江西省臨川區(qū)第二中學(xué)學(xué)年高中化學(xué) 第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料 苯課件 新人教必修2

1、第三節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料10 九月 20222021/8/8 星期日11825年法拉第1864年凱庫勒1834年米希爾里希米希爾里希熱拉爾1858年苯的發(fā)現(xiàn)之旅Discovery of Benzene 導(dǎo)入Leading-in 2021/8/8 星期日2邁克爾法拉第（Michael Faraday，1791-1867）英國著名物理學(xué)家、化學(xué)家。在化學(xué)、電化學(xué)、電磁學(xué)等領(lǐng)域都做出過杰出貢獻(xiàn)。他家境貧寒，未受過系統(tǒng)的正規(guī)教育，但卻在眾多領(lǐng)域中作出驚人成就，堪稱刻苦勤奮、探索真理、不計個人名利的典范。旅程第一站：苯的發(fā)現(xiàn)2021/8/8 星期日31825年，法拉第通過研究確定苯的碳?xì)浔群?/p>

2、熔沸點(diǎn)。苯的物理性質(zhì)探究實驗實驗項目實驗現(xiàn)象1.嗅聞氣味扇聞：有刺激性氣味2.將苯滴加入水中分層，水在下層3.將盛有苯的燒杯置于冰水混合物中凝結(jié)成晶體探究實驗史實回顧旅程第一站：苯的發(fā)現(xiàn)2021/8/8 星期日4 苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引發(fā)白血病。新聞線索一： 2005年墊江一化工廠發(fā)生苯泄露，造成一死三傷七人中毒。新聞線索二： 2007年廣東省，“猛鞋”膠水致17家鞋廠67名工人苯中毒。旅程第一站：苯的發(fā)現(xiàn)2021/8/8 星期日5無色、有特殊氣味，易揮發(fā)（密封保存）的有毒液體（熔點(diǎn)5.5,

3、 沸點(diǎn)80.1） 。苯的密度比水小。不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。五、苯1、苯的物理性質(zhì)2021/8/8 星期日6愛爾哈德米希爾里希（Eilhard Mitscherlich，1794-1863）德國的著名化學(xué)家,從1821年起做柏林大學(xué)的教授以來，一直是德國化學(xué)界權(quán)威，在化合物組成與結(jié)晶類型的關(guān)系方面發(fā)現(xiàn)了同形異質(zhì)定律。這是原子量測定方法的基本原理之一。 旅程第二站：苯的制取和命名2021/8/8 星期日7旅程第二站：苯的制取和命名1834年，米希爾里希制取并命名了苯。實驗展示史實回顧苯的實驗室制法2021/8/8 星期日8查理斯弗里德里希熱拉爾（Charles Frederic Gerhard

4、t 1816-1856）法國有機(jī)化學(xué)家。對19世紀(jì)有機(jī)化學(xué)，特別是結(jié)構(gòu)理論方面有重大貢獻(xiàn)，提出“同系列”的概念。著作主要有有機(jī)化學(xué)專論和有機(jī)化學(xué)概論等。 旅程第三站：苯分子式的確定2021/8/8 星期日9 苯由碳、氫兩種元素所組成，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，其蒸氣的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是3.482g/L，試計算苯的相對分子質(zhì)量，并推到苯的分子式。 1858年，熱拉爾測定了苯的相對分子質(zhì)量和分子式。計 算史實回顧旅程第三站：苯分子式的確定2021/8/8 星期日10弗里德里希奧古斯特凱庫勒（Friedrich August KeKule,1829-1896）近代化學(xué)史上的著名有機(jī)化學(xué)家。他

5、的成就得到了全世界的普遍公認(rèn)。凱庫勒成為19世紀(jì)以來，有機(jī)化學(xué)界的真正權(quán)威。 旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出2021/8/8 星期日111864年，凱庫勒夢中發(fā)現(xiàn)苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式或簡寫作凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說：1.苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。結(jié)構(gòu)推導(dǎo)史實回顧旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出2021/8/8 星期日12（3）結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）（2）結(jié)構(gòu)式（1）分子式 C6H6五、苯2、苯的組成與結(jié)構(gòu)CH CCCCH2 CH3 CH CCH2 CC CH3 CH CCH2CH2CCH CH3 C

