏈烷

5、 取下一個碳（甲基）當支鏈，主鏈減少一個碳，安裝支鏈（注意：找對稱線或面，對稱位置放置支鏈算一種結構） 取下兩個碳（兩個甲基或一個乙基）當支鏈，主鏈又少一個碳，安裝支鏈（注意：兩個支鏈排在相同碳或相鄰碳或相間的碳上） 直到剩余的碳數不足以做主鏈（最長）為止。共五十頁口訣(kuju)： 主鏈由長到短， 支鏈由整到散， 位置(wi zhi)由心到邊， 排布由對到鄰間。方法叫“減碳法”注 意：烷烴只存在碳鏈異構 注意：在書寫烷烴同分異構體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。共五十頁2、烯烴、醇、鹵代烴同分異構(tn fn y u)體的書寫例2、書寫(shxi)C4H8烯烴的同

6、分異構體(5種)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 共五十頁含單官能團有機物同分異構(tn fn y u)體的書寫（1）去掉官能團后按烷烴同分異構體的書寫方法(fngf)寫出剩余碳的碳架異構；（2）取代法（適用于醇、鹵代烴的異構） 先碳鏈異構再位置異構，如書寫C5H12O的醇的同分異構體（3）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。如書寫C5H12O的醚的同分異構體共五十頁碳數烷烴及種類不等效氫種類(一價烷基的種類及名稱)1CH4 1種2C2H6 1種3CH3-CH2-CH3 1種4CH3CH2CH

7、2CH3共2種各2種5共3種CH3CHCH3CH3用一價烷基(wn j)的種類快速判斷法（基元法）8 -C5H11 戊基?1 -CH3 甲基 1 -C2H5 -CH2CH3 乙基 2 -C3H7 丙基(正、異)4 -C4H9 丁基共五十頁3、多官能團的同分異構(tn fn y u)體書寫規(guī)律：1、依據不飽和度，確定(qudng)官能團類別和數目2、確定主鏈，寫碳鏈異構3、移動官能團，寫位置異構練習3、 （1）分子式為C5H8的鏈烴無支鏈同分異構體：（2）分子式為C5H8，只有一種一氯代物的結構為：共五十頁1、書寫C5H10烯烴(xtng)的同分異構體(5種)2、書寫C4H10O中屬于醇類的同分

8、異構體 （4種）3、書寫C4H9Cl的同分異構體（4種）反饋(fnku)練習共五十頁三. 同分異構(tn fn y u)體數目的確定等效(dn xio)氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫：結構上處于相對稱位置的氫原子不等效氫原子的數目等于一取代物同分異構體數目1、一元取代物同分異構體共五十頁判斷“等效(dn xio)氫”的三條原則(1)同一(tngy)碳原子上氫原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的如新戊烷(3)處于對稱位置上的氫原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH

9、3CH3CH3乙烷CH3CH3共五十頁練習1：下列(xili)有機物中一氯代物的同分異體的數目CH3-CH2-CH3CH3找不等效(dn xio)氫的種類共五十頁練習2：10碳以內一取代(qdi)物只有一種的烷烴(掌握)甲烷(ji wn)新戊烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3共五十頁練習(linx)3HOC4H9 該物質屬于酚類在苯環(huán)對位(du wi)同分異構體有多少種? -C4H9的碳鏈異構有幾種，該物質在苯環(huán)對位同分異構體就有幾種。共五十頁練習(linx)4HOC4H9 該物質屬于酚類在苯環(huán)(bn hun)對位同分異構體有多少種

10、? -C4H9的碳鏈異構有4種，該物質在苯環(huán)對位同分異構體就有4種。共五十頁硼氮苯結構類似(li s)苯，則其一氯取代產物有_種 其二氯取代產物有_種NNNBBBHHHHHH42共五十頁1、有機物中二氯代物的同分異體的數目(shm)1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立體(lt)結構如圖（1）立方烷的化學式為_.（2）立方烷的二氯代物有_種同分異構體;六氯代物呢?2、二取代物的同分異構體的數目的確定定一移一1種2種4種3種3種共五十頁3、苯環(huán)(bn hun)多元取代產物種類的判斷方法XXXXXXX鄰間對例：有三種不同的基團，分別為X、Y、Z，若同時(tngsh)

11、分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構體數目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4定一移一定二移一共五十頁例：蒽的結構式 為 ,它的一氯代物有 種，二氯代物又有 種。315共五十頁練習1、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(y )氫原子，所得芳香烴產物的數目為 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6 C3H7D CH2 CH2CH3 CH3 CHCH3共五十頁CD練習2、某烴的一種同分異構體可能是只能(zh nn)生成一種一氯代物，該烴的化學式（ ）A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6共五十頁例1. 下圖表示(biosh)某物質（C12H12）的結構

