有機物中碳原子成鍵特點

1、關(guān)于有機物中碳原子的成鍵特點第一張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月1、你知道有機物種類繁多的原因嗎？（1）有機物中碳原子間可以形成長短不一的碳鏈骨架(碳鏈或碳環(huán)）（2）同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在第二張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月請你去尋找！4個碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式？ 第三張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月活動一：請用分子結(jié)構(gòu)模型搭建甲烷、二氯甲烷的分子結(jié)構(gòu)CHHHH二維結(jié)構(gòu) 閱讀“化學(xué)史話”思考 ：在19世紀中葉前為什么人們認為二取代甲烷（CH2R2）存在兩種結(jié)構(gòu)，而在實驗中卻只能合成出一種二取代甲烷結(jié)論：有機物是空間立體結(jié)構(gòu)二、典型有機物結(jié)構(gòu)的特點三維結(jié)構(gòu)第

2、四張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月球棍模型比例模型10928甲烷分子的模型(CH4)CHHHH甲烷分子的結(jié)構(gòu)：正四面體，鍵角109。28 第五張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月CH4P4(白磷）1092860都為正四面體的空間構(gòu)型，但鍵角有所不同，因原子所處的位置不同.第六張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4狀態(tài)空間構(gòu)型氣態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)正四面體四面體四面體四面體正四面體正四面體正四面體第七張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月乙烷分子的模型當碳原子與4個原子以單鍵相連時，碳原子與周圍的4個原子都以四面體取向成鍵。小結(jié)

3、：有機物結(jié)構(gòu)特點第八張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月乙烯分子的模型(C2H4)約120球棍模型比例模型CCHHHH碳原子形成雙鍵時平面結(jié)構(gòu)（雙鍵碳原子和與之相連的四個原子處于同一個片面）乙烯中雙鍵碳原子與相連的兩個氫原子所成的鍵角為120。小結(jié)：有機物結(jié)構(gòu)特點第九張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180碳原子形成叁鍵時直線結(jié)構(gòu)（兩個叁鍵碳原子和與之相連的兩個氫原子處在同一直線）鍵角180HCCH小結(jié)：有機物結(jié)構(gòu)第十張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空間構(gòu)型鍵角 空間各原子的位置2C和2H在 同一直線

4、上109284H位于正四面體的四個頂點，C在正四面體的中心120 2C和4H在同一平面上正四面體形平面形直線形180 第十一張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月苯的特殊結(jié)構(gòu)CCCCCCHHHHHH第十二張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型四面體型平面型直線型空間構(gòu)型分子成鍵方式CCC CC第十三張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月1、當一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時

5、，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。小結(jié)：第十四張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月活動四：思考：分析圖22，碳原子以不同類型的鍵進行結(jié)合原子的時候，最多所能結(jié)合的原子數(shù)目 1：僅以單鍵方式成鍵的碳原子叫做飽和碳原子2：以雙鍵或叁鍵成鍵的碳原子叫做不飽和碳原子 圖2-2 有機物中碳原子的成鍵取向三、有機物中碳原子的種類 第十五張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月思考從前面的分析我們可以看到，由于碳原子最外層有四個價電子，必須要形成四條共價鍵，甲烷 乙烯 乙炔等分子中每個碳原子都以四條共價鍵和其他原子相連，但這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為什么各不相同？第十六張，PPT共四十一頁，

6、創(chuàng)作于2022年6月碳原子第一電子層有一條軌道 ，即1S 軌道，S軌道最多能填充2個電子。第二電子層有兩條軌道，即2S 和2P，2P又有三條軌道，Px Py Pz ,每條軌道最多能填充2個電子。碳原子的原子結(jié)構(gòu)示意圖碳原子的軌道表示式：C：1S22S22P2C：2S2 2Px1 2py1 2pz最外層排布：第十七張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月S軌道P軌道第十八張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月四、雜化軌道理論與有機化合物空間構(gòu)型幾種簡單有機物分子中碳原子軌道的雜化方式有機分子CH4CH2=CH2HCCHC6H6碳原子軌道雜化方式sp3sp2spsp2分子空間構(gòu)型正四面體平面

7、直線平面碳原子發(fā)生反應(yīng)時候，碳原子的軌道發(fā)生了雜化，軌道發(fā)生了改變。第十九張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月1、SP3雜化一個2S軌道和3個2P軌道全部雜化。形成4個新的雜化軌道。每個雜化軌道各有一個電子。第二十張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月甲烷分子中，碳原子以sp3雜化軌道與氫原子的1s軌道成鍵。所形成的鍵是沿軌道的軸向方向疊加的，形成的鍵軸向?qū)ΨQ，稱為鍵（ bonds）。4個CH鍵的鍵角等于碳的sp3雜化軌道的鍵角，即 10928 。整個甲烷分子的形狀為四面體，甲烷分子的軌道成鍵圖以及球棍模型、比例模型如下圖所示。 第二十一張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月乙烷

