《高等有機(jī)》課程教學(xué)大綱

1、高等有機(jī)教學(xué)大綱課程編碼：課程英文譯名：Advanced Organic Chemistry課程類別：專業(yè)課開課對(duì)象：化學(xué)教育專業(yè)開課學(xué)期：第5學(xué)期學(xué)分：2 總學(xué)時(shí)：26 講課學(xué)時(shí)：26一、說(shuō) 明【目的任務(wù)】高等有機(jī)化學(xué)是有化學(xué)教育專業(yè)的一門必須課。其任務(wù)是使學(xué)生通過(guò)學(xué)習(xí)能夠具備現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論知識(shí)，并且掌握運(yùn)用現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)、反應(yīng)等理論分析解決有關(guān)實(shí)際問(wèn)題的基本方法。高等有機(jī)化學(xué)是在學(xué)完有機(jī)化學(xué)后，展開比較深入的討論，通過(guò)教學(xué)達(dá)到以下幾個(gè)目的：使學(xué)生初步掌握有機(jī)結(jié)構(gòu)理論，并能初步掌握從有機(jī)結(jié)構(gòu)角度來(lái)分析有機(jī)化合物性質(zhì)和內(nèi)在的反應(yīng)規(guī)律。初步掌握靜態(tài)立體化學(xué)，動(dòng)態(tài)立體化學(xué)對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)、

2、反應(yīng)歷程和產(chǎn)物構(gòu)型的影響。掌握常見的反應(yīng)的立體化學(xué)問(wèn)題。了解常見的有機(jī)反應(yīng)活性中間體的結(jié)構(gòu)、制備和性質(zhì)初步掌握親電取代和加成反應(yīng)歷程、親核取代和加成歷程、自由基取代和加成歷程。對(duì)有機(jī)重排反應(yīng)及應(yīng)用有進(jìn)一步的認(rèn)識(shí)了解金屬有機(jī)化合物的發(fā)展?fàn)顩r，初步認(rèn)識(shí)金屬有機(jī)化合物的特性及其在現(xiàn)代科技中的地位和應(yīng)用?！窘虒W(xué)安排】本課程為考試課，在第5學(xué)期完成，總學(xué)時(shí)數(shù)為26學(xué)時(shí)。二、學(xué)時(shí)分配章序內(nèi)容學(xué)時(shí) 緒論11化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)22立體化學(xué)原理43有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究24親核取代反應(yīng)25加成與消去反應(yīng)26羰基化合物的反應(yīng)47分子重排反應(yīng)38芳香親電反應(yīng)和親核取代反應(yīng)29氧化還原反應(yīng)110周環(huán)反應(yīng)211自由基和光化學(xué)

3、反應(yīng)1合計(jì)26三、課程內(nèi)容與教學(xué)要求緒論 (1學(xué)時(shí)) 【教學(xué)要求】了解高等有機(jī)化學(xué)研究的內(nèi)容和高等有機(jī)化學(xué)發(fā)展的方向。【教學(xué)內(nèi)容】一、高等有機(jī)化學(xué)研究的內(nèi)容：有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性能關(guān)系理論；有機(jī)反應(yīng)機(jī)理；有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)現(xiàn)代的測(cè)定方法。二、高等有機(jī)機(jī)化學(xué)發(fā)展的方向：由宏觀觀測(cè)向微觀觀察發(fā)展；由靜態(tài)立體化學(xué)向動(dòng)態(tài)立體化學(xué)發(fā)展；量子力學(xué)的應(yīng)用；研究由簡(jiǎn)單體系向復(fù)雜體系延伸。第一章 化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)(2學(xué)時(shí))【教學(xué)要求】掌握價(jià)鍵理論中的電子配對(duì)和雜化軌道理論；初步掌握分子軌道理論；掌握共價(jià)鍵的參數(shù)；掌握誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)概念及其應(yīng)用；掌握芳香性和休克爾規(guī)則；了解非苯芳烴?！窘虒W(xué)內(nèi)容】?jī)r(jià)鍵理論共價(jià)

4、鍵的參數(shù)誘導(dǎo)效應(yīng)與場(chǎng)效應(yīng)簡(jiǎn)單介紹分子軌道理論共軛效應(yīng)芳香性與休克爾規(guī)則 第三章 立體化學(xué)原理(4學(xué)時(shí))【教學(xué)要求】掌握立體化學(xué)基本原理；掌握分子的對(duì)稱性與手性關(guān)系；掌握旋光異構(gòu)體的種類、命名和構(gòu)型表示法；掌握立體專一性反應(yīng)和立體選擇性反應(yīng)掌握構(gòu)象分析及其應(yīng)用；一般掌握外消旋體的拆分方法和不對(duì)稱合成?！窘虒W(xué)內(nèi)容】一、立體化學(xué)研究?jī)?nèi)容和意義二、分子對(duì)稱性與對(duì)稱元素三、旋光化合物的分類及含一個(gè)手性碳化合物的旋光異構(gòu)四、含兩個(gè)及多個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)五、構(gòu)型保持與構(gòu)型翻轉(zhuǎn)六、外消旋化及外消旋體的拆分七、立體專一性反應(yīng)和立體選擇性反應(yīng)八、潛手性分子與不對(duì)稱合成九、構(gòu)象分析第三章 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研

