有機化學(xué)課程考試大綱

1、有機化學(xué)課程考試大綱（四年制本科.試行）課程編號：03021105課程性質(zhì)：專業(yè)必修課適用專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)開設(shè)學(xué)期：第三、四學(xué)期考試方式：閉卷筆試一、課程考核目的促進(jìn)學(xué)生認(rèn)真復(fù)習(xí)鞏固所學(xué)的知識，較系統(tǒng)地獲得有機化學(xué)的基本理論、基本知識、基本技能及學(xué)習(xí)有機化學(xué)的基本思想和方法；在創(chuàng)造性思維、了解自然科學(xué)規(guī)律、 發(fā)現(xiàn)問題和解決問題的能力方面獲得初步的訓(xùn)練，使學(xué)生在本科階段受到有機化學(xué)基本理論、基本知識和基本技能的系統(tǒng)培養(yǎng)，為培養(yǎng)tWj起點、厚基礎(chǔ)、寬口徑、tWj素質(zhì)和能適應(yīng)未來發(fā)展需要的專業(yè)人才打好基礎(chǔ)，并滿足目前碩士有機化學(xué)課程入學(xué)考試的要求。二、教學(xué)時數(shù)本課程總學(xué)時為144 （36周，周課時4）

2、,其中課堂教學(xué)128學(xué)時，課堂討論8學(xué)時，考核8 學(xué)時。三、教材與主要參考書教材1、曾昭瓊主編，有機化學(xué)（第三版），高等教育出版社，1993年主要參考書1、邢其毅主編，基礎(chǔ)有機化學(xué)（第二版），高等教育出版社，1993年2、莫里森等編，有機化學(xué)，科學(xué)出版社，1983年3、胡宏文主編，有機化學(xué)（第二版），高等教育出版社，1990年四、考核知識點與考核目標(biāo)本考試大綱根據(jù)上饒師范學(xué)院有機化學(xué) 課程教學(xué)大綱的教學(xué)要求，以四年制本科人才培養(yǎng)規(guī)格為目標(biāo)， 按照有機化學(xué)學(xué)科的理論知識體系，提出了考核的知識點和考核的目標(biāo)?？己四繕?biāo)分為三個層次；了解、理解（或熟悉）、掌握（或會、能），三個層次依次提高。第三學(xué)期期

3、中考試考核內(nèi)容第一章緒論考核知識點1、有機物和有機化學(xué)：有機化學(xué)發(fā)展簡史、有機化合物的特點、有機化合物的分類；2、有機化合物的結(jié)構(gòu)理論：共價鍵理論、分子軌道理論、共價鍵的基本屬性、共價鍵的極性和偶極矩、碳原子軌道的雜化（SP3、SP2、SP）、有機化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式一一有機反應(yīng)類型（有機化合物分子中的共價鍵的形成、有機化合物分子中的共 價鍵斷裂方式、過渡狀態(tài)和中間體）；3、有機化學(xué)中的酸堿概念；4、研究有機化合物的一般步驟：分離提純、檢驗純度、實驗式和分子式的確定（元素定性分析、元素定量分析、實驗式的計算、分子式的確定 卜構(gòu)造式的確定。 考核要求1、了解有機化學(xué)的發(fā)展簡史以及

4、有機化合物和有機化學(xué)等概念的涵義；2、掌握有機化合物的特性，并能從結(jié)構(gòu)上加以解釋；3、理解有機化合物按碳骨架和按官能團分類的兩種方法，掌握官能團概念的涵義以及 一些官能團的名稱，并能根據(jù)官能團判斷有機化合物所屬類別;4、熟悉共價鍵理論和分子軌道理論的概念，掌握共價鍵理論和分子軌道理論的基本要點以及它們的主要區(qū)別；能夠應(yīng)用共價鍵理論和分子軌道理論的基本概念定性地理解、解釋有機化合物的結(jié)構(gòu)；5、掌握鍵長、鍵角、鍵能、極性共價鍵、非極性共價鍵、偶極矩等概念的函義；能夠 區(qū)別鍵能和鍵的離解能以及根據(jù)元素電負(fù)性判斷鍵矩的方向；6、掌握有機化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式以及掌握均裂、異裂、游離基型

5、反應(yīng)、離子型反應(yīng)、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、親電試劑、親核試劑、過渡狀態(tài)和中間體等概念 的涵義；7、了解研究有機化合物的一般步驟和方法。第二章烷燒考核知識點1、烷煌的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象；2、烷燒的命名：碳原子和氫原子的類型、烷基、烷燒的普通命名法和系統(tǒng)命名法；3、烷燒的分子結(jié)構(gòu)：甲烷的結(jié)構(gòu)一一碳原子的正四面體構(gòu)型和SP3雜化軌道、烷燒分子的形成和b鍵的特征、烷煌的構(gòu)象 （鋸架式、楔形式和 Nenman式）及構(gòu)象異構(gòu)；4、烷煌的物理性質(zhì)：狀態(tài)、沸點、熔點、比重、溶解度；5、烷煌的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)、裂化反應(yīng)（熱裂化、催化裂化）、磺化和硝、鹵代反應(yīng)；6、鹵代反應(yīng)歷程：甲烷的氯代反應(yīng)歷程一一游離基