12、簡式（1） 在環(huán)上的一溴代物有（ ）種；CH3 llCH3 93(2)在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(tn fn y u)體, 則環(huán)上的四溴代物有（）種。換元法共五十頁例2、一氯并五苯有 種同分異構(tn fn y u)體 4共五十頁同分異構(tn fn y u)體小結緊扣對稱；思維有序；查漏補缺(b qu)；靈活多變。共五十頁思考：比較下列物質(wzh)在結構上的異同！分子式結構簡式名稱CH4CH4甲烷C2H6CH3CH3乙烷C3H8CH3CH2CH3丙烷C4H10CH3(CH2)2CH3丁烷C5H12CH3(CH2)3CH3戊烷C17H36CH3(CH2)15CH3十七烷共五十頁同系物 有

13、機(yuj)化合物的結構特點共五十頁同系物 結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(wzh)互相稱為同系物。1 概念(ginin)2 判斷同系物的要點：共五十頁 (1) 結構相似是指： 碳鏈和碳鍵特點(tdin)相同；官能團相同；官能團數目相同； 官能團與其它原子的連接方式相同。如 CH2CH2 和CH2CHCHCH2、 OH和CH2OH、 CH3CH2OH和HOCH2CH2OH等都不是(b shi)同系物.共五十頁 (2) 同系物組成肯定符合同一通式，且屬同類物質，但組成符合同一通式的物質并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。 (3) 同系物組成元

14、素相同。CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖然碳氫原子數相差一個CH2原子團,又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子(yunz)不同，即組成元素不同，故不是同系物。 共五十頁 (4) 同系物之間相對分子質量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數差數值)。 (5) 同系物中擁有(yngyu)相同種類和數目的官能團，勢必具有相類似的化學性質；但碳原子數目不同，結構也不同，故物理性質具有遞變規(guī)律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點、沸點呈逐漸增大(升高)的趨勢。共五十頁 (6) 有的化合物結構相似，但分子組成上不是相差(xin ch)若干個CH2

15、原子團,而是相差若干個其它原子團，這樣的一系列物質不是同系物，但可稱作同系列。例如:這些物質在組成上依次相差C4H2原子團,屬于同系列。同系列具有統(tǒng)一(tngy)的組成通式，可用數學上的等差數列方法求得。同系物可視為同系列中的一個特殊成員。 共五十頁3、下列哪組是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2C、CH3CHCH2CH2 CH2練習(linx)CH2CH2CH2OHOHD、CH3CH2OHE、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl共五十頁同位素、同素異形體、同分異構(tn fn y u)體三概念的比較概念

16、內涵比較對象實例同位素同素異形體同分異構體質子(zhz)數等，中子數不等，原子之間原子氕、氘、氚同一元素 形成的不同單質單質O2、O3相同分子式，不同結構的化合物化合物CH3(CH2)2CH3、C(CH3)3共五十頁練習(linx) 下列(xili)四組物質中_互為同位素，_是同素異形體，_ 是同分異構體，_ 是同一物質。1、 2、白磷、紅磷3、冰與水4、CH3CH（CH3）CH2CH3C（CH3）45、乙醇與二甲醚 1 24、5 3共五十頁有機物的物理性質(wl xngzh)整理歸納：一、關于(guny)沸點：1、同系物的沸點隨著分子量的增加(即C原子個數的增大）而升高。2、同分異構體的沸點

17、隨支鏈越多沸點越低3、衍生物的沸點高于相應的烴；4、常溫下呈氣態(tài)的物質有：C4的烴，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO 常溫下呈固態(tài)的有：苯酚，草酸，硬脂酸，軟脂酸。共五十頁二、關于(guny)溶解性： 1、憎水基團(j tun)：-R（烴基） 2、親水基團：羥基，醛基，羧基。 3、難溶于水的物質：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物。 4、易溶于水的物質： （低碳）醇、醛、羧酸。 5、苯酚溶解的特殊性： 6、常見的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料。 7、吸水保水材料：尿不濕。共五十頁三、關于(guny)密度：1、一般(ybn)烴的密度都隨C原子數的增大而增大，鹵代烴則相反！如：一氯代烷的密度隨C原子數增大而減小。2、常溫下呈液態(tài)的有機物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）的有： 不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有 烴、酯四氯化碳、溴代烴、 硝基化合物。共五十頁內容摘要有機化合物的結構特點。1.理解同分異構體的概念.。2.能夠辨認