有機(jī)化學(xué)汪小蘭第四版14生物知識點(diǎn)總結(jié)

1、有機(jī)化學(xué)試題 提綱第一章1，對共價鍵參數(shù)的理解2，鍵的極性分子極性分子間的作用力偶極偶極作用力，色散力有機(jī)分子的物理及化學(xué)性質(zhì)3，有機(jī)反響的根本類型：共價鍵的斷裂方式及通常對應(yīng)的條件其次章1，同分異構(gòu)2，烷烴的系統(tǒng)命名 烷基命名3，烷烴中碳的雜化 sp3碳原子的分類4，CC 分子中原子間的距離相互間的斥力大小，乙烷、丁烷的構(gòu)象5，烷烴分子的沸點(diǎn)熔點(diǎn)大小分子間的作用力分子極性小色散力分子間的接觸面積大小6，烷烴的化學(xué)性質(zhì)：烷烴中僅存在CC CH 鍵 極性小發(fā)生易均裂游離基歷程連鎖反響：引發(fā)、增長及終止三個階段過濾態(tài)、活化能自由基游離基的穩(wěn)定性不同CH 鍵的離解能大小不同7，沼氣 瓦斯爆炸第三章I

2、烯烴1，碳碳雙鍵構(gòu)造：CC( )中C 原子的雜化sp2乙烯平面型分子順反異構(gòu)E/Z命名法順反異構(gòu)體的比較：極性大小比較沸點(diǎn)、熔點(diǎn)的比較2，同分異構(gòu)的類型有：構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu) 烯基3，化學(xué)性質(zhì) 鍵活性大， 電子流淌性，受外界試劑影響，易偏向一邊，易發(fā)生異裂親電加成；也可發(fā)生均裂游離基歷程自由基游離基加成反響聚合催化加氫加鹵素 加溴 先形成溴鎓正離子反式加成與鹵化氫加成第一步：H先加碳碳雙鍵的碳原子上形成碳正離碳正離子越穩(wěn)定的越易生成；其次步：碳正離子與結(jié)合形成鹵代烷馬氏規(guī)章，碳正離子的穩(wěn)定性誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)與水的加成： 水是弱的親電試劑，要用強(qiáng)酸催化與硫酸加成 先生成硫酸氫酯

3、然后水解應(yīng)用：與次鹵酸加成 HOX 中親電試劑局部是X。與烯烴的加成：兩分子異丁烯二聚硼氫化反響堿性過氧化氫氧化生成醇4，氧化與高錳酸鉀反響兩種狀況臭氧化并復(fù)原水解環(huán)氧乙烷的制備5， 氫取代與鹵素單質(zhì)在高溫下按游離基歷程進(jìn)展的反響。HXCCHOSO3HH0oCCHXC OSO3HCCHH CCHOHCCl4XXCC(XCl,Br)XXII炔烴XOHCCXOH炔烴構(gòu)造：SP 雜化的碳的電負(fù)性比較大直接和叁鍵碳原子相連的氫S 的成分的增加而增大，其次序?yàn)閟p sp2 sp3 ?；瘜W(xué)性質(zhì)：SP 雜化，雜化軌道較短， 電子云受核的束縛較大，不易極化，活性較烯烴小。加成反響催化加氫：炔烴在催化劑鈀、鉑等

4、下氫化時，總是得到烷烴，但在林德拉Lindlar 催化劑作用下，可以制得烯烴不對稱炔烴與HX與水加成：在硫酸及汞鹽的催化下，炔烴能與水加成。產(chǎn)物乙烯醇不穩(wěn)定一般CC 與OH直接相連的烯醇都是不穩(wěn)定的，很快轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的羰基化合物酮式構(gòu)造這種異構(gòu)現(xiàn)象稱為酮醇互變異構(gòu)庫切洛夫反響與氫氰酸加成：乙炔在氯化亞銅及氯化銨的催化下，可與氫氰酸加成而生成丙烯腈含有CN氰基的化合物叫做腈2，金屬炔化物的生成 應(yīng)用III雙烯烴共軛雙烯具有特別的反響性能：單雙鍵間隔的雙烯1，1，3-丁二烯的構(gòu)造1，3-丁二烯分子中四個碳原子上四個未雜化的pz軌道垂直于該平面，并相互平行重疊。實(shí)際上四個p 電子的運(yùn)動范圍已經(jīng)擴(kuò)展到四