8、分子中有2個碳原子和6個氫原子。其中2個碳原子均以sp3方式雜化，各以1個sp3雜化軌道相互連接形成CC單鍵，每個碳上的另外3個sp3雜化軌道與氫原子的1s軌道形成3個CH鍵，其軌道成鍵圖與球棍模型圖、比例模型如下所示。第二十二張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第二十三張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月2、SP2雜化1個2S軌道和2個2P軌道雜化形成3個新的雜化軌道，另外一個2P軌道不雜化，三個雜化軌道和沒有雜化的軌道各有一個電子。第二十四張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月乙烯分子中的碳原子就是以sp2雜化軌道成鍵的。兩個碳原子各以一個sp2雜化軌道相互重疊形成1個CC

9、鍵，其余的sp2雜化軌道分別與氫原子的1s軌道形成4個CH鍵，這樣，兩個碳原子與四個氫原子處于同一個平面上。兩個碳原子2pz軌道上的電子則在鍵軸平行的方向上側(cè)面重疊成鍵，這樣形成的共價鍵，電子云分布在乙烯分子所在平面的上下兩方。這種鍵不同于鍵，不是軸向?qū)ΨQ的，因此被稱為鍵（ bonds）。 乙烯分子的成鍵情況以及乙烯分子的球棍模型和比例模型如下圖所示。乙烯分子C=C雙鍵中的兩個鍵是不等同的，一個是由sp2sp2形成的鍵，由于軌道重疊程度較大，所以鍵的強度較強；另一個是由pp形成的鍵，由于側(cè)面相疊，重疊程度較弱，鍵的強度較弱。 第二十五張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月鍵：可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)

10、。 電子云沿鍵軸近似于圓柱形對稱分布。 成鍵的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而不影響電子云的分布。鍵：不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。 電子云分布在 鍵所在平面的上下兩方，呈塊狀分布，不能旋轉(zhuǎn)。第二十六張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月3、SP雜化1個2S軌道和一個2P軌道雜化，形成兩個雜化軌道，其他兩個2P軌道不雜化。四個電子分布在四個軌道中。第二十七張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月乙炔分子中兩個碳原子之間相互以spsp雜化軌道形成一個鍵，并各自用一個sp雜化軌道與氫原子的1s形成一個鍵，這樣形成一個直線型分子。同時兩個碳原子之間分別以2py2py，2pz2pz側(cè)面重疊形成兩個相互垂直的鍵，這

11、兩個鍵分別處于CC鍵的上下兩方和前后兩方。乙炔的成鍵情況與分子球棍模型以及比例模型如下圖所示。第二十八張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月苯的特殊結(jié)構(gòu)CCCCCCHHHHHH第二十九張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第三十張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月（1）甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中，一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面，其余兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。當甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子的位置。第三十一張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月（2）乙稀

12、的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120。當乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)第三十二張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月(3).乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上，鍵角為180。當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。此分子中C C C H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個原子在同一平面上。第三十三張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月(4)苯的平面結(jié)構(gòu) 苯分子所有原子在同一平面內(nèi)， 鍵角為120。當苯分子中的一個氫原子被其

13、他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。甲苯中的7個碳原子（苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子），5個氫原子（苯環(huán)上的5個氫原子）這12個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子（H，C，C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個原子共面。 第三十四張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一條直線上最多碳數(shù)有_個,位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是_個 練習(xí)3C=CHHCCHHHCCFFF410第三十五張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月科學(xué)史話1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫

14、（J.H.vant Hoff，18521911）和法國化學(xué)家列別爾（J.A.Le Bel，18471930）分別獨立地提出了碳價四面體學(xué)說，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的4個價鍵指向四面體的4個頂點。這一學(xué)說揭示了有機物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動了有機化學(xué)的發(fā)展。1901年諾貝爾化學(xué)獎獲得者：雅可比亨利克范特霍夫 送鮮奶的范特霍夫和化學(xué)家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場化學(xué)家”。 第三十六張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月范特霍夫的父親從這件事中得知兒子很喜歡化學(xué)，就從家里讓出一間房子作為工作室，專門供兒子做化學(xué)實驗。從此，范特霍夫就開始“經(jīng)營”自己的小實驗室。