6、反應(yīng)歷程、甲烷氯代反應(yīng)進(jìn)程中的 能量變化、其它烷燒的氯代反應(yīng)和烷基游離基的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性；7、烷燒的來源和制備：石油的精制、烷燒的制備（烯煌的氫化、Wurtz合成法、Kolbe 電解法、Gringnard試劑法、Corey House反應(yīng);8-烷煌的代表物一一甲烷。考核要求1、掌握燒、烷煌、通式、同系列、同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)造異構(gòu)或碳鏈異構(gòu)、構(gòu)造式、構(gòu)造異構(gòu)體、構(gòu)象和構(gòu)象體等概念的涵義以及用構(gòu)象式（Newman投影式、鋸架式或楔形式 ）表示烷煌典型構(gòu)象的書寫方法；2、掌握烷煌的命名方法；3、理解烷燒的分子結(jié)構(gòu)特點，掌握碳原子的正四面體概念和b鍵的特征；4、理解烷燒的沸點、溶點、比重、溶解度與相對分

7、子量和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，并能用分子間力的觀點說明其規(guī)律性的變化；5、理解烷煌的化學(xué)性質(zhì)和各種氫原子的相對活潑性；6、掌握烷煌的光鹵化反應(yīng)歷程，并能夠運用過渡狀態(tài)理論解釋甲烷氯代反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化一一活化能和反應(yīng)熱；7、理解不同鹵素對同一種烷煌的反應(yīng)活性以及烷基游離基的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定；8、了解烷燒的來源及其主要用途。第三章單烯煌考核知識點1、烯煌的結(jié)構(gòu)：碳原子的 SP2雜化軌道和C=C雙鍵的形成、C=C雙鍵的特點；2、烯煌的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名；烯煌的同分異構(gòu)現(xiàn)象能一構(gòu)造異構(gòu)、位置異構(gòu)和順反異構(gòu)；烯煌的命名；烯煌的系統(tǒng)命名法；烯煌的Z、E命名法（次序規(guī)則）；3、烯煌的物理性質(zhì)；4、烯煌的化學(xué)性質(zhì)：

8、加成反應(yīng)催化加氫能一氫化熱和烯煌的穩(wěn)定性、離子型加成反應(yīng)（加鹵化氫Markovnikov規(guī)則、加硫酸烯煌的間接水合法、加水的加成（加鹵化氫Markovnikov規(guī)則、加硫酸烯煌的間接水合法、加水的加成烯煌的直接水合法、加鹵素一一化學(xué)特性試驗、加次鹵酸一一羥鹵化反應(yīng)、硼氫化一氧化反應(yīng)一一 烯煌的間接水合法、羥汞化反應(yīng)、加碳烯、親電加成反應(yīng)歷程一一碳正離子和環(huán)狀瑜離子中 間體、Markovnikov規(guī)則的理論解釋誘導(dǎo)效應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性、親電加成反應(yīng)過程的碳正離子的重排、親電加成反應(yīng)的活性、游離基加成反應(yīng)過氧化物效應(yīng);氧化反應(yīng)（高 鎰酸鉀氧化一一Baeyer試驗、臭氧化、四氧化鉞氧化、過氧酸氧化

9、、催化氧化）；聚合反應(yīng)； “-氫原子的取代反應(yīng)；親核加成反應(yīng)；5、烯煌的工業(yè)來源和實驗室制法：醇脫水、鹵代烷脫鹵化氫、鄰二鹵代物脫鹵；6、重要的烯煌及用途：乙烯、丙烯?？己艘?、掌握SP2和SP3雜化碳原子的特點、形成兀鍵的條件以及兀鍵的特性，定性理解乙烯的分子軌道；2、掌握烯煌的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法以及次序規(guī)則的要點，并能用Z、E標(biāo)記法標(biāo)記順反異構(gòu)體的構(gòu)型；3、理解烯煌的物理性質(zhì)；4、掌握烯煌加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反應(yīng)、羥汞化反應(yīng)、加碳烯反應(yīng)以及親電加成反應(yīng)的歷程；掌握Markovnikov 規(guī)則（區(qū)域選擇性）以及運用Markovnikov規(guī)則來判斷不對稱烯

10、煌與不對稱試劑進(jìn)行親電加成的主要產(chǎn)物的方法；5、理解根據(jù)帶電體系的穩(wěn)定性隨著所帶電荷的分散而增大的原理來判斷碳正離子的穩(wěn)定性，并能夠運用烷基的電子效應(yīng) （誘導(dǎo)效應(yīng)）和碳正離子的穩(wěn)定性來解釋 Markovnikov規(guī)則；6、掌握不對稱烯煌與澳化氫在過氧化物存在時所表現(xiàn)的過氧化物效應(yīng)現(xiàn)象即加成產(chǎn)物 反Markovnikov規(guī)則，并能用游離基加成反應(yīng)歷程解釋其原因；能夠用電子效應(yīng)解釋“一的活潑性;7、掌握實驗室制取烯煌的方法和原理。第四章快煌和二烯燒考核知識點1、二烯煌的分類和命名；2、共軻二烯煌的結(jié)構(gòu)和共軻效應(yīng)：結(jié)構(gòu)（共軻體系、離域 兀鍵、丁二烯的分子軌道 卜共振論簡介和丁二烯的共振結(jié)構(gòu)式、共軻效

