【精裝版】揭開大π鍵的面紗課件-高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修1

1、“離域鍵”“大鍵”定域鍵我們學(xué)過的鍵和鍵通常為定 域鍵，因?yàn)檫@些價(jià)電子活動(dòng)范圍局 限在兩個(gè)原子間。如s-s 鍵、s-p 鍵、p-p 鍵、 p-p 鍵。離域鍵但是有些化合物或離子中的電子不僅僅局限于 兩個(gè)原子之間，而是在參加成鍵的多個(gè)原子形成的 分子或離子骨架中運(yùn)動(dòng)，這種化學(xué)鍵被稱為離域鍵。在一個(gè)平面形的多原子分子中，如果相鄰原子 有垂直于分子平面的、對(duì)稱性一致的、 未參與雜化 軌道的原子軌道，那么這些軌道可以相互肩并肩重 疊，形成多中心鍵。這種多中心鍵又稱為“共軛 鍵”或“離城鍵”，簡(jiǎn)稱“大鍵”。對(duì)苯性質(zhì)的影響苯有離域鍵，苯的離域鍵表示為。它平均分布在六 個(gè)碳原子上，所以苯分子中每個(gè)碳碳鍵的鍵

2、長(zhǎng)和鍵能是相等的， 既不是單鍵，也不是雙鍵。使苯環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性，這是與 烯烴不同的。所以苯的化學(xué)性質(zhì)顯現(xiàn)為芳香烴的性質(zhì)，不易發(fā) 生加成和氧化反應(yīng)，易發(fā)生取代反應(yīng)。對(duì)石墨性質(zhì)的影響每個(gè)碳原子采取sp2雜化，與周圍的3個(gè)碳原子形 成鍵。未參與雜化的的2p 軌道上剩余1個(gè)電子，所 有的2p軌道相互平行且相互重疊，使p軌道中的電子 可以在整個(gè)碳原子平面中運(yùn)動(dòng)。離域鍵的電子可在 整個(gè)離域鍵的范圍內(nèi)運(yùn)動(dòng)，石墨形成很大的離域鍵， 是它能導(dǎo)電的原因。石墨在與層平行的方向上的電導(dǎo)率數(shù)值約為在與 層垂直方向上的電導(dǎo)率數(shù)值的1萬倍。對(duì)石墨性質(zhì)的影響離域鍵的形成條件sp3雜化時(shí)所有軌道全部用于雜化，沒有額外的p

3、軌道垂直平面，無法形成大鍵，故只有采用sp2或雜 化的sp的原子可以形成大鍵。對(duì)于ABn型的微粒，外圍原子一般采用 與中心原子相同的雜化方式。離域鍵的表示其中m為平行的p軌道數(shù)(即參與形成大鍵的原子數(shù)),n為平行p軌道里的電子數(shù)。n 2m離域鍵的計(jì)算方法一、等電子體法 二、電子式法 三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）一、等電子體（原子數(shù)、價(jià)電子數(shù)相等）3原子16電子微粒兩套二氧化碳、二硫化碳、羰基硫 一氧化二氮、疊氮酸根、氰酸根、硫氰根一、等電子體（原子數(shù)、價(jià)電子數(shù)相等）3原子18電子微粒二氧化硫、臭氧、亞硝酸根一、等電子體（原子數(shù)

4、、價(jià)電子數(shù)相等）4原子24電子微粒 三氧化硫、三氟化硼、 硝酸根、碳酸根離域鍵的計(jì)算方法一、等電子體法 二、電子式法 三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法CO2n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式法&三、計(jì)算法二、電子式法&三、計(jì)算法SO2n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式

5、法&三、計(jì)算法NO2n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式法&三、計(jì)算法ClO2n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式法&三、計(jì)算法SO3n=價(jià)電子總數(shù)- 雜

6、化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式法&三、計(jì)算法BF3n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子

7、數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式法&三、計(jì)算法N2O3n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）1,3-丁二烯二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式法&三、計(jì)算法苯 C6H6n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二

8、、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式法&三、計(jì)算法萘 C10H10n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2二、電子式法&三、計(jì)算法吡啶 C5H5Nn=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2吡啶C5H5N二、電子式法&三、計(jì)算法吡咯 C4H5Nn=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加

9、陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2吡咯C4H5N二、電子式法&三、計(jì)算法呋喃 C4H4On=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2呋喃C4H4O二、電子式法&三、計(jì)算法噻吩 C4H4On=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2噻吩C4H4O二、電子式法&三、計(jì)算法咪唑 C3H4N2n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2（即每個(gè)原子的價(jià)電子數(shù)之和，陰加陽減）二、電子式法&三、計(jì)算法n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌道數(shù)目2- 孤電子對(duì)數(shù)2咪唑C3H4N2二、電子式法&三、計(jì)算法CO2n=價(jià)電子總數(shù)- 雜化軌