高中化學(xué)同分異構(gòu)體

1、高中化學(xué)同分異構(gòu)體第1頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四同分異構(gòu)體一、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)第2頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四一、概念具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物二、類型碳鏈異構(gòu)： 位置異構(gòu)： 官能團(tuán)異構(gòu)： （因C原子的排列順序不同）（因官能團(tuán)位置不同）如：1丁烯與2丁烯、1丙醇與 2丙醇 （因官能團(tuán)類型不同）如：1丁炔與1，3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷 第3頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四1、碳鏈異構(gòu)書寫規(guī)律；主鏈由長到短；支鏈從整到散； 位置由心到邊；熟記常見碳鏈異構(gòu)個(gè)數(shù)，題可速解：C2H6

2、 1C2H5 1C3H8 1C3H7 2C4H10 2C4H9 4C5H12 3第4頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四2、官能團(tuán)位置異構(gòu)烯（炔）烴：先寫碳鏈異構(gòu)，后挪動(dòng)雙鍵 C4H8鹵代烴（醇）：找烴基同分異構(gòu) C5H11Cl 醛、酸 ：提出醛基，羧基后找烴基同分異構(gòu) C5H10O C5H10O2C8H10 有苯環(huán)的同分異構(gòu) 第5頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四3、官能團(tuán)異構(gòu)：常見不同類物質(zhì)之間的同分異構(gòu)體 CnH2n(n3) 烯烴和環(huán)烷烴 CnH2n+2O(n3) 飽和一元醇和醚 CnH2n-2(n 4) 炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴 CnH2nO(n3

3、) 飽和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n2) 飽和一元羧酸、酯和羥基醛CnH2n-6O(n7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n2) 氨基酸和硝基化合物第6頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四（二）同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1、等效氫法判斷“等效氫”的三條原則是： 同一碳原子上的氫原子是等效的； 同一碳原子上所連的甲基是等效的； 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 第7頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四 解題策略：有幾種不同位置的H就有幾種一元取代物，而二元取代物代物有幾種，一般先固定一個(gè)取代基的位置，移動(dòng)另一個(gè)，看有幾種可能，然后再固

4、定一個(gè)取代基于另一不同位置，依次移動(dòng)，注意前面固定過的位置不能再放氫，否則重復(fù)。第8頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四例：下列有機(jī)物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是 BD第9頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四 下面是稠環(huán)芳香烴中蒽和并五苯的結(jié)構(gòu)簡式：由于取代烴的位置不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有 個(gè)異構(gòu)體；二氯蒽有 填數(shù)字個(gè)異構(gòu)體。34第10頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四 下圖為金剛烷的結(jié)構(gòu)，則它的一氯取代物有 種.2第11頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四4、換位思考例、已

5、知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請(qǐng)推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有 A.9種 B.10種 C.11種 D.12種ACH3CH3解題策略：“等價(jià)”變通 第12頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四 已知萘（ ）的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關(guān)系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無法確定C第13頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四換位思考2：例1.某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有2個(gè)CH3，2個(gè)CH2，和一個(gè)CH及一個(gè)Cl，它的可能結(jié)構(gòu)有

6、 種，請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。 例3、寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。2005年江蘇高考化學(xué)卷23題第（2）問： 例2、在化合物C3H9N的分子中，N原子以三個(gè)單鍵與其它原子相連，則化合物C3H9N具有的同分異構(gòu)體數(shù)目是多少？4第14頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四三、常見題型及解題策略（一）判斷是否為同分異構(gòu)體 例、A、B、C、D、E 五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是 。 第15頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四例：有三種不

7、同的基團(tuán)，分別為X、Y、Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A解題策略：有3個(gè)取代基時(shí)，“定二移一”。依靠思維的有序性，避免重復(fù)和遺漏。第16頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四（二）由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)例、某有機(jī)物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有（ ）種（說明 ：羥基與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。 解題策略：抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)即反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，

