羧酸以及其衍生物(5)課件

1、關(guān)于羧酸及其衍生物 (5)第一張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.1 羧酸及其衍生物的分類及結(jié)構(gòu)11.2 羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)11.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì)11.4 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)11.5 羥基酸和羰基酸11.6 碳酸及其衍生物第二張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.1 羧酸及其衍生物的分類及結(jié)構(gòu)11.1.1 羧酸的結(jié)構(gòu)和分類11.1.2 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和分類第三張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月羧酸 R-COOH 官能團(tuán) -COOH羧酸衍生物 RCOYY=F, Cl, Br, I, OR , RCOO , NH2, NHR, NR2 第四張，PPT

2、共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.1.1 羧酸的結(jié)構(gòu)和分類(1) 按碳架分類和結(jié)構(gòu) 開鏈脂肪酸 甲酸 醋酸 月桂酸 硬脂酸 脂環(huán)酸 環(huán)戊基甲酸 環(huán)己基甲酸 3-甲基環(huán)戊基甲酸 芳酸 苯甲酸 苯乙酸 -萘甲酸1. 分類第五張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月不飽和酸 丙烯酸 2-丁烯酸 肉桂酸 2-環(huán)己烯基甲酸(2) 按-COOH數(shù)目分類 一元酸丙酸 甲基丙烯 肉桂酸第六張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 二元酸 乙二酸（草酸） 丙二酸 己二酸 順丁烯二酸 反丁烯二酸 （馬來酸） （富馬酸） 對(duì)苯二甲酸 鄰苯二甲酸第七張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 三元酸

3、偏苯三甲酸 均苯三甲酸 四元酸 均苯四甲酸 2,3-二羧基-1,4-丁二酸 乙二胺四乙酸（EDTA）第八張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 取代羧酸 乳酸 蘋果酸 檸檬酸 水楊酸 沒食子酸 乙醛酸 乙酰乙酸 3-苯基-2- 氨基丙酸 -戊酮酸 三氟乙酸第九張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 羧酸的結(jié)構(gòu) -COOH中C為sp2 與 -OH p-共軛 與-H -共軛 兩種交叉共軛 乙 酸乙 醛0.1500.120甲醇0.143第十張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月Csp2 上正電荷下降，親核加成比醛、酮難；COH 變短，OH 被親核取代活性比醇??；OH 變長(zhǎng)，H

4、的酸性比醇強(qiáng)；CCOOH 間極性小,-H 的活性比醛、酮小。兩種交叉共軛：電子密度平均化，鍵長(zhǎng)平均化乙酸的分子模型第十一張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 苯甲酸 苯甲酸分子模型-COOH：p-共軛 環(huán)-COOH：-共軛 鄰甲基苯甲酸 鄰甲基苯甲酸分子模型 （非共軛體系） -COOH, 在兩個(gè)平面里 第十二張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 ,-不飽和酸 ,-不飽和酸的分子模型 （交叉共軛） 羧酸根 羧酸根分子模型 （共軛）第十三張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.1.2 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和分類 羧酸分子的羥基被 、 、 和 (或 、 )取代分別稱為酰鹵、酸酐

5、、酯和酰胺，統(tǒng)稱為羧酸衍生物。羧酸衍生物分子中都有酰基羧酸衍生物的分類與羧酸的分類相同。1. 分類第十四張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月酰鹵的鹵原子是F、Cl、Br，常用的是酰氯和酰溴：乙酰溴 氯代乙酰氯 苯甲酰溴 對(duì)苯二甲酰氯酸酐分為同酸酐、混酸酐和內(nèi)酸酐：丙酸酐(同酸酐) 苯甲酸酐(同酸酐) 乙酸苯甲酸酐(混酸酐)第十五張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月鄰苯二甲酸酐(內(nèi)酸酐) 順丁烯二酸酐(內(nèi)酸酐)基于烴氧基連接分式分為：乙酸乙酯 乙酸苯酯 d-戊內(nèi)酯 丙酸交酯第十六張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月酰胺分為氨基取代酰胺、內(nèi)酰胺、亞酰胺和腳酰胺等苯甲酰胺 對(duì)