5、個碳原子的四周，這種現(xiàn)象稱為 電子的離域，以區(qū)分于一般烯烴或隔離二烯烴的 鍵長平均化。共軛效應(yīng)(Conjugative effect)2，1,3-丁二烯的化學(xué)性質(zhì)11,2-1,4-加成作用2) 雙烯合成(狄爾斯-阿爾德反響)第四章環(huán)烴一脂環(huán)烴1. 環(huán)烴的構(gòu)造：角張力2對稱軸對稱軸HHHHHHHH對稱軸HHHHHHHHHHHHHe鍵e 鍵HHHHHHHHH兩個椅式構(gòu)象的相互轉(zhuǎn)變多元取代環(huán)己烷最穩(wěn)定的構(gòu)象是e 鍵上取代基最多的構(gòu)象環(huán)上有不同取代基時，大的取代基在e 鍵上構(gòu)象最穩(wěn)定脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)催化加氫與溴的作用化學(xué)性質(zhì)： 1) 小環(huán)烷烴：易加成，難氧化，似烯烴似烷烴一般環(huán)以上：難加成，難氧化，似

6、烷在光照下可以進(jìn)展取代反響原子的連接方式和挨次不同原子的連接方式和挨次不同構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)分子中原子和排布不同位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)同分異構(gòu)互變異構(gòu)構(gòu)象鍵的旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生順反異構(gòu)鍵的不能旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生構(gòu)型旋光異構(gòu)手性產(chǎn)生芳香烴一、單環(huán)芳烴苯的構(gòu)造SP2C-CC-H P軌道，均垂直于苯環(huán)平面而相互平行。每個P 2 P 軌道側(cè)面6 個碳原子的閉合的 - 共軛體系， 共軛能，電子云密度完全平均化， 芳香性物理性質(zhì)：無色液體，比水輕，不溶于水，而易溶于石油醚、醇、醚等有機(jī)溶劑， 苯及其同系物有毒芳香性易取代、難加成、難氧化取代反響鹵代：在鐵或相應(yīng)的鐵鹽的催化下加熱，苯環(huán)上的氫可被氯或溴原子取代， 生成相應(yīng)的鹵代苯，并

7、放出鹵化氫硝化：以濃硝酸和濃硫酸或稱混酸與苯共熱，苯環(huán)上的氫原子能被硝基NO2取代，生成硝基苯磺化：苯和濃硫酸共熱，環(huán)上的氫可被磺酸基SO3H取代，產(chǎn)物是苯磺酸磺化反響式可逆的，苯磺酸與水共熱可脫去磺酸基，這一性質(zhì)常被用來在苯環(huán)的某些特定位置引入某些基團(tuán)傅氏反響：傅氏烷基化反響：在無水氯化鋁等的催化下，苯可以與鹵代烷反響，生成烷基苯烷基化時易發(fā)生多烷基化、可逆、重排反響，是向芳香環(huán)上導(dǎo)入烷基的方法之一傅氏?；错懀涸跓o水氯化鋁等的催化下，苯能與酰氯進(jìn)展類似的反響得到酮是制備芳香酮的主要方法+X2+ 濃HNO3FeX3X鹵代反響，反響不行逆，通常用Cl2，Br2。I2需在氧化劑存在下進(jìn)展。濃H

8、2SO42NO濃H2SO42濃H2SO4SO H濃H2SO4濃H SO243在合成中用于占位。+AlCl3R烷基化反響，反響可逆。碳正離子重排，產(chǎn)物通常異構(gòu)化。烷基是致活基團(tuán)，反響會發(fā)生多烷基化。苯環(huán)連有致鈍基 團(tuán)時,反響難于或不能發(fā)生。+ RCOXAlCl3COR?；错?，反響不行逆。不發(fā)生碳架重排，產(chǎn)物構(gòu)造專(RCO) O2一。?；侵骡g基團(tuán)，不會發(fā)生多?；a(chǎn)物。苯環(huán)上有致鈍基團(tuán)時，反響難于或不能發(fā)生。加成反響：苯在Ni 作為催化劑加熱條件下，可與三分子氫氣反響產(chǎn)生環(huán)己烷氧化：在較高的溫度及特別催化劑作用下，苯可被空氣中的氧，氧化開環(huán)烷基側(cè)鏈的鹵代：在沒有鐵鹽存在時，烷基苯與氯在高溫或

