大學(xué)有機化學(xué)試題和

1、有機化學(xué)試卷一一、命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式（每題1分，共10分）1.(H3C)2HCC(CH3)3CCHH2.Z）-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.OCH3(S)環(huán)氧丙烷4.CHO3，3-二甲基環(huán)己基甲醛5.鄰羥基苯甲醛OHCHO6.苯乙酰胺NH2O2-phenylacetamide7.OH萘酚8.對氨基苯磺酸HO3SNH2COOH9.4環(huán)丙基苯甲酸1有機化學(xué)10.甲基叔丁基醚O.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必需時，指出立體構(gòu)造）分，共48分）1.CHCHBrKCN/EtOHCH2Cl2.+C1高溫、

2、高壓O32H2OZn粉答3.HBrMgCH=CH2醚CH3COC1答4.+CO2CH35.1,B2H62,H2O2,OH-1,Hg(OAc),HO-THF222,NaBH4答6.OOOOOCH2OHCH2ClNaOH2O7.ClCl，完成以下各反應(yīng)式。（每空2BrCN答C1C1OHCCHCH2CH2CH2CHOCH3COCH3H2OH+CO2CH3答OH(上邊）OH（下邊）NH2NH2,NaOH,(HOCH2CH2)2O2有機化學(xué)8.CH3OHCH3CH3+H2OOH+ClSN1歷程答OH9.OCH3OC2H5ONaC2H5ONa+CH2=CHCCH3OOCH3OCH2CH3CH2OCCH3O

3、答O10.BrZnBrEtOH答11.OH+OCCH3+Cl2答CCH2Cl12.CH3CH3CH3CH3CH3HNO3Fe,HCl(CH3CO)2OBr2(2)H2SO4BrNO2NH2CH3NHCOCH3NHCOCH3CH3NaOHNaNO2H3PO2H2SO4BrBrNH2三.選擇題。（每題2分，共14分）1、與NaOH水溶液的反應(yīng)活性最強的是（A）(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.對CH3Br進行親核代替時，以下離子親核性最強的是：（B）(A).CHCOO-(B).CHCHO-

4、(C).CHO-(D).OH-332653有機化學(xué)3.以下化合物中酸性最強的是（D）(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH以下化合物擁有旋光活性得是：（A）COOHA,HOHCH3B,HCOOHOHCH3C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇5.以下化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(C)C6HCOCHB、CHOH5325C、CH3223323CHCOCHCHD、CHCOCHCH6.與HNO2作用沒有N2生成的是(C)A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、CH5NHCH3D、CHNH266

5、57.能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是(D)CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鑒別以下化合物（共6分）苯胺、芐胺、芐醇和芐溴五、從指定的原料合成以下化合物。（任選2題，每題7分，共14分）1.由溴代環(huán)己烷及不超出四個碳原子的化合物和必需試劑合成：CH2OHBrMgBrOCH2OHMg1,Et2O2,HCrO3-2Py2OCHOCHO1,KOHNaBH42,TM答4有機化學(xué)2、由指定原料及不超出四個碳原子的化合物和必需的試劑合成：OOOCCHHOOH1,Na+-CCHHg2+CH32,H3O+H2SO4OCH3答O3、由指定原料及不超出四個碳原子的化合物和必需

6、的試劑合成：CHCHOHHCCH1,Na,NH3(l)CCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrO2,3,H2OOHH2OH答Lindlar由苯、丙酮和不超出4個碳原子的化合物及必需的試劑合成：OCH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPA答TM由指定的原料及必需的有機試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3OO5有機化學(xué)CH3CHCHOOH-CH3CH3OH+HCHOCH3CCHOHCNCH3CCHCNCH3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOHH+H+3CCHCOOHC

7、H-H2OH2OCH2OHO答O六、推測構(gòu)造。（8分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以經(jīng)過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：OACH3B(C9H10O)CAlCl3BrHN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHOD.N(C2H5)2試卷二一、命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式（每題1分，共10分）CHOHOHBrCl1.CH2OH（S）-2，3-二羥基丙醛2.ClH（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯5甲基4己烯2醇CH3CCHCHCHCH3CH3OH4.CHOHONH23，3-二甲基環(huán)己基甲醛5.對羥基苯胺6有機化學(xué)OO6.