5、究(2學(xué)時(shí))【教學(xué)要求】 掌握確定有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的一般方法；掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的熱力學(xué)控制和動(dòng)力學(xué)控制；掌握取代基效應(yīng)與線性自由能關(guān)系理論；掌握有機(jī)反應(yīng)中的酸堿理論；掌握有機(jī)反應(yīng)中的溶劑效應(yīng)。【教學(xué)內(nèi)容】一、確定有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的方法二、動(dòng)力學(xué)控制與熱力學(xué)控制三、簡(jiǎn)單介紹取代基效應(yīng)和線性自由能關(guān)系四、簡(jiǎn)單介紹有機(jī)酸堿理論五、有機(jī)反應(yīng)中的溶劑效應(yīng)第四章 親核取代反應(yīng)(2學(xué)時(shí))【教學(xué)要求】 掌握親核取代反應(yīng)的機(jī)理；掌握影響親核取代反應(yīng)速率的因素；掌握親核取代反應(yīng)的立體化學(xué)；掌握親核試劑的種類的反應(yīng)類型?！窘虒W(xué)內(nèi)容】一、親核取代反應(yīng)機(jī)理二、影響親核取代反應(yīng)速率的因素三、親核取代反應(yīng)的立體化學(xué)四、親核試劑的

6、類型第五章 加成與消除反應(yīng)(2學(xué)時(shí))【教學(xué)要求】 掌握親電加成反應(yīng)的機(jī)理、類別和影響親電加成反應(yīng)速率的因素；掌握消除反應(yīng)的類型、兩種消去反應(yīng)機(jī)理、消去反應(yīng)的方向。【教學(xué)內(nèi)容】一、親電加成機(jī)理二、消除反應(yīng)第六章 羰基化合物的反應(yīng)(4學(xué)時(shí))【教學(xué)要求】掌握羰基化合物親核加成的反應(yīng)機(jī)理及影響反應(yīng)速率的因素；掌握羰基親核加成的立體選擇性；掌握碳負(fù)離子的產(chǎn)生、構(gòu)型及穩(wěn)定性大?。徽莆崭鞣N重要的縮合反應(yīng)；一般掌握特殊和普遍的酸堿催化反應(yīng)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】一、羰基化合物反應(yīng)機(jī)理二、羰基化合物的反應(yīng)活性和加成的立體選擇性三、碳負(fù)離子四、各種縮合反應(yīng)五、羧酸衍生物的親核加成-消去反應(yīng)機(jī)理六、親核性碳七、特殊和普遍的酸

7、堿催化反應(yīng)第七章 重排反應(yīng)(3學(xué)時(shí))【教學(xué)要求】 掌握幾種重要的缺電子重排反應(yīng)、富電子重排反應(yīng)和芳環(huán)上的重排反應(yīng)；了解重排反應(yīng)在有機(jī)合成中的重要性?！窘虒W(xué)內(nèi)容】一、缺電子重排 二、富電子重排反應(yīng)三、芳環(huán)上重排反應(yīng)第八章 芳香親電取代和親核取代反應(yīng)(2學(xué)時(shí))【教學(xué)要求】 掌握芳環(huán)上親電取代和親核取代的反應(yīng)機(jī)理；掌握影響兩種取代反應(yīng)速率的因素?！窘虒W(xué)內(nèi)容】一、親電反應(yīng)機(jī)理二、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性三、芳環(huán)上親核取代反應(yīng)機(jī)理：SN1、SN2、苯炔機(jī)理。四、光化學(xué)反應(yīng)過(guò)程：電子激發(fā)、激發(fā)態(tài)失活、激發(fā)態(tài)的能量傳遞五、羰基的光化學(xué)反應(yīng)：還原偶聯(lián)、分子內(nèi)偶聯(lián)六、烯和二烯的光化學(xué)反應(yīng)第九章 氧化還原反應(yīng)(1學(xué)時(shí))【教

8、學(xué)要求】 掌握擇性的氧化、碳碳雙鍵被氧化的立體化學(xué)；選擇性還原反應(yīng)、金屬還原，常見有機(jī)化學(xué)中的典型的氧化還原反應(yīng)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】一、氧化反應(yīng)二、還原反應(yīng)第十章 周環(huán)反應(yīng)(2學(xué)時(shí))【教學(xué)要求】 理解周環(huán)反應(yīng)的特點(diǎn)，了解周環(huán)反應(yīng)的類型，掌握周環(huán)反應(yīng)的規(guī)律?！窘虒W(xué)內(nèi)容】一、周環(huán)反應(yīng)的特點(diǎn)二、前線軌道理論三、簡(jiǎn)要介紹電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、-遷移反應(yīng)第十章 自由基和光化學(xué)反應(yīng)(1學(xué)時(shí))【教學(xué)要求】 理解自由基的形成，自由基反應(yīng)的機(jī)理及特點(diǎn)；理解光反應(yīng)的機(jī)理及特點(diǎn)，了解羰基、烯、芳烴的光化學(xué)反應(yīng)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】一、自由基二、自由基反應(yīng)特點(diǎn)及機(jī)理三、光化學(xué)反應(yīng)四、簡(jiǎn)單介紹羰基的光化學(xué)反應(yīng)、烯的光化學(xué)反應(yīng)、芳烴的光化學(xué)反應(yīng)四、主要參考書 汪秋安.高等有機(jī)化學(xué)(第二版).北京：化學(xué)工業(yè)出版社.2007 榮國(guó)斌.高等有機(jī)化學(xué).上海：華東理工大學(xué)出版社.