有機化學(xué)課后習(xí)題徐壽昌版

1、東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集烷烴用系統(tǒng)命名法命名以下化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)22.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH(CH3)22，3，3，4四甲基戊烷2，4二甲基3乙基己烷2178CH2CH33.CH3CH2C(CH3)2CH2CH3CH3CHCH34.CH3CH26CHCH2CH2CCH2CH3345CH33，3二甲基戊烷2，6二甲基3，6二乙基辛烷65.46.752312，5二甲基庚烷2甲基3乙基己烷7.8.64273152，4，4三甲基戊烷2甲基3乙基庚烷寫出以下各化合物的結(jié)構(gòu)式：12，2，3，3四甲基戊烷2，2，3二甲基庚烷CH3CH3

2、CH3CH3CCCH2CH3CH3CHCHC2HCH2CH2CH3CH3CH3CH33、2，2，4三甲基戊烷4、2，4二甲基4乙基庚烷CH3CH3CH3CH3CCHCH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH3CHCH35、2甲基3乙基己烷6、三乙基甲烷3CH3CHCHC2HCH2CH3CH3CH2CHC2HCH3CH2CH3CH2CH37、甲基乙基異丙基甲烷8、乙基異丁基叔丁基甲烷1東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集CH3CH2CHC(CH3)3CH3CHCH(C3H)2CH2CH3CH2CHCH3CH3用不一樣符號表示以下化合物中伯、仲、叔、季碳原子00001211000CH2C1.C

3、HH302CH31130044CH3CHCH2CC00011CH2CH3CH32CH30042.CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH30000001011031213以下各化合物的命名對嗎？若有錯誤的話，指犯錯在那邊？試正確命名之。2乙基丁烷1.正確：3甲基戊烷2，42甲基己烷2.正確：2，4二甲基己烷3甲基十二烷3.正確：3甲基十一烷4.4丙基庚烷正確：4異丙基辛烷4二甲基辛烷5.正確：4，4二甲基辛烷1,1，1三甲基3甲基戊烷6.正確：2，2，4三甲基己烷不要查表試將以下烴類化合物按沸點降低的序次擺列：(1)2，3二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2甲基庚烷(4)正戊

4、烷(5)2甲基己烷解：2甲基庚烷正庚烷2甲基己烷2，3二甲基戊烷正戊烷（注：跟著烷烴相對分子量的增添，分子間的作使勁亦增添，其沸點也相應(yīng)增添；同數(shù)碳原子的結(jié)構(gòu)異構(gòu)體中，分子的支鏈愈多，則沸點愈低。）2東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集作出以下各化合物位能對旋轉(zhuǎn)角度的曲線，只考慮所列出的鍵的旋轉(zhuǎn)，而且用紐曼投影式表示能峰、能谷的構(gòu)象。1）CH3-CH3能量06001200旋轉(zhuǎn)角度：02）(CH3)3C-C(CH3)3CH3CH3CH3CH3CH3CH3能CH3CH3CH3CH3CH3量CH3旋轉(zhuǎn)角度：0060012003）CH3CH2-CH3CH3CH3HHHHHHHHH能峰能谷用Newmann投影

5、式寫出1，2二溴乙烷最穩(wěn)固及最不穩(wěn)固的構(gòu)象，并寫出該構(gòu)象的名稱。解：BrBrBrHHHHHHHBrH3東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集對位交錯式構(gòu)象最穩(wěn)固下邊各對化合物那一對是等同的解：1ClH3CHHCH3Cl2C2H5CH3HHCH3C2H5全重疊式構(gòu)象最不穩(wěn)固?不等同的異構(gòu)體屬于何種異構(gòu)?不等同，構(gòu)象異構(gòu)CH3H3CHClHClCH3等同HC2H5C2H5HCH33HCH3不等同，構(gòu)象異構(gòu)CH3ClClCH3H4CH3CH3C2H5HCH3ClHClH不等同，結(jié)構(gòu)異構(gòu)C2H5HC2H5HHHCH3CH35不等同，結(jié)構(gòu)異構(gòu)6等同化合物8.某烷烴相對分子質(zhì)量為72，氯化時（1）只得一種一氯化產(chǎn)

