化學教學課件第四節(jié)：有機物研究的步驟和方法

1、 第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法第1頁，共43頁。有機物（不純）有機物（純凈）分離 提純研究有機化合物的一般步驟確定實驗式元素定量分析確定化學式測定相對分子質(zhì)量確定結(jié)構(gòu)式化學性質(zhì)波譜分析第2頁，共43頁。一、分離、提純 提純固體有機物常采用重結(jié)晶法，提純液體有機物常采用蒸餾操作，也可以利用有機物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解性的差異，用溶劑萃取來提純。物質(zhì)提純的原則：不增、不變、易分離。效果相同的情況下可用物理方法的不用化學方法;可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件第3頁，共43頁。1、蒸餾 原理：當液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì)，而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質(zhì)的沸點相差較大時（一般約大于30 ），就可以

2、用蒸餾法提純此液態(tài)有機物。裝置/show/-0y5EFb3r-t4OB2D.html第4頁，共43頁。注意事項：在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片，防止液體暴沸。溫度計水銀球的位置應(yīng)與支管口位于同一水平線上。蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過其容積的2/3，也不能少于l/3。冷凝管中冷卻水從下口進，從上口出。加熱溫度不能超過混合物中沸點最高物質(zhì)的沸點。 不能直接加熱蒸餾燒瓶，應(yīng)墊上石棉網(wǎng)。第5頁，共43頁。練習1欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯第6頁，共43頁。2、重結(jié)晶

3、原理：利用固體混合物中各物質(zhì)在溶劑中溶解度不同，在一定條件下制成飽和溶液，再通過過濾、冷卻、結(jié)晶等操作予以分離。步驟：高溫溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶/show/jgcCUh8qk2Xc31b-.html第7頁，共43頁。不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌第8頁，共43頁。注意：首要是選擇溶劑，要求該溶劑：雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。2、重結(jié)晶第9頁，共43頁。

4、3、萃取液-液萃取：固-液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。利用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。萃取劑選擇要求：1、對所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性；2、與原溶劑不混溶；3、與所萃取的物質(zhì)較易分離。第10頁，共43頁。練習1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水練習2可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水第11頁，共43頁

5、。3.分離、提純混合物的操作有：過濾、分餾、分液、升華、萃取、蒸發(fā)、重結(jié)晶、蒸餾等，為了達到下列實驗目的，請將適宜的操作填寫在相應(yīng)的橫線上。(1)將苯和乙醚的混合物分離，要用 方法；(2)從氫氧化銅的懸濁液中分離出氫氧化銅，要用 方法；(3)除去NaCl晶體中混有的碘單質(zhì)，要用 方法；(4)分離石油中各不同沸點范圍的成分，要用 方法；【答案】(1)蒸餾或分餾(2)過濾 (3)升華 (4)分餾第12頁，共43頁。4.下列除雜質(zhì)和分離提純的實驗操作中，錯誤的是A除去蛋白質(zhì)溶液中混有的少量食鹽：滲析B除去CO2中混有的少量SO2，將氣體通過盛有足量 Na2CO3溶液的洗氣瓶C除去乙醇中混有的少量水：

6、在乙醇中加入新制的 生石灰，加熱蒸餾 D除去乙酸乙酯中混有的少量乙醇，加入飽和碳酸 鈉溶液振蕩靜置分層后分液 第13頁，共43頁。5某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸?？晒┻x擇的實驗用品:1mol/L燒堿溶液;18.4mol/L硫酸;蒸餾水和冰;400mL蒸餾燒瓶;溫度計;冷凝管;接受器;玻璃棒以及中學化學實驗室的常用儀器.(1)補充下列實驗步驟:組裝蒸餾裝置,檢查氣密性;取100mL廢液注入250mL蒸餾燒瓶中,滴入1mol/L燒堿溶液,調(diào)節(jié)廢液pH=10;?(2)滴加1mol/L燒堿溶液,使溶液pH=

7、10的目的是.(3)用18.4mlo/L的硫酸的目的是(用化學方程式表示).(4)最后蒸餾燒瓶內(nèi)殘留液中的溶質(zhì)主要成分是.物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點（）56.277.0678117.9(1)向蒸餾燒瓶中加入幾塊碎瓷片,緩緩加熱收集70左右的餾出物;待蒸餾燒瓶中的殘液冷卻后,向其中緩緩加入硫酸至過量,再加熱蒸餾;收集118左右的餾出物;(2) 使乙酸乙酯在蒸餾時水解生成乙酸和乙醇,將乙酸中和成乙酸鈉;(3)2CH3COONa+H2SO4Na2SO4+2CH3COOH(4)Na2SO4第14頁，共43頁。研究有機化合物的一般步驟和方法(2)李比希元素分析儀現(xiàn)代元素分析儀（接電腦）第15頁，共43