11、應(yīng)和超共軻效應(yīng)；3、共軻二烯煌的化學(xué)性質(zhì)：1,2-加成和1,4-加成速度控制和平衡控制、環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)；4、重要的二烯燒：丁二烯、異戊二烯、環(huán)戊二烯；5、快燒的結(jié)構(gòu)：碳原子的 SP雜化軌道和C三C叁鍵的形成、C三C叁鍵的特征；6、煥煌的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名；7、煥燒的物理性質(zhì)；8、快燒的化學(xué)性質(zhì)：還原氫化反應(yīng)（生成烷燒、生成烯煌 一一立體選擇性反應(yīng)）；親電加成反應(yīng)（加鹵素、加鹵化氫、快燒的水合、硼氫化反應(yīng)）；親核加成反應(yīng)（加醇、加氫氟酸、加竣酸）；快燒酸性氫的取代反應(yīng)；快燒的氧化反應(yīng)（高猛酸鉀氧化、 臭氧化）；煥燒的聚合反應(yīng)（二聚、三聚、四聚）；9、快燒的制法：鄰二鹵代烷脫鹵化氫、快燒的烷

12、基化；10、乙快的工業(yè)來源及應(yīng)用?？己艘?、掌握快煌、二烯煌的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名方法；2、及共軻二烯煌的結(jié)構(gòu)特點；3、理解二烯煌和煥煌的物理性質(zhì)；4、掌握共軻二烯煌的 1,2-加成和1,4-加成反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)和聚合反應(yīng)；5、初步掌握親核試劑、親核加成反應(yīng)的涵義和能夠用電子效應(yīng)解釋碳負(fù)離子的穩(wěn)定性。第五章脂環(huán)煌考核知識點1、環(huán)煌的分類和命名方法；2、環(huán)煌典型構(gòu)象的表示方法；3、環(huán)烷煌的分子結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性；4、環(huán)烷煌的物理性質(zhì)；5、環(huán)烷煌的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)（催化加氫、加鹵素、 加鹵化氫）、氧化反應(yīng);6、環(huán)烷煌的順反異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象分析：環(huán)烷煌的順反異構(gòu)、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷

13、的構(gòu)象、環(huán)己烷的構(gòu)象、取代環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象、十氫化茶的構(gòu)象；7、環(huán)烷煌的工業(yè)來源和一般制法?？己艘?、掌握脂環(huán)煌的命名方法；2、掌握脂環(huán)煌典型構(gòu)象的表示方法；3、掌握環(huán)烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；了解 Baeyer張力學(xué)說的內(nèi)容，并能用它來解釋小環(huán)比大環(huán)不穩(wěn)定的原因；4、掌握脂環(huán)燒產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的原因和條件，以及環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析；5、了解脂環(huán)煌的一般制法。第六章對映異構(gòu) 考核知識點1、分子的手性和對映體;2、平面偏振光和物質(zhì)的旋光性：平面偏振光、物質(zhì)的旋光性和旋光度、旋光儀和比旋 光度；3、對映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：對稱面、對稱軸、對稱中心、更替對稱軸；4、含有一個手性碳原子的化合

14、物的對映異構(gòu)：外消旋體、構(gòu)型的表示方法和標(biāo)記（三維表不式和Fischer投影表不式、 D、L和R、S標(biāo)記法）；5、含有兩個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)（非對映體、內(nèi)消旋體）；6、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)（環(huán)丙烷和環(huán)已烷衍生物）；7、不含手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)：丙二烯型化合物、聯(lián)苯類化合物、螺并苯類 化合物；8、外消旋體的拆分和外消旋化：機械分離法、微生物拆解法生成非對映體法（化學(xué)法）;外消旋化；9、手性合成；10、立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用：烷燒的光鹵化反應(yīng)、烯燒的親電加成反應(yīng)（立體專一性反應(yīng)和立體選擇性反應(yīng)、澳對烯煌的親電加成反應(yīng)歷程）。考核要求1、掌握手性、鏡象、對映體、立體異構(gòu)、手

15、性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振 面、旋光度、比旋光度、內(nèi)消旋體、外消旋體、相對構(gòu)型、絕對構(gòu)型、手性合成等概念的涵 義；2、理解對稱因素及對稱操作；3、掌握Fischer投影規(guī)則以及 Fischer投影式與Newmann式、鋸架式、楔形式之間 的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；掌握用R、S法標(biāo)記旋光性化合物的構(gòu)型的方法；4、理解外消旋體的拆分原理；5、了解手性合成的方法和手性合成一般原理；6、理解應(yīng)用立體化學(xué)現(xiàn)象解釋烯煌的親電加成反應(yīng)歷程。第三學(xué)期期末考試考核內(nèi)容 第七章芳香煌考核知識點1、苯的結(jié)構(gòu)：Kekule構(gòu)造式、苯分子構(gòu)造的近代觀點（雜化軌道理論和分子軌道理論 卜 苯的共振結(jié)構(gòu)、芳香性 一一共振能；

