羧酸衍生物簡(jiǎn)介

1、羧酸衍生物的簡(jiǎn)介 羧酸衍生物是羧酸分子中的羥基被取代后的產(chǎn)物，重要的羧酸衍生物有酰鹵，酸酐，酯，酰胺。1第一節(jié) 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名一、結(jié)構(gòu)羧酸衍生物在結(jié)構(gòu)上的共同特點(diǎn)是都含有?；?），?；c其所連的基團(tuán)都能形成P-共軛體系。2二、命名1、酰鹵和酰胺的命名根據(jù)?；Q為某酰某。 3(phthalimide)(N-methyl acetamide)(N-ethyl -N-methyl acetamide)2、酸酐的命名是在相應(yīng)羧酸的名稱之后加一“酐”字。 鄰苯二甲酸酐(phthalic anhydride) 苯甲酸酐(benzoic anhydride)53、酯的命名是根據(jù)形成它的酸和醇稱為某

2、酸某酯。 64、 腈的命名腈命名時(shí)要把CN中的碳原子計(jì)算在內(nèi)，并從此碳原子開(kāi)始編號(hào)；氰基作為取代基時(shí)，氰基碳原子不計(jì)在內(nèi)。 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈-甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈 第三節(jié) 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)一、 ?；系挠H核取代(加成-消去)反應(yīng)三、 還原反應(yīng) 二、 與Grignard試劑作用四、 酰胺的特殊反應(yīng)8 ?；系挠H核取代(加成-消去)反應(yīng)反應(yīng)的凈結(jié)果是L基團(tuán)被取代，故稱為親核取代反應(yīng)。 反應(yīng)活性：第一步取決于羰基碳原子的親核性（羰基碳的正電性）。電子效應(yīng)： 羰基碳原子連有吸電子基團(tuán)，使反應(yīng)活性；反之，反應(yīng)活性?？臻g效應(yīng)：羰基碳原子連有的基團(tuán)體積，不利于親核試劑的進(jìn)攻，也

3、不利于四面體結(jié)構(gòu)的形成，反應(yīng)活性 。9 第二步取決于離去基團(tuán)的離去能力。 離去基團(tuán)的堿性越強(qiáng)，越不易離去?；鶊F(tuán)的離去能力順序?yàn)椋?綜上所述，羧酸衍生物的反應(yīng)活性順序?yàn)椋?0特點(diǎn)： a.產(chǎn)物均有羧酸生成。 b.活性：酰鹵酸酐 酯 酰胺（一） 水解 11特點(diǎn)：a.醇解產(chǎn)物是酯。 b.反應(yīng)活性： 酰鹵酸酐 酯 酰胺 c.酰氯和酸酐是活潑的?；瘎?d.酯的醇解為酯交換。（二）醇解12 酯與醇作用，仍生成酯，故又稱為酯交換反應(yīng)。該反應(yīng)可用于從低沸點(diǎn)酯制備高沸點(diǎn)酯。如：13特點(diǎn)：a.產(chǎn)物是酰胺。 b. 反應(yīng)活性: 酰鹵酸酐 酯 酰胺 c. 重要的溴化試劑NBS，N-溴代丁二酰亞胺 氨解1415 比較反

4、應(yīng)活性： 結(jié)構(gòu)對(duì)稱的叔醇二、與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)（一） 酯與格氏試劑的反應(yīng) a. 可制得兩個(gè)烴基相同的叔醇。b.反應(yīng)難停留在酮的階段,因?yàn)橥c格試劑反應(yīng)比酯快c. 甲酸酯與格氏試劑反應(yīng)得對(duì)稱的二級(jí)醇。 四、酰胺的特殊反應(yīng)（一） 酸堿性（二） Hofmam降解反應(yīng) 可制備少一個(gè)C原子的伯胺。注意：N-取代的酰胺不能發(fā)生Hofmann降解反應(yīng)。 16羧酸NH3銨鹽酰胺100o200oC -H2OH2O 40o50oC -H2O腈H2O（三） 脫水反應(yīng)酰胺與強(qiáng)的脫水劑共熱可脫水生成睛,這是制備腈的方法之一一、碳酸衍生物 第四節(jié) 碳酸衍生物及原酸衍生物181. 物性：白色結(jié)晶固體；熔點(diǎn)135； 易溶

5、于水和乙醇，不溶于氯仿和乙醚。 成鹽 化性： 水解 放氮反應(yīng) 二、脲（尿素）19（4）縮二脲的生成和縮二脲反應(yīng)縮二脲反應(yīng)肽鍵第五節(jié) 油脂、磷脂和蠟定義：油脂、磷脂和蠟同屬于類脂化合物，類脂是指不溶于水而溶于弱極性或非極性有機(jī)溶劑的一類有機(jī)化合物。具有重要的生理功能，是生物體的重要組成部分。一、油脂（一）油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名1. 組成魚(yú)脂奶油單三酰甘油混三酰甘油L構(gòu)型2. 結(jié)構(gòu)油脂中的脂肪酸特點(diǎn)： 直鏈、偶數(shù)碳(1424)；雙鍵為順式非共軛；飽和脂肪酸的熔點(diǎn)較高。（二）油脂的化學(xué)性質(zhì)1. 皂化皂化值：1g油脂完全皂化所需要?dú)溲趸浀膍g數(shù)。意義：判斷油脂的平均分子量；是油脂的質(zhì)量指標(biāo)之一。2. 加成（1）加氫（2）加碘碘值：100g油脂所能吸收碘的克數(shù)。 實(shí)際常ICl或IBr的冰醋酸溶液代替I2意義：用于判斷油脂中不飽和脂肪酸的多少。3. 酸敗酸值：中和1g油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀的mg數(shù)。 酸值大于6，不宜食用。 另一變化是油脂水解生成脂肪酸，在經(jīng)氧化成小分子化合物。如脂肪酸的-氧化二、磷脂磷脂(phospholipid)含有磷酸二酯鍵的脂類（一） 甘油磷脂1、甘油磷脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名酯2、卵磷脂 卵磷脂易溶于乙醚、乙醇、氯仿，不溶于水、丙酮，具有乳化性。