新教材人教版高中化學(xué)選擇性必修三 3.1 鹵代烴 知識點(diǎn)梳理

1、精品文檔 精心整理精品文檔 可編輯的精品文檔3.1 鹵代烴一、鹵代烴（一）定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物（二）官能團(tuán)：-X（Cl、Br、I、F）（三）分類：按烴基不同：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴 按鹵素不同：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴 按取代鹵原子的多少：單鹵代烴和多鹵代烴（四）飽和一鹵代烴的通式：CnH2n+1X（n1）（五）物理性質(zhì)：1、狀態(tài)：常溫下，CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣態(tài)，其余為液態(tài)或固態(tài)2、氣味：具有一種不愉快氣味，且蒸氣有毒3、溶解性：不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑4、沸點(diǎn)：（1）對于鹵素原子相同的單鹵代烴，烴基

2、碳原子數(shù)目不同時(shí)，隨碳原子數(shù)目的增加，沸點(diǎn)逐漸升高；烴基碳原子數(shù)目相同(存在同分異構(gòu)體)時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低；比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高；（2）烴基相同而鹵素原子不同時(shí)，沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對原子質(zhì)量的增大而升高，如沸點(diǎn)：CH3ICH3BrCH3ClCH3F5、密度：(1)鹵素原子相同時(shí)，若烴基碳原子數(shù)目不同，則隨碳原子數(shù)目的增加，密度呈遞減趨勢；若烴基碳原子數(shù)目相同（存在同分異構(gòu)體),則支鏈越多，密度越小； (2)烴基相同而鹵素原子不同時(shí)，密度一般隨鹵素原子的相對原子質(zhì)量的增大而增大。分子中鹵素原子個數(shù)越多，密度越大。常見的氯乙烷的密度比水的小，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大（六）鹵代烴

3、的命名1、命名原則：以烴為母體，將鹵素原子看成取代基，按烴類的命名原則命名。2、給主鏈碳原子編號時(shí)從離取代基最近的一端開始(遵循取代基位次和最小原則)例如： 命名為：2-氯戊烷二、代表物溴乙烷（一）組成：（二）物理性質(zhì)：無色液體，沸點(diǎn)38.4，密度大于水，難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑，是非電解質(zhì)。不能電離出溴離子 （三）化學(xué)性質(zhì)：在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使CX的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(+),鹵素原子帶部分負(fù)電荷(-),這樣就形成一個極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：C+X。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C一X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而

4、離去。溴乙烷的官能團(tuán)為碳溴鍵，碳溴鍵為極性鍵，易斷裂。1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）：與NaOH水溶液反應(yīng)：CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(水),sdo5()CH3CH2OHNaBr（1）反應(yīng)實(shí)質(zhì)：CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr HBr+NaOH=NaBr+ H2O總反應(yīng)：CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(水),sdo5()CH3CH2OHNaBr（2）反應(yīng)條件：NaOH溶液：由于水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成的HBr和NaOH反應(yīng)，促進(jìn)水解反應(yīng)的程度 加熱：由于反應(yīng)進(jìn)行緩慢，加熱可加快反應(yīng)速率（3）X-（Br-）檢驗(yàn)：先加稀HNO3完全中和NaOH，再加AgNO3

5、（AgCl白、AgBr淺黃色、 AgI黃色） 原因：Ag+OH-=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O（褐色）+H2O Ag2O干擾Br-的檢驗(yàn)2、消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等）而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。（1）舉例：CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()CH2=CH2NaBrH2O CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（2）反應(yīng)特點(diǎn)：從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個HX（或H2O）分子，有機(jī)物由飽和變成不飽和，形成碳碳雙鍵或碳碳三鍵（3）鹵代烴消去反應(yīng)的條件：強(qiáng)堿（NaOH或KOH）、醇溶液、加熱（4

6、）反應(yīng)規(guī)律：沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時(shí)，可得到不同產(chǎn)物二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴直接連在苯環(huán)上的鹵原子不能發(fā)生消去反應(yīng)（5）產(chǎn)物的檢驗(yàn)：方法一：氣體水洗KMnO4（H+）褪色水洗的原因：CH2=CH2中含C2H5OH蒸氣，C2H5OH也可被KMnO4（H+）氧化使其褪色，因此先用水除去乙醇，防止對CH2=CH2的檢驗(yàn)造成干擾方法二：氣體溴水紅棕色褪色三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）：R-X+NaOHeq o(,sup7(水),sdo5()ROH+NaX（用于引入-OH）2、消去反應(yīng)：+NaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()+H2O+NaX四、鹵代烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成、加聚、取代（水解）、消去反應(yīng)舉例：五、鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)（一）取代反應(yīng)：鹵代烴產(chǎn)物HNO3AgNO3（二）消去反應(yīng)：鹵代烴產(chǎn)物HNO3AgNO3六、鹵代烴的應(yīng)用1、液態(tài)的氯乙烷汽化時(shí)大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此，常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”,用于