人教版高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)

1、 10人教版高中化學(xué)選修 5 第三章學(xué)問點(diǎn)附練習(xí)烴的含氧衍生物核心內(nèi)容：生疏醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和構(gòu)造特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。依據(jù)有機(jī)化合物組成和構(gòu)造的特點(diǎn)，生疏加成、取代和消去反響。結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解烴的衍生物對(duì)環(huán)境和安康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。一、 醇和酚醇Cn2n+HCn2n+R。 C 原子數(shù)一樣的飽和一元醇和飽和一元醚互為同分異構(gòu)體。命名：不是鏈端，只是充當(dāng)取代基，與醛、羧酸的命名不同，后面會(huì)介紹編號(hào)定位：從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)定位?！耙弧⒍?、三”2-丙醇：H3CCHCH3OH

2、重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。飽和一元醇同系物的物理性質(zhì)遞變規(guī)律：熔沸點(diǎn)隨 C 原子數(shù)增大而上升，密度漸漸增大，與烷烴變化規(guī)律相像。相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴，緣由在于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵。甲醇、乙醇和丙醇均可與水以任意比例互溶，由于它們與水形成了氫鍵。飽和二元醇和多元醇：2乙二醇的構(gòu)造簡式為：CH OH2CH2OHCHOHCHOH乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用作汽車防凍液，丙三醇有猛烈吸濕性，可用于配制化裝品。間氫鍵增多增加。甲醇：又稱

3、木精，有毒，飲用10mL能使眼睛失明，再多可使人中毒致死，在酒精中參加甲醇叫做變性酒精，不能飲用。乙醇CC2H6O，構(gòu)造式：CH3CH2OH 或 C2H5OH，電子式：，官能團(tuán)：-OH。物理性質(zhì)不能直接蒸餾得到無水乙醇，而應(yīng)領(lǐng)先參加制生石灰吸取水分，再蒸餾得到無水乙醇。乙醇是一種重要的有機(jī)溶劑，能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物，試驗(yàn)室中可用乙醇洗滌在試管壁的苯75%的酒精作消毒劑。主要由羥基打算，乙醇碳氧鍵和氫氧鍵有較強(qiáng)的極性，在反響中簡潔斷裂。i.Na 等活潑金屬反響：2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2,該反響沒有水與鈉的反響猛烈，由于乙基對(duì)羥基的影響使乙醇羥基中的碳氧鍵極性降低

4、，使乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑?？梢罁?jù)氣體的量求出醇中羥基的個(gè)數(shù)。金屬鈉的變化水 鈉浮在水面上，熔成閃亮“嘶嘶”的響聲，鈉球快速變小，最終消逝氣體燃燒現(xiàn)象發(fā)出淡藍(lán)色火焰檢驗(yàn)產(chǎn)物變紅，說明有堿性物質(zhì)生成乙 鈉沉于無水酒精底部，不醇 熔成閃亮小球，也不發(fā)出響聲，反響緩慢氣體在空氣中安靜地 向反響后的溶液中滴加酚酞，溶液倒扣在火焰上方的干 杯中參加澄清石灰水無明顯現(xiàn)象，燥燒杯內(nèi)壁有水滴 證明無二氧化碳生成ii.消去反響：乙 醇在濃硫酸的 作用下 加熱到 170ii.消去反響：乙 醇在濃硫酸的 作用下 加熱到 170，實(shí)質(zhì)是脫去一個(gè)水分子，屬于消去反應(yīng)。取代反響：酯化反響代反響，生成溴

5、乙烷，化學(xué)反響方程式為CH3CH2r溴乙烷，這是制備鹵代烴的一種方法。假設(shè)加熱條件把握在 140，發(fā)生取代反響的化學(xué)方程式為C H OH+HOC HC HOC H +H O。2525 2252H原子或得到O原子的反響叫做氧化反響，HO 乙醇燃燒：乙醇在空氣中點(diǎn)燃后易燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色火焰，同時(shí)放出大量的熱，完全燃燒生CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O.乙醇催化氧化：在銅或銀的催化條件下，乙醇能與O2 反響，生成乙醛，反響方程式為 Ag2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，反響現(xiàn)象：將彎成螺旋狀的粗銅絲先在空氣中灼熱，然后味，Cu 的質(zhì)量不變。該反響的實(shí)質(zhì)是羥基C 上的一個(gè)

6、 H 與OH 上的 H 一起失去，產(chǎn)物可能是醛或銅： s:/wenku.baidu /view/b44dc90ad4bbfd0a79563c1ec5da50e2534dd105規(guī)律： OH C H 的醇叫做仲醇，氧化產(chǎn)物為酮，OHC H的醇叫做叔醇，不能被催化氧化。段，首先被氧化成乙醛，然后進(jìn)一步被氧化成乙酸。練習(xí)穩(wěn)固：1、我國已逐步全面實(shí)施向車用汽油中添加乙醇，以下有關(guān)說法正確的選項(xiàng)是(A乙醇是人類覺察的一種化石能源 B乙醇燃燒會(huì)使環(huán)境污染加劇，引起酸雨C乙醇既能被強(qiáng)氧化劑(KMnO4 溶液、K2Cr2O7 溶液)氧化，也能與O2 CuAg催化下氧化D170 發(fā)生的反響屬于取代反響2、以下物

