高中化學(xué)(大綱版)第二冊(cè)第六章烴的衍生物第三節(jié)有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定(第二課時(shí))

1、第二課時(shí)引言1由于有機(jī)物中普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此，根據(jù)有機(jī)物的分子式是無(wú)法確定其分子結(jié)構(gòu)的。要想確定其結(jié)構(gòu)式，還需利用該物質(zhì)的特殊性質(zhì)，并通過(guò)定性或定量實(shí)驗(yàn)來(lái)確定。本節(jié)課我們將以乙醇為例來(lái)了解有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定方法。板書(shū)1第三節(jié)有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定（二）二、通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)式師已知乙醇的分子式為C2H6O,根據(jù)C四價(jià)，O二價(jià)，H一價(jià)的價(jià)鍵規(guī)則寫(xiě)出它可能的結(jié)構(gòu)式。學(xué)生活動(dòng)、教師巡視O-HICIHHO-HICIHII板書(shū)HCC0HHHH討論如何確定乙醇的結(jié)構(gòu)式是（1）式而不是（2）式？生根據(jù)乙醇能與Na反應(yīng)。師如何確定乙醇與鈉反應(yīng)是羥基上的H原子被Na取代呢？生可以根據(jù)一定量的乙

2、醇與Na反應(yīng)產(chǎn)生出的量來(lái)確定。師請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證乙醇可以與Na反應(yīng)，并能通過(guò)實(shí)驗(yàn)測(cè)出生成H2的體積。畫(huà)出裝置圖。教師投影顯示學(xué)生所畫(huà)裝置圖，并指出其不足之處，最后得出以下兩種常用裝置師這兩套裝置都是排水量氣法常用的裝置，我們這節(jié)課就用第二套裝置來(lái)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。演示實(shí)驗(yàn)按圖示組裝各儀器。提問(wèn)裝藥品之前應(yīng)首先干什么？如何檢查這套裝置的氣密性？學(xué)生討論后回答關(guān)閉分液漏斗活塞，在燒瓶處微熱，觀察廣口瓶中導(dǎo)管內(nèi)是否有液面上升。向廣口瓶?jī)?nèi)加水，在燒瓶里放入幾小塊鈉，向分液漏斗中加入一定量的無(wú)水乙醇，并將數(shù)值記入表中。n(C2H6O)/molV（H2）/L（標(biāo)準(zhǔn)況）0.1001.12輕輕打開(kāi)分液漏斗的

3、活塞，使無(wú)水乙醇慢慢全部滴入燒瓶中。當(dāng)分液漏斗頸內(nèi)最后滴無(wú)水乙醇剛剛流出時(shí)，及時(shí)關(guān)閉分液漏斗的活塞。待燒瓶的溫度恢復(fù)至室溫，量筒內(nèi)水的水面穩(wěn)定后，讀取并記錄量筒內(nèi)水的體積，并將數(shù)值換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的數(shù)值，記入上表中。收拾儀器并放回合適之處。師根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)如何確定乙醇的結(jié)構(gòu)式是(1)還是(2)?學(xué)生討論生由于0.100molC2H6O與足量Na完全反應(yīng)可以生成1.12LH2,則1。molC2H6。與Na反應(yīng)能生成11.2LH2,即0.5molH2,也就是1molH。這就是說(shuō)在一個(gè)C2H6。分子中，只有一個(gè)H可以被Na所置換，這說(shuō)明C2H6。中的6個(gè)H中，有1個(gè)與其他5個(gè)是不同的。這一事實(shí)與(2)

4、式不符，而與(1)式相符。因此，可以推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為(1)式。師大家分析得非常透徹，這位同學(xué)回答得也非常完整。板書(shū)通過(guò)乙醇和鈉反應(yīng)生成H2的定量實(shí)驗(yàn)可確定乙醇的結(jié)構(gòu)式是(1)式。師請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)本實(shí)驗(yàn)分組討論投影中的問(wèn)題。投影顯示.若用乙醇的水溶液代替無(wú)水乙醇進(jìn)行確定乙醇結(jié)構(gòu)的實(shí)驗(yàn)(其他實(shí)驗(yàn)用品和方法都正確)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會(huì)怎樣？.若準(zhǔn)確稱取一定質(zhì)量的鈉，使之與足量或過(guò)量的無(wú)水乙醇反應(yīng)，并準(zhǔn)確測(cè)出反應(yīng)生成的氫氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積，能否確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)？為什么？.由廣口瓶、導(dǎo)管、量筒組成的量氣裝置，在反應(yīng)完全后，對(duì)量筒內(nèi)液面讀數(shù)時(shí)應(yīng)注意什么？.為什么要使廣口瓶與量筒液面等高時(shí)讀數(shù)？學(xué)生閱讀、思考