16、2、單環(huán)芳煌的異構(gòu)現(xiàn)象和命名；3、單環(huán)芳煌的物理性質(zhì)；4、單環(huán)芳煌的化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)及其歷程（硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、Friedel Crafts反應(yīng)、親電取代反應(yīng)歷程；加成反應(yīng)（加氫、加氯） ；氧化反應(yīng)（苯環(huán)氧化和 側(cè)鏈氧化）；5、苯環(huán)上取代基的定位效應(yīng)：兩類定位基、定位效應(yīng)的理論解釋和親電取代反應(yīng)的活 性、二元取代苯的定位效應(yīng)；6、單環(huán)芳煌的來源和制法；7、重要的單環(huán)芳燒：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯；8、稠環(huán)芳燒：茶（結(jié)構(gòu)（共振結(jié)構(gòu)和芳香性卜取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加氫反應(yīng)；蔥、菲、 其它稠環(huán)芳煌；9、多環(huán)芳燒：聯(lián)苯、三苯甲烷 （三苯甲基正離子和三苯甲基游離基 ）;10、非苯芳燒：H

17、iickel規(guī)則、非苯芳燒（環(huán)丙基正離子、環(huán)戊二烯負(fù)離子、環(huán)庚三烯正離子、環(huán)辛四烯二價負(fù)離子、18輪烯；11、Fullerene（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備及應(yīng)用）。考核要求1、掌握苯分子的結(jié)構(gòu)，了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋兀電子的離域作用；2、掌握烷基苯存在烷基的碳鏈異構(gòu)和取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)以及單環(huán)芳煌的命名方法；了解單環(huán)芳煌的物理性質(zhì)；3、掌握單環(huán)芳煌的親電取代反應(yīng)及其歷程（離子型親電取代反應(yīng)）；4、掌握取代基的定位效應(yīng)、鄰對位定位基、間位定位基等概念的涵義，掌握取代基的定位效應(yīng)在有機合成中的應(yīng)用；5、了解荼的結(jié)構(gòu)及其重要反應(yīng)（磺化反應(yīng)的動力學(xué)控制），了解蕙、菲和致癌燒；6、了解三苯

18、甲烷的一般性質(zhì)和三苯甲基游離基、三苯甲基碳正離子及負(fù)離子的結(jié)構(gòu)；7、了解非苯芳煌的涵義；掌握 H uckel 4n+2規(guī)則及判斷非苯芳煌的方法；8、了解 Fullerene 的結(jié)構(gòu)（芳香性）、性質(zhì)（鹵化、Friedel Crafts 反應(yīng)、Diels-Alder 反應(yīng)、還原反應(yīng)卜制備（石墨放光汽化法、石墨電孤放電法、苯火焰燃燒法）及應(yīng)用。第八章測定有機化合物結(jié)構(gòu)的波譜方法考核知識點1、電磁波譜與吸收光譜；2、紫外光譜：紫外光譜和電子躍遷、LamberBeer定律和紫外光譜圖、紫外光譜與有機化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系；3、紅外光譜：分子振動的類型和紅外光譜的表示方法、紅外光譜的應(yīng)用（官能團的判斷、卜紅

19、外光譜圖的分析;同分異構(gòu)體的判斷、化合物的鑒定、分離操作和反應(yīng)進(jìn)程的檢查卜紅外光譜圖的分析;4、核磁共振譜：核磁共振的基本原理、屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移、自旋偶合、裂分、偶合 常數(shù)；5、質(zhì)譜簡介：質(zhì)譜儀的簡單原理、質(zhì)譜在有機化學(xué)中的應(yīng)用。 考核要求1、了解波長、頻率、波數(shù)、電磁輻射等概念的涵義，掌握波長與頻率、波數(shù)與頻率的 相互換算以及根據(jù)波長的不同所劃分的電磁波譜區(qū)域；2、了解紫外、紅外、核磁共振及質(zhì)譜的基本原理和表示方法；3、掌握有機分子重要官能團、苯環(huán)及某些化學(xué)鍵的紅外特征吸收以及NMR化學(xué)位移概念；4、理解紫外吸收的 K帶、R帶、B帶和E帶，紅移、藍(lán)移；5、理解質(zhì)譜的分子離子峰和同位素峰；6

20、、能識別簡單典型有機化合物的四種圖譜。 第九章鹵代煌 考核知識點1、鹵代煌的分類、命名和異構(gòu)現(xiàn)象；2、鹵代煌的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)；3、鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)（水解、醇解、氧化、氨解、與 AgN03反應(yīng)等，親核取代反應(yīng)歷程（SNl）、（SN2）,影響親核取代反應(yīng)歷程的因素（煌基結(jié)構(gòu)、離去基團、親核試劑、溶劑；鹵代芳煌的親核取代反應(yīng)和苯快中間體；消除反應(yīng)（消除反應(yīng)歷程（E1）、（E2）,影響消除反應(yīng)的因素一一消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)競爭，消除反應(yīng)取向一一Saytzefff規(guī)則，消除反應(yīng)的立體化學(xué)；與金屬的反應(yīng)（Gringnard試劑、有機鋰化合物）；還原反應(yīng)（LiAlH4還原、NaBH4、還

21、原、Zn+HCl 還原）；4、鹵代煌中鹵原子的活潑性；5、鹵代煌的制法：煌的鹵代、鹵化氫對烯煌的加成、鹵素對烯煌和快煌的加成從醇制備、鹵離子的交換、氯甲基化反應(yīng)；6、重要的鹵代燒：三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、四氯乙烯、有機氟化物?？己艘?、掌握鹵代煌的分類、異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法；2、掌握親核取代反應(yīng)和親核試劑的涵義以及SnI和Sn2反應(yīng)的涵義及其歷程；能夠描繪典型SnI和Sn2反應(yīng)進(jìn)程的位能曲線以及過渡狀態(tài)軌道圖；3、理解SnI和Sn2反應(yīng)的立體化學(xué)特征以及煌基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)、親核試劑的親核性能強弱、離去基團堿性強弱和可極化性的大小、溶劑的極性對SnI和Sn2反應(yīng)活性的影響；4、掌握

