大題題型集訓(xùn)5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-最新修正版

1、大題題型集訓(xùn)(五)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(建議用時(shí)：35分鐘)(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第177頁)1.(2019廣東模擬)美托洛爾可用于治療各種類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下所示：已知：CH3COCH2RZnHg/HClCH3CH2CH2RBF苯環(huán)上均只有兩個(gè)取代基回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是,C中含氧官能團(tuán)的名稱是。(2)E-F的反應(yīng)類型是,G的分子式為。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)反應(yīng)B-C的化學(xué)方程式為0(5)芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9：3：2：2,寫出一種符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0H0(6)4-甲基苯酚()是一種藥物中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯

2、甲醇和苯I酚為原料制備4-甲基苯酚的合成路線：用)。解析由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C,110、p11故B為手，逆推可知A為CH3CHOoC發(fā)生信息中還原反應(yīng)生成D為。對(duì)比口、e的分子式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知D中氯原子水解、酸化得到E為H（Yo由g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F,F中酚羥基上的氫原子被取Hi）巴鞏0C、對(duì)比G、H（美托洛爾）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)生成美托洛爾。苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛,苯甲醛與苯酚反應(yīng)生成,最后與Zn(Hg)/HCl作用得到目標(biāo)物。（5）芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振

3、氫譜有4組峰，峰面積之比為9：3：2：2,符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CHJCCOO-hQOCH.或CIlCOO-Q-OC(C3或0(CH,)1C0C。1CH或i3/30CH：OCTI：FC(CH中答案（1）乙醛（酚）羥基、染基（2）取代反應(yīng)Cl2H16O3(4)瑪fKlLCOCILCl+HQs/2(5)(CHJCCOOhQOCH或CHJOrjOCg)0II(CHJ；CTC0彳I：H：或0IIcCH(2019攀枝花模擬)環(huán)丁基甲酸是重要的有機(jī)合成中間體，以下是用烯姓A和竣酸D合成它的一種路線:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2)B-C的反應(yīng)類型為該反應(yīng)還能生成一種與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，

4、該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)D-E的化學(xué)方程式為(4)M是H的同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg;核磁共振氫譜為兩組峰。(5)根據(jù)上述合成路線中的信息，某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)以丙二酸二乙酯和12-二澳乙烷為原料合成二甲酸環(huán)己烷的流程圖如下。則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COOH定率件甲吧UH解流4人解析用逆合成分析法，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出B為CH2=CHCH2Br,A為CH2=CHCH3。(1)由上述分析，A與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C,A屬于烯姓:，則為丙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3。,

5、其同分異構(gòu)體M：1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg,則含有兩個(gè)醛基；核磁共振氫譜為兩組峰，則有2種氫原子，一種為醛基上的氫原子，則另外只有一種氫原子，高度對(duì)稱。綜上,CII結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為one-cCHO(5)根據(jù)上述合成路線中的信息，利用逆合成分析法，由乙加熱生成HOOCC0OH可推出乙為，根據(jù)丙二酸二乙酯和12-二澳乙烷COOIIHOOCCOOH在一定條件下反應(yīng)生成甲，且甲在氫氧化鈉作用下的產(chǎn)物酸化得到乙可推出甲為CHaCH,OOCCOUCHCH,XXCHCKOOCCOOCKCH,JZ3答案(1)CH3CH=CH2(2)力口成反應(yīng)CH2BrCHBrCH)(3)HOOCCH2COOH+2

6、CH3CH20H濃硫釀CH3CH200CCH2C00CH2CH3+2H2OCHiIOHCCCHOICH,CHCHOOCCOOCIICH,X23rjxCHqCH,OOCCOOCH,CH：HOOCCOOHIIOOCCOOH(2019煙臺(tái)模擬)化合物E(碘他拉酸)可用于CT檢查、動(dòng)靜脈造影等，其一種合成路線如下所示：;中不屬于取代反應(yīng)的是(1)A中含有的含氧官能團(tuán)為0(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;藥品中碘他拉酸的含量通常采用測(cè)定藥品中碘量的方法，則測(cè)定碘量需要用到的試劑為(3)B有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為苯環(huán)上有五個(gè)取代基1mol能與2molNaHCO3發(fā)生反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)核磁

7、共振氫譜只有4個(gè)峰值（4）已知:恭胺（二Ln與）易被氧化4酸性1tM“Q溶液下二鍬:；）COOH=/5=/叫濃蠟酸濃硫酸.NHCOC&請(qǐng)以甲苯和（CH3CO）2O為原料制備N，寫出相應(yīng)的合成路線C6H8。3,C6H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是包,W水解為。黑;:。(5)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有竣基、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，含有醛基、竣基的同分異構(gòu)體有OHCCH2CH2CH2CH2COOH、UHCCHCHCHCH%ICOOHQHCTH、CHCH、匚H、ICOOHOHCCHCHCHCH、I*1COOHCHOIHOOCCH;CH-CH,CH;“TOC o 1-5 h zCHOCHOTIHCTCHCH、

8、HCCHCHCH、I.ICOOHCOOHCHOICHCH,-CH,-COOH、3ZZCOOH10Uhcr.unicho,1IICHCOOHCHOHlC-cHCOOH、nC-CH11,CHO.她21n見CH,COOH12種。其中核磁共振氫譜圖有5組峰，且峰面積之比為6：1：1：1：1的物質(zhì)阻CHOII的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為J。(6)由環(huán)己醇在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與澳水發(fā)生加成反應(yīng)生成12-二澳環(huán)己烷，12-二澳環(huán)己烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成13-環(huán)己二烯。答案(1)環(huán)己醇濃硫酸、加熱(2)氧化反應(yīng)00JIIIrHO-EhY陪C_/加熱_/J，XaOHZ乙薛/加為*3

9、J5.(2019濟(jì)南模擬)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素,具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效，特別是其鎮(zhèn)痛作用與嗎啡相若且比嗎啡更持久。辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CONHCH2OCH3OH,其合成路線如下:D.NaCHCCOQCHXH,),NhOH溶液削【熱稀硫酸溶漉-4；O:已知：R-OHBr3R-BrRBr+RNa-RR+NaBr回答下列問題:(1)辣椒素的分子式為簡(jiǎn)單同系物的名稱是AA所含官能團(tuán)的名稱是(2)A-B的反應(yīng)類型為寫出C-D的化學(xué)方程式寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為能使澳的四氯化碳溶液褪色能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一為乙酸核磁共振氫譜圖為三組峰，且峰面積比為3

10、：2：1(4)4-戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥的中間體。參照以上合成路線，設(shè)計(jì)由CH2=CHCH20H為起始原料制備4-戊烯酸的合成路線0解析根據(jù)題給已知和合成路線以及D的分子式，可推斷出合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br,(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2,(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2,(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH,(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。(3)D的分子式為Ci0H1802,不飽和度為2。滿足題給條件的D的同分異構(gòu)體含有碳碳雙鍵、CH3C00、3種氫原子(分別9、6、3個(gè))。應(yīng)有三種甲基，各3、2、1個(gè)，且同種甲基連在同一碳原子上或處于分子對(duì)稱位置。符合題意的CHjCOOCH同分異構(gòu)體為CILo答案(1)Ci8H27O3N碳碳雙鍵、澳原子丙烯酸(2)取代反應(yīng)八八八八八180c(CH3)2CHCH=CH(CH2)