5、、討論教師讓學(xué)生分別回答以上各個(gè)問(wèn)題，其中問(wèn)題3由教師和學(xué)生一塊完成.無(wú)水乙醇的相對(duì)密度為0.7893(20C時(shí)無(wú)水乙醇的密度對(duì)4c時(shí)水的密度的比值)。C2H50H的相對(duì)分子質(zhì)量是46,H2。的相對(duì)分子質(zhì)量是18。C2H50H分子、H2O分子均有一個(gè)H原子可被Na置換：2c2H5OH+2Na2c2H50Na+H2T2H2O+2Na=2NaOH+H2T在相同溫度下，相同體積的無(wú)水乙醇與含水乙醇相比，含水乙醇中可被置換的H原子數(shù)多于1,C2H50H結(jié)構(gòu)式測(cè)定的結(jié)果不準(zhǔn)確。.不能確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)。理由是：在化學(xué)反應(yīng)中，參加反應(yīng)的鈉的質(zhì)量與生成氫氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積成正比，但這種關(guān)系的存在與反應(yīng)物醇

6、的狀況無(wú)必然聯(lián)系，如：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2Tm(Na):V(H2)=46:22.4H0CH2CH2OH+2NaNNaOCH2-CdONa+H2Tm(Na):V(H2)=46:22.42H2O+2Na=2NaOH+H2Tm(Na):V(H2)=46:22.4.待燒瓶溫度恢復(fù)至室溫。使廣口瓶與量筒液面等高時(shí)讀數(shù)。應(yīng)平視觀察液面，讀出與液面最低點(diǎn)相切的刻度線。.保證內(nèi)外壓強(qiáng)相等，減小實(shí)驗(yàn)誤差。投影練習(xí).準(zhǔn)確量取一定體積的無(wú)水乙醇，使之與鈉反應(yīng)，準(zhǔn)確測(cè)量反應(yīng)生成氫氣的體積，以確定乙醇的分子結(jié)構(gòu)。下列實(shí)驗(yàn)操作中，能使測(cè)得乙醇分子中可被置換氫原子數(shù)偏低的鈉的取用量不足鈉的取

7、用量過(guò)量采用20C、1.01x105Pa的v(h2)進(jìn)行最終點(diǎn)的計(jì)算用仰視式讀取測(cè)水體積的量筒的刻度線。解析：、使V(d)偏小，使V(H2)偏大(因溫度高，氣體的體積大)，對(duì)V(H2)無(wú)影響。V(H2)與一定量乙醇中可被置換氫原子數(shù)目成正比。答案：.測(cè)定有機(jī)化合物中碳與氫的含量常用的方法是燃燒分析法。用氧化銅為催化劑，在750c左右使有機(jī)物在氧氣流中全部氧化為CO2和h0,分別用裝有固體NaOH和高氯酸鎂Mg(ClO4)2的吸收管吸收CO2和H2O。某課外活動(dòng)小組用此方法測(cè)定某煌A的分子式，經(jīng)測(cè)定知高氯酸鎂增重4.5g,NaOH增重8.8g,則A的最簡(jiǎn)式為。若要確定A的分子式，是否還需要其他數(shù)

8、據(jù)？(若需要，說(shuō)明還需測(cè)定哪些數(shù)據(jù)；若不需要請(qǐng)說(shuō)明原因)。解析：由題意知,CO2為8.8g,即0.2mol;H2O為4.5g,即0.25mol。則n(C):n(H)=2：5。A的最簡(jiǎn)式為C2H5要確定A的分子式，不需要其他數(shù)據(jù)，原因是n(C):n(H)=2：51：2,此燒只能是烷煌。由烷煌通式CnH2n+2可彳導(dǎo)n：(2n+2)=2：5,即n=4,故A的分子式為C4H10。小結(jié)1通過(guò)學(xué)習(xí)有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法，使我們系統(tǒng)地了解了確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式通常應(yīng)采取哪些方法，哪些途徑。具體可歸納如下：板書(shū)小結(jié)各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)各組成元素的質(zhì)量各組成元素的質(zhì)量比班二22.4 P(標(biāo)準(zhǔn)狀況)

