酯的專題研究原創(chuàng)

1、PAGE 酯類物質(zhì)專題輔導(dǎo)酯是一類重要的烴的衍生物,在中學(xué)教材中介紹的篇幅不是很多,但回顧近幾年的高考可以看出,對(duì)酯類物質(zhì)有關(guān)知識(shí)以及酯化反應(yīng)的考查已成為熱點(diǎn),在此有必要將有關(guān)知識(shí)歸結(jié)如下,供參考.一、酯的基礎(chǔ)知識(shí) 1.酯是酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的有機(jī)物。其通式是：RCOOR,主要的化學(xué)性質(zhì)是能發(fā)生水解反應(yīng),一般生成酸和醇;與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng).RCOORH2O AUTOTEXT * MERGEFORMAT RCOOHROH酸性條件下生成酸和醇在水解時(shí),因酸堿環(huán)境不同,而生成不同的產(chǎn)物.堿性條件下生成鹽和醇2.常見酯系列(1)飽和一元羧酸酯,通式為:CnH2n1COOH(2)高級(jí)脂肪酸的甘油

2、酯油脂R1COOCH2|R2COOCH|R3COOCH2 (3)環(huán)酯(4)高聚酯二、酯的制取途徑(主要討論酯化反應(yīng)，其它途徑暫不討論)1.基本類型反應(yīng)：CH3COOHCH3CH2OH AUTOTEXT =催化劑加熱 * MERGEFORMAT CH3COOCH2CH3H2O2.硝酸與一元醇(多元醇)的酯化形成硝酸酯HNO3CH3CH2OH AUTOTEXT =催化劑加熱 * MERGEFORMAT CH3CH2ONO2CH2ONO2|CHONO2 3H2O|CH2ONO2 CH2OH| 3HNO3CHOH AUTOTEXT =催化劑加熱 * MERGEFORMAT |CH2OH CH2OH|

3、3HNO3CHOH AUTOTEXT =催化劑加熱 * MERGEFORMAT |CH2OH CH2OH| 3HNO3CHOH AUTOTEXT =催化劑加熱 * MERGEFORMAT |CH2OH 3.高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)形成油脂C17H35COOCH2|C17H35COOCH +3H2O|C17H35COOCH2CH2OH|CHOH 3C17H35COOH|CH2OH CH2OH|CHOH 3C17H35COOH|CH2OH 4.多元羧酸與多元醇之間酯化反應(yīng)可形成環(huán)酯5.羥基酸分子間酯化可形成環(huán)狀交酯6.二元羧酸與元醇間可通過(guò)酯化反應(yīng)生成聚酯7.羥基酸分子內(nèi)酯化可形成環(huán)酯8.羥基酸自身酯

4、化可形成高聚酯9.苯酚與羧酸難直接酯化，但可與酸酐反應(yīng)生成酯。如苯酚與醋酸酐反應(yīng)三、常見的考查題型題型一：考查酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)C18O18 OHCH3【】例1：已知 在水溶液中存在平衡C18 OOHCH3CO18 OHHCH3 C18O18 OHCH3當(dāng) 與CH3CH2OH反應(yīng)時(shí)，不可能生成的是() AUTOTEXT * MERGEFORMAT ACH3CO18OCH2CH3BCH3COOCH2CH3 CH18OH DH2O【例2】：以CH2=CH2和H218O為原料，自選必要的無(wú)機(jī)試劑合成CH3CO18OCH2CH3，用化學(xué)方程式實(shí)現(xiàn)上述合成的最理想的反應(yīng)步驟(答案:2CH2=CH2O2 AU

5、TOTEXT =催化劑 * MERGEFORMAT 2CH3CHO 2CH3CHOO2 AUTOTEXT =催化劑加熱 * MERGEFORMAT 2CH3COOHCH2=CH2H218O AUTOTEXT =催化劑加熱 * MERGEFORMAT CH3CH218OHCH3COOHCH3CH218OH AUTOTEXT =催化劑 * MERGEFORMAT CH3CO18OCH2CH3H2O)題型二：考查酯的制取及提純等相關(guān)實(shí)驗(yàn)【例3】:(06全國(guó)26)11、（15分）可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去）請(qǐng)?zhí)羁眨海?）為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是

6、 在試管a中加入幾粒沸石（或碎瓷片） （3）實(shí)驗(yàn)中加熱試管的目的是： 加快反應(yīng)速率 及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng) (4) 試管b中加有飽和Na2CO3溶液 ，其作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇（5）反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b靜置，觀察到的現(xiàn)象是:b中的液體分層，上層是透明的油狀液體題型三：酯的水解過(guò)程中NaOH用量的計(jì)算在有機(jī)物中，能與NaOH反應(yīng)的基團(tuán)，常見的有兩類：COOH和酚羥基，同時(shí)還有不少有機(jī)物水解后的產(chǎn)物也可與NaOH反應(yīng)，如酯類、鹵代烴多肽等，在高考題中往往出現(xiàn)通過(guò)在反應(yīng)中推算NaOH的消耗量，來(lái)考查各類有機(jī)物的性質(zhì)，具有較強(qiáng)的綜合性。OHC