8、O鄰苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,COOHCONH28.Br間溴苯甲酸9.苯甲酰胺OHCH3CN10.CH3NN-二甲基甲酰胺二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必需時，指出立體構(gòu)造），完成以下各反應(yīng)式。（每空2分，共30分）1.CHCHBrBrKCN/EtOHCH2Cl答CNCH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH4CH3COCH3+TsOH2.2,H3OOOCH3CH2CHOHCH2CH2OH3.OO-CN+HCl答4.CNCH3CH3H2SO4CH3CH3H3CCCCH3HIO4H3CCCCH3(上邊）H3CC（下邊）OHOHO3O答CH5.HHOHH3

9、O+OOHH答H7有機化學(xué)6.OOH3COEtONa/EtOHH3COC2H5H3CH3COH答7.OCH3OC2H5ONaC2H5ONa+CH2=CHCCH3OOCH3OCH3CH2CH2OCCH3OO答8.(1).HNO3/H2SO4Br2NO2Sn+HClNH2NO2FeBrBrHNO2N2+HClCl05CCu2Cl2BrBr三.按要求回答以下問題。（每題2分，共12分）1.對CH3Br進行親核代替時，以下離子親核性最強的是：（B）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-以下化合物不可以發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：（C）A,CH3CH2OHB,CH3COC

10、H3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH33.以下化合物中擁有芳香性的是（C）OABOCDONOHTNT炸藥是（C）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥，8有機化學(xué)5.以下化合物酸性從大到小排序正確的為（B）a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.以下化合物的堿性最大的是（B）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判斷題（每題2分，共12分）1分子構(gòu)造同樣的化合物必定是同一物質(zhì)。（）2含手性碳原子的化合物都擁有旋光性。（）3含氮有機化合物都擁有堿性。（）4共軛效應(yīng)存在于全部不飽和化合物中。（）5分子中含碳碳雙

11、鍵，且每個雙鍵碳上各自連有的基團不一樣即可產(chǎn)生順反異構(gòu)。（）6限制SN反應(yīng)的主要要素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。（）五、從指定的原料合成以下化合物。（任選2題，每題10分，共20分）1.由溴代環(huán)己烷及不超出四個碳原子的化合物和必需試劑合成：CH2OHBrMgBrOMg1,CH2OHEt2O2,HCrO3-2Py2OCHOCHO1,KOHNaBH42,TM答由苯、丙酮和不超出4個碳原子的化合物及必需的試劑合成：OCH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPATM答3、由指定原料及

12、不超出四個碳原子的化合物和必需的試劑合成：CHCHOHHCCH1,Na,NH3(l)CCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrO2,3,H2OOHH2OHLindlar答9有機化學(xué)4、由指定的原料及必需的有機試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3OOCH3CHCHOOH-CH3CH3OHCH3CCHOHCNCH3CCHCN+HCHOH2OCH3CH2OHCH2OHCH3OHOHH+H+CHCOOHCH3C-H2OH2OOO答CH2OH六、推測構(gòu)造。（每題5分，共10分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以經(jīng)過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑

13、：OACCH3B(C9H10O)AlCl3BrHN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHOD.N(C2H5)2答2、有一旋光性化合物A(C6H10)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色積淀B(C6H9Ag)。將A催化加氫生成C(C6H14)，C沒有旋光性。試寫出B，C的構(gòu)造式和A的對映異構(gòu)體的費歇爾投影式，并用R-S命名法命名。CCHCCHHCHH3CHA為(I)或(II)3CH2CH3CH2CH3(I)(R)-2-甲基-1-戊炔(II)(S)-2-甲基-1-戊炔CH3CH2CHCCAgCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3BC10有機化學(xué)七、鑒別題（6分）丙醛