22、日和E2反應(yīng)的涵義和消除反應(yīng)的取向（Saytzeff規(guī)則）；理解消除反應(yīng)歷程和親核取代反應(yīng)歷程的區(qū)別與聯(lián)系；5、掌握消除反應(yīng)（E2）的立體化學(xué)特征（反式消除）；了解消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)往往 是同時進(jìn)行并且相互競爭的原因，以及能夠說明煌基的結(jié)構(gòu)、試劑的堿性、溶劑的極性和溫度等對競爭反應(yīng)的影響；6、了解有機金屬化合物的涵義，掌握 Grignard試劑的生成、結(jié)構(gòu)、特性及應(yīng)用；了解 鹵代烷與金屬Li、Na的反應(yīng)及應(yīng)用；7、掌握煌基不同而鹵素相同的鹵代煌的化學(xué)反應(yīng)活性，并能夠從結(jié)構(gòu)上給以解釋。此外，還要掌握鑒別它們的方法；8、掌握三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯等的某些特殊性質(zhì)及其用途，了解有機氟

23、化物的特點，四氟乙烯、氟氯燒的應(yīng)。第十章醇、酚、醛考核知識點1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名；2、醇的物理性質(zhì)（沸點、熔點、溶解度、結(jié)晶醇 ）和光譜性質(zhì)；3、醇的化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬的反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng)、脫水反應(yīng)（分子間脫水和分子內(nèi)脫水卜與無機含氧酸的反應(yīng)、與三鹵代磷、亞硫酰氯 （氯化亞碉）的反應(yīng)、氧化和脫氫、鄰 二醇的特殊反應(yīng)（被高碘酸氧化、與氫氧化銅作用、 Pinacol重排）；4、一元醇的制法：烯燒的水合、鹵代燒的水解、醛、酮的還原、 Grignard試劑合成法；5、重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇；6、酚的結(jié)構(gòu)和命名；7、酚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)；8、酚的化學(xué)性質(zhì)：酚的酸性、酚醛的

24、生成、與三氯化鐵的顯色反應(yīng)芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、與氯仿的反應(yīng)、Kolbe Schmitt反應(yīng)；9、重要的酚及其制法：苯酚（氯苯水解法、磺酸鹽堿熔法、異丙苯氧化法、重氮鹽水解）、 甲苯酚、苯二酚、五氯酚、蔡酚；10、醛的結(jié)構(gòu)和命名；11、醛的物理性質(zhì)；12、醛的化學(xué)性質(zhì)：與冷的濃酸反應(yīng)一一詳鹽的生成、醛鏈被熱酸斷裂、苯基烯丙基醒的重排反應(yīng)（Claisen重排）；13、醛的制法：醇脫水、Williamson合成法；14、環(huán)氧化合物：環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的結(jié)構(gòu)及其酸堿催化下的親核取代反應(yīng)、冠醒 及相轉(zhuǎn)移催化技術(shù)、3 -環(huán)糊精及超分子化學(xué)簡介;15、硫醇、溜酚、硫醛、碉和磺酸衍生物（結(jié)構(gòu)、命名

25、和化學(xué)性質(zhì)簡介） 考核要求1、掌握醇的分類和命名法；2、理解用分子間力（分子間氫鍵）的觀點解釋低級醇的沸點比相應(yīng)的煌類和鹵代煌高并 能與水混溶的原因；理解醇的光譜性質(zhì)；3、理解從電負(fù)性的角度來解釋醇羥基氫具有一定酸性的原因，以及用電子效應(yīng)來解釋 烷氧負(fù)離子的堿度和醇的酸度順序；4、掌握醇、酚、醛的化學(xué)性質(zhì)和制備方法；5、了解Pinacol重排和Claisen重排反應(yīng)；6、掌握乙醛和環(huán)氧乙烷的重要反應(yīng)、工業(yè)制法和用途；7、了解冠醛的結(jié)構(gòu)特征、命名方法、制備及其在相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)中的作用原理。 第十一章醛和酮 考核知識點1、醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名；2、醛、酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)；3、醛、酮的化學(xué)性

26、質(zhì)：默基上的加成反應(yīng)（與氫氟酸的加成、與 Grignard試劑的、與 亞硫酸氫鈉的加成、與醇的加成、與氨及其衍生物的加成、與 Wittig試劑加成、影響默基加成反應(yīng)活性的因素（電子因素、空間因素、親核試劑因素）、厥基加成反應(yīng)的立體化學(xué)（Cram 規(guī)則）、“-氫的反應(yīng)（酮式-烯醇式互變異構(gòu)、氫的鹵代一一鹵仿反應(yīng)、醇醛縮合反應(yīng)、安 息香縮合反應(yīng)）、氧化反應(yīng)（與Tollens試齊J、Fehling試劑、過氧酸的作用 卜還原反應(yīng)（催 化氫化、硼氫化鈉還原一一選擇性反應(yīng)、氫化鋁鋰還原一一選擇性反、Meerwein-Ponndorf-Verley 還原法、Clemmensen 還原法、Wolff-Kish