6、苯二甲酰胺N-甲基乙酰胺 N,N-二甲基甲酰胺(DMNF) 順丁烯二酰亞胺鄰苯二酰亞胺 d-戊內(nèi)酰胺第十七張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)羧酸衍生物 與?；B接的原子 都是電負(fù)性元素，都有未用電子對(duì)。極性鍵p-共軛體系鍵極性增大共軛效應(yīng)增強(qiáng)第十八張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.2 羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)11.2.1 羧酸的物理性質(zhì)11.2.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì)第十九張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.2.1 羧酸的物理性質(zhì) C02COOH 揮發(fā)性液體，刺激性氣味 C38COOH 腐敗味液體 C 9COOH 石蠟狀固體 HO

7、OC-R-COOH 晶體1. 一般物理性質(zhì)第二十張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 雙分子締合 沸點(diǎn)、熔點(diǎn)大 水中溶解度大 與烷烴相似，偶數(shù)C羧酸的熔點(diǎn)比奇數(shù)的高。第二十一張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月常見的正構(gòu)一元飽和脂肪酸的物理常數(shù)第二十二張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月1H- NMR譜 ： COOH 1013 -H 2.22.5 IR譜： COOH 2500 3300 cm-1 分子間締合 寬、 強(qiáng)峰 COOH 3550 cm-1 (伸) 925cm-1(彎) 的變化如下頁表2. 光波譜性質(zhì)第二十三張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.2.

8、2 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 沸點(diǎn)、水中溶解度與醛、酮相近 分子間氫鍵，沸點(diǎn)、熔點(diǎn)高 與H2O形成氫鍵，溶解度大1. 一般物理性質(zhì)第二十四張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月常見酰氯的熔點(diǎn)和沸點(diǎn) 常見酯的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)5280102120197247150152(15mmHg)-112-94-98-110-14275CH3COClCH3CH2COClCH3(CH2)2COClCH3(CH2)3COClC6H5COClp-BrC6H4COClp-O2NC6H4COCl沸點(diǎn)/oC熔點(diǎn)/oC化合物77102126213100213-84-92-77-35-50-84CH3CO2C2H5CH3CO2C

9、3H7-nCH3CO2C4H9-nCH3CO2C6H5C6H5CO2C2H5 沸點(diǎn)/oC熔點(diǎn)/oC化合物第二十五張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月常見酸酐的熔點(diǎn)和沸點(diǎn) 常見酰胺的熔點(diǎn)與沸點(diǎn)140169198228284(升華)261202-73-45-75-5613121060(CH3CO)2O(CH3CH2CO)2O(CH3CH2CH2CO)2OCH3(CH2)4CO2O沸點(diǎn)/oC熔點(diǎn)/oC化合物200(分解)2212132162041662902883827911628-20130125238HCONH2CH3CONH2CH3CH2CONH2CH3(CH)2CONH2CH3CON

10、HCH3CH3CON(CH3) 2C6H5CONH2沸點(diǎn)/oC熔點(diǎn)/oC化合物第二十六張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月羧酸及其衍生物羰基的紅外吸收 ArCOOR 17151730 RCONR2 16301690 RCO2 15501630 RCOOR 17351750 RCOCl(Ar) 17801850 16901715 ArCO2H 16801700 18001850 及17401790 17801860 及17301780吸收波數(shù)/cm-1 RCO2H 17001725吸收波數(shù)/ cm-1化合物化合物2. 光波譜第二十七張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.3 羧

