高中化學(xué)選擇性必修三 第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第1節(jié)第2課時有機化合物中的共價鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象學(xué)案

1、PAGE PAGE - 11 -第2課時有機化合物中的共價鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象發(fā) 展 目 標(biāo)體 系 構(gòu) 建1.從原子軌道重疊的角度認(rèn)識共價鍵的類型，從電負性差異認(rèn)識共價鍵極性與有機反應(yīng)的難易關(guān)系，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2認(rèn)識有機物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序，成鍵方式和空間排布，認(rèn)識有機物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象，培養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。3知道有機物分子中基團之間相互影響導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識官能團與有機物之間如何相互轉(zhuǎn)化，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。一、有機化合物中的共價鍵1共價鍵的類型(1)鍵(以甲烷分子中CH為例)形成

2、：氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。特點：通過鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。(2)鍵(以乙烯分子中為例)形成：在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個CH 鍵與一個CC 鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了鍵。特點：鍵的軌道重疊程度比鍵的小，所以不如鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。(3)、鍵個數(shù)的計算一般情況下，有機化合物中的單鍵是鍵，雙鍵中含有一個鍵和一個鍵，三鍵

3、中含有一個鍵和兩個鍵。(4)共價鍵的類型與有機反應(yīng)類型的關(guān)系含有CH 鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；含有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。HCCH分子中有什么共價鍵？可以使溴水褪色嗎？提示鍵和鍵?？梢浴?共價鍵的極性與有機反應(yīng)共價鍵極性越強，有機反應(yīng)越容易發(fā)生。(1)乙醇、H2O與Na反應(yīng)在反應(yīng)時，乙醇分子和水分子中的OH鍵斷裂。同樣條件，水與鈉反應(yīng)較劇烈，其原因是乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。(2)乙醇與HBr反應(yīng)反應(yīng)原理為CH3CH2OHHBreq o(,sup8()CH3CH2BrH2O，反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是CO，原因是CO鍵極性較強。(3)有機反應(yīng)相對無機反應(yīng)，有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小

4、，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。2分類同分異構(gòu)現(xiàn)象eq blcrc (avs4alco1(構(gòu)造異構(gòu)blcrc (avs4alco1(官能團異構(gòu),碳架異構(gòu),位置異構(gòu)),立體異構(gòu)blcrc (avs4alco1(順反異構(gòu),對映異構(gòu))(1)寫出C5H12的三種碳架異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(2)寫出C4H8屬于烯烴的構(gòu)造異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(3)寫出C2H6O的兩種官能團異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH、CH3OCH3。3鍵線式：將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情

5、況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子。如丙烯可表示為，可表示為。1判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“”，錯的在括號內(nèi)打“”。)(1)CH4與CH3Cl均為正四面體結(jié)構(gòu)分子。 ()(2)有機物分子中均有鍵和鍵。 ()(3)含有鍵的有機物一般容易發(fā)生加成反應(yīng)。 ()(4)相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體。 ()(5)符合分子式為C4H8的有機物一共有3種。 ()答案 (1)(2)(3)(4)(5)2下列說法正確的是()A碳骨架為的烴的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CH2B有機物分子里一定既有非極性鍵也有極性鍵C乙烯分子中有4個鍵1個鍵D乙醇的鍵線式為答案A3下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體

6、的有_(填字母)。ANH4OCN和CO(NH2)2BCH3CH2OH和CH3OCH3CCH3CH2COOH和CH2=CHCOOHDE石墨與金剛石F16O與18O答案A、B、D有機化合物中共價鍵類型的判斷有下列物質(zhì)：CH3CH3CH3CH=CHCH3CH3CCHCH3CH2OH請思考回答：(1)上述4種有機物分子中只含有鍵的有_(填序號)。(2)分子中鍵與鍵的個數(shù)比為_。(3)分子中碳原子的雜化類型有_。(4)發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般斷裂的共價鍵為_鍵。(5)與HBr反應(yīng)時中斷裂的共價鍵為_鍵。提示(1)(2)111(3)sp3、sp2、sp(4)OH(5)CO1共價鍵的分類(1)從原子軌道重疊方式