8、頁。李比希德國化學家李比希（ 18031873 ）最早提出有機物的元素定量分析方法；他用CuO將有機物氧化，生成的H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計算出C、H原子在分子中的含量，剩余的就是O的含量；李比希還建立了含N、S、X等有機物的元素定量分析方法；現(xiàn)在使用的是由計算機控制的現(xiàn)代元素分析儀?？茖W史話李比希元素分析儀現(xiàn)代元素分析儀（接電腦）第16頁，共43頁。測定相對分子質(zhì)量的方法很多， 質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法研究有機化合物的一般步驟和方法(3)第17頁，共43頁。（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時

9、間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值第18頁，共43頁。例2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2

10、H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯第19頁，共43頁。確定有機化合物結(jié)構(gòu)簡式一般過程歸納：(1)組成元素質(zhì)量比(2)組成元素質(zhì)量分數(shù)(3)燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量比或物質(zhì)的量比(1) M22.4d(2) MDMr （D相對密度，Mr相對氣體分子質(zhì)量）(3) MMAA MBB有機物最簡式（實驗式）相對分子質(zhì)量分子式化學性質(zhì)有機物結(jié)構(gòu)簡式第20頁，共43頁。有機物分子式的確定方法： 【方法一】最簡式法 根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因此利用相對分子質(zhì)量的最

11、簡式可確定其分子式。第21頁，共43頁。求有機物的實驗式：【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定A中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%，求A的實驗式。解：氧的質(zhì)量分數(shù)為152.16%13.14%34.70%各元素原子個數(shù)比N(C)：N(H)：N(O)2：6：1A的實驗式為：C2H6O4.35：13.14：2.17第22頁，共43頁。確定相對分子質(zhì)量的常見方法：（1）根據(jù)標況下氣體的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依據(jù)氣體的相對密度： M1 = DM2(D:相對密度)（3）求混合物的平均式量：（4）運用質(zhì)譜法來測

12、定相對分子質(zhì)量第23頁，共43頁?！纠}】某同學為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分數(shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分數(shù)是 ，氫的質(zhì)量分數(shù)是 。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實驗式： （3）若維生素C的相對分子質(zhì)量為176，請寫出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧C6H8O6 第24頁，共43頁?！纠}】實驗表明，許多

13、咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實驗測定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分數(shù)是: 碳49.5，氫5.20，氧16.5，氮28.9，其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol 你能確定它的分子式嗎？【方法二】直接法 密度(或相對密度)摩爾質(zhì)量1mol氣體中元素原子各為多少摩爾分子式第25頁，共43頁。解：1mol有機物分子中各元素原子的物質(zhì)的量為：n(C)=1mol194.1mol/L49.5%12g/mol =8.0moln(H)= 1mol194.1g/mol5.20%1g/mol =10.0mol n(O)= 1mol194.1g/mol16.5%16g/mol =2.0mol n(N)= 1mo

14、l194.1/gmol28.9%14g/mol =4.0mol 因此該有機物的分子式為C8H10O2N4第26頁，共43頁?！痉椒ㄈ坑鄶?shù)法烴的類別不確定CxHy，可用相對分子質(zhì)量M除以12，看商和余數(shù)，即M/12x余y，分子式為CxHy【例題】分別寫出相對分子質(zhì)量為128、72的烴的分子式C10H8或C9H20；C5H12第27頁，共43頁。某烴1.68g，完全燃燒生成CO25.28g和H2O2.16g，經(jīng)測定這種烴在標準狀況下的密度為3.75gL則其分子式是 ACH4 BC3H8 CC4H10 DC6H12 【方法四】方程式法烴的燃燒化學反應(yīng)方程式通式：CxHy+（x+y/4）O2xCO2

15、+y/2H2O烴的含氧衍生物燃燒的化學反應(yīng)方程式通式：CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2xCO2+y/2H2O第28頁，共43頁。 在同溫同壓下，10mL某氣態(tài)烴在50mL O2里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體，則該烴的分子式可能為（ ）A、C4H6 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6BD第29頁，共43頁。練習3、某有機物的結(jié)構(gòu)確定：測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。C4H10O

16、74C4H10O第30頁，共43頁。有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定：結(jié)構(gòu)式（確定有機物的官能團）分子式研究有機化合物的一般步驟和方法(4)第31頁，共43頁。1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀第32頁，共43頁。紅外光譜紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。第33頁，共43頁。例1下圖是一種分子式為C4H8

17、O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3第34頁，共43頁。練習1有一有機物的分子式為C4H10O，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3第35頁，共43頁。2、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀第36頁，共43頁。核磁共振氫譜 不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。 第37頁，共43頁。 通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數(shù)之比第38頁，共43頁。練習2 2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3第39頁，共43頁。練習3、 分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。