年浙江省溫州市高中化學(xué)鹵代烴課件選修五

1、鹵代烴的性質(zhì)羅浮中學(xué) 馬海云2021/8/8 星期日1一、溴乙烷結(jié)構(gòu)分子式：C2H5BrHCCBrHHHH結(jié)構(gòu)式：2021/8/8 星期日2思考：其分子中有無Br-，請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來證明？2021/8/8 星期日3方案一：CH3CH2Br AgNO3溶液現(xiàn)象:無沉淀，分層結(jié)論:沒有溴離子2021/8/8 星期日4方案二：NaOH水溶液CH3CH2BrAgNO3溶液取上層清液稀HNO3現(xiàn)象:產(chǎn)生淺黃色沉淀。結(jié)論：有溴離子生成2021/8/8 星期日5思考如果C-Br斷裂，Br原子被其它原子或原子團(tuán)所代替，發(fā)生的是取代反應(yīng)。如果C-Br斷裂，同時(shí)一個(gè)CH也跟著斷裂，就可能生成不飽和的化合物，發(fā)生的是消

2、去反應(yīng)。請問你能否通過你觀察到的現(xiàn)象分析該反應(yīng)是取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)？2021/8/8 星期日6一、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBrH2O2021/8/8 星期日7水解反應(yīng)機(jī)理2021/8/8 星期日8水+ NaOH+ 2 NaBr2寫出下列鹵代烴的水解產(chǎn)物2021/8/8 星期日9鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)： 鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色2021/8/8 星期日10實(shí)驗(yàn)：(1）產(chǎn)生淺黃色沉淀。(2）溴水褪色。取溴乙烷加入飽和氫氧化鉀的乙醇溶液，共熱。 (1)取大試管中的剩余液體于試管中，加入過量硝酸

3、，再加入硝酸銀。 (2)將產(chǎn)生的氣體通入溴水溶液中?，F(xiàn)象：結(jié)論：（1）有溴離子生成。（2）生成了氣態(tài)的不飽和化合物。2021/8/8 星期日112、消去反應(yīng)醇條 件NaOH的醇溶液要加熱定 義有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物（“=”或者“”）的反應(yīng)。2021/8/8 星期日12C(CH3)3-CH2Br、CH3Cl能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？問題2:不能。結(jié)論：鹵代烴的消去反應(yīng)的條件是鄰碳有氫。2021/8/8 星期日13取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱KOH醇溶液、加熱CBrCBr，鄰碳CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和堿在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)小結(jié):比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。2021/8/8 星期日141、下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3D 、Cl 2021/8/8 星期日152、下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClCH2BrCH2BrCHCl2CH