11、酸的化學(xué)性質(zhì)11.3.1 酸 性11.3.2 羧酸衍生物的生成11.3.3 還原反應(yīng)11.3.4 脫羧反應(yīng)11.3.5 -H的鹵代反應(yīng)第二十八張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月1. 羧酸化學(xué)性質(zhì)概述11.3.1 酸性第二十九張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 pKa = 35 與NaOH、Na2CO3、NaHCO3成鹽 分離、提純、回收RCOOH2. 酸 性第三十張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月(1) 酸性大小判斷 可用 I效應(yīng)、C效應(yīng)、空間效應(yīng) 判斷酸性大小 HCOOH CH3COOH -CH3 供電子基 +I效應(yīng) 前者 -C效應(yīng) pKa1 =2.85 -CO

12、OH -I效應(yīng) pKa2 =5.70 -COO +I效應(yīng) 氫鍵作用 pKa1=3.03 -COOH -C效應(yīng) pKa2=4.54 -COO +C效應(yīng) 4.435.414.215.642.855.701.274.27pKa1pKa2HO2C-(CH2)4-CO2HHO2C-CH2CH2-CO2HHO2C-CH2-CO2HHO2C-CO2H 第三十一張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月取代苯甲酸（Y-C6H4-COOH）的pKa(25C。)4.174.384.354.143.973.974.023.553.664.574.474.213.423.514.824.174.274.273.86

13、3.833.813.853.643.774.084.094.143.493.544.604.173.913.793.272.922.852.863.442.984.093.462.212.895.41HCH3C2H5FClBrICNCF3OHOCH3C6H5NO2COOH pKa1 pKa2pmoY第三十二張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月(2) 鄰位效應(yīng) 基團(tuán)的電子效應(yīng) pKa1(2.89) pKa2(5.41) 場(chǎng)效應(yīng) -COO- 的電子通過 鄰位效應(yīng) 空間作用分散到-NO2 pKa=2.21 立體效應(yīng) 破壞共軛，失去+C效應(yīng) pKa=3.91 氫鍵作用 pKa=2.89第三十三

14、張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月場(chǎng)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)pKa1200制備低碳酰氯；易蒸餾出產(chǎn)物第三十六張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月制備高碳與芳酰氯；易分離出OPCl3生成的氣體HCl、SO2易分離， HCl、SO2需吸收；OSCl2需過量第三十七張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 酸酐的生成用P2O5、(CH3CO)2O脫水；蒸出H2O第三十八張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月3. 酯的生成（兩種機(jī)理）用同位素跟蹤方法研究反應(yīng)機(jī)理證明醇中的氧進(jìn)入產(chǎn)物酯中機(jī)理： 親核加成-消除是酯化控制步驟是酯水解控制步驟第三十九張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022

15、年6月說明醇中氧未進(jìn)入產(chǎn)物酯中機(jī) 理：第四十張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月提高轉(zhuǎn)化速率和提高轉(zhuǎn)化率方法： H+催化；一種原料過量；除去產(chǎn)物H2O酸的反應(yīng)活性：HCO2H CH3CO2H RCO2H R2CHCO2H R3CCO2H醇的反應(yīng)活性：CH3OH 1oROH 2oROH 3oROH平衡時(shí) 0.35 0.35 0.65 0.65第四十一張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月工業(yè)應(yīng)用：聚己二酸乙二醇酯對(duì)苯二甲酸二羥乙酯第四十二張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月4. 酰胺的生成撲熱息痛尼龍66第四十三張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.3.3 還原

16、反應(yīng)難還原，需用強(qiáng)還原劑LiAlH4機(jī) 理：(0)第四十四張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.3.4 脫羧反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室內(nèi)制備甲烷第四十五張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月-酮酸也易脫羧：己二酸脫羧合成環(huán)戊酮需用氫氧化鋇催化：丙二酸易脫羧：第四十六張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.3.5 -H的鹵代反應(yīng)機(jī) 理：第四十七張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月工業(yè)上制備氯代乙酸生成的-鹵代酸可以轉(zhuǎn)化成各種取代酸：第四十八張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.4 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)11.4.1 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)概述11.4.2 酰氯的化學(xué)性

