【新人教版】鹵代烴完美版2課件

1、鹵代烴【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第1頁，共38頁。一、鹵代烴的分類和結(jié)構(gòu)1鹵代烴的分類：第2頁，共38頁。 常溫常壓下，氟代烴大多為氣體，氯代烴中一氯甲烷為氣體，其他為液態(tài)或固態(tài)，溴代烴和碘代烴基本上是液態(tài)或固態(tài)。鹵代烴均不溶于水。第3頁，共38頁。2鹵代烴的結(jié)構(gòu)：烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物。代表物溴乙烷：第4頁，共38頁。 純凈的溴乙烷為無色液體，沸點(diǎn)38.4 ，不溶于水，密度比水大。【基礎(chǔ)題一】下列敘述正確的是( )A所有鹵代烴都難溶于水，且都是密度比水大的液體B所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得C鹵代烴不屬于烴類D鹵代烴都可發(fā)生消去反應(yīng)C第5頁，

2、共38頁?！窘馕觥緼項(xiàng)一氯甲烷是氣體；B項(xiàng)烯烴通過發(fā)生加成反應(yīng)也可得到鹵代烴；D項(xiàng)鹵素所在碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子的鹵代烴才可發(fā)生消去反應(yīng)。第6頁，共38頁。二、鹵代烴的制法(有機(jī)合成中鹵原子的引入方法)(1)烷烴直接鹵代：(產(chǎn)物往往是混合物)甲烷光照條件下與氯氣反應(yīng)；苯在鐵屑催化下與液溴反應(yīng)等。(2)不飽和烴加成：烯、炔與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成。(3)從醇制備：醇與鹵化氫加熱條件下反應(yīng)。第7頁，共38頁。【思考題】若要制取一氯乙烷用什么方法獲得的產(chǎn)物最純？【解析】乙烯與氯化氫加成制得。第8頁，共38頁。三、溴乙烷及鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)(可引入OH)C2H5BrNaOH C2H

3、5OHNaBrRXNaOH ROHNaX 檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子的步驟：取少量鹵代烴；加入NaOH溶液加熱；冷卻后加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液?，F(xiàn)象結(jié)論：通過沉淀顏色，判斷有機(jī)物中鹵素原子的種類。(AgCl白色，AgBr淺黃色，AgI黃色)第9頁，共38頁。相關(guān)反應(yīng)方程式：C2H5XNaOH C2H5OHNaXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3(2)消去反應(yīng)(可引入CC或CC)C2H5BrNaOH CH2=CH2NaBrH2OCHCXNaOH CCNaXH2O第10頁，共38頁。鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的條件： 與鹵素原子相連的碳原子的

4、相鄰的碳原子上有氫原子。若相鄰的碳原子上沒有氫原子，則該鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：CH3Br、(CH3)3CCH2Br等。【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第11頁，共38頁?！净A(chǔ)題二】由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)( )A加成消去取代 B消去加成取代C取代消去加成 D消去加成消去 若要檢驗(yàn)2氯丙烷其中含有氯元素存在的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是( )加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液加入適量HNO3 加熱煮沸一段時間冷卻A BC DBA【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第12頁，共38頁。四、氟氯烴(

5、氟利昂)對環(huán)境的影響(1)氟氯烴破壞臭氧層的原理氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子；氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：ClO3=ClOO2ClOO=ClO2總的反應(yīng)式：O3O 2O2；氯原子起了催化作用。(2)破壞臭氧層的后果 臭氧層被破壞，會使更多的紫外線照射到地面，會危害地球上的人類、動物和植物，造成全球化的氣溫變化。【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第13頁，共38頁?！净A(chǔ)題三】大氣污染物氟利昂12的分子式是CF2Cl2.它是一種鹵代烴，關(guān)于氟利昂12的說法錯誤的是( )A它有兩種同分異構(gòu)體B化學(xué)性質(zhì)雖穩(wěn)定，但在紫外線照射下，可發(fā)生分解，產(chǎn)生的氯原子可引