6、物，（2）得三種一氯化產(chǎn)物，（3）得四種一氯化產(chǎn)物，（4）只得兩種二氯衍生物，分別這些烷烴的構(gòu)造式。解:設(shè)有n個碳原子：12n+2n+2=72,n=54東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集CH3(1)只有一種氯化產(chǎn)物CH3CCH3CH3(2)得三種一氯化產(chǎn)物CH3CH2CH2CH2CH3(3)得四種一氯化產(chǎn)物CH3CH3CHCH2CH3(4)只得兩種二氯化產(chǎn)物CH3CH3CCH3CH39.那一種或那幾種相對分子量為86的烷烴有：（1）兩個一溴代產(chǎn)物（2）三個一溴代產(chǎn)物（3）四個一溴代產(chǎn)物（4）五個一溴代產(chǎn)物解：分子量為86的烷烴分子式為C6H14CH3CH3（1）兩個一溴代產(chǎn)物CH3CHCHCH3（

7、2）三個一溴代產(chǎn)物CH3CH3CCH2CH3CH3CH3（3）四個一溴代產(chǎn)物CH3CH2CH2CH3（4）五個一溴代產(chǎn)物CHCH3CH3CHCH2CH2CH36.反響CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl的歷程與甲烷氯化相像，1）寫出鏈引起、鏈增添、鏈停止各步的反響式；2）計算鏈增添一步H值。解：鏈引起：Cl2光或熱2Cl鏈增添：CH3CH3+ClCH3CH2+HClCH3CH2+Cl2CH3CH2Cl+Cl鏈停止：2ClCl25東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集CH3CH+ClCH3CH2Cl22CH3CH2CH3CH2CH2CH3（2）CH3CH3+ClCH3CH2+HCl+435Jk/mol-

8、431Jk/molH1=+4Jk/molCH3CH2+Cl2CH3CH2Cl+Cl+243Jk/mol-349Jk/molH2=-106Jk/molH=H1+H2=-104Jk/mol一個假想的甲烷氯代反響歷程包含以下各步驟：Cl2Cl+CH42ClCH3Cl+HH1H2H+Cl2HCl+ClH3計算各步H值：(2)為何這個反響歷程比2.7節(jié)所述歷程可能性?。拷猓篐1+243Jk/moleH2435-349+86Jk/moleH3243-431-188Jk/mol由于這個反響歷程H2435-349+86Jk/mole而2.7節(jié)CH3CH3+ClCH3CH2+HCl+435Jk/mol-431J

9、k/molH1=+4Jk/molH2H1，故2.7節(jié)所述歷程更易于進行。試將以下烷基自由基按穩(wěn)固性大小擺列成序：.（2）.（1）CHCH3CHCH2CH33（3）.CH3CHCH2CH3（4）.CH3CCH3CH3解：（4）（2）（3）（1）。6東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集第三章烯烴1寫出烯烴C6H12的全部同分異構(gòu)體，命名之，并指出那些有順反異構(gòu)體。解：22CH2231-己烯CH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCH2CH32-己烯有順反異構(gòu)32CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有順反異構(gòu)CH32甲基1戊烯有順反異構(gòu)CH2=CCH2CH2CH3CH32甲基2戊烯有順反異構(gòu)CH3C

10、=CHCH2CH3CH34甲基2戊烯有順反異構(gòu)CH3CHCH=CHCH3CH34甲基1戊烯CH3CHCH2CH=CH2CH3CH2=CHCHCH2CH33甲基1戊烯有順反異構(gòu)CH3CH=CCH2CH33甲基2戊烯有順反異構(gòu)CH32，3二甲基1丁烯CH2=CCHCH3CH3CH3CH3C=CCH32，3二甲基2丁烯CH3CH3CH33，3二甲基丁烯CH3CCH=CH2CH32寫出以下各基團或化合物的結(jié)構(gòu)式：解：（1）乙烯基CH2=CH-（2）丙烯基CH3CH=CH-7東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集（3）烯丙基CH22（4）異丙烯基CH=CHCH-3C=CH2（5）4甲基順2戊烯HHC=CCH3C