17、質(zhì)11.4.3 酸酐的化學(xué)性質(zhì)11.4.4 酯的化學(xué)性質(zhì)11.4.5 酰胺的化學(xué)性質(zhì)11.4.6 羧酸衍生物的還原11.4.7 羧酸衍生物與格利雅試劑的反應(yīng)第四十九張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月Y被取代的活性： X RCO2 RO H2N 與Y的堿性相反11.4.1 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)概述p-共軛，-共軛Y 有-I , +C效應(yīng)親核加成活性為：-I效應(yīng)+C效應(yīng)第五十張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 Y被取代的機(jī)理是親核加成-消除用模型表示如下：第五十一張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.4.2 酰氯的化學(xué)性質(zhì)1. H2O、ROH、NH3(NH2R、NH

18、R2)、RCOOH 解 含有活潑氫的化合物都能與酰氯反應(yīng)，生成相應(yīng)的酰基（ ） 化合物。第五十二張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月自由基引發(fā)劑，漂白劑，脫色劑2 . 與過氧化物作用 第五十三張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月3. 與有機(jī)金屬化合物反應(yīng) RMgX活潑，能還原 ，而R2CuLi，R2Cd不能還原 。 R2CuLi ,R-MgX第五十四張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.4.3 酸酐的化學(xué)性質(zhì)酸酐也能進(jìn)行水解、氨解和醇解：低碳酸酐很易水解，高碳酸酐、芳酐難水解，要H+、OH-催化第五十五張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月R= -C4H9-n

19、, -CH2-CH-CH2CH2CH2CH325CH是增塑劑第五十六張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月醇酸樹脂的合成涂料第五十七張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月水楊酸 乙酰水楊酸 （阿斯匹林）第五十八張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.4.4 酯的化學(xué)性質(zhì) 油脂 肥皂1. 水、醇、氨解皂化反應(yīng)第五十九張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月制備聚酯曾用這種酯交換方法精制對(duì)苯二甲酸有機(jī)合成中用于保護(hù)-OH酯交換反應(yīng)，制備高碳酯的方法第六十張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 （非離子表面活性劑）聚乙烯醇的合成聚乙烯醇非離子表面活性劑的合成第六十一張

20、，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 酯縮合反應(yīng)（Claisen酯縮合）酯的-H不活潑，縮合需用強(qiáng)堿RONapKa 16 17 20 25 30第六十二張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月只有一個(gè)-H的酯需要強(qiáng)堿，才能縮合(1) 機(jī) 理：第六十三張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月(2) 交叉酯縮合（一個(gè)酯無-H才有制備意義）：丙醛酸乙酯合成環(huán)狀酮酸酯方法(3) 分子內(nèi)縮合(狄克曼縮合)：第六十四張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月(4) 酯與醛、酮縮合，能制備-二酮化合物吡啶苯第六十五張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.4.5 酰胺的化學(xué)性質(zhì)生

21、成酰胺，保護(hù)氨基：1. 水 解 酰胺穩(wěn)定，難水解，要H+或OH-催化第六十六張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 脫水反應(yīng) 酰胺在強(qiáng)脫水劑情況下，分子內(nèi)脫水，生成腈：CNH2OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CN+P2O5H2OD第六十七張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月3. 脫羧反應(yīng)（Hofmann降級(jí)反應(yīng)）制備胺的方法機(jī) 理：?；┊惽杷狨ブ嘏诺诹藦?，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月對(duì)苯二胺第六十九張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月4. 與亞硝酸反應(yīng)（放出N2反應(yīng)）鑒別、定量分析RCONH2第七十張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月