7、分為鍵和鍵。(2)從共價鍵的極性分為極性鍵和非極性鍵。(3)從共價鍵的個數(shù)分為單鍵、雙鍵和三鍵。2有機物分子中鍵與鍵的判斷(1)、鍵的計算：單鍵為鍵；雙鍵是1個鍵1個鍵；三鍵是1個鍵2個鍵。(2)、鍵的穩(wěn)定性：一般鍵比鍵穩(wěn)定，含鍵的有機物易發(fā)生加成反應(yīng)。1下列有機化合物中鍵與鍵個數(shù)比為32的是()ACH3CH3BCH2=CH2CCHCH DCH4答案C2計算1 mol下列有機物中鍵和鍵的數(shù)目(用NA表示，NA為阿伏加德羅常數(shù)的值)。答案 (1)13NA1NA(2)14NA3NA3乙酸分別與Na、乙醇發(fā)生反應(yīng)時，乙酸分子中斷裂的共價鍵分別是OH鍵、CO鍵。有機物同分異構(gòu)體的書寫1用鍵線式表示分子

8、式為C6H14的所有有機化合物。提示 、2用鍵線式表示分子式為C4H10O的醇的有機化合物。提示 3用鍵線式表示分子式為C3H8O的所有有機化合物。提示 1同分異構(gòu)體的書寫方法(1)減碳法(碳鏈異構(gòu))可總結(jié)為四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對鄰間。下面以C7H16為例，寫出它的同分異構(gòu)體：將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。從直鏈上去掉一個CH3，依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳原子上：，根據(jù)碳鏈中心對稱，將CH3連在對稱軸的右側(cè)就會與左側(cè)連接方式重復(fù)。再從主鏈上去掉一個碳原子，可形成一個CH2CH3或兩個CH

9、3，即主鏈變?yōu)椤．?dāng)取代基為CH2CH3時，由對稱關(guān)系只能接在3號碳原子上。當(dāng)取代基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，按照位置由近至遠的順序依次移動另外一個甲基，注意不要重復(fù)。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。如下(數(shù)字即為OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種)：(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在、號位置： 2同分

10、異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目CH3、C2H5各1種；C3H7：2種；C4H9：4種；C5H11：8種。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)等效氫法同一甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。(4)組合法：的苯環(huán)的一氯代物有3412種。1下列物質(zhì)的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同的

11、是()ABC DC根據(jù)等效氫法可知，四種物質(zhì)的等效氫如下圖所示：物質(zhì)一氯代物均為4種，物質(zhì)一氯代物均為7種。2C5H10O的醛有_種，寫出其鍵線式_。3C4H8O2的酸有_種，酯有_種，寫出酯的所有鍵線式_。4四聯(lián)苯的一氯代物有()A3種B4種C5種D6種C可以在中間畫兩條對稱軸，如圖，則其一氯代物有5種。5從煤焦油中分離出的芳香烴萘()是一種重要的化工原料，萘環(huán)上一個氫原子被丁基(C4H9)所取代的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有()A2種 B4種 C8種 D16種C丁基有四種：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)3，萘環(huán)上的位置有2種

12、：，故萘環(huán)上一個氫原子被丁基(C4H9)所取代的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有248種，故選C。1由1個氧原子、1個氮原子、7個氫原子和若干個碳原子組成的有機物，其碳原子的個數(shù)至少為()A1B2C3D4B該有機物分子是由題給4種原子構(gòu)成的，為了保證每個原子達到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，氧原子不能同時與2個氫原子結(jié)合，氮原子不能同時與3個氫原子結(jié)合，否則就變成了水分子和氨分子，故1個氧原子最多結(jié)合1個氫原子，1個氮原子最多結(jié)合2個氫原子，共結(jié)合3個氫原子，剩余4個氫原子，這4個氫原子也不可能只與1個碳原子結(jié)合，否則就成了甲烷分子，因此至少應(yīng)與2個碳原子結(jié)合。 2如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法不正確的是(

13、) A它和苯的最簡式相同B它的二氯代物有2種(不考慮立體異構(gòu))C它的一個分子中只有20個鍵D它與苯乙烯()具有相同的分子式B它的二氯代物有3種：，B項錯誤。3某烯烴與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后得到的飽和烴的結(jié)構(gòu)簡式是，該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有()A1種 B2種 C3種 D4種B采用逆推法，以該飽和烴的碳鏈為基礎(chǔ)，在不同的相鄰碳原子之間去掉2個氫原子得烯烴，只能得到兩種：4下列選項中的物質(zhì)屬于官能團異構(gòu)的是()ACH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2BCH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3DCH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOHC有機化合物分子式相同，但具有不同官能團的同分異構(gòu)體屬于官能團異構(gòu)。A項中的兩種物質(zhì)屬于碳鏈異構(gòu)；B項中兩種物質(zhì)的官能團均為；D項中兩種物質(zhì)的官能團均為COOH，均屬于位置異構(gòu)；C項中兩種物質(zhì)的