27、ner-黃嗚龍還原法）歧化Cannizzaro 反應(yīng)、Schiff 試驗、Beckmann 重排、Perkin 反應(yīng)；4、醛、酮的制備：伯醇和仲醇的氧化、醇的催化脫氫、快燒的水合、烯煌的厥基化、5、Friedel-Crafts ?；⑼级u代物的水解、Gatermann-Koch 合成法、Vilsmeler-Haack ;6、合成法、Rosenmund 還原法；重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、環(huán)已 酮；不飽和談基化合物：乙烯酮、“，3不飽和醛酮、醍?？己艘?、要求能夠運用原子軌道理論和元素的電負(fù)性來解釋默基的結(jié)構(gòu)特征，了解醛、酮的 分類方法和醛、酮的系統(tǒng)命名方法；2、能夠從分子間

28、作用力的觀點解釋醛、酮的沸點比相應(yīng)的醇低，但比醒高，以及低級 醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光譜性質(zhì)；3、掌握親核加成反應(yīng)和親核試劑等概念的涵義，掌握親核加成反應(yīng)歷程、反應(yīng)立體化 學(xué)（Cram規(guī)則）和影響親核加成反應(yīng)活性的因素及其原因；能夠運用超共軻效應(yīng)和烯醇負(fù)離 子的穩(wěn)定性解釋醛、酮中”-氫具有活潑性（酸性）的原因，并懂得這是醛、酮進(jìn)行a -H反應(yīng)的 內(nèi)在因素；能夠運用醛、酮的結(jié)構(gòu)特征說明醛比酮更容易被氧化的原因；掌握醛、酮被還原成醇的三種方法即催經(jīng)氫化法、硼氫化鈉還原法、氫化鋁鋰還原法和 Meerwein-Ponndorf-Verley還原法以及醛、酮被還原成煌的兩種方法即 Clemm

29、ensen還原法（在酸性介質(zhì)中）和Wolff-Kishner-黃嗚龍還原法（在堿性介質(zhì)中），并懂得不同的還原劑對談 基及C=C雙鍵具有不同的選擇性；了解Cannizzaro反應(yīng)是在同種不具a -H的醛分子間同時進(jìn)行的氧化還原反（歧化反應(yīng)）及其反應(yīng)歷程；了解 Schiff試劑的組成以及在鑒別醛、酮中的 應(yīng)用；了解Beckmann重排反應(yīng)的歷程及應(yīng)用；4、歸納各章有關(guān)醛、酮的制法，并了解這些制法的適用范圍和反應(yīng)條件;5、了解乙醛、苯甲醛、丙酮、環(huán)已酮等的性質(zhì)、工業(yè)制法和它們在工業(yè)上的用途；6、掌握“、3-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)特點及其所表現(xiàn)的特殊性質(zhì)。第四學(xué)期期中考試考核內(nèi)容第十二、十三章竣酸和竣酸衍

30、生物考核知識點1、竣酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名：竣酸的結(jié)構(gòu)、竣酸的分類和命名；2、竣酸的物理性質(zhì)：竣酸的狀態(tài)、竣酸的沸點和熔點、竣酸的水溶性和氫鍵；3、竣酸的化學(xué)性質(zhì)：竣基中羥基氫的反應(yīng)（酸性）、竣基中羥基的取代反應(yīng)（被氯原子取代生成酰氯、被酰氧基取代生成酸酊、被燒氧基取代生成酯、酸和堿催化的酯化反應(yīng)歷程、被氨基取代生成酰胺）、脫竣反應(yīng)、“-氫原子的鹵代反應(yīng)竣基中談基的還原反應(yīng)、元竣酸的特征反應(yīng)；4、取代基對竣酸酸性的影響；5、竣酸的來源和制備：伯醇或醛氧化、芳煌側(cè)鏈氧化、Grignard試劑合成法、竣酸衍生物和氟的水解反應(yīng)；6、重要的竣酸：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、鄰苯二甲酸和對苯二甲

31、酸、已二酸；7、羥基酸：羥基酸的命名、羥基酸的物理性質(zhì)、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)（酸性脫水反應(yīng)、“-羥基酸的脫竣反應(yīng)）、羥基酸的制法（鹵代酸水解、氟醇水解、RefOrmatsky反應(yīng)）、重要的羥基酸（乳酸、酒石酸、檸檬酸、水揚酸、沒食子酸） ；8、厥基酸：丙酮酸、3 -丁酮酸；9、竣酸衍生物的結(jié)構(gòu)、分類和命名;10、竣酸衍生物的物理性質(zhì)：狀態(tài)、沸點和水溶性;11、竣酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng)、與 Grignard試劑的反應(yīng)、還原反應(yīng)、酯的 Claisen縮合反應(yīng)、酰胺的脫水和 Hofmann降解反應(yīng)（Hofmann重排卜竣酸酯白熱解（熱消除）反應(yīng)；12、重要的竣酸衍生物：鄰苯二甲

