等效氫法巧判一鹵代物的同異構(gòu)體

1、等效氫法巧判一鹵代物的同異構(gòu)體對(duì)一元鹵代烴同分異構(gòu)體數(shù)目的考查，是有機(jī)化學(xué)中一類(lèi)熱點(diǎn)題，等效氫法是解決這類(lèi)問(wèn)題的一種很 好的方法。所謂等效氫原子，就是指在一含氫原子的有機(jī)物中，某幾個(gè)氫原子地位相當(dāng)，在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，這幾個(gè) 氫原子中的任意一個(gè)氫原子被取代，所得到的產(chǎn)物都是相同的。分子中等效氫原子有如下三種情況：分 子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。分子中處于尹件鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子等效。如。電分子中的18個(gè)H原子是等效的。利用等效氫原子關(guān)系，ch3 ch3可以很容易判斷出有機(jī)物的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先觀察分子中互不等效的氫原子有多少 種，

2、則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。例1： 3, 4-二甲基已烷，進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，生成的產(chǎn)物有()種？123: 456CH3CH2一CH- CH 一CH2CH3講析：畫(huà)出3, 4-二甲基已烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：旺頃:旺，如圖進(jìn)行編號(hào)，可將所有的氫分為八組。又可發(fā)現(xiàn)，該烴分子沿圖中虛線(xiàn)成鏡面對(duì)稱(chēng)，所以1與6、2與5、3與4、7與8位的氫原子分 別是等效的。存在的等效氫原子有4種，因此一氯代物即為4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：CH2C1 CH2 CH CH CH2一CH3CH3 -CHC1 CH CH CH2CH3CH3 ch3(;h3 ch3CH3CH2一CC1CH CH2CH3CH3CH2一CH CH CH2

3、CH3CH3 ch3CH2C1 ch3答案：4種。點(diǎn)評(píng)：求一氯取代的數(shù)目，也即轉(zhuǎn)化為求算烴的等效氫數(shù)目，其方法是按照同一碳原子上的氫等效、 同一碳原子所連甲基上的氫等效和鏡面對(duì)稱(chēng)的氫等效三條依次來(lái)判斷。例2：下面A、B、C三種有機(jī)物進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是OA、(CH ) CHCH CH CHB、(CH CH ) CHCH C、(CH ) CCH CH3 222332 233 323講析：任何純凈物都有固定的熔沸點(diǎn)，現(xiàn)某烷烴取代后得三種沸點(diǎn)不同的一氯代烴， 說(shuō)明該烴能產(chǎn)生三種一氯代烴異構(gòu)體，即有三種不同的氫原子。a CH 3A物質(zhì)寫(xiě)成：|b c d e(字母相同的

4、碳原子上的氫等效，下同)，不能發(fā)現(xiàn)有五CHCH2CH2CH3種等效氫原子。a CH 3種等效氫原子。B物質(zhì)寫(xiě)成:C物質(zhì)寫(xiě)成:B物質(zhì)寫(xiě)成:C物質(zhì)寫(xiě)成:答案：C。a b c d CH3CH2 CH ch3b CH2a CH 3b caCH3CCH2CH3a CH 3，其中含有四種等效氫。其中含有三種等效氫。點(diǎn)評(píng)：此題首先要將結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行改寫(xiě)，然后才能仔細(xì)分析其中的等效氫。A、和和C、和A、和和C、和D、和B、例3：下列有機(jī)物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是（）講析：按照等效氫的三種情形依次分析：中有兩個(gè)甲基連在同一碳原子上，其連的六個(gè)氫原子等效；中有兩組兩個(gè)甲基連在同一碳原子上的情況，則兩組六個(gè)氫原子分別等效。然后判斷對(duì)稱(chēng)面：和無(wú) 對(duì)稱(chēng)面，和有鏡面對(duì)稱(chēng)，只需看其