7、質(zhì)既能發(fā)生消去反響，又能氧化成醛的是 3、分子式為C5H12O 的全部醇中，被氧化后可產(chǎn)生飽和一元醛最多有A2 種B3種C4 種D5 種4、有別 開，這種試劑是四種無色液體。只用一種試劑就能把它們鑒A溴水BNaOH溶液CNa2SO4 溶液DKMnO4溶液54、有別 開，這種試劑是四種無色液體。只用一種試劑就能把它們鑒其中能被氧化生成醛的是號(hào)，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是 ，其中不能被催化氧化的是。H2SO4 共熱發(fā)生消去反響只生成一種烯烴的是，能生成三種烯烴的是不能發(fā)生消去反響的是。酚以苯酚為例1)屬于同系物。2)分子構(gòu)造2)分子構(gòu)造分子式：C6H6O，構(gòu)造簡式：C6H5OH或。

8、不能過濾除去苯酚化學(xué)性質(zhì)不能過濾除去苯酚NaNaOH，該反響常用于苯酚的分別和提純。微弱的電離：C6H5OH+H2O C6NaNaOH，該反響常用于苯酚的分別和提純。CO2 氣體的反響的方程式為CO2 氣體是否過量，產(chǎn)物中的鹽只能是碳酸氫鈉，不能生成碳酸鈉。取代反響與苯類似：由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。苯酚與濃溴水反響，苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位的氫原子很簡潔被溴原子取代間位一般不能發(fā)生取代反響，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為：利用顯色反響見下一點(diǎn) FeCl3 溶液顯藍(lán)色。以苯酚也能與酸性高錳酸鉀等發(fā)生反響。練習(xí)穩(wěn)固：的植物性神經(jīng)功能其構(gòu)造簡式如下圖以下說法正確的選項(xiàng)是()。F

9、eCl3 溶液不顯色 mol2 mol Br2 發(fā)生取代反響D去甲腎上腺素既能與鹽酸反響，又能與氫氧化鈉溶液反響2、以下有關(guān)苯酚的表達(dá)不正確的選項(xiàng)是是一種弱酸，能與NaOH 溶液反響B(tài).在苯酚鈉溶液中參加鹽酸可得到苯酚C.苯酚鈉溶液不能使酚酞溶液變紅 3、苯酚和苯甲醇的共同化學(xué)性質(zhì)為A.酸性B.與Na反響放出氫氣C.遇到FeCl3溶液顯紫色D.與NaOH溶液反響4、苯在催化劑存在下與液溴反響，而苯酚與溴水反響不用加熱也不需要催化劑，緣由是苯環(huán)與羥基相互影響，但苯環(huán)上的 H 原子活潑性不變?cè)痈踊顫奀.羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得更加活潑D.苯環(huán)影響羥基，使羥基變活潑小結(jié)：脂肪醇、芳香

10、醇、酚的比較苯、甲苯、苯酚的比較二、 醛定義：醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。官能團(tuán)為CnH2nO(n1)。1)甲醛：最簡潔的醛，分子式為 1)甲醛：最簡潔的醛，分子式為 CH2O，構(gòu)造式為，可認(rèn)為有兩個(gè)醛基，構(gòu)造簡式為 HCHO，為無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水，是一種重要的有機(jī)合成原料，它的水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能。a)分子構(gòu)造：分子式：C2H4Oa)分子構(gòu)造：分子式：C2H4O，構(gòu)造式：CH3CHO，官能團(tuán)為醛基。氯仿互溶。化學(xué)性質(zhì)醛基對(duì)主要化學(xué)性質(zhì)起打算作用。氧化反響表達(dá)復(fù)原性一)2%AgNO3 2稀氨水不能顛倒挨次32水浴中溫?zé)嵩嚬軆?nèi)

11、壁附著一層光亮的銀鏡。該反響可用來檢驗(yàn)醛基的存在，工業(yè)上常用含有醛基的葡萄糖復(fù)原銀氨溶液，把銀均勻鍍?cè)诓Ａ现苽溏R子或保溫瓶膽。(二)Cu(OH)2 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4 供給堿性環(huán)境 Cu(OH)2 懸濁液混合在酒精燈上加熱至沸騰，片刻后藍(lán)色沉淀消逝，試管中有磚紅色沉淀生成。該反響常用于試驗(yàn)室檢驗(yàn)醛基的存在，醫(yī)療上用于檢驗(yàn)?zāi)蛱恰?三)O2 氧化成乙酸。工業(yè)上可利用該反響制備少量乙酸。(四)燃燒反響：乙醛完全燃燒生成二氧化碳和水。表達(dá)氧化性 1:1 的量發(fā)生加成反響主要生成丙醛。該反響不能與溴水發(fā)生加成反響。練習(xí)穩(wěn)固：1A以下檢驗(yàn) A中官能團(tuán)的試劑和挨次正確的選項(xiàng)是(A先加K

