高中化學(xué)第三章烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)課課件

1、烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)一、烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì):類別飽和一元通式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)鹵代烴CnH2n+1XXCX鍵有極性，易斷裂1取代反應(yīng)（水解）：生成醇2消去反應(yīng)：生成不飽和烴醇CnH2n+2O醇OHCO、OH鍵有極性，易斷裂1取代反應(yīng)：生成醇鈉、醚、酯2消去反應(yīng)：生成不飽和烴3氧化反應(yīng)：生成醛、酮酚酚OHOH與苯環(huán)直接相連，OH與苯環(huán)相互影響1酸性：2取代反應(yīng)：OH的鄰、對位被取代3顯色反應(yīng)：醛CnH2nOCHOC=O鍵有不飽和性，CHO中CH鍵易斷裂1氧化反應(yīng)：生成羧酸2加成反應(yīng)：和H2加成也叫還原反應(yīng)羧酸CnH2nO2COOHCO、OH鍵有極性，易斷裂1酸

2、性：具有酸的通性2酯化反應(yīng)：生成酯酯CnH2nO2COOCO鍵易斷裂水解反應(yīng)：生成相應(yīng)酸和醇一、烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì):類別飽和一官能團(tuán)結(jié)構(gòu)注意：1、互為類別異構(gòu)的物質(zhì)：單烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n) 二烯烴與炔烴(CnH2n-2)醇與醚(CnH2n+2O) 苯酚與芳香醇、醛與酮(CnH2nO) 羧酸與酯(CnH2nO2) 2、羥基的比較：名稱結(jié)構(gòu)特點(diǎn)氫原子活潑性與鈉反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與碳酸鈉反應(yīng)與碳酸氫鈉反應(yīng)反應(yīng)特點(diǎn)醇羥基和鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈碳相連增強(qiáng)能不能不能不能羥基、羥基氫均可被取代酚羥基和苯環(huán)相連能能能不能羥基難取代、羥基氫能電離羧羥基和羰基相連能能能能羥基可取代、羥基氫能電離

3、注意：1、互為類別異構(gòu)的物質(zhì)：單烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n) 例1已知乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O）的混合氣體中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8%，則混合氣體中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（ ）A84% B60% C91% D42%A例2：A.常溫下，與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2B.能發(fā)生堿性水解，1 mol該有機(jī)物完全反應(yīng)應(yīng)消耗8 mol NaOHC.與稀H2SO4共熱，生成兩種有機(jī)物D.該有機(jī)物的分子式為C14H20O9CD例1已知乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O練習(xí)1某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為： 若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與、23恰好反應(yīng)時，則消耗、23的物質(zhì)的量之比是

4、643 D練習(xí)2、寫出分子式為C5H12O的醇的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并指出： 能被氧化成醛的？ 能被氧化，但不能生成醛的？ 不能被氧化的？ 能發(fā)生消去反應(yīng)的 ？練習(xí)1某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為： 若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與1、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。烷烴、芳香烴（硝化、磺化、鹵代）、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚2、加成反應(yīng)： 有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子或其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。烯烴、炔烴、含苯環(huán)的有機(jī) 物、醛、酮。3、聚合反應(yīng)： 由分子量小的化合物分子相互結(jié)合成分子量大的高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)通過加成反應(yīng)完成的是加聚

5、反應(yīng)nCH2=CH2 CH2CH2n 催化劑加熱、加壓二、有機(jī)反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或烷烴、芳4、消去反應(yīng)： 有機(jī)物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子，而生成不飽和的化合物。C2H5OH CH2=CH2 + H2O濃H2SO4 1700C鹵代烴、醇6、水解反應(yīng):5、酯化反應(yīng)：C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O醇加熱酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O濃H2SO4 加熱 鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)4、消去反應(yīng)： 有機(jī)物在一定條件下，從一個分子7、氧化反應(yīng)：有機(jī)

