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文檔簡介

1、第 三十七講 醇 酚第十三章 烴的含氧衍生物通道一中高三化學(xué)組醇和酚結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)特點類別脂肪醇酚CH3CH2OHOH羥基與鏈烴基相連羥基與苯環(huán)直接相連OHOH 醇的性質(zhì)和應(yīng)用烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物稱為醇。乙醇的球棍模型和比例模型乙醇的球棍模型和比例模型化學(xué)式:C2H6O結(jié)構(gòu)式:HCCOH 結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH或C2H5OHHHHH(1)乙醇的物理性質(zhì)無色透明、具有特殊香味的液體,密度比水小,沸點比水低,易揮發(fā),任意比溶于水,能溶解多種無機物和有機物。醇與水形成了氫鍵RCHCH2HOH取代氧化取代消去醇分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型()乙醇的化學(xué)性質(zhì)2C

2、H3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇與鈉反應(yīng) 乙醇的脫水反應(yīng) 乙醇分子內(nèi)的羥基與相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合成了水分子,結(jié)果是生成不飽和的碳碳雙鍵。此反應(yīng)是消去反應(yīng)。a.分子內(nèi)脫水結(jié)論:醇分子內(nèi)的脫水生成烯烴。 (消去反應(yīng)的特點)規(guī)律:與連有OH的碳原子相鄰的碳原子 上必須有H。b.分子間脫水 前者是乙醇的一個分子內(nèi)脫掉一個水分子,后者是兩個乙醇分子間脫掉一個水分子。前者是消去反應(yīng),后者是取代反應(yīng)。 乙醚信息提示有機反應(yīng)的條件在有機反應(yīng)中,反應(yīng)條件尤為重要。條件(如溫度、溶劑、催化劑等)改變,反應(yīng)產(chǎn)物可能會隨之改變。例如,溫度不同,苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物不同;溶劑不同,鹵代烴與堿的反應(yīng)產(chǎn)

3、物不同。乙醇的取代反應(yīng) C2H5OHHBr C2H5Br H2O乙醇的氧化反應(yīng) 乙醇乙醛乙酸CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化 () () ()()氧化后得到醛;()氧化后得到酮;()不能被氧化。醇烯烴鹵代烴醛或酮醇鈉酯氫鹵酸氧氣金屬鈉濃硫酸羧酸醇轉(zhuǎn)化為其他類別有機化合物示意圖醇的種類很多,根據(jù)分子中所含羥基的數(shù)目可分為一元醇、二元醇、三元醇等,分子中含有兩個或兩個以上醇羥基的醇又稱為多元醇。CH3OHCH2CH2OHOHCH2CHCH2OHOHOH甲醇乙二醇丙三醇甲醇甲醇是一種常見的醇,起初來源于木材的干餾,俗稱木精或木醇。甲醇是無色、透明的液體,有劇毒,誤服會損傷視神經(jīng),甚

4、至致人死亡。它是一種重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn),也可直接用做燃料。直接甲醇燃料電池(DMFC)由甲醇負極、氧正極和質(zhì)子交換膜構(gòu)成。在催化劑作用下甲醇被氧化為水和二氧化碳。甲醇用完后,只要補充甲醇就可以繼續(xù)使用。電池工作時正極和負極的電極反應(yīng)可表示為:負極:2CH3OH + 2H2O12e- 2CO2 + 12H+正極:3O2 + 12H+ + 12e- 6H2O電池反應(yīng): 2CH3OH+ 3O2 2CO2 + 4H2ODMFC可用于筆記本電腦、汽車等的能量來源。它能夠?qū)崿F(xiàn)污染物的“零排放”。拓展視野直接甲醇燃料電池乙二醇球棍模型物理性質(zhì):無色、粘稠、甜味、液體、 熔點-16化學(xué)性質(zhì):與

5、乙醇相似。用途:抗凍劑、原料、發(fā)霧劑。 丙三醇球棍模型物理性質(zhì):無色、粘稠、甜味、液體、 凝固點低、吸濕性強?;瘜W(xué)性質(zhì):與乙醇相似。用途:制印泥、化妝品,防凍劑,制炸藥 酚的性質(zhì)和應(yīng)用分子中羥基與苯環(huán)(或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機化合物屬于酚。苯酚的比例模型苯酚的球棍模型分子式:C6H6OOH結(jié)構(gòu)簡式:苯酚的比例模型苯酚的球棍模型C6H5-OH信息提示苯酚的毒性苯酚有毒。苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性,會對皮膚產(chǎn)生強烈的灼傷,使用時一定要小心。如果不慎將苯酚沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌,再用水沖洗。純凈的苯酚是一種無色晶體,熔點為40.9,暴露在空氣中會因部分被氧化而略帶粉紅色。常溫下,

6、苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚與水形成的濁液靜置后會分層,上層是溶有苯酚的水層,下層是溶有水的苯酚層);當溫度高于65時,苯酚能與水以任意比互溶。苯酚俗稱石炭酸苯酚的物理性質(zhì)(1)苯酚的酸性苯酚的化學(xué)性質(zhì)+CO2+NaHCO3OH+HCl+NaClOH酸性比較:H2CO3OHHCO3-(2)苯酚的取代反應(yīng) 此反應(yīng)可用于苯酚的定性和定量測定。苯酚與溴水的反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液反應(yīng),使溶液呈紫色:6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H 棕黃色 紫色該反應(yīng)是一個絡(luò)合反應(yīng),絡(luò)離子Fe(C6H5O)63-顯紫色。利用這一反應(yīng)可用于檢驗酚類或Fe3+的存在。1.制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥 2.可用于環(huán)境消毒3.可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用4.是合成阿司匹林的原料苯酚是一種重要的化工原料。【應(yīng)用】OH+nHCHO催化劑OHCH2nn+ H2O原因是雖然乙醇和苯酚都有OH,但OH所連烴基不同,乙醇分子中OH與乙基相連,OH上H原子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中OH與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,OH上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。 由此可見,不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)?!窘涣髋c討論】乙醇和苯酚分子中都有OH,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性? 苯酚與苯取代反應(yīng)的比較溴 水與苯酚反應(yīng)液溴

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