8、進(jìn)而得到有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。 第17頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四（四）同分異構(gòu)體的書寫 注：對(duì)于限定范圍的書寫或補(bǔ)寫，解題時(shí)要看清 所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 例、烷基取代苯 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 ，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C-H鍵，則不容易被氧化得到 ?，F(xiàn)有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是 、 請(qǐng)寫出其它4種的結(jié)構(gòu)簡式 : _R COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH3 取代法第18頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四 液晶是一種新

9、型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 （MBBA） CH3O CHO H2N CH2CH2CH2CH3 醛A 胺 (1)對(duì)位上有C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體 ,它們是：CH3CH2CH2CH2 NH2、（CH3）2CHCH2 NH2、 、 ； （2） 醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體有哪些？第19頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四 有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為128。燃燒只生成CO2和H2O。(1)寫出A的可能分子式五種 。 (2)若A能與純堿溶液反應(yīng)

10、，分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)六元碳環(huán)，環(huán)上的一個(gè)氫原子被NH2取代所得產(chǎn)物為B，B的同分異構(gòu)體甚多，其中含有一個(gè)硝基的同分異構(gòu)體有（寫結(jié)構(gòu)簡式）（注：六碳環(huán)不變）第20頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四 1,2,3三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個(gè)異構(gòu)體。據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5五氯環(huán)戊烷(假定五個(gè)碳原子也處在同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)是( )A. 4 B. 5 C. 6 D. 7A第21頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四 苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡式為： ，試回答下列問題： (1)

11、苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是：_(填序號(hào))。 A加成反應(yīng) B取代反應(yīng) C消去反應(yīng) D水解反應(yīng) E銀鏡反應(yīng) (2)與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子有苯環(huán)但不含CH3，的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡式是： 第22頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四 結(jié)構(gòu)式為C2H5-O- -CHO的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體第23頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四例：降冰片烷立體結(jié)構(gòu)如右圖所示鍵線式（以線示鍵，每個(gè)折點(diǎn)和線端點(diǎn)處表示有一個(gè)碳原子，并以氫補(bǔ)足四價(jià)）。試寫出它的分子式 ，當(dāng)發(fā)生一氯取代時(shí)，取代位置有 種。二

12、氯取代物有 種。C7H123第24頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四3、記憶法例、甲苯被式量為43的烷基取代一個(gè)H后，生成物可能種類為： A：8種 B：6種 C：4種 D：3種解題策略：記住一些常見的異構(gòu)體數(shù)，如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種：戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接物）也分別有四種。第25頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四例4.某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如下：（1）A分子式是 。（2）A在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，C是芳香化合物。B和C的結(jié)構(gòu)簡式是B： ， C： 。該反應(yīng)屬于 反應(yīng)。（3）室溫下，C用稀

13、鹽酸酸化得到E，E的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）在下列物質(zhì)中，不能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是(填寫序號(hào)) 。 濃H2SO4和濃HNO3的混合液 CH3CH2OH (酸催化) CH3CH2 CH2CH3 Na CH3COOH (酸催化)（5）寫出同時(shí)符合下列兩項(xiàng)要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 化合物是1，3，5-三取代苯 苯環(huán)上的三個(gè)取代基分別為甲基、羥基和含有CO結(jié)構(gòu)的基團(tuán)HOCHCHCH2CH2CHCH2NH CHOCCHOCH2OHO(2004年全國理綜試卷（）26題)第26頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四OHOOCCH3H3COHOCOCH3H3CCH2OCHOHOH3CCH2COHOHOH3C第27頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四例5（15分）蘇丹紅一號(hào)（sudan）是一種偶氮染料，不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺和2-萘酚為主要原料制備的，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：（1）蘇丹紅號(hào)的化學(xué)式（分子式）為_ （2）在下面化合物（A）（D）中，與2萘酚互為同分異構(gòu)體的有（填字母代號(hào)）（提示： 可表示為 ）(2005年全國理綜試卷（）29題)A B C D第28頁，共29頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)23分，星期四（3）上述化合物（C）含有的官能團(tuán)是 _ （4）在適當(dāng)?shù)臈l件下，2萘酚經(jīng)