6、CCC CH3 可能結(jié)構(gòu)：2021/8/8 星期日13猜 想苯不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，說明苯分子中不含C=C。振蕩苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯水苯振蕩溴水結(jié) 論苯分子中可能含C=C2021/8/8 星期日14苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反應(yīng)。探究：凱庫勒式能否解釋以下事實？實驗事實1實驗事實2實驗事實3 與 是同一種物質(zhì)。每兩個碳原子之間的平均距離數(shù)據(jù)如下：乙烷（CH3CH3）：1.541010 m乙烯（CH2=CH2）：1.331010 m 苯（ ）：1.401010 m2021/8/8 星期日15 苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙

7、鍵之間的特殊的鍵。五、苯2、苯的組成與結(jié)構(gòu)（4）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2021/8/8 星期日16苯分子中的碳原子都是以sp2雜化軌道成鍵的，故鍵角均為120，所有原子均在同一平面上五、苯2、苯的組成與結(jié)構(gòu)2021/8/8 星期日17想一想： 苯分子中碳與碳之間是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，那苯的化學(xué)性質(zhì)如何呢？猜 想：苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)介于烷烴和烯烴之間：既有一些烷烴的性質(zhì)，也有一些烯烴的性質(zhì)。思考與交流2021/8/8 星期日18點(diǎn)燃2C6H615O212CO26H2O實驗現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃煙。（1）、氧化反應(yīng)苯的燃燒：五、苯3、苯的化學(xué)性質(zhì)苯不與酸性KMnO4溶液和溴水反應(yīng)2021/8/8 星期

8、日193、苯的化學(xué)性質(zhì)（2）、取代反應(yīng)：注意：反應(yīng)使用液溴，而不是溴水。純凈的溴苯是無色油狀液體，密度大于水，反應(yīng)所得的粗產(chǎn)品因溶有溴呈深褐色。溴苯苯的溴代反應(yīng)五、苯冷凝作用不可接觸熔點(diǎn)()-30.7沸點(diǎn)()156.2相對密度1.52021/8/8 星期日20苯液溴（ ）長導(dǎo)管口處（ ）（ ）（ ）濃氨水靠近錐形瓶內(nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶內(nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑劇烈反應(yīng)白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水五、苯互溶不反應(yīng)深紅棕可以排除溴與水反應(yīng)產(chǎn)生的溴離子，但是沒有冷凝回流裝置，將分液漏斗換為冷凝管或長導(dǎo)管實驗改進(jìn)2021/8/8 星期日21硝基苯羥基硝基3、苯的化學(xué)性質(zhì)（2）、

9、取代反應(yīng)：苯的硝化反應(yīng)五、苯催化劑和吸水劑純凈的硝基苯是無色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。只能取代一個2021/8/8 星期日22注意：（1）試劑加入順序：濃硝酸濃硫酸苯（待冷卻至60 ）（2）加熱的溫度是5060。水浴加熱苯的硝化反應(yīng)五、苯水浴(100以下)油浴(0300 )沙浴溫度更高。2021/8/8 星期日233、苯的化學(xué)性質(zhì)（2）、取代反應(yīng)：苯的磺化反應(yīng)五、苯只能取代一個2021/8/8 星期日24五、苯3、苯的化學(xué)性質(zhì)（3）、加成反應(yīng)：與氫氣加成NiC6H63H2C6H12立體結(jié)構(gòu)2021/8/8 星期日25五、苯3、苯的化學(xué)性質(zhì)（3）、加成反應(yīng)：與氯氣加成光照C6H63Cl2C6H6Cl6光照光照2021/8/8 星期日261、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中,不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵,可以作為證據(jù)的是（ ）:苯不能使酸性高錳鉀溶液褪色；苯中碳碳鍵的鍵長均相等；苯能在一定條件下與氫氣加成生成環(huán)已烷；經(jīng)實驗測定鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)。A、 B、C、 D、C五、苯2021/8/8 星期日27總結(jié)：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)