9、經(jīng)紫外光照耀，在烷基側(cè)鏈上發(fā)生鹵代反響離子的穩(wěn)定性挨次。穩(wěn)定性增加挨次為：親電取代歷程EE+E+HEHEH留意：1親電取代反響的活性，取決于苯環(huán)上的電子云密度大小，2涉及到中間體碳正離子的要留意其可能發(fā)生重排苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律對苯環(huán)親電取代反響致活作用由強(qiáng)到弱O-N(CH3)2 NH2 OH OCH3 NHCOCH3 OCOCH3CH3ClBrIC6H5 對苯環(huán)親電取代反響致鈍作用由強(qiáng)到弱N+(CH3)3NO2CNSO3HCHO COOH COORCONH2 +NH3 等如苯環(huán)上已帶有上述基團(tuán)之一，再進(jìn)展取代反響時，則其次個基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。三稠環(huán)芳烴萘可進(jìn)展親電取代、加氫以及氧化反響

10、第六章鹵代烴鹵代烴分類：化學(xué)性質(zhì)親核取代反響親核試劑：負(fù)離子O，OCH，或帶未共享電子對的分子攻的物質(zhì)離去基因：被Nu 取代的，以負(fù)離子形式離去的鹵素被羥基OH取代：產(chǎn)物是醇被烷氧基RO取代：產(chǎn)物是醚被氨基NH2取代：產(chǎn)物是胺被氰基CN取代：產(chǎn)物是腈，腈水解即得羧酸消退反響：能由一個分子中脫去一些小分子，如HX，H2O 等，同時產(chǎn)生不飽和烴的反響札依切夫規(guī)律：仲或叔鹵代烴脫鹵化氫時，主要是由與連有鹵素的碳原子相鄰的含氫較少的碳原子上脫去氫主要產(chǎn)物是雙鍵碳上連接烴基最多的烯烴消退反響活性：3RX2RX1RX 3 與金屬的反響格氏試劑：鹵代烷與鎂在無水乙醚中作用所生成的試劑格氏試劑的CMg 格外活

11、潑，能被很多含活潑氫的物質(zhì)，如水、醇、酸、氨以及炔氫等分解為烴，并能與二氧化碳作用生成羧酸因此在制備格氏試劑時，必需防止水汽、醇、酸、氨、二氧化碳等物質(zhì)脂肪族親核取代反響的歷程具體見書101-102單分子歷程叔鹵代烷的水解第一步：鹵代烷中CX 鍵異裂為R C碳正離子及X鹵負(fù)離子3其次步：R C一產(chǎn)生，便馬上與溶液中的OH結(jié)合為醇3雙分子歷程伯鹵代烷的水解同時進(jìn)展凡能增加碳原子上電子密度的因素，便有利于促使反響按單分子歷程進(jìn)展； 而凡能降低碳原子上電子密度的因素，則有利于促使反響按雙分子歷程進(jìn)展不同鹵代烴對親核取代反響的活性比較烴基的構(gòu)造：烯丙式孤立式乙烯式鹵素的性質(zhì)：R-IR-BrR-Cl 烯

12、丙式親核取代的立體化學(xué)NS 2 反響的立體化學(xué)N1 異面進(jìn)攻反響Nu-L 的反面進(jìn)攻反響中心Nu-NuCLNuC+L-2 構(gòu)型翻轉(zhuǎn)產(chǎn)物的構(gòu)型與底物的構(gòu)型相反即瓦爾登Walden轉(zhuǎn)化S 1 反響的立體化學(xué)：R1R1R1CR1R1CBrHOCRa+COH2R RbRRR23223HOR3R3a 構(gòu)型轉(zhuǎn)化b 構(gòu)型保持外消旋體消退反響與親核取代反響是由同一親核試劑的進(jìn)攻而引起的。進(jìn)攻碳原子引起取代，進(jìn)攻氫原子就引起消退，所以這兩種反響經(jīng)常是同時發(fā)生和相互競爭的鹵代烴的重要代表物1) 2) 四氯化碳：無色液體，相對密度很大，不溶于水3) 氯乙烯：在常溫下為氣體，主要用于生產(chǎn)聚氯乙烯PVC4) 氟利昂：無

