生物堿的研究

1、合作者：蔡秋玲、李惠瓊、羅晨煖、劉國平、卓詩勤、馮連芬、王玉香1生物堿的定義生物堿的發(fā)展簡史生物堿的發(fā)展進(jìn)程生物堿的分布生物堿的存在形式生物堿的分類生物堿的命名生物堿的性質(zhì)生物堿的合成原理生物堿的提取生物堿的檢驗(yàn)方法常見的生物堿2生物堿的定義 生物堿是含有負(fù)氧化態(tài)氮原子的存在于生物有機(jī)體內(nèi)的環(huán)狀化合物。 生物堿的分子構(gòu)造多數(shù)屬于仲胺、叔胺或季胺類，少數(shù)為伯胺類。3生物堿的發(fā)展簡史1、1803年Derosne首次分離出單純的那可丁以及1806年德國助理藥劑師澤圖納（Sertuner.F.W）從鴉片中分離出嗎啡堿并首次報(bào)告具有堿性的特征為止，才開始了真正意義上的生物堿化學(xué)研究。2、1818年藥劑師

2、邁斯納(Meissner.W)創(chuàng)制生物堿”Alkaliod”.3、18171827年間法國藥物學(xué)教授派勒蒂埃(Pelletier.P.J)和藥師卡云圖（Caventou.J.B）分離出許多生物堿.4、可尼因是第一個(gè)結(jié)構(gòu)測定（1870）和合成（1886）的生物堿。5、1946年羅賓遜（Robison.R）確定了的士寧的結(jié)構(gòu),并由伍德沃爾德(Woodward.R.B)于1956年完成的士寧的全合成。4生物堿的發(fā)展進(jìn)程1、1900年分離的生物堿僅約100個(gè)。2、1950年Manske系列“生物堿”第一卷收集的 生物堿增加到1000個(gè)。3、 20世紀(jì)6080年代，偶隨著天然產(chǎn)物分離與研究中新技術(shù)、新方

3、法的不斷涌現(xiàn)，有力的加速了生物堿化學(xué)的發(fā)展。截止到2001年,從天然界分離的到約有26900多個(gè)生物堿。4、生物堿藥物已經(jīng)應(yīng)用于醫(yī)藥臨床的各方面，較常用的治療藥物已經(jīng)應(yīng)用于臨床的40個(gè)方面。5生物堿的分布 （1）、菌類植物僅如麥角菌類的少數(shù)植物含有生物堿；地衣、苔蘚類僅發(fā)現(xiàn)少數(shù)簡單的吲哚堿等類生物堿； （2）、生物堿比較集中地分布于裸子植物、被子植物類群中； （3）、生物堿極少與萜類和揮發(fā)油成分共存于同一類植物中； （4）、越是特殊的生物堿類型，其分布的植物類群就愈窄；67生物堿的存在形式 在生物堿化學(xué)中，大多數(shù)處于分子結(jié)構(gòu)的核心位置，根據(jù)生物堿分子中氮原子所處的狀態(tài)，將其在天然界的存在形式可

4、分為6類： 游離堿；生物堿鹽類；酰胺類； N-氧化物；氮雜縮醛類； 其他如亞胺（C=N）、烯胺（N-C=C-） 和N-CN等。8生物堿的分類生物堿的分類主要有三種方法：來源分類，如鴉片生物堿，麥角生物堿等；化學(xué)分類，如托品烷生物堿、異喹啉生物堿；生源結(jié)合化學(xué)分類，如來源于鳥氨酸的吡咯生物堿等。910生物堿的命名生物堿多根據(jù)其來源命名，例如，麻黃堿是從麻黃中提取得到得名，煙堿是由煙草中提取得到得名。生物堿的命名又可以采用國際通用名稱的譯音，例如，煙堿又叫尼古丁。11生物堿的一般性質(zhì)一般性質(zhì)堿性溶解性沉淀反應(yīng)顯色反應(yīng)12一般性: 游離生物堿多為結(jié)晶形或非結(jié)晶形固體，也有液體，如煙堿。多數(shù)生物堿無色

5、，味甚苦，具有旋光性。堿性: 大多數(shù)生物堿具有堿性，因?yàn)樗鼈兊姆肿訕?gòu)造中都含有氮原子，而氮原子上又有一對未共用電子對，能與酸結(jié)合生成鹽。溶解性： 游離的生物堿極性較小，一般不溶或難溶于水，能溶于氯仿、二氯乙烷、乙醚、乙醇、丙酮、苯等有機(jī)溶劑。而生物堿的鹽類的溶解性與游離生物堿恰好相反。13沉淀反應(yīng)： 生物堿或其鹽的水溶液能與一些試劑生成不溶性沉淀。常見的生物堿沉淀劑有碘化汞鉀（黃色沉淀）、碘化鉍鉀（黃褐色沉淀）、碘試劑、鞣酸試劑、苦味酸試劑（棕色、白色、黃色沉淀）顯色反應(yīng)： 生物堿與一些試劑反應(yīng)，呈現(xiàn)各種顏色。例如，釩酸氨-濃硫酸溶液與嗎啡反應(yīng)顯棕色、與可待因反應(yīng)顯藍(lán)色。鉬那個(gè)顏色酸銨的濃硫酸

6、溶液、濃硫酸加少量甲醛的溶液以及濃硫酸等都能使各種生物堿呈現(xiàn)不同顏色。14生物堿的合成原理 從生物合成的觀點(diǎn)分析，分布于天然的上萬種天然產(chǎn)物僅由有限的來于醋酸、異戊烯和氨基酸“構(gòu)件”接拼而成（圖1-1）。這些重要的“構(gòu)件”是眾多的天然產(chǎn)物生物合成的基礎(chǔ)。圖1-1中與生物堿合成有關(guān)的“構(gòu)件”主要有：C6C2N、吲哚C2N、C4N和C5N。它們來源于氨基酸，如鳥氨酸、脯氨酸、賴氨酸、苯丙氨酸、絡(luò)氨酸與色氨酸?；瘜W(xué)機(jī)理上，絕大多數(shù)的生物堿的生物合成主要包括C-N鍵與雜環(huán)體系的形成。C-N鍵形成的N源和C（C=N）源大多與氨基酸有關(guān)。研究生物堿的生物合成原理，對jieshi其在生物內(nèi)的形成、轉(zhuǎn)化以及化學(xué)關(guān)聯(lián)、仿生合成等有著十分重要的理論與實(shí)際意義。生物堿生物合成的基本原理主要包括環(huán)合反應(yīng)與氨基化。1516生物堿的提取浸漬法回流提取法一般回流、連續(xù)回流水蒸汽蒸餾法超聲波提取法17生物堿的檢驗(yàn)方法電泳法電位分析法色譜法其他方法（重量法、光度法、電化學(xué)分析法等等）18常見的幾種生物堿麻黃堿煙堿顛茄堿嗎啡、可待因和海洛因192021參考文獻(xiàn)1、A. 奧列赫夫 生物堿化學(xué)2、王鋒鵬 生物堿化學(xué) 20083、李志裕 藥物化學(xué) 2007.014、何子樂，吳毓林 天然產(chǎn)物全合成范例 第1卷 生物堿 2009.105、梁生旺 生物堿類成份分析19996、楊秀偉 生物