14、、丙酮、丙醇、異丙醇a.A丙醛積淀有積淀Tollen試劑B丙酮2,4二硝基苯肼無積淀C丙醇無積淀I2/NaOH無積淀D異丙醇黃色積淀b.A戊醛積淀ACHI3B2戊酮Tollen試劑BI2/NaOH無積淀BC環(huán)戊酮C無積淀C試卷三一、命名法命名以下化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式(每題1分，共10分)1.2(CH3)2CHCH2NH22甲基1丙胺(CH3)2CHCH2CHC(CH3)22，5二甲基2己烯3、CH4、5、CH2CH3CHCH2COOH(CH3)2CHCOCH(CH3)2Br苯乙烯2，4二甲基3戊酮3溴丁酸6.鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.間甲基苯酚COOCH3OOHCOOCH3CCH3CH39.

15、2,4二甲基2戊烯10.環(huán)氧乙烷CH3CHCHCCH3OCH3CH3二、選擇題（20分，每題2分）1.以下正碳離子最穩(wěn)固的是（A）+(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH22.以下不是間位定位基的是（C）OACOOHBSO3HCCH3DCH11有機化學(xué)3以下鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成積淀最快的是（B）ABCClCH2ClCH2CH2Cl4不與苯酚反應(yīng)的是(B)A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25.發(fā)生SN2反應(yīng)的相對速度最快的是（A）(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br

16、6.以下哪一種物質(zhì)不可以用來往除乙醚中的過氧化物（D）KIB硫酸亞鐵C亞硫酸鈉D雙氧水7以下幾種化合物哪一種的酸性最強（C）A乙醇B水C碳酸D苯酚SN1反應(yīng)的特色是：()生成正碳離子中間體；()立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；()反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響；（）反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混雜物（C）A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9以下不可以發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（B）ABCDOOCH3CH2CH2OHCH3CHCH3CH3CCH3CH3CCH2CH3OH10.以下哪個化合物不屬于硝基化合物（D）ACH3NO2BNO2CCH3CH2NO2DCH3ONO2CH3三、判斷題（每題1分，共

17、6分）因為烯烴擁有不飽和鍵，此中鍵簡單斷裂，表現(xiàn)出開朗的化學(xué)性質(zhì)，所以其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)開朗。（）只要含有氫的醛也許酮均可以發(fā)生碘仿反應(yīng)。（）脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較簡單斷裂，簡單發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，平常比其余大環(huán)開朗些。（）醛酮化學(xué)性質(zhì)比較開朗，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。（）環(huán)己烷平常穩(wěn)固的構(gòu)象是船式構(gòu)象。（）凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。（）四、鑒別題（10分，每題5分）11，3環(huán)己二烯，苯，1-己炔a.A1,3環(huán)己二烯灰白色C+Ag(NHB苯3)2無反應(yīng)無反應(yīng)ABr2/CClBC1己炔4B退色AA環(huán)丙烷無反應(yīng)b.12KMnO4AB丙烯退色B有機化學(xué)1-己炔，

18、2-己炔，2-甲基戊烷aBr2退色baAg(NH3)2+b不退色cc積淀a無積淀b五、寫出以下反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20分，每題2分）1.CH3CH2CHCl2/H2OCH3CH2CHCH2ClCH22.(1)O3OHO(CH3)2CCHCH2CH3CH3CCH3+CH3CH2CHO3.(2)Zn粉,H2OAlCl3CH3+CH3Cl4.CH3CH2CH2CH2BrMgCH3CH2CH2CH2MgBr5.C2H5OHOCHCH33CH2CH2CH3+BrMgOC2H5I+CH3I+HI(過分）CH2CH2OCH3OHCH2CH2I6.稀NaOHCH3CH2CHOCH3CH2CHCHCHO7.OCl2

