高中有機化學(xué)基礎(chǔ)有機合成

1、高中有機化學(xué)基礎(chǔ)有機合成第1頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四閱讀第三自然段，回答：1、什么是有機合成？2、有機合成的任務(wù)有那些？3、用示意圖表示出有機合成過程。1、有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。2、有機合成的任務(wù)包括目標化合物分子骨架構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。3、有機合成過程示意圖：匯報第2頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四1、在碳鏈上引入C=C的三種方法：(1)(2) (3) 。2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法：(1)(2) (3) 。3、在碳鏈上引入羥基的四種方法：(1)(2) (3) (4) 。

2、第3頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四提示：怎樣在有機物中引入一個羥基(2個C原子上為例)，并寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。CH2 =CH2 CH3CH2CI水解H2OCH3CH2OH水解CH3COOCH2CH3水解CH3COHO氧化COHCH3還原氧化 酯化鹵代烴醇醛羧酸酯第4頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四官能團的引入引入-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解引入-X烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代引入C=C某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被

3、強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反應(yīng)第5頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四有機合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建。1、如何增長碳鏈？(1)加成反應(yīng)：(2)鹵代烴+NaCN： CH3CH2Br+NaCN2、如何縮短碳鏈？(1)烯烴、炔烴的氧化：(2)羧酸鹽脫羧基成CO23、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學(xué)方程式：CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3第6頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四二、逆合成分析法1、合成設(shè)計思路：第7頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四解題思路:剖析要合成的物質(zhì)(目標分子),選擇原料,路線(正向

4、,逆向思維.結(jié)合題給信息)合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標分子骨架目標分子中官能團引入第8頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四思考：只用乙醇一種有機物(無機物可以任選),合成:COOCH2COOCH2請同學(xué)們說出其過程講解課本中草酸已二酯的合成第9頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四1、正確判斷原料、目標化合物官能團的種類、數(shù)目、位置。2、采用正向、逆向合成相結(jié)合的方法，找出原料和目標分子的中間的過渡物質(zhì)。3、尋找官能團的引入、保護方法，將原料官能團轉(zhuǎn)換，合成中間物質(zhì)直至產(chǎn)物。4、選擇合成步驟最簡、轉(zhuǎn)換最易、所含雜質(zhì)最少的路線作為最終合成路線。小結(jié)

5、：第10頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四例1、以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯第11頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四解析：先用逆向思維方法分析： 聚氯乙烯(目標產(chǎn)物)乙炔氯化氫氯乙烯(單體)電石氯氣+氫氣焦碳+生石灰食鹽答題時按原始原料中間產(chǎn)物目標產(chǎn)物的順序回答:石灰石CaCO3 CaO+CO2CaO+3C CaC2+CO CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CHCH 2NaCl+2H2O 2NaOH+H2+Cl2 H2+Cl2 2HCl CHCH+HCl CH2=CHCl nCH2=CHCl CH2-CHnCl第12頁，共27頁，202

6、2年，5月20日，9點37分，星期四例2（1996年全國高考題）在有機反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下列式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去。請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫反應(yīng)條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。第13頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四解析：考查學(xué)生對新信息及實質(zhì)的接受能力和分析能力，并要求能聯(lián)系已學(xué)的加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)有關(guān)知識加以具體運用。由題中圖示可知：烯烴與HX發(fā)生加成反應(yīng)時，

7、若有過氧化物作催化劑，H原子加成在雙鍵含H較少的C原子上；若無過氧化物作催化劑，H加成在雙鍵中含H較多的C原子上；RX在濃NaOH醇溶液中加熱，X原子與相鄰原子含H較少的C原子上的H原子發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和烴；RX若在稀NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，生成對應(yīng)的醇，因此可寫出正確的答案。 從題中信息提煉出反應(yīng)條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響，再用正逆法分析官能團引入推導(dǎo)合成路線。第14頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四練習(xí)1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。解析：用逆向思維方法分析： CH3CH2OH CH2=CH2+H2O CH2=CH

8、2+H218O CH3CH218OH 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O 濃硫酸170催化劑催化劑催化劑濃硫酸第15頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四例2、已知乙炔可以和醛酮發(fā)生加成反應(yīng)生成炔醇。工業(yè)上以乙炔為原料合成順丁橡膠流程如圖。推測ABCD的結(jié)構(gòu)，完成的化學(xué)方程式合成異丁橡膠則應(yīng)以乙炔和為原料(CH3)2C=O第16頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四練習(xí)2、以甲醛、乙醛為原料制備四硝酸季四戊醇酯C(CH2ONO2

9、)4，其他無機試劑任選。第17頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四備選例題第18頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四例1.已知F的碳原子在同一直線上；H為環(huán)狀化合物，分子式C4H6O2，請回答以下問題。A中可能含有哪些官能團？。1molA和2molH2反應(yīng)生成1molG，請寫出化學(xué)方程式。 A的一種同分異構(gòu)體與A含相同官能團，請寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。推斷B、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。醛基 羧基 碳碳雙鍵HOOCCH=CHCHOCH2=C(CHO)COOH如何確定官能團？如何確定A的結(jié)構(gòu)簡式？第19頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四題中給出的已知

10、條件中已含著以下四類信息： 反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。 結(jié)構(gòu)信息從F分子碳原子在一直線上，可知A分子也不含支鏈。 數(shù)據(jù)信息從H分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。 隱含信息問題中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molG”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。第20頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四例2.分析以下信息，完成問題。此條件說明什么?此條件說明什么?此信息說明什么?ABC的分子式中隱含著什么信息?此反應(yīng)可能的發(fā)生方式有哪些?由此反應(yīng)可得出什么結(jié)論?第21頁

11、，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四CH3COOOH稱為過氧乙酸，它的用途有。寫出BECH3COOOHH2O的化學(xué)方程式，該反應(yīng)的類型是。F可能的結(jié)構(gòu)有。A的結(jié)構(gòu)簡式為。 1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是。第22頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四1、有機推斷題中審題的要點文字、框圖及問題要全面瀏覽?；瘜W(xué)式、結(jié)構(gòu)式要看清。隱含信息要善于發(fā)現(xiàn)。2、有機推斷題的突破口四類信息的充分挖掘，抓住有機物間的衍生關(guān)系。3、解答問題中注意要點結(jié)構(gòu)簡式、分子式、方程式等書寫要規(guī)范。第23頁，共27頁，2022年，5月20日，9點

12、37分，星期四練習(xí)1.某有機物的相對分子質(zhì)量為58，根據(jù)下列條件回答問題：若該有機物只由碳、氫組成，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為：。若為含氧衍生物，且分子中有CH3，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為：。若分子中無CH3，又無OH，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)簡式為：。第24頁，共27頁，2022年，5月20日，9點37分，星期四練習(xí)2.化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：可以與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體；與羧酸反應(yīng)生成有香味的物質(zhì)；可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；脫水反應(yīng)的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。請回答：對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是。 A.苯環(huán)上直接連有羥基 B.肯定有醇羥基 C.苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基 D.肯定是芳香烴