6、物得氧、失氫的反應(yīng)2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化劑 加熱2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu加熱8、還原反應(yīng)：有機(jī)物得氫、失氧的反應(yīng)CH3CHO + H2 C2H5OH催化劑 加熱CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑 加熱醇（脫氫）、醛（加氧）、碳碳雙鍵、三鍵、苯酚、苯的同系物醛、碳碳雙鍵、三鍵、苯的同系物7、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧、失氫的反應(yīng)2 CH3CHO + O題型2：反應(yīng)方程式的書寫以及反應(yīng)類型的判斷例3、從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯，下列有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機(jī)物都已略去）： 試回答：其中有3步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去

7、反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng) （1）反應(yīng)_和_屬于取代反應(yīng)。 （2）化合物結(jié)構(gòu)簡式B C 。 （3）反應(yīng)所用的試劑和條件是：_。 NaOH的醇、加熱題型2：反應(yīng)方程式的書寫以及反應(yīng)類型的判斷 NaOH三、烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化（書P69） 烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯醚、烯酮HX加成消去水解HX 氧化 氧化酯化水解還原 氧化還原脫水三、烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化（書P69） 烯烴鹵代烴醇醛羧酸H2SO4例4、由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請在方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式，并寫出A和E的水解方程式。例5、 A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B

8、能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。例4、由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請在方框內(nèi)填入合練習(xí)3：（2004年北京卷）化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化：A分子中官能團(tuán)名稱是： _；A只有一種一氯取代物B，寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式_A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡式是_練習(xí)3：（2004年北京卷）A分子中官能團(tuán)名稱是： _四、重要實(shí)驗(yàn)1、溴乙烷 水解反應(yīng)消去反應(yīng) 2、乙醇 、與Na 、與氫鹵酸 、分子間脫水 、消去反應(yīng) 、氧化反應(yīng) 、酯

9、化反應(yīng) 四、重要實(shí)驗(yàn)1、溴乙烷 水解反應(yīng)消去反應(yīng) 2、乙醇 、與3、苯酚 實(shí)驗(yàn)序號主要操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)1取少許苯酚放入試管中，在滴加少水（觀察色、味、態(tài)）實(shí)驗(yàn)2向上述渾濁溶液中的加NaOH溶液實(shí)驗(yàn)3苯酚和濃溴水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)4苯酚和FeCl3溶液的反應(yīng)4、乙醛 銀鏡反應(yīng)與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)3、苯酚 實(shí)驗(yàn)序號主要操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)1取少許苯酚放入試管中5、乙酸 【6-10】在試管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再慢慢加入40滴濃硫酸，加入少許碎瓷片；要注意小火加熱。酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理濃硫酸的作用 碳酸鈉溶液的作用 導(dǎo)氣管能否伸入碳酸鈉溶液中？ 如何除去乙酸乙酯中的乙酸？ 5、乙酸 【6-10】在

10、試管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，注意：實(shí)驗(yàn)中用到濃硫酸的反應(yīng)及其作用：實(shí)驗(yàn)室制乙烯催化劑、脫水劑 硝化反應(yīng)催化劑、吸水劑 磺化反應(yīng)反應(yīng)物、吸水劑 酯化反應(yīng)催化劑、吸水劑注意：實(shí)驗(yàn)中用到濃硫酸的反應(yīng)及其作用：實(shí)驗(yàn)室制乙烯催化劑練習(xí)3：如下圖所示，A裝置中裝有乙醇，通過橡膠球不斷鼓入空氣；B裝置中裝有銅屑，下面用酒精燈加熱；C裝置中裝有白色硫酸銅粉末，D裝置內(nèi)放有新制Cu(OH)2濁液。 （1）在B裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。 （2）C裝置的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象變化是_，其原因是_。 （3）D裝置的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象變化是_，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。D練習(xí)3：如下圖所示，A裝置中裝有乙醇，通過橡膠球不斷鼓入空