13、毒，不燃燒，無腐蝕性第八章醇、酚、醚都被烴基取代的衍生物就是醚醇O 1s22s22p 22pxy12p 1sp3 雜化z命名 烯醇的命名醇不能與堿的水溶液作用，而只能與堿金屬或堿土金屬作用，放出氫氣，并形成醇鹽醇化物遇水則分解成醇和金屬氫氧化物低級醇與某些無機(jī)鹽形成結(jié)晶醇化合物，有機(jī)物中有少量醇時，可加無機(jī)鹽提純。不MgCl 、CaCl 、CuSO 等無機(jī)鹽枯燥醇。MgCl 6CH OH，CaCl 4C H OH22423225與無機(jī)酸的作用：醇與無機(jī)酸形成的酯叫無機(jī)酸酯醇與氫鹵酸反響生成鹵代烴親核取代反響脫水反響：分子內(nèi)脫水：醇分子的羥基與碳原子上的氫脫去一分子水得到烯烴注： 1 這個反響是

14、制備烯烴的常用方法之一，消退方向遵守扎依切夫規(guī)律2 伯、仲、叔醇分子內(nèi)脫水的難易程度是叔仲伯這是由形成的碳正離子穩(wěn)定性打算的三級碳正離子的穩(wěn)定最高脫水形成的碳正離子易重排，最終得重排產(chǎn)物！分子間脫水醇分子間脫水只適于制備簡潔醚兩個烷基一樣的醚氧化或脫氫：氧化：伯醇或仲醇用氧化劑氧化，能分別形成醛或酮伯醇在被氧化成醛后，能進(jìn)一步被氧化成羧酸脫氫：伯、仲醇的蒸氣在高溫下通過催化活性銅時發(fā)生脫氫反響，生成醛和酮鄰二醇與高碘酸作用酚酚構(gòu)造：羥基直接與芳香環(huán)相連的化合物HH命名化學(xué)性質(zhì)：酸性酚羥基反響：1) 酚羥基中的氫較醇羥基的氫簡潔以形式解離注：1 酚的酸性比醇強(qiáng)，但比碳酸弱，因此不能使石蕊試紙變色

15、利用醇、酚與NaOH NaHCO3 的反響性不同，可鑒別和分別酚和醇當(dāng)苯環(huán)上連有吸電基團(tuán)硝基等時，酚的酸性增加；連有供電基團(tuán)甲基等時， 酚的酸性減弱酚醚的生成：酚不能分子間脫水成醚，一般是由醚在堿性溶液中與烴基化劑作用生成與三氯化鐵的顯色反響：3注：凡具有烯醇式構(gòu)造的化合物(C=COH)FeCl 有類似的顏色反響36C H OH+FeCl H3Fe(OC H ) +3HCl65365 6苯酚紫色作用：鑒定有烯醇式構(gòu)造的物質(zhì)氧化：酚比醇簡潔被氧化，空氣中的氧就能將酚氧化如苯酚被氧化成對苯醌芳環(huán)上的取代反響：鹵代苯酚的水溶液與溴水作用，馬上產(chǎn)生白色沉淀2，4，6三溴苯酚注：反響極為靈敏，故此反響可

16、用于苯酚的定性或定量測定硝化苯酚比苯易硝化，在室溫下即可與稀硝酸反響醚醚：醚是兩個烴基通過氧原子SP3雜化連接起來的化合物，命名：簡潔醚混醚芳基在前物理性質(zhì)：極性較小，在堿性介質(zhì)中穩(wěn)定，能溶解很多有機(jī)化合物，常用作有機(jī)溶劑， 但極易著火，沸點(diǎn)較低易揮發(fā)，與空氣混合到肯定比例能爆炸；且乙醚有麻醉作用?；瘜W(xué)性質(zhì)1在加熱的狀況下，濃酸如 HI，HBr 等能使醚鍵斷裂，由于強(qiáng)酸與醚中的氧原子形成一種鹽使碳氧鍵變?nèi)鯇γ训脑撟饔玫膹?qiáng)弱HIHBrHCl注：醚鍵斷裂時往往是較小的烴基生成鹵代烷形成钅鹽與絡(luò)合物：與醇或水相像，醚中氧原子上的未共用電子對能承受質(zhì)子，生成 钅佯鹽形成過氧化物：醚很簡潔被空氣中的氧氧