32、酸酊、順丁烯二酸酊、乙酰乙酸乙酯（互變異構(gòu)現(xiàn)象、乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應(yīng)用、丙二酸二乙酯及其在有機合成上的應(yīng)用）；13、油脂、蠟和合成洗滌劑：油脂的存在和組成、油脂的性質(zhì)（皂化，碘值、氫化、酸敗）、肥皂的去污原理和合成洗滌劑、蠟和磷脂、生物膜；14、碳酸衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯；15、有機合成路線的設(shè)計與選擇 （碳一碳鍵的形成，官能團的引入，立體構(gòu)型的要求，合成路線的選擇）?？己艘?、了解竣酸中竣基官能團的結(jié)構(gòu)特點，并能用原子軌道雜化理論和共軻效應(yīng)加以解；2、掌握竣酸的系統(tǒng)命名規(guī)則和常見竣酸的天然來源及其俗名名稱；3、能夠運用分子間氫鍵和電子效應(yīng)解釋竣酸比相應(yīng)的煌的含氧衍生物的沸點

33、和水溶性都高的原因；4、掌握竣酸的化學(xué)性質(zhì)以及酰氯、酸酊、酯和酰胺形成的條件；重點掌握酯化反應(yīng)歷程以及影響酯化反應(yīng)速率的因素；5、掌握用電子效應(yīng)和氧負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋竣酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因，以及區(qū)別竣酸、苯酚和醇的酸性的方法；6、掌握取代基的性質(zhì)對竣酸酸性的影響，并能運用電子效應(yīng)、立體效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋其原因；7、能夠運用電子效應(yīng)解釋竣酸中a7、能夠運用電子效應(yīng)解釋竣酸中a-H具有一定的活潑性，但不及醛、酮中a-H活潑的原因；8、歸納各章有關(guān)竣酸的制法，并了解這些制法的范圍和反應(yīng)條件；9、了解甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、鄰苯二甲酸、對苯二甲酸和已二酸 等的物理性質(zhì)和化學(xué)性

34、質(zhì)以及它們的工業(yè)制法和應(yīng)用；掌握甲酸和乙二酸具有還原性的特點及其原因；10、用電子效應(yīng)解釋由于羥基酸分子中的竣基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反應(yīng)； 掌握羥基酸的制法；11、用電子效應(yīng)解釋由于羥基酸分子中的竣基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反應(yīng)； 掌握羥基酸的制法；12、其結(jié)構(gòu)特征，了解丙酮酸、3 -丁酮酸容易脫竣的性質(zhì)；13、酸衍生物（酰鹵、酸酊、酯和酰胺）的結(jié)構(gòu)特點，并能運用電子效應(yīng)（誘導(dǎo)效應(yīng)或共軻效應(yīng)）加以解說；14、據(jù)竣酸衍生物的結(jié)構(gòu)寫出其名稱，或根據(jù)竣酸衍生物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)；15、酸衍生物發(fā)生水解、醇解、氨解反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，并能用電子效應(yīng)的觀點解釋各類竣酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的反應(yīng)活

35、性次序以及竣酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程；要求重點掌握酯在酸或堿催化下的水解反應(yīng)歷程及其異同點，必須明確竣酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的產(chǎn)物均是由默基發(fā)生加成一消除反應(yīng)的結(jié)果；同時，要注意空間效應(yīng)對酯水解反應(yīng)速率的影響；nmund反應(yīng)、酯的Bouvealt-Blanc 反應(yīng)和酯的Claisen縮合反應(yīng)（及其歷程）,酰胺的脫 水和Hofmann降解反應(yīng)及其產(chǎn)物；17、酸酯的熱消除反應(yīng)；18、苯二甲酸酊、順丁烯二酸酊的性質(zhì)和用途;19、掌握乙酰乙酸乙酯產(chǎn)生互變異構(gòu)現(xiàn)象的原因以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應(yīng)用；20、脂的組成及油脂的性質(zhì)；21、解有機合成路線設(shè)計的基本知識和方法。第十四章含氮有機

36、化合物考核知識點1、硝基化合物：硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名、硝基化合物的物理性質(zhì)、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)（脂肪族硝基化合物的互變異構(gòu)現(xiàn)象、 與厥基化合物的縮合、與亞硝酸的反應(yīng)、還原、 硝基對苯環(huán)上取代基活潑性的影響） 、重要的硝基化合物（硝基苯、2,4,6-三硝基苯酚、2,4,6- 三硝基甲苯）；2、胺：胺的結(jié)構(gòu)分類和命名、胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)、胺的化學(xué)性質(zhì)（堿性、烷基化反應(yīng)、?；磻?yīng)、磺?；灰?Hinsber反應(yīng)、與亞硝酸的反應(yīng)、芳胺的特殊反應(yīng)、聯(lián)苯 胺重排反應(yīng)）、胺的制法（氨的燒基化、Gabriel合成法、硝基化合物的還原、 睛和曲的還原、酰胺的還原、還原氨化、Curtius反應(yīng)）、重要的

37、胺（苯胺、二甲胺、乙二胺、已二胺） ；3、季鏤鹽和季鏤堿及相轉(zhuǎn)移催化技術(shù)：季鏤鹽、季鏤堿及其熱消除規(guī)律 （Hofmann規(guī) 則）、相轉(zhuǎn)移催化技術(shù)；4、重氮化合物和偶氮化合物：芳香族重氮鹽重氮化反應(yīng)、重氮鹽的結(jié)構(gòu)、重氮鹽的取代反應(yīng)（被鹵素取代、被鼠基取代、被羥基取代、被氫原子取代）、重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng)（與芳胺偶聯(lián)、與酚偶聯(lián)）、重氮鹽還原反應(yīng) 卜重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) （與醇、酚、竣酸、酰氯、醛、酮的反應(yīng)及偶極加成反應(yīng)卜偶氮化合物和偶氮染料?？己艘?、硝基化合物的結(jié)構(gòu)、命名方法、性質(zhì)、制法及其代表物;2、運用誘導(dǎo)效應(yīng)、共軻效應(yīng)解釋硝基使苯環(huán)上氯原子的親核取代活性增加和使酚羥基 的酸性增強的原因；3、胺