11、氣五、分離、提純 1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異，采用分餾、蒸餾、萃取后分液等方法。 2、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。注意提純與分離的區(qū)別： 提純只要將雜質(zhì)除去(當(dāng)然被提純物不能或盡量減少損耗)，不必理會雜質(zhì)最終的存在形式。而分離則要求最終得到原有的各種成分。五、分離、提純 1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異，3）蒸餾法：用于互溶的兩種液體的提純或分離，蒸餾前，有時需加入某種試劑使混合物中的一成分轉(zhuǎn)化成難揮發(fā)的物質(zhì)。 例如乙醇中的水，加入足量的新制生石灰，再將其蒸餾來除去。 3、 有機(jī)物提純的三種常用方法：1）洗氣法：用于除去氣體中的某些雜質(zhì)氣體，洗滌劑必須

12、只能吸收雜質(zhì)氣體。 如實(shí)驗(yàn)室制取的乙炔中常混有H2S，乙炔，通?？蓪⑵渫ㄈ胧⒂蠳aOH溶液的洗氣瓶以除去H2S.2）萃取、分液法：用于除去某些液體中的雜質(zhì)(分液前要加入某種試劑使之分層 )。 例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用飽和碳酸鈉溶液洗滌后再分液。3）蒸餾法：用于互溶的兩種液體的提純或分離，蒸餾前，有時需加分散系所用試劑分離方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醛）苯（甲苯）4、物質(zhì)的提純：飽和Na2CO3 分液蒸餾水 分液溴水 洗氣蒸餾NaOH溶液 分液NaOH溶液 分液CaO 蒸餾蒸餾水 分液酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分

13、液乙醇（乙酸）NaOH溶液 蒸餾分散系所用試劑分離方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙5、物質(zhì)鑒別的常用方法：1、加入溴水：2、加入酸性KMnO4溶液：3、點(diǎn)燃：火焰明亮、煙濃的含碳量高。烯烴、炔烴、苯酚、醛、裂化汽油烯烴、炔烴、苯的同系物、 苯酚、 醇、醛、裂化汽油。4、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅反應(yīng)的有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯等。練習(xí)4、如何用化學(xué)方法區(qū)別乙醇、乙醛、乙酸？如何分離乙酸、乙醇、苯酚的混合物？5、物質(zhì)鑒別的常用方法：火焰明亮、煙濃的含碳量高。烯烴、炔烴7 （1）先分別加入Cu(OH)2,加熱，有紅色沉淀生成的為甲醛溶液；取另四種物質(zhì)，通入或加入溴水，褪色的為乙

14、烯，出現(xiàn)白色沉淀的為苯酚；余下的加入重鉻酸鉀酸性溶液，振蕩后變色的為乙醇，不變的為苯。 （2）方程式略。復(fù)習(xí)題參考答案1D 2B 3A、B 4A 5B 6C8CH2=CH-COOH7 （1）先分別加入Cu(OH)2,加熱，有紅色沉淀生成的9 的產(chǎn)物為：CH2=CH-CH2Cl 的產(chǎn)物為：甘油CH2OH-CHOH-CH2OH各步變化的化學(xué)方程式：9 的產(chǎn)物為：CH2=CH-CH2Cl 如果在制取丙烯時所用的1丙醇中混有2丙醇，對所制丙烯的純度沒有影響。因?yàn)槎咴诎l(fā)生消去反應(yīng)時的產(chǎn)物都是丙烯。10A:CH3CH2OH 乙醇 B：CH2=CH2 乙烯 C：CH3CH2Br 溴乙烷 如果在制取丙烯時所