17、化過氧化物不易揮發(fā)，受熱或受到摩擦等狀況下，格外簡潔爆炸，因此在使用乙醚時，應(yīng) 處理。貯存乙醚時，要用棕色瓶，并可參加干凈的鐵絲等以防止過氧化物的生成。4. 環(huán)醚：環(huán)氧乙烷： 環(huán)氧乙烷是最小的環(huán)狀化合物,存在較大的角張力和扭轉(zhuǎn)張力,化學(xué)性質(zhì)活潑,與含活潑氫的化合物作用而開環(huán),生成含雙官能團(tuán)的化合物.環(huán)氧乙烷還可與RMgX 反響注：該方法是制備增加兩個碳原子的伯醇的重要方法第九章醛、酮、醌 I醛和酮 1醛酮構(gòu)造化學(xué)性質(zhì)羰基上的加成反響與氫氰酸的加成影響親核加成反響的因素電子效應(yīng)：空間效應(yīng)與格氏試劑的加成與氨的衍生物的加成縮合與醇的加成：縮醛對堿、氧化物、復(fù)原劑穩(wěn)定，在稀酸中易水解轉(zhuǎn)變?yōu)樵瓉淼娜?/p>

18、合成中可利用此羰基受影響，則可將羰基轉(zhuǎn)變?yōu)榭s醛，反響完成后，在將其水解。復(fù)原醛或酮經(jīng)催化氫化Ni 作催化劑可分別被復(fù)原為伯醇或仲醇假設(shè)分子中還有其它可被復(fù)原的基團(tuán)如碳碳雙鍵等，當(dāng)催化劑為硼氫化鈉 NaBH 、氫化4LiAlH AlOCH(CH ) 時，可以只將羰基復(fù)原為羥基，而不影響碳碳雙4鍵或三鍵等可被復(fù)原的基團(tuán)3 2 3克雷門森復(fù)原法：羰基在特別試劑如鋅-汞加鹽酸的作用下，被復(fù)原為亞甲基CH2Wolff-Kishner-Huang ming long復(fù)原法氧化：醛易氧化，酮則比較困難，所以可以用較弱的氧化劑，來區(qū)分醛和酮酮不為弱氧化劑所氧化，但遇強(qiáng)氧化劑如 KMnO4 等則發(fā)生碳鏈斷裂，故

19、沒有制備意義。只有脂環(huán)酮在強(qiáng)氧化劑氧化具有有用價值。如：烴基上的反響：1) -H 的活性鹵代及鹵仿反響：醛或酮的 氫能被鹵素取代，生成 鹵代醛或酮鹵仿反響：如丙酮在堿溶液中與鹵素生成乙酸與三鹵代甲烷鹵仿碘仿反響：次碘酸鈉是一個氧化劑，故能被其氧化成乙醇或甲基酮的醇也可發(fā)生碘仿反響。即：羥醛縮合作用：在堿的催化下，含有 氫的醛可以發(fā)生自身的加成作用，即一分子醛以其 碳對另一分子的羰基加成，形成 羥基醛穿插羥醛縮合：兩種醛中有一種醛不含-H5歧化反響康尼查羅反響：無氫的醛，在濃堿的作用下，能發(fā)生自身的氧化復(fù)原反響，即一分子醛氧化成酸， 另一分子復(fù)原成醇 , -不飽和醛酮的親核加成1,加成親電加成，

20、反馬氏1,2加成II醌 略第十章羧酸及其衍生物羧酸羧酸分子含有羧基。羧基中的羰基和醛酮中一樣，但OH 上的未共用電子對能與羰基的 CO 鍵形成 p-共軛體系。電子密度平均化的結(jié)果，一方面使得氫氧鍵的極性增加，有利于氫的離解，使羧酸表現(xiàn)出明顯的酸性；另一方面使得羰基碳的正電性降低，不利于發(fā)生親核加成反響。羧酸的構(gòu)造：羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性；羧酸具有弱酸性二元羧酸比一元羧酸的酸性強(qiáng)，且有K K。a1a2COOHCOOHCOOCOOH+H+羧基中羥基的取代反響：1 酸酐的生成羧酸在脫水劑如五氧化二磷的存在下加熱，兩分子羧酸間能失去一分子水而形成酸酐OOOP O2CHCOH25CHCOCCH+ H O3

