45課時(shí)11羧酸及取代

1、1p-共軛導(dǎo)致鍵長(zhǎng)的平均化結(jié)構(gòu)：第一節(jié) 羧 酸一、結(jié)構(gòu)、分類與命名第十一章 羧酸和取代羧酸2分類：根據(jù)羧基相連的烴基種類不同，分為：脂肪酸芳香酸根據(jù)羧酸分子中羧基數(shù)目不同，可分為：一元酸二元酸三元酸3命名根據(jù)來(lái)源命名：蟻酸醋酸草酸琥珀酸4系統(tǒng)命名法：5l物態(tài)：19個(gè)碳原子的為液體，10個(gè)碳以上為蠟狀固體，二元酸和芳香酸均為固體。 l溶解性：丁酸以下與水混溶，4-11碳部分溶解；羧酸鹽溶 解性好（表面活性劑）。l沸點(diǎn)：高于同分子量的烴、醚、鹵代烴、醛、酮、醇。分子量相近的各類化合物的沸點(diǎn)由高到低的順序：酸醇醛酮烴二、物理性質(zhì)6 O-H鍵斷裂而表現(xiàn)出酸性 -OH被取代的反應(yīng) 羰基的親核加成反應(yīng) C

2、-C鍵斷裂發(fā)生脫羧反應(yīng) -H的取代反應(yīng)。 三、 羧酸的化學(xué)性質(zhì)7酸性比較：ROH PhOH H2CO3 RCOOH 吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性增強(qiáng)11(3)鄰位效應(yīng)(除去-NH2)12二元酸：酸性與兩個(gè)羧基的相對(duì)距離和空間位置有關(guān)。兩個(gè)羧基距離越近，吸電子作用越強(qiáng)，酸性（pKa1)越強(qiáng)。當(dāng)一個(gè)羧基解離后，-COO-為給電性基團(tuán)，會(huì)抑制第二個(gè)羧基的解離。13應(yīng)用：利用羧酸和其鹽在水中溶解性的不同可將其與其它一些有機(jī)化合物分離提純 羧酸鹽與鹵代烷反應(yīng)合成酯(SN2) （二）成鹽及有關(guān)反應(yīng)14例題：用化學(xué)方法分離下列化合物的混合物：解：加入稀油層水層通CO2油層水層稀HCl15（三）羧酸衍生物的生成1、酰

3、鹵的生成 162.酸酐的生成 脫水劑：乙酸酐、五氧化二磷等 有些二元酸：173、酯的生成 特點(diǎn)：可逆，空阻大不利于反應(yīng)，酸中的-OH離去 可逆反應(yīng)，為提高產(chǎn)率，可用如下方法：A. 增加其中一種便宜原料的用量。B. 不斷除去反應(yīng)生成的水C .或者及時(shí)將生成的低沸點(diǎn)酯蒸出。184、酰胺的生成 19（四）二元羧酸的熱解反應(yīng)2021第二節(jié)取代羧酸一、羥基酸（一）羥基酸的命名醇酸：以羧酸為母體，羥基為取代基，用阿拉伯?dāng)?shù)字或希臘字母標(biāo)明羥基的位置。a羥基丙酸 羥基丁二酸2,3二羥基丁二酸（乳酸） （蘋果酸） （酒石酸）22酚酸：以芳酸為母體，根據(jù)羥基在芳環(huán)上的位置，給出相應(yīng)的名稱。鄰羥基苯甲酸3,4,5-三羥基苯甲酸（水楊酸） （沒(méi)食子酸）23（二）羥基酸的性質(zhì)雙官能團(tuán)化合物，兼有羥基和羧基的性質(zhì)，且由于二者相互位置的不同，又具有一些特性。1、酸性24吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)推電子共軛效應(yīng)分子內(nèi)氫鍵吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)推電子共軛效應(yīng)252、醇酸的氧化反應(yīng)263、醇酸的脫水反應(yīng)注意：不同的羥基酸脫水產(chǎn)物不同。交酯-醇酸-醇酸27+2H2O內(nèi)酯-醇酸-醇酸內(nèi)酯284、酚酸的脫羧反應(yīng)29二、酮酸（一）酮酸的命名以羧酸為母體酮