7、OOHOHOHOOHOH【例4】1mol 與足量的NaOH溶液混和共熱，充分反應(yīng)后，最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量是()A6mol B7mol C8mol D9mol CO C=O O【例5】下圖為某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，1mol此有機(jī)物與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為 苯環(huán) A2molB4molC5molD6mol題型四：根據(jù)酯的水解產(chǎn)物推斷酯的結(jié)構(gòu)根據(jù)酯的水解產(chǎn)物，以及設(shè)置一些必要的條件進(jìn)行酯的結(jié)構(gòu)推斷，能很好地考查學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)的掌握情況，也能考查學(xué)生的各種能力，特別是分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力。所以在各級(jí)各類考試中，經(jīng)常出現(xiàn)?！纠?】分子式為C5H10O2的有機(jī)物為具有水

8、果香味的液體，它與NaOH溶液共熱后蒸餾，若得到的有機(jī)物蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為23，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ACH3COOCH2CH2CH3 BHCOOCH2CH(CH3)2 CCH3CH2COOCH2CH3 DCH3COOCH(CH3)2 【例7】化學(xué)式為C4H8O2的有機(jī)物和H2SO4溶液共熱可得有機(jī)物A、B將A氧化最終可得C，且B和C為同系物，若C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則原有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 AHCOOCH2CH2CH3 BCH3COOCH2CH3 CCH3CH2COOCH3 DCH3COOCH(CH3)2【例8】某羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2，已知NaOH B HCl CA D AU

9、TOTEXT =催化劑加熱 * MERGEFORMAT E又知D不能與Na2CO3溶液反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有A1種 B2種 C3種 D4種 題型五：在有機(jī)合成、推斷中的應(yīng)用酯化反應(yīng)發(fā)生時(shí)，每有1 mol H2O生成，必生成1 mol酯結(jié)構(gòu)“COO”，據(jù)質(zhì)量守恒，有：m（酸） m（醇） m（酯） m（水）。乙酸與醇反應(yīng)生成乙酸酯，設(shè)產(chǎn)物為(CH3COO)nR，變式為(CH2CO)nR(OH)n，可以看出生成的酯的式量比相應(yīng)的醇的式量增加了42n。由此可判斷醇的元數(shù)，若為一元醇則式量增加42?！纠?】：A、B、C都是含C、H、O的單官能團(tuán)化合物，A水解得到B和C，B氧化可

10、以得到C或D，D氧化也可得到C。若M(x)表示x的摩爾質(zhì)量，則下式正確的是A. M(A)M(B)M(C) B. 2M(D)M(B)M(C) C. M(B)M(D)M(C) D. M(D)M(B)M(C)解析：由題意知，A為酯；B為醇；C為羧酸；D為醛。且上述物質(zhì)中均含有相同的碳原子數(shù)。設(shè)A的表達(dá)式為RCOOCH2R，則B為RCH2OH；C為RCOOH；D為RCHO。故本題答案為D?！纠?0】：鴉片的主要作用成分是嗎啡，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。則其分子式為。海洛因是嗎啡與某羧酸酯化后的二羧酸酯，其式量比嗎啡的式量大84，則該羧酸是。解析：由圖示可知，嗎啡的分子式為C17H19O3N，因海洛因是嗎啡的

11、二羧酸酯，且式量比嗎啡的式量大84，由上述分析可知，該羧酸為乙酸?！纠?1】：16、（15分）有機(jī)物A為茉莉香型香料。(1)A分子中含氧官能團(tuán)的的名稱是 。（2）C的分子結(jié)構(gòu)可表示為（其中R和R的代表不同的烴基）A的化學(xué)式是 ，A可以發(fā)生的反應(yīng)是 （填寫序號(hào)字母）。 a還原反應(yīng) b消去反應(yīng) c酯化反應(yīng) d水解反應(yīng)(3)已知含有烴基R的有機(jī)物ROH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R的有機(jī)物ROH為類別屬于 。(4)A分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(5)在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物C16H22O2的化學(xué)方程式是 。（6）在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R含有三個(gè)甲

12、基外，其余部分均與A相同的有 種?！境晒w驗(yàn)】1、（06四川28）四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示：請(qǐng)解答下列各題：A的分子式是_有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。請(qǐng)寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_ (3)請(qǐng)寫出A與過(guò)量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_ (4)有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1：2發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無(wú)羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)是溴水褪色。請(qǐng)寫出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：_2、(06上海26) 某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖），以環(huán)己醇制備環(huán)己烯（1

13、）制備粗品將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入lmL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱 至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是_。試管C置于冰水浴中的目的是_。制備精品環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在_層(填上或下)，分液后用_ (填入編號(hào))洗滌。aKMnO4溶液 b稀H2SO4 cNa2CO3溶液再將環(huán)己烯按右圖裝置蒸餾，冷卻水從_口進(jìn)入。蒸餾時(shí)要加入生石灰，目的是_。收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在_左右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是（ ）a蒸餾時(shí)從70開始收集產(chǎn)品 b環(huán)己醇實(shí)際用量多了c制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出（3）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是_。 a用酸性高錳酸鉀溶液 b用金屬鈉 c測(cè)定沸點(diǎn)3(06上海29)已知（注：R,R為烴基）A為有機(jī)合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如下