12、MnO4 酸性溶液，再加銀氨溶液，微熱KMnO4 酸性溶液先加銀氨溶液，微熱，再加溴水Cu(OH)2 懸濁液，微熱，酸化后再加溴水2、以下不能使酸性高錳酸鉀褪色的是A.對(duì)二甲苯B.燒堿C.福爾馬林D.硝基苯3、以下反響不屬于加成反響的是乙醛與氫氣反響C.乙烯和溴水反響乙烯生成聚乙烯的反響三、 羧酸和酯1.羧酸以乙酸為例由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為 RCOOH，官能團(tuán)為CnH2nO2(n1)。分類：分子構(gòu)造：CH3COOH，構(gòu)造式為，官能團(tuán)為羧基。16.616.6時(shí)，會(huì)分散成冰一樣的晶體，因此無水乙酸又稱冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇?；瘜W(xué)性質(zhì)：主要有羧基打算乙酸是一種弱有

13、機(jī)酸，具有酸的通性。電離方程式為CH3COOHCH3COO-+H+酯化反響：酸脫羥基，醇脫氫。留意，有羥基又有羧基的有機(jī)物發(fā)生酯化反響有可能是分子間也有可能是分子內(nèi)。主要看題目說的是幾元酯。2.酯a)定義： 羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺楣倌軋F(tuán)為物理性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：反響能完全進(jìn)展。特別留意： 具有酯基、酚羥基的雙重性質(zhì)，1 mol 酚酯基能消耗 2 molNaOH具有酯基、酚羥基的雙重性質(zhì)，1 mol 酚酯基能消耗 2 molNaOH酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。 酯還是重要的化工原料。(1)試驗(yàn)原理：試驗(yàn)裝置：反響條件以及意義：向移動(dòng)，

14、提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。以濃硫酸作催化劑，提高反響速率。以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率?？蛇m當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。留意事項(xiàng)：C2H5OHH2SO4CH3COOH。 來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分別。Na2CO3 溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體猛烈沸騰。裝置中的長導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝回流作用。充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。練習(xí)穩(wěn)固：乙酸乙酯在H溶液中水解，得到的產(chǎn)物是雙選A.乙酸鉀B.甲醇C.乙醇D.乙酸式如下圖(未表示出其空間構(gòu)型)。以下關(guān)于普伐他

15、汀的性質(zhì)描述正確的選項(xiàng)是(雙選)() 溶液發(fā)生顯色反響 溶液褪色 1 molNaOH 反響某甲酸溶液中含有甲醛，用以下方法可以證明的是 A參加足量的制氫氧化銅并加熱煮沸，有磚紅色的沉淀 B參加過量的氫氧化鈉充分反響后的溶液能發(fā)生銀鏡反響 C將試液進(jìn)展酯化反響后的混合液能發(fā)生銀鏡反響 足量氫氧化鈉后，蒸餾出的氣體通入制的氫氧化銅懸濁液加熱有磚紅色沉淀關(guān)于乙酸的以下說法，不正確的選項(xiàng)是() A乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有猛烈刺激性氣味的液體B乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸 C無水乙酸又稱冰醋酸，它是純潔物 D乙酸易溶于水和乙醇烹魚時(shí)參加少量食醋和料酒可以使烹制的魚具有特別的香味，這種

16、香味來自于 A食鹽 D料酒中的乙醇與食醋中的乙酸反響生成的乙酸乙酯以下物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反響的是 ()A金屬鈉B溴水C氫氧化鈉D乙醇在肯定條件下此有機(jī)物可能發(fā)生的反響有(在肯定條件下此有機(jī)物可能發(fā)生的反響有()中和反響 銀鏡反響 消去反響 酯化反響加成反響 水解反響ABCD 化得D，并測得D 能起銀鏡反響，則A的名稱為A甲酸甲酯B乙酸乙酯C甲酸乙酯D乙酸甲酯小結(jié)：醛、羰酸、酯油脂的綜合比較四、 有機(jī)合成物。有機(jī)合成的起始原料通常承受四個(gè)碳原子以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯。段碳鏈，得到一個(gè)中間體，在此根底上利用中間體上的官能團(tuán)，加上關(guān)心原料，進(jìn)展其次步反響肯定構(gòu)造的目標(biāo)化合物。合物倒退一步查找上一步反響的中間體，該中間體同關(guān)心原料反響可以得到目標(biāo)化合物。而這個(gè)中間體的合成與目標(biāo)化合物的合成一樣，是從更上一步的中間體得來的。依次倒退，最終確并具有較高的產(chǎn)率，所使用的的根底原料和關(guān)心原料應(yīng)當(dāng)是低毒、低污染、易得且廉價(jià)的。烴及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系練習(xí)穩(wěn)固：1EH的示意圖如下所示：請(qǐng)