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1、第1頁第1頁 牛奶 清水 清水牛奶牛奶墨水“超級變、變、變 ” A B C D E F 冷卻 甲乙丙試驗過程:謎團1謎團2謎團3第2頁第2頁苯 酚第3頁第3頁一.苯酚物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性純苯酚無色,露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。有特殊氣味常溫下固態(tài),熔點不高(43 ) 不小于水,通常情況在水中為乳狀常溫時苯酚在水中溶解度不大,高于 65時能與水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒,強腐蝕性第4頁第4頁苯酚特殊溶解性冷卻 甲乙丙 A B C D E F 揭謎1:A苯酚乳濁液B苯酚溶液C苯酚乳濁液 加熱溶解度增大 冷卻溶解度下降第5頁第5頁二.苯酚分子結(jié)構(gòu)化學式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OO

2、HCC HH CCHH CC H 或C6H5OHOH苯酚特殊溶解性與其結(jié)構(gòu)有何聯(lián)系?第6頁第6頁苯酚分子結(jié)構(gòu)模型百分比模型球棍模型第7頁第7頁苯酚分子球棍模型動畫 苯酚分子中除 -OH上H以外所有原子都在同一平面上,且-OH上H也也許出現(xiàn)在該平面第8頁第8頁酚與醇概念對比 酚 分子里含有與苯環(huán)直接相連羥基化合物。醇 分子里含有與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈相連羥基化合物。芳香醇酚你知道嗎?第9頁第9頁 乙醇和苯酚中都有-OH,其性質(zhì)是否相同?(結(jié)合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合現(xiàn)象)預測-OH與苯環(huán)相連后使-OH活潑性有何改變? 結(jié)合乙醇-OH和水中H活潑性比較,試用試驗辦法來比較乙醇和苯酚-OH上H活

3、潑性?三.苯酚化學性質(zhì)第10頁第10頁1.與金屬鈉反應(yīng)演示試驗試驗現(xiàn)象試驗結(jié)論往熔化苯酚中加一小塊金屬鈉猛烈反應(yīng),產(chǎn)生無色氣體酚-OH上H要比醇 -OH上-H活潑得多;苯環(huán)使-OH上H更容易電離第11頁第11頁2.與氫氧化鈉反應(yīng) 苯酚弱酸性 A B C D E F 冷卻 甲乙丙揭謎2:C苯酚乳濁液D苯酚溶液E苯酚乳濁液NaOH溶液鹽酸第12頁第12頁a.4人小組討論 苯酚酸性強弱如何?結(jié)合“強酸制弱酸”原理,試設(shè)計對比試驗比較苯酚與碳酸酸性相對強弱?b.動手做一做第13頁第13頁苯酚乳濁液Na2CO3“再變一次 ”3.與碳酸鈉反應(yīng)第14頁第14頁-ONa + CO2 + H2O -OH + N

4、aHCO3 -OH + Na2CO3 -ONa NaHCO3 苯酚酸性到底有多弱?酸性:H2CO3苯酚HCO3-,苯酚不能使批示劑變色,俗稱石炭酸。 結(jié)論第15頁第15頁難溶于水,易溶于有機溶劑教你一招: 苯酚不能過量,不然產(chǎn)生三溴苯酚易溶于苯酚而觀測不到白色沉淀。+ 3Br2 + 3HBr4.苯酚與溴水反應(yīng)第16頁第16頁4.苯酚與溴水反應(yīng)演示試驗動畫模擬應(yīng)用1:苯酚與溴水反應(yīng)很靈敏,慣用于苯酚定性檢查和定量測定。第17頁第17頁苯酚、苯與溴取代反應(yīng)比較比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論濃溴水液溴不需要催化劑Fe作催化劑三個 一個快 稍慢苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易,即-OH對苯環(huán)

5、影響:使苯環(huán)鄰對位上氫原子更活潑第18頁第18頁小結(jié):在苯酚分子中,羥基-OH與苯環(huán)兩個基團,不是孤立存在著;兩者互相影響結(jié)果使羥基-OH與苯環(huán)都活化,從而使苯酚表現(xiàn)出本身特有化學性質(zhì)。第19頁第19頁5.苯酚顯色反應(yīng)揭謎 3:苯酚乳濁液(或苯酚溶液)“牛奶”E“墨水”F 紫色 溶液FeCl3溶液該反應(yīng)慣用來檢查苯酚存在;也可利用苯酚這一性質(zhì)檢查FeCl3。應(yīng)用2第20頁第20頁小結(jié)苯酚 結(jié)構(gòu)物理性質(zhì) 化學性質(zhì)酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)第21頁第21頁四.苯酚用途苯酚用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑第22頁第22頁小鏈接: 是誰使苯酚聲名遠揚? 使苯酚初次聲名遠揚應(yīng)歸功于英國著名

6、醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)覺病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)器械以及醫(yī)生雙手,結(jié)果病人感染情況明顯減少。這一發(fā)覺使苯酚成為一個強有力外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。第23頁第23頁你知道嗎?日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)苯酚第24頁第24頁 據(jù)報道,研究人員向含苯酚工業(yè)廢水中添加遇熱凝固脫乙酰殼多糖(從蟹殼中提煉)和少許能使苯酚變成苯酚類化合物酶,然后將其加熱到37至45攝氏度,脫乙酰殼多糖受熱凝固并把苯酚類化合物和酶包裹其間。然后,濾去沉淀脫乙酰殼多糖,并使其溫度降到30攝氏度下列,這時脫乙酰殼多糖由固態(tài)變成液態(tài),苯酚類化合物和酶從中分離。研究人員通過試驗證實,按照這種辦法處理過工業(yè)廢水中苯酚含量能達到環(huán)境保護要求。同時,脫乙酰殼多糖幾乎能夠100回收再利用,酶也有70左右能再利用。第25頁第25頁課堂練習1.利用苯和苯酚性質(zhì)上差別分離苯酚和苯混合物?加足量NaOH溶液分液得到苯 苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO2分液得到苯酚第26頁第26頁課堂練習2.只

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