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文檔簡介
1、人教版 選擇性必修三第三章 第五節(jié) 第二課時有機合成授課教師:黃 凱學 校:深圳市光明區(qū)高級中學 2001年5月10日格列衛(wèi)誕生!把白血病人的5年存活率從原來的不到30%提高到89%!航空航天 醫(yī)療健康 綠色生態(tài)任務一:請以石油化工產品乙烯(C2H4)為原料(無機試劑任選),設計合理的路線合成乙酸(CH3COOH)。C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化劑,加壓O2催化劑,O2催化劑,C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHHCl,加壓O2催化劑,O2催化劑,CH3CH2ClNaOH/H2O假設上述路線中每一步反應的產率均為70%,請計算上述合成路線的總產率。C2H4C
2、H3COOHO2催化劑(工業(yè)制備)1、正合成分析法從 入手,找出合成所需要的直接或間接的中間體,逐步推向目標化合物。二.有機合成已知原料C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化劑,加壓O2催化劑,O2催化劑,正合成分析法逆合成分析法烴類C2H4C2H5OHCH3CHO2、逆合成分析法 是將目標化合物倒推一步尋找上一步反應的中間體,該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。維生素B12的合成乙酸的制備可以通過人工合成和細菌發(fā)酵兩種方法。工業(yè)用乙酸可以采用甲醇羰基化法、乙醛氧化法、乙烯氧化法制備。苯巴比妥(鎮(zhèn)靜催眠抗驚厥藥) 自體免疫性慢性活動性肝炎適用于腸道感染乙二酸二乙酯主要用
3、于醫(yī)藥工業(yè),是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨芐青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等藥物的中間體。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OO+CH2CH2任務二:請設計以簡單的烴類物質為原料合成乙二酸二乙酯的合成路線(無機試劑任選)。CH2CH2書寫上述反應的化學方程式。Cl2 (1)NaOH/H2O, (2)H2O/,加壓 (2)CH2-CH2 OO2/催化劑,(1)有機合成路線的選取原則(工業(yè)制備)有機合成路線的選取原則步驟較少,副反應少,反應產率高;原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒;反應條件溫和,操作簡便,產物易于分離提純;污染排放少;貫徹“綠色化學”理
4、念。1、卡托普利為血管緊張素抑制劑,其合成線路幾各步反應的轉化率如下:則該合成路線的總產率是A58.5%B93.0%C76%D68.4%課堂練習2、由溴乙烷制取乙二醇,依次發(fā)生反應的類型是A取代反應、加成反應、水解反應B消去反應、加成反應、取代反應C水解反應、消去反應、加成反應D消去反應、水解反應、取代反應課堂練習3、乙酸乙酯水解反應可能經歷如下步驟:若將上面反應按加成、消去、取代分類,其中錯誤的是A加成反應:B消去反應:C取代反應:D取代反應:課堂練習4、武茲反應是重要的有機增碳反應,可簡單地表示為:2RX + 2Na RR + 2NaX,現用CH3CH2Br 和C3H7Br 和Na起反應不可能得到的產物是ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH(CH3)2CCH3CH2CH2CH2CH3DCH3CH2CH3課堂練習5、由石油裂解產物乙烯制取HOCH2COOH,需要經歷的反應類型有()A氧化反應氧化反應取代反應水解反應B加成反應水解反應氧化反應
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