15、他把父母給的零用錢和從其他親友那里得 到的“贊助”積累起來購買了各種實驗器具和藥品，課作時間從事自己的化學(xué)實驗。立志當一名化學(xué)家，1869年，范特霍夫從鹿特丹五年制中學(xué)畢業(yè)了。選擇什么樣的職業(yè)呢?在當時，化學(xué)作為一 門學(xué)問已有很多人進行了研究，但是人們普遍認為化學(xué)不是一種職業(yè)，從事化學(xué)的人，還要兼做其他工作才能夠維持自己的生活。父親為了讓他多增加一些知識，才支持他做化學(xué)實驗。要把化學(xué)做為一種職業(yè)，做一個化學(xué)家，父親就難以同意了。因為這樣做恐怕連自己的生活都維持不了。為此，父子倆爭辨了多次，但是必須有一個結(jié)論才行呀。一天晚飯過后，父子倆又開始討論這個老話題了?！爸袑W(xué)畢業(yè)了，你打算上哪個學(xué)校?”父

16、親心平氣和地問道。當然，選擇學(xué)校也就是選擇職業(yè)了。第三十七張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月“學(xué)習(xí)化學(xué)對我比較合適，爸爸，你說對嗎?”兒子說出了心里話。父母并不想讓他成為一個化學(xué)家，而想把他培養(yǎng)成一名工程師。幾經(jīng)周折，范特霍夫進入了 荷蘭的臺夫特工業(yè)專科學(xué)校學(xué)習(xí)。這個學(xué)校雖然是專門學(xué)習(xí)工藝技術(shù)的，但講授化學(xué)課的奧德曼卻是一個很有水平的教授。他推理清晰，論述有序，很能激發(fā)起人們對化學(xué)的興趣。范特霍夫在奧德曼教授的指導(dǎo)下進步很快。由于范特霍夫的努力，僅用了2年時間就學(xué)完了一般人3年才能學(xué)完的課程。1871年，范特霍夫畢業(yè)了，他終于說服了父母，可以全力進行化學(xué)研究了。為了打好基礎(chǔ)，找準研究的

17、方向，必須拜師求教。范特霍夫只身來到德國的波恩，拜當時世 界著名的有機化學(xué)家佛萊德凱庫勒為師。佛萊德凱庫勒是個傳奇的化學(xué)家，他在夢中見蛇在狂舞，首尾相接，從而解決了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。在波恩期間，范特霍夫在有機化學(xué)方面受到了良好的訓(xùn)練。隨后，他又前往法國巴黎向醫(yī)學(xué)化學(xué)家武茲請教。1874年，回到荷蘭，在烏特勒支大學(xué)獲得博士學(xué)位。從此他就開始了更深入的研究工作。第三十八張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月范特霍夫首先提出了碳的四面體結(jié)構(gòu)學(xué)說。過去的有機結(jié)構(gòu)理論認為有機分子中的原子都處 在一個平面內(nèi)，這與很多現(xiàn)象是矛盾的。范特霍夫的理論糾正了過去的錯誤。但是這一新的理論卻遭到了一些權(quán)威人士的反對，當

18、時德國有機化學(xué)家哈曼柯爾比就是其中一個。這位老科學(xué)家倚老賣老，根本不愿學(xué)習(xí)新的東西。在沒有認真研究的情況下，就毫無根據(jù)地把范特霍夫斥責(zé)了一頓。范特霍夫?qū)@位才先生的高論嗤之以鼻，不與其辯論。這一下可氣壞了老柯爾比，他跳著腳非要與范特霍夫一比高低。范特霍夫本來就想與這些化學(xué)界的權(quán)威們爭一高低，因為事實是遲早會說話的。既然柯爾比 不遠千里從德國來到荷蘭，那也只好以禮相見了。畢竟范特霍夫是晚輩，當柯爾比氣勢洶洶地沖進范特霍夫的辦公室時，范特霍夫已經(jīng)恭恭敬敬地等候他了。待柯爾比的火氣稍稍減退之后，范特霍夫平心靜氣地向他陳述了自己的觀點，并請柯爾比用事實來批評自己的理論。這位老權(quán)威暗暗地吃了一驚，眼前的年輕人非同小可，講述觀點時條理清楚，論證有據(jù)，不 可不服呀。柯爾比畢竟還是要講道理、講事實的。第三十九張，PPT共四十一頁，創(chuàng)作于2022年6月平心而論，范特霍夫的理論是正確的，他剛來時的火氣完全消失了，并邀請范特霍夫去普魯士科學(xué)院工作。 范特霍夫?qū)嵤虑笫恰⒅t虛謹慎的態(tài)度使很多人都能心悅誠服地接受他的理論。1901年，瑞典皇家科學(xué)院收到的