11、H3CHCH3（6）（E）-3,4-二甲基3庚烯CH3CH3CH2CCCH3CH2CH3（7）（Z）-3-甲基4異丙基3庚烯CH3CH2CH(CH3)2C=CCH3CH2CH2CH33命名以下化合物，若有順反異構(gòu)現(xiàn)象，寫出順反（或）Z-E名稱：解：(1)CH3CH2CH22乙基1戊烯CH3CH2C=CH2(2)CH（E）-3,4-二甲基3庚烯3CH2CH2CH3C=CCH3CH2CH3(3)ClCH3C=CCH3CHCH2CH3CH3(E)-2,4-二甲基3氯3己烯F（Z）-1-氟2氯溴1碘乙烯(4)ClC=CBrI(5)(6)C2H5CH3HCH3HC=CCH2CH3HCH3反5甲基2庚烯E

12、）3，4二甲基5乙基3庚烯(7)nPrEt（E）3甲基4異丙基3庚烯C=CiPrMe8東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集(8)MeEt（E）3，4二甲基3辛烯C=CnBtMe52，4庚二烯有否順反異構(gòu)現(xiàn)象，若有，寫出它們的全部順反異構(gòu)體，并以順反和Z,E兩種命名法命名之。解：HH順，順24庚二烯CH3C=CHC=CCH2CH3H（）庚二烯Z,Z24H順，反24庚二烯CHCH3CH3C=C（Z,E）24庚二烯C=CHHHCH3H反，順24庚二烯CH2CH3C=C（E,Z）24庚二烯HC=CHHCH3H反，反24庚二烯HC=C（E,E）24庚二烯C=CCH2CH3HH9東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集6

13、3甲基2戊烯分別在以下條件下發(fā)生反響，寫出各反響式的主要產(chǎn)物：CH3H2/PdCCH3CH2CHCH2CH3CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CHCCH2CH3BrOHCH3(低溫）CH3Cl2CH3CHCCH2CH3CH3CH=CCH2CH3ClClCH3稀冷KMnO4CH3CHCCH2CH3OHOHCH3H2O2CH3CHCHCH2CH3B2H6/NaOHOHO3CH3CHO+CH3CCH2CH3鋅粉-醋酸溶液OHBr/過氧化物CH3CHCH2CH3CH3CHBr7乙烯、丙烯、異丁烯在酸催化下與水加成生成的活性中間體和穩(wěn)固性及分別為：中間體分別是：+CH3CH3CHCH3CH3CCH3

14、CH3CH2+中間體穩(wěn)固性：反響速度次序為：+CH+CH3CH33CHCH3CCH3CH3CH2+CH3CH3CH32）CH3BrNO2（3）CHCOOHCOOH3CH3CH3CH3COOH（4）ClClNO2NO2ClNO29試簡要寫出以下合成步驟，所需要的脂肪族或無機試劑可隨意采用。解：（1）甲苯4-硝基2溴苯甲酸；3硝基4溴苯甲酸27東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集CH3CH3CH3BrBr2Fe+BrCH3CH3COOHBrH2SO4Br+Br+HNO3KMnO4,HNO2NO2CH3COOHCOOHKMnO+HNO3,H2SO44,HBrBrNO2Br（2）鄰硝基甲苯2-硝基4溴苯甲酸

15、CH3CH3COOHNO2NO2NO2Br2,FeOBrBr（3）間二甲苯5-硝基1，3苯二甲酸CH3COOHCOOHOHNO3,H2SO4CH3COOHNO2COOH（4）苯甲醚4-硝基2，6二溴苯甲醚OCH3OCH3OCH3HNO3,H2SO4BrBr2Br2,FeNO2NO2（5）對二甲苯2-硝基1，4苯二甲酸28東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集CH3CH3COOHNO2NO2HNO3,H2SO4OCH3CH3COOH（6）苯間氯苯甲酸CH3COOHCOOHOCl2,FeCH3Cl,AlCl3Cl以苯，甲苯及其余必需試劑合成以下化合物。解：（1）Cl2,FeCl2,hvCH3CH3ClCl