21、332酰鹵的生成 酰鹵中的酰氯是有機(jī)合成中格外有用的試劑，可以由羧酸與亞硫酰氯SOCl、五氯化磷或三氯化磷等鹵化劑作用來制取ORCOH + PCl3OORCCl + H PO33ORCOH + PCl5ORCOH+ SOCl2RCCl + POCl3ORCCl + SO2+ HCl+ HCl酯的生成酰胺的生成；在羧酸中通入氨氣，可得到羧酸銨鹽，銨鹽熱解失水而生成酰胺復(fù)原CHCHCHCOOH LiAlHCHCHCHCH OH4224烴基上的反響H O22223氫的鹵代：脂肪族羧酸的- 氫原子也可被鹵原子取代，但其反響活性要比醛、酮的多，通常要在或少量紅磷或PCl PBr3二元羧酸的受熱反響COO

22、HCOOHHCOOH + CO2C O O H CHCOOH + COC O O H32乙二酸、丙二酸受熱脫羧生成一元酸丁二酸、戊二酸受熱脫水不脫羧生成環(huán)狀酸酐OOCOOHCOOHOOCOOHCOOHO+O己二酸、庚二酸受熱既脫水又脫羧生成環(huán)酮COOHCOOHCOOHCOOHO + CO2O + CO2+ H O2+ HO2影響羧酸酸性強(qiáng)度的因素有：1、電子效應(yīng)對酸性的影響2、取代基位置對苯甲酸酸性的影響甲酸的特別性質(zhì)具有復(fù)原性，能和托倫試劑作用生成銀鏡，能使高錳酸鉀退色。乙二酸草酸二元羧酸，還有復(fù)原性，能復(fù)原高錳酸鉀，在分析中可用來標(biāo)定高錳酸鉀草酸鈣的溶解度很小，所以可用草酸作鈣的定量測定草

23、酸還可作漂白劑羧酸衍生物.酰胺中氮原子上有取代基，在取代基名稱前加N 標(biāo)出12氨解水解hydrolysis：主要產(chǎn)物是羧酸，羧酸衍生物都簡潔發(fā)生水解，特別是酰氯和酸酐醇解：酰氯、酸酐、和酯都能進(jìn)展醇解，所得主要產(chǎn)物是酯類氨解：酰氯、酸酐、和酯都能進(jìn)展氨解，主要產(chǎn)物是酰胺酯的 氫也是比較活潑，在醇鈉的作用下，能與另一分子酯脫去一分子醇，生成酮酸酯，這類反響稱為酯縮合，也叫克萊森酯縮合ClaisenestercondensationORCNH酰胺：2碳酸的衍生物1光氣 phosgene2 尿素第十一章 取代酸I羥基酸醇酸兼具醇和酸的性質(zhì)，又相互影響酸性 羥基酸的氧化 羥基酸的分解反響失水反響OHC

24、HCH CHCOOHH+CH CH CH COOH+ H OH+3HOCH2232,-不飽和酸OOOCOOH-H2O酚酸 水楊酸II羰基酸乙醛酸丙酮酸脫羰反響 由于氧原子較強(qiáng)的電負(fù)性，使得羰基與羧基原子間的電子密度較低，因CC 鍵易斷裂。如在硫酸作用下脫羧或脫CO 生成乙醛或乙酸。乙酰乙酸及其酯乙酰乙酸乙酯的分解反響乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用OOOOC H ONaCH CCH COCH25CH CCHCOCH32BrCH COOC H325225CH COOC H225稀OH CHCOCHCOOHCO2COCHCH COOH3CH COOH2322丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用C H ONaCH (COOC H )25RCH(COOC H )225 2RX25 2HO,H+2RCH(COOH)2CO2RCHCOOH2C HONaCH(COOEt)C HONaCH(COOEt)2522522 CHCHCH Br2 3222COOEtO , H+2COOEt ,CO2COOH第十二章含氮化合物I硝基化合物硝基為強(qiáng)的吸電子基硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)：復(fù)原脂肪族硝基化合物的酸性R CH N=OR CH N= R CH NHOONaO