15、用的1丙醇中混有2丙醇，對所制催化劑催化劑六：有關(guān)燃燒的計算規(guī)律CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O常見題型：1、體積差量法 2、平均分子式法 3、平均分子量法 4、十字交叉法10 mL某種烴，在50 mL O2中充分燃燒，得液態(tài)水和體積為35 mL 的混合氣體(所有氣體體積在同溫同壓下測定)，則該烴不可能是 A乙烷 B丙烷 C丙烯 D1,3-丁二烯B六：有關(guān)燃燒的計算規(guī)律CxHy+(x+y/4)O2 某氣體由烯烴和炔烴混合而成，經(jīng)測定其密度為同條件下H2的13.5倍，則下列說法中正確的是A、混合氣體中一定有乙炔 B、混合氣體中一定有乙烯C、混合氣體可能由乙炔和丙烯組成 D、混

16、合氣體一定由乙烯和乙炔組成AC150、1.0105Pa時，aL乙炔和aL丙烯的混合氣體與過量的bLO2混合，點(diǎn)燃使這兩種烴充分燃燒后，再恢復(fù)到原狀況，此時混合氣體的體積為 （ ）A、10aL B、(2ab)LC、(ba)L D、無法計算B某氣體由烯烴和炔烴混合而成，經(jīng)測定其密度為同條件下H2的13一、烴完全燃燒的有關(guān)規(guī)律(1)等物質(zhì)的量的烴(CnHm)完全燃燒時，耗氧量的多少決定于_的值，_的值越大，耗氧量越多，反之越少。(2)等質(zhì)量的烴(CnHm)完全燃燒時，耗氧量的多少決定于_， _越大，耗氧量越多，反之越少。(3)等質(zhì)量的烴(CnHm)完全燃燒時，_的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，生成的CO2越多，_的

17、質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，生成的H2O越多。(4)最簡式相同的烴無論以何種比例混合，都有：混合物中碳?xì)湓氐馁|(zhì)量比及質(zhì)量分?jǐn)?shù) 不變；一定質(zhì)量的混合烴完全燃燒時消耗O2的質(zhì)量不變，生成的CO2的質(zhì)量均不變。X+Y/4X+Y/4含碳量含氫量含碳量含氫量一、烴完全燃燒的有關(guān)規(guī)律X+Y/4X+Y/4含碳量含氫量含碳 CH4、CH、C2H4、C2H2、 （1）等物質(zhì)的量下列有機(jī)物完全燃燒，生成二氧化碳最少（2）等物質(zhì)的量下列有機(jī)物完全燃燒，生成水最多（3）等物質(zhì)的量下列有機(jī)物完全燃燒，消耗氧氣最少（4）等質(zhì)量下列有機(jī)物完全燃燒，生成二氧化碳最少（5）等質(zhì)量下列有機(jī)物完全燃燒，生成水最多（6）等質(zhì)量下列有機(jī)物完全燃燒

18、，消耗氧氣最少 CH4、CH、C2H4(5)100以上，氣態(tài)烴（CxHy）完全燃燒的體積變化情況： 當(dāng)y=4時，體積不變：有CH4、C2H4、C3H4； 當(dāng)y4時，體積變大。兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時1 L該混合烴與4 L氧氣混合,完全燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是5 L.下列各組混合烴中符合此條件的是A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C4H6 C3H4 D.C2H2 C2H6A(5)100以上，氣態(tài)烴（CxHy）完全燃燒的體積變化情題型二：有機(jī)物的物質(zhì)的量一定時： 1、比較判斷耗氧量的方法步聚：若屬于烴類物質(zhì)，根據(jù)分子中碳、氫原子個數(shù)越多，耗氧量越多直接比較；若碳、氫原子數(shù)都不同且一多一少，則可以按1個碳原子與4個氫原子的耗氧量相當(dāng)轉(zhuǎn)換成碳或氫原子個數(shù)相同后再進(jìn)行比較即可。若屬于烴的含氧衍生物，先將分子中的氧原子結(jié)合氫或碳改寫成H2O或CO2的形式，即將含氧衍生物改寫為CxHy(H2O)n或CxHy(CO2)