16、CH2Cl2）CH2CH3Cl2,hvCHCH3C2H5Cl,AlCl3ClHAlCl3CCH3（3）HClCH2ClCH3+HCHOCH3CH3,AlCl3CH3CH2CH3（4）COCH2CH3CH2CH2CH3Zn-Hg,HClCH3CH2COCl,AlCl329東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集（5）COAlCl3COCCH2CH2COOH+OCOZnHg,HClCH2CH2CH2COOHH2SO4CO依據(jù)氧化獲得的產(chǎn)物，試推斷原料芳烴的結(jié)構(gòu)。解：（1）CH2CH3（2）CH3CH3（3）CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2（4）H3Cor（5）CH3（6）H3CCH3CH2CH3CH

17、3三種三溴苯經(jīng)硝化，分別獲得三種、兩種、一種一元硝基化合物，是推斷本來三溴苯的結(jié)構(gòu)，并寫出它們的硝化產(chǎn)物。解：三種三溴苯分別是：BrBrBrBrBrBrBrBrBr30東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集BrBrBrBr1）BrBrNO2NO2HNO3BrH2SO4NO2BrBrBr（2）BrBrBrBrBrBrHNO3BrH2SO4BrBrNO2BrNO23）13解：A:B:C:D:BrBrHNO3NO2BrBrH2SO4BrBrCCHCCuClCHCH3CH3C2H5CH2,CatCHCH3CH3COOHC2H5+KMnO4,HCH3COOHCOOHCOH2OOCOCCCuCH3C2H5CH3C

18、OOHCOOHCOOCOOHCO31東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集CH3CCHE:+CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3H2指出以下幾對結(jié)構(gòu)中，那些是共振結(jié)構(gòu)？解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振結(jié)構(gòu)。苯甲醚進行硝化反響時，為何主要獲得鄰和對硝基苯甲醚？試從理論上解說之。解：甲氧基擁有吸電子的引誘效應(yīng)和供電子的共軛效應(yīng)，共軛效應(yīng)大于引誘效應(yīng)，是供電基團，其鄰、對位上電子云密度比間位上大，硝化反響是芳烴的親電代替反響，電子云密度大的地方易于進行，因此苯甲醚進行硝化反響時主要產(chǎn)物是鄰和對硝基苯甲醚。+OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3-從硝化反響的中間體的穩(wěn)固性看，在鄰位和對位代替

19、生成的中間體比在間位上取代穩(wěn)固。+OCHOCH3OCH3OCHOCH333HHH+HNO2NO2NO2NO2+OCH3OCH3OCH3OCH3+OCH3+HHO2NO2NHHO2NHO2NO2N32東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集OCH3OCH3OCH3+HHHNO2NO2+NO2+OCH3OCH3HNO2O2NH在鄰，對位代替有上式結(jié)構(gòu)，每個原子都是八隅體，穩(wěn)固。第七章多環(huán)芳烴和非苯芳烴1寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式。（1）萘磺酸（2）萘胺（3）蒽醌磺酸SO3HONH2CSO3HCO（4）9溴菲（5）三苯甲烷（6）聯(lián)苯胺BrCHNH2命名以下化合物。OHOSO3HCNO2CNO2O(1)二苯甲烷(2)春聯(lián)三苯（3）1，7二甲基萘33東南大學(xué)成賢學(xué)院有機化學(xué)習(xí)題集CH2CH3CH3（4）4硝基1萘酚（5）9，10蒽醌（6）5硝基2萘磺酸3推斷以下各化合物發(fā)生一元硝化的主要產(chǎn)物。（1）O2NSO3HHNO3+SO3HH2SO4SO3HNO2（2）CH3CH3HNO3H2SO4NO2（3）NO2OCHHNOOCH333H2SO4（4）NO2CNCNCN