38、的結(jié)構(gòu)、分類、命名和氮原子的雜化狀態(tài)；了解胺的物理性質(zhì)；重點掌握胺的化學(xué)性質(zhì)；要掌握通過官能團相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法以及伯胺的特殊制法；一般了解聯(lián)苯胺的重排反應(yīng)；了解苯胺、二甲胺、乙二胺和已二胺的性質(zhì)、工業(yè)制法和用途；4、季鏤鹽和季鏤堿的性質(zhì)以及季鏤堿的熱消除規(guī)律（Hofmann規(guī)則）以及季鏤鹽作為相轉(zhuǎn)移催化劑的作用原理；5、重氮鹽的性質(zhì)以及它們在有機合成上的應(yīng)用；6、重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及偶極加成反應(yīng)；7、偶氮化合物的結(jié)構(gòu)和顏色的關(guān)系，以及染料的顯色原理。第十五、六章含硫含磷有機物和元素有機化合物考核知識點1、醇、硫酚、硫醍、亞碉和碉的結(jié)構(gòu)和命名；2、葉立德及其反應(yīng)；3、有機硫試劑在有機合成

39、中的應(yīng)用；含磷有機物及其主要反應(yīng)（ Wittig試劑）；有機鋰 化合物、有機硼化合物和有機硅化合物簡介。考核要求1、了解硫醇、硫酚、硫醍、亞碉和碉的結(jié)構(gòu)和命名；2、掌握硫葉立德及其反應(yīng)；3、掌握有機硫試劑在有機合成中的應(yīng)用；4、掌握含磷有機物及其主要反應(yīng)（ Wittig試劑）；5、了解有機鋰、有機硼、有機硅的性質(zhì)。第四學(xué)期期末考試考核內(nèi)容第十七章周環(huán)反應(yīng)考核知識點1、軌道和成鍵、前線軌道理論； TOC o 1-5 h z 2、電環(huán)化反應(yīng)（電環(huán)化反應(yīng)的選律及解釋）；3、環(huán)加反應(yīng)（環(huán)加成反應(yīng)的選律及解釋）；4、（?鍵遷移反應(yīng)?？己艘?、掌握前線軌道理論；2、掌握電環(huán)化反應(yīng)（電環(huán)化反應(yīng)的選律及解釋

40、）；3、掌握環(huán)加反應(yīng)（環(huán)加成反應(yīng)的選律及解釋）；4、了解l鍵遷移反應(yīng)。第十八章雜環(huán)化合物考核知識點1、雜環(huán)化合物的分類和命名；2、五元雜環(huán)化合物：味喃、曝吩、口比咯的結(jié)構(gòu)和芳香性；味喃、曝吩、口比咯的親電取 代反應(yīng)（硝化、磺化、鹵化、Friedel - Crafts?；?、加成反應(yīng)、口比咯的弱酸性和弱堿性； 味喃、曝吩和口比咯的重要衍生物 （糠醛、血紅素和葉綠素、曝睫；3、六元雜環(huán)化合物：口比咤 （結(jié)構(gòu)和芳香性、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、堿性）；口比咤的重要衍生物；喀咤及其衍生物；4、稠雜環(huán)化合物：口引味及其衍生物、唾咻及其衍生物、喋吟及其衍生物；5、生物堿：生物堿的存在和一般性質(zhì)，生物堿

41、的一般提取方法，幾種重要的生物堿 （麻黃堿、煙堿、阿托晶、嗎啡、咖啡和茶堿）?？己艘?、掌握雜環(huán)化合物按環(huán)的數(shù)目分類方法以及單雜環(huán)化合物母體的命名法和稠雜環(huán)中喋 吟的編號順序、唾咻及口引味的碳環(huán)母體結(jié)構(gòu)；2、掌握味喃、曝吩、口比咯、口比咤的結(jié)構(gòu)特征，學(xué)會運用分子軌道理論和H uckel規(guī)則解釋它們具有芳香性（穩(wěn)定性）的原因，并能用元素電負(fù)性的觀點說明它們的芳香性為什么不 相同；3、了解合成唾咻和它的衍生物的方法及原理；4、了解生物堿的涵義以及幾種生物堿簡單的生理功能；掌握生物堿的分類和提取方法。第十九章糖類化合物 考核知識點1、糖類化合物的定義和分類；2、單糖：單糖的結(jié)構(gòu)（單糖的開鏈構(gòu)造式、 單糖的構(gòu)型及其測定、 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（半 縮醛環(huán)狀結(jié)構(gòu)，Haworth透視式和構(gòu)象式）、單糖的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)（被Tollens和Fehlling 或Benedict試劑氧化、被濱水氧化、被硝酸氧化、被高磺酸氧化）、還原反應(yīng)、成豚反應(yīng)、醛糖碳鏈的遞升和遞降反應(yīng)、