22、5. 酰胺的酸、堿性酰亞胺酸性較強(qiáng)，能與KOH反應(yīng)：(1) 酰胺有弱酸性NBS第七十一張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月(2) 酰胺有弱堿性NBS是溫和的溴化試劑第七十二張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.4.6 羧酸衍生物的還原1. 催化加氫酰鹵的氫解反應(yīng)：硫喹啉酯催化加氫生成的兩分子的醇：此反應(yīng)合成高碳脂肪醇2. 用Na/C2H5OH還原酯，可保留 ：第七十三張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月3. 用LiAlH4還原第七十四張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.4.7 羧酸衍生物與格利雅試劑的反應(yīng)、步反應(yīng)在同一體系連續(xù)完成的。第七十五張，PPT

23、共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 在有機(jī)合成中，由酯與格利雅試劑反應(yīng)得到仲醇與叔醇。低溫下可得酮：第七十六張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.5 羥基酸和羰基酸11.5.1 羥基酸11.5.2 羰基酸11.5.3 b-酮酸酯和丙二酸酯第七十七張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月11.5.1 羥基酸(1) 鹵代酸水解羥基酸又稱醇酸，有,羥基酸； -OH在苯環(huán)上，稱為酚酸，有o，m，p-酚酸1. 制 備(2) 氰醇水解第七十八張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月(3) -羥基酸酯的水解BrZnCH2R親核性比Grignard試劑小，不活潑 Reformasky反應(yīng)第

24、七十九張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 羥基酸的化學(xué)性質(zhì)(1) 脫水（羥基位置不同，產(chǎn)物不同）-羥基酸-羥基酸交酯第八十張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月-丁內(nèi)酯-羥基酸-戊內(nèi)酯-羥基酸m5第八十一張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月(2) 氧化和分解 氧 化-羥基酸-羥基酸-羥基酸 第八十二張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 分 解-羥基酸特有的反應(yīng) 鑒定-羥基酸，制備高碳醛-羥基酸在濃H2SO4下，加熱分解成醛、 酮和CO濃H2SO4濃H2SO4在稀H2SO4或鹽酸下，加熱、分解成醛、酮和甲酸第八十三張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月1

25、1.5.2 羰基酸羰基酸又稱氧代酸，有醛酸和酮酸之分。1. -酮酸（不穩(wěn)定）甲基酮 制 備：二乙烯酮第八十四張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月2. -酮酸制 備：二糖濃第八十五張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月-酮酸酯和丙二酸酯在有機(jī)合成上有重要作用-CH2-的 pKa 11.0 13.011.5.3 b-酮酸酯和丙二酸酯第八十六張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月1. -酮酸酯(1) 乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象 92.5% 7.5% 第八十七張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月演示實(shí)驗(yàn)第八十八張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月醇烯式含量與溶劑有關(guān)

26、: 溶劑 水 甲醇 乙醇 乙酸乙酯 苯 乙醚 正己烷烯醇式% 0.40 6.87 10.52 12.9 16.2 27.1 46.4pKa 11.0 12.25 12.50 13.50烯醇式% 0.4 0.3 0.17 0.04亞甲基連有烷基后， 在水中烯醇式含量下降，-H酸性也下降:第八十九張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月(2) -酮酸酯的化學(xué)性質(zhì) 分解反應(yīng) 酮式分解稀OH 下水解?。谆┧崾椒纸鉂釵H 作用 （取代乙酸）濃第九十張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 亞甲基上烴基化和酰基化(烴基和?；锌蓭渌倌軋F(tuán))第九十一張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月 亞甲基的第二個(gè)-H仍可再烴化或?；?，生成二取代物：稀復(fù)雜的-酮酸 從-H酸性和反應(yīng)位阻上考慮，烴基化時(shí)先上大基團(tuán)，后上小基團(tuán)。第九十二張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 丙二酸酯（取代乙酸）（取代乙酸）稀稀第九十三張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月3. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的應(yīng)用(2) 合成酮酸(1) 合成甲基酮稀稀第九十四張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月(3) 合成二酮(4) 合成醛酮稀稀第九十五張，PPT共一百零七頁，創(chuàng)作于2022年6月(5) 合成一