6、發(fā)損耗O3的反應(yīng)C為四面體結(jié)構(gòu)D它可看作甲烷分子的氫原子被氟、氯原子取代后的產(chǎn)物【解析】由CH4正四面體結(jié)構(gòu)可知，CF2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)，A錯誤。A【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第14頁，共38頁。重要考點(diǎn)1 鹵代烴的性質(zhì)【考點(diǎn)釋例1】 (2010全國卷改編)有機(jī)化合物AH的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第15頁，共38頁。請回答下列問題：(1)鏈烴A有支鏈且只有一個官能團(tuán)，其相對分子質(zhì)量在6575之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol 氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_。(2)在特定催化劑作用下，A與

7、等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是_；(3)寫出的反應(yīng)類型是_，其反應(yīng)的化學(xué)方程式是_?！拘氯私贪妗葵u代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第16頁，共38頁?！窘馕觥?(1)由H判斷G中有5個碳，進(jìn)而A中5個C，再看A能與H2加成，能與Br2加成，說明A中不飽和度至少為2，又據(jù)1 mol A燃燒，消耗7 mol O2，故A分子式為：C5H8，再據(jù)題意A中只有一個官能團(tuán)，且含有支鏈，可以確定A的結(jié)構(gòu)簡式如下：(CH3)2CHCCH，命名：3甲基1丁炔。(2)(CH3)2CHCCH與等物質(zhì)的量的H2完全加成后得到E：(CH3)2CHCH=CH2，E再與Br2加成的

8、反應(yīng)就很好寫了，見答案。 (3)溴代烴在氫氧化鈉水溶液加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇?！拘氯私贪妗葵u代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第17頁，共38頁。答案：(1) 3甲基1丁炔(2)(CH3)2CHCH=CH2Br2(CH3)2CHCHBrCH2Br(3)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (CH3)2CHCHBrCH2Br2NaOH 【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第18頁，共38頁。【考點(diǎn)透析】解決此類題要熟記鹵素原子的引入方法和掌握鹵代烴的性質(zhì)。鹵代烴的水解和消去反應(yīng)是有機(jī)合成的基礎(chǔ)，大多數(shù)有機(jī)合成題都會涉及這兩個反應(yīng)，是高考有機(jī)部分的最重要的一

9、個考點(diǎn)之一。大多數(shù)考生出現(xiàn)的問題是將水解和消去記反了，或者條件記錯了，比如認(rèn)為消去是在濃硫酸作用下。一定要記牢水解有水參與，是在NaOH的水溶液加熱的條件下發(fā)生，消去是在NaOH和醇加熱的條件下發(fā)生。還有就是方程式書寫不準(zhǔn)確，造成不必要的失分。水解時通常在箭頭上方寫水下面寫加熱符號，產(chǎn)物是醇和鹵化鈉；消去時通常在箭頭上方寫醇下面寫加熱符號，產(chǎn)物是不飽和有機(jī)物和鹵化鈉，特別是還有水，千萬不要漏掉！【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第19頁，共38頁。1.(2010廣東卷改編)固定和利用CO2能有效地利用資源，并減少空氣中的溫室氣體。CO2與化合物反應(yīng)生成化合物?！拘?/p>

10、人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第20頁，共38頁。由 通過消去反應(yīng)制備的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件) ?！拘氯私贪妗葵u代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第21頁，共38頁。2.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，名稱是 。(2)的反應(yīng)類型是 ；的反應(yīng)類型是 。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是環(huán)己烷取代反應(yīng)加成反應(yīng)【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第22頁，共38頁?！窘馕觥坑煞磻?yīng)：Cl2、光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第23頁，共38頁。3.已知