19、,H2OCH3+CHCl3CCH3COOHNaOHO8.(CH3CO)2O+OHOCCH39.H2SO4OOCH3CH2CCCH3+CH3CH2CCH2CH3H2OCH3CH2CH2CCH310.HgSO4OH氫氧根H2OCH3ClSN2歷程CH3六、完成以下由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變（24分，每題4分）1.CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2(1)BH3CH3CH2CH2CH2OH(2)H2O2/氫氧根2.CH3CH3CH3CH3CH3BrBrBrBrHNO3加熱13NO2NO2NO2有機化學(xué)3.CH2CH2HOCHCH2OCHCHOCHCH2OH2222稀冷K

20、MnO42OCH2CH2HOCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCl2/H2OClCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHNaOHClCH2CH2OH4.CH3CH3CH2CCH3OHCH3Cl2CH2ClMgCH2MgCl光照乙醚OCH3(1)CH3CCH3CH2CCH3答(2)氫離子OH5.CH2(CH3)3CCOOH(CH3)2C(CH3)2CCH2HBr(CH3)3CBrMg(CH3)3CMgBr(1)CO2乙醚(CH3)3CCOOH(2)H2O/氫離子6.CHOOOHCHCHO稀-(1)O3OHCHO(2)Zn,H2OCH2CH2,

21、-H2OCHO七、推測題（10分）分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C（C6H12）。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，而E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無銀鏡反應(yīng)。寫出AE的構(gòu)造式。OOHCH3ACH3CHCCH2CH3CH3CHCHCH2CH3C.B.CHCCHCH2CH3CH3CH33DE.OCH3CCH3CH3CH2CHO14有機化學(xué)試卷四一.命名或?qū)憳?gòu)造(每題1分，共5分)SO3HBrCHOCH31.2.3.CH3C2H5CH3OCH3H3CH3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛（3

22、S）1，2，3-三甲基環(huán)己烯HHHCH34.CCC2H55.HC-CC-CH3CCH3CCH3ClHCl（4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2甲基-5-氯-3-己炔二.依據(jù)題意回答以下各題（每題1.5分，共15分）1以下正碳原子穩(wěn)固性由大到小擺列的序次是：(bacd)+a.CH3CHCH3b.CH2=CHCH2c.CH3CH2CH2d.CI3CCHCH32以下化合物中，哪個在1H-NMR中只有單峰？（C）A.H3CCCCH3B.H3CCCHC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2ClHHHCH33以下化合物沒有對映體的是：（AB）H3CHC3H7A.H3CCB.H3CCHCC(CH3)2C.

23、C6H5CHCCHC6H5D.C6H5NCH3CH3C2H54以下反應(yīng)平常稱為:（C）OCH3OCH3Na,NH3(Lig.)A.Cannizarro反應(yīng)B.Clemensen反應(yīng)C.Birch反應(yīng)D.Wittig反應(yīng)5以下化合物中酸性最強的化合物是：(A)(A)O2NOH(B)OH(C)H3COH(D)H3COOH6比較下邊三種化合物發(fā)生堿性水解反應(yīng)的相對活性最強的：（A）OCH3A.CH3CH=CHCH2BrB.CH3CH2CH2BrC.CH3CHCH2Br15有機化學(xué)7以下化合物中以S1反應(yīng)活性最高的是：（B）NBrCH3A.CHCH3B.CBrC.CH2BrCH38以下羰基化合物中最易