9、 跖二厘跖(A)相對(duì)分子質(zhì)量工通式和相對(duì)分子質(zhì)置乂班二22.4 P(標(biāo)準(zhǔn)狀況) 跖二厘跖(A)相對(duì)分子質(zhì)量工通式和相對(duì)分子質(zhì)置乂分弓式卜Imol有機(jī)物燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量性量實(shí)定定學(xué)結(jié)構(gòu)式作業(yè)布置P159三、P160四、3、4板書(shū)設(shè)計(jì)第三節(jié)有機(jī)物分子式和名構(gòu)式的確定(二)、通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)式HHCOR通過(guò)乙醇和Na反應(yīng)的定量實(shí)驗(yàn)確定出乙醇的結(jié)構(gòu)式為(1)式。小結(jié)各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)各第成元素的質(zhì)量各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)各第成元素的質(zhì)量各組成元素的質(zhì)量比有機(jī)物燃燒產(chǎn)物的量實(shí)驗(yàn)式相對(duì)分子質(zhì)量工班二22.4 P(標(biāo)準(zhǔn)狀況) 跖二d瓶(A)通式和相對(duì)分子質(zhì)員Imol通式和相對(duì)分子質(zhì)員Imol有機(jī)物燃

10、燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量構(gòu)結(jié)性量實(shí)式 定定學(xué)一教學(xué)說(shuō)明物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來(lái)確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定該物質(zhì)的官能團(tuán)。本節(jié)課先讓學(xué)生根據(jù)乙醇的分子式寫(xiě)出它可能具有的結(jié)構(gòu)式；構(gòu)結(jié)性量實(shí)式 定定學(xué)一教學(xué)說(shuō)明物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來(lái)確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定該物質(zhì)的官能團(tuán)。本節(jié)課先讓學(xué)生根據(jù)乙醇的分子式寫(xiě)出它可能具有的結(jié)構(gòu)式；然后演示測(cè)量一定量乙醇和鈉反應(yīng)放出氫氣的體積的實(shí)驗(yàn)，使學(xué)生直觀感受到推斷結(jié)果的真實(shí)、可信；最后利用測(cè)量數(shù)

11、據(jù)，組織學(xué)生討論乙醇的結(jié)構(gòu)式是哪一種。這樣設(shè)計(jì)體現(xiàn)了結(jié)構(gòu) 培性質(zhì)的關(guān)系，從而養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)密的科學(xué)思維方法，提高他們綜合應(yīng)用知識(shí)的能力。參考練習(xí).經(jīng)分析，某鏈燒含碳 87.8%,該燃蒸氣密度是相同條件下 H2加成產(chǎn)物是2, 2一二甲基丁烷，寫(xiě)出該煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)反推原不飽和煌的結(jié)構(gòu)。H2密度的41倍。若該煌與(1)求分子式:87.812.2Mr=41 X 2=82 n(C) ： n(H)=侵：=3 ： 5 設(shè)分子式為(C3H5)n (12X3+5)n=82 n=2,二分子式為C6 H10。ch3(2)由分子式可知分子結(jié)構(gòu)中有2個(gè)雙鍵或一個(gè)叁鍵，但從加成產(chǎn)物CH$-f-ChU-CH3可以看出原不飽和化合物只能是ch3ICH3ch3.某煌的含氧衍生物氣化后的密度是相同條件下氫氣密度的31倍。將18.6 g此有機(jī)物在足量氧氣中燃燒，將生成的氣體通過(guò)盛有濃H2SO4的洗氣瓶，氣體減少16.2 g,再通過(guò)裝有足量Na2O2的干燥管，干燥管增重 16.8 go若將相同量的此有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn) 生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為6.72 L。試計(jì)算并確定該有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。18.6g16.2g斛析：Mr=3lx2=62n=0.3moln(H2O)=0.9mol。62g/mol18g/mol設(shè)燃燒產(chǎn)生的CO2物質(zhì)的量