11、 會發(fā)生反應(yīng)變?yōu)?(R與R可以為烴基，也可以為H)，則寫出下列物質(zhì)與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)CH3Cl：(2)CH2Cl2： CH3ClNaOH CH3OHNaOHCH2Cl22NaOH 2NaClH2O【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第24頁，共38頁?！窘馕觥扛鶕?jù)信息和鹵代烴的水解原理可以寫出方程式。(3)CHCl3：(4)CCl4：CHCl33NaOH 3NaClH2O CCl44NaOH CO24NaCl2H2O【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第25頁，共38頁。重要考點(diǎn)2 鹵代烴的異構(gòu)和命名【考點(diǎn)釋例2】化

12、合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第26頁，共38頁?；卮鹣铝袉栴}：(1)11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_；【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第27頁，共38頁。(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為_；(3)在催化劑存在下1 mol F與2 mol H2反應(yīng)，生成3苯基1丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡式是_；(4)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_；(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；(6)寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異

13、構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_?！拘氯私贪妗葵u代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第28頁，共38頁?！窘馕觥?1)88 g CO2為2 mol,45 g H2O為2.5 mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2 L，即烴的物質(zhì)的量為0.5 mol，所以1 mol烴A中含碳原子為4 mol，H原子為10 mol，則化學(xué)式為C4H10。 (2)由于C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種，A與Cl2光照取代時有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷?！拘氯私贪妗葵u代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第29頁，共38頁。(3)F可以

14、與Cu(OH)2反應(yīng)，故應(yīng)含醛基，與H2之間為12加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵。從生成的產(chǎn)物3苯基1丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為(4)反應(yīng)為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，根據(jù)信息，不難得出E的結(jié)構(gòu)為E與G在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應(yīng)。(6)G中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羧基，可以將官能團(tuán)作相應(yīng)的位置變換而得出其芳香類的同分異構(gòu)體?！拘氯私贪妗葵u代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第30頁，共38頁。答案： (1)C4H10(2)2甲基1氯丙烷，2甲基2氯丙烷【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第31頁，共38頁。【新人教版

15、】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第32頁，共38頁?！窘忸}規(guī)律】烴分子中的有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則它在被鹵原子取代時就可以產(chǎn)生幾種鹵代烴，所以關(guān)鍵在于會判斷“等效氫”的種類。鹵代烴的命名要以鹵某烷作為母體，并指明鹵原子的位置?！拘氯私贪妗葵u代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第33頁，共38頁。1.(2010湖北武漢模擬)分子式是C3H6Cl2的有機(jī)物，若再有一個H原子被Cl原子取代，則生成的C3H5Cl3有兩種同分異構(gòu)體，則原有機(jī)物C3H6Cl2應(yīng)該是( )A1,3二氯丙烷 B1,1二氯丙烷C1,2二氯丙烷 D2,2二氯丙烷A【新人教版】鹵代烴ppt

16、完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第34頁，共38頁?！拘氯私贪妗葵u代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第35頁，共38頁。2.分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體有( )A1種 B2種C3種 D4種【解析】先考慮C4H10 的碳架異構(gòu)，再考慮每種同分異構(gòu)體中氫原子的種類或考慮C4H9的結(jié)構(gòu)種類。D【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第36頁，共38頁。3. 3,3,5,5四乙基庚烷發(fā)生取代反應(yīng)時，可以得到一氯代物的種類是( ) A1 B2 C3 D4【解析】 3,3,5,5四乙基庚烷中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故可以得到3種一氯代物。C【新人教版】鹵代烴ppt完美版2【新人教版】鹵代烴ppt完美版2第37頁，共38頁。1公路、鐵路、民航等部門，挖掘運(yùn)輸潛能，合理安排運(yùn)力，確保暑運(yùn)暢通，確保不出現(xiàn)旅客滯留現(xiàn)象發(fā)生。2作為一種道德標(biāo)準(zhǔn)，“八榮八恥”積淀著中華民族傳統(tǒng)的道德內(nèi)涵，我們能否將我國建設(shè)成文明的社會主義強(qiáng)國將直接取決于對這一標(biāo)準(zhǔn)的落實(shí)。3在伊朗核