24、與HCN加成的是：（D）OOOOA,B,PhCCH3C,PhCPhD,CH3CCH2CH2CH39以下化合物中最穩(wěn)固的構(gòu)象式為：（D）ClClC(CH3)3B,C,D.C(CH3)3A,C(CH3)3ClClC(CH3)310以下化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：（D）OOHOA,PhCCH2CH3B,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3D,CH3CH2OH三.完成以下反應(yīng)方程式，若有立體化學(xué)問題請注明立體構(gòu)造（1-9題每空1.5分，1011題每題2分，總合共28分）OHOCH3OH1.(CH3)2SO4+CHIKI,H3PO4315%NaOHCHOCHO2,1)O3稀OH-C

25、H2)Zn/H2OCHOOO3.(1).H2SO4,CCH3I2+NaOHCOH+HCI3OH(2).KMnO4,H+OHOHOO4,CH3NBSCH2BrONaCH2OhvOOHO5,CH1)CH3MgBrK2Cr2O7,H+CH32)H3O+HCH36.Al(OCH(CH3)2)3CF3CO3HCH3COCH3H3CH3CH3COOOOHOHOOHH3COCOCH37,ClCH3CClAlCl3H3CClH3CClCOCH316有機化學(xué)8.PhCNH2SO4HC3OHClClO9.OHCH3H3COHHPhH3C(1).NaBH4SH10.C?HOC(2).HO+3H3CCH3H3CPhD

26、BrCH311.CH3EtONa/EtOHCH3CH3(E2)HH四.鑒別或分別以下各組化合物（10分）用簡單化學(xué)方法鑒別（3分）：Cl不反應(yīng)Lucas試劑立刻反應(yīng)ClCl加熱反應(yīng)用簡單化學(xué)方法鑒別（4分）：丁醛(+)(+)Fehling試劑苯甲醛Tollens試劑(+)(-)2-戊醇(-)(+)碘仿反應(yīng)環(huán)己酮(-)(-)3.分別以下混雜物（3分）：乙醚層1）5HClH3COH堿液層產(chǎn)物5NaOH2）萃取3）蒸餾OCH3飽和NaHSO3乙醚1）水洗干燥乙醚層乙醚層產(chǎn)物乙醚2）蒸餾CHO1）過濾1）萃取積淀產(chǎn)物2）稀酸分解2）蒸餾五.寫出以下反應(yīng)歷程（第1,2題各3分,第3題4分，共10分）1.

27、CH3CHO+3HCHONaOH濃NaOHHCH=OC(CH2OH)4季戊四醇H2O17有機化學(xué)歷程：NaOH-HCHOO-H2OOHCH2CHOH2CCH2CHOCH3CHOHCCHCHOH2O22OHNaOH重復(fù)2次H2CCH2CHO+HCHO(HOCH2)3C-CH=OH2O濃NaOH(HOCH2)4C季戊四醇(HOCH2)3C-CH=OHCH=OCH3HBrCH3BrCH3CH32.CH2+BrBrCH3BrBrCH3HCH3+解答：CH2CCH3BrBraCH3BraCH3+Br-BrCH3CCH3CH3CH3BrbbBrBrOHO3.+H+HO解答：OH-H+OH2H2O+HOHO

28、HO-H+OH+OH六.推測構(gòu)造（任選3題，每題4分，共12分）1某液體化合物A相對分子量為60，其紅外光譜IR在3300cm-1處有強汲取峰；1HNMR譜信號分別為:(ppm):1.1(d,6H),3.8(七重峰，1H),4.0(s，1H)；試推出A的構(gòu)造。A.H3CCHOHH3C2.化合物B(CHO)的1HNM為:1.1(t,3H),2.4（s，3H）,3.4(q,2H),4.6(s,2H),7.0(d,10142H)，7.1(d,2H)ppm；用高錳酸鉀氧化B生成對苯二甲酸，試推測化合物B的構(gòu)造。B.CH2OCH2CH3H3C3.化合物C(C7H14O2),IR譜在1715cm-1處有一強的汲取，C能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不與吐18有機化學(xué)倫試劑發(fā)生反應(yīng)?；衔顲的1HNMR譜：1.2(6H,d),2.1(