有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案(高教五版)第九章

1、第九章鹵代烴用.系統(tǒng)命名法命名下列各化合物翳_3心匯巧H-斗3翳_3心匯巧H-斗3Cl2)4)答案：解:(1)2,4,4解:(1)2,4,4三甲基2溴戊烷2甲基氯2溴已烷2溴已烯4炔(Z)溴丙烯順氯溴環(huán)已烷寫出符合下列名稱的結(jié)構(gòu)式叔丁基氯芐基氯答案：解:烯丙基溴對(duì)氯芐基氯(2)CH2=CHCH2Br(4)CIQCHCI3、寫出下列有機(jī)物的構(gòu)造式，有“*”的寫出構(gòu)型式。4-choro-2-methylpentan*cis-3-bromo-1-ethylcyc答案：4用方程式分別表示正丁基溴、a溴代乙苯與下列化合物反應(yīng)的主要產(chǎn)物。（水）（醇）M乙醚丙酮產(chǎn)物+H=CHCH3C=C_Na(gNO孑、醇

2、10)日答案：八/旨斗AgN6醇AgBrJONO2AgN6醇+AgBrI寫.出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。(2)OH-CH2CH2CH2CI+HBr0HCH2CH2O+KIHCH+HO0HCH2CH2O+KIHCH+HOZnCb”加尹皿ch3cch+CH3Mg!(11)(11)答案解:fYChCHBr(8)CHjC=CMgl+CH4HH3CHCH?(12)A：CH3CH2CH-CH2B=CHCFH3FkH2C:.將以下各組化合物,按照不同要求排列成序:水解速率)-ch2ch2ci0-chch3CH匯HCH3CH23CICl_與乙醇溶液反應(yīng)的難易程度進(jìn)行2反應(yīng)速率1溴丁烷甲基1溴丁烷2甲基1溴丁烷2二甲基1

3、溴丁烷溴甲基環(huán)戊烷1環(huán)戊基1溴丙烷2環(huán)戊基2溴丁烷進(jìn)行1反應(yīng)速率2甲基2溴丁烷甲基2溴丁烷甲基1溴丁烷aa芐基乙基溴芐基溴0芐基乙基溴寫出下列兩組化合物在濃醇溶液中脫鹵化氫的反應(yīng)式并比較反應(yīng)速率的快慢溴環(huán)己烯溴1環(huán)己二烯溴代環(huán)己烯答案：、哪一種鹵代烷脫鹵化氫后可產(chǎn)生下列單一的烯烴aCH2aCH2答案：9、鹵代烷與氫氧化鈉在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng),下列反應(yīng)情況中哪些屬于S歷程哪些則屬于S歷程一級(jí)鹵代烷速度大于三級(jí)鹵代烷堿的濃度增加,反應(yīng)速度無(wú)明顯變化;二步反應(yīng),第一步是決定的步驟;增加溶劑的含水量反應(yīng)速度明顯加快產(chǎn)物的構(gòu)型消旋轉(zhuǎn)化進(jìn)攻試劑親核性愈強(qiáng)反應(yīng)速度愈快有重排現(xiàn)象;增加溶劑含醇量反應(yīng)速率

4、加快答案：解:S2S1S1S1S為主SSS1、0用簡(jiǎn)便化學(xué)方法鑒別下列幾組化合物。3溴-環(huán)己烯氯代環(huán)己烷碘代環(huán)己烷答案：1、1寫出下列親核取代反應(yīng)產(chǎn)物的構(gòu)型式,反應(yīng)產(chǎn)物有無(wú)旋光性并標(biāo)明或構(gòu)型它們是還是NH3少型NH3少型答案解:型，有旋光性歷程型，有旋光性歷程無(wú)旋光性歷程12、氯甲烷在SN2水解反應(yīng)中加入少量Nal或KI時(shí)反應(yīng)會(huì)加快很多,為什么？答案：解因?yàn)闊o(wú)論作為親核試劑還是作為離去基團(tuán)都表現(xiàn)出很高的活性CC在水解反應(yīng)中加入少量作為強(qiáng)親核試劑很快就會(huì)取代C而后又作為離去基團(tuán)很快被所取代所以加入少量或時(shí)反應(yīng)會(huì)加快很多、解釋以下結(jié)果已知溴戊烯與C在乙醇中的反應(yīng)速率取決于和C產(chǎn)物是乙氧基戊烯ch3

5、ch2ch-ch=ch2oc2h5但是當(dāng)它與C反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)速率只與有關(guān)，除了產(chǎn)生乙ch3ch2ch=chch2氧基礎(chǔ)戊烯，還生成乙氧基戊烯答案：解溴戊烯與C在乙醇中的反應(yīng)速率取決于和C,C親核性比C大,有利于歷程，.是反應(yīng)歷程，過(guò)程中無(wú)C重排現(xiàn)象，所以產(chǎn)物只有一種而與C反應(yīng)時(shí)反應(yīng)速度只與有關(guān)是反應(yīng)歷程中間體為“Y-C-C位的C與雙鍵共軛而離域其另一種極限式為“YCC所以產(chǎn)物有兩種、6由指定的原料（基他有機(jī)或無(wú)機(jī)試劑可任選）,合成以下化合物33由CH3CH=CH2FBr*CICH2由CH3CH=CH2FBr*CICH2HCH2CIch2chch2ohBrBr*-ch2=chch2iD由環(huán)己醇合成

6、由碘代環(huán)己烷3溴環(huán)己烯寸1由脂肪族化合物為原料合成氯乙烯四氟乙烯答案：CRTT7B解CRTT7B(I)CHQFrCH?死CHjCHBrCH2B卬忙醇diCMC：孫日.fyCI3H2-CFK：H2ci2+h2oC|CH2hch2ci*CH2=CFH?HpH*CH2=CFH?HpHUHI*H2彗1”eyhqhyhdT2曰冋iioci?YH廠CHCHQI丙酮Nal*CHj=CHCH2lCHFTH2-tiCHHCH3CH3CHCH3Q+HCH+HCI互dQkxN也以01匯NClCl0冊(cè)沁A冷寸E旦心士HCH+HCLZnCIHCH+HCLZnCI2k廠50即日了ZkCHC2H50氣HBrp過(guò)氧化物HBr

7、p過(guò)氧化物oaBrraLi:ouLiHCCH+HCIXCHHCIHCCH+HCIXCHHCICHCI3+HFSbCh.cHuiF600-0-75(7(3”3CCl4+2SbF32CCI2F2+2SbCl317、完成以下制備:由適當(dāng)?shù)你~鋰試劑制備2-甲基己烷1-苯基地-甲基丁烷甲基環(huán)己烷由溴代正丁烷制備1丁醇2丁醇112四溴丁烷答案：解CH巧H注小匯HQHmch3jp3H2-HCH2CH巧H注小匯HQHmch3jp3H2-HCH2CH3CH3(CH3CH2HKuLi+匚廠11匯I_18、分子式為C4H8的化合物(A)，加溴后的產(chǎn)物用NaOH/醇處理，生48成C4H6(B),(B)能使溴水褪色，并

8、能與AgNO3的氨溶液發(fā)生沉淀,試推出(A)(B)的結(jié)構(gòu)式并寫出相應(yīng)的反應(yīng)式。答案：解:19、某烴C3H6(A)在低溫時(shí)與氯作用生成C3H6C12(B),在高溫時(shí)則生成36362C3H5C1(C).使(C)與碘化乙基鎂作用得C5H10(D),后者與NBS作用生成C5H9Br(E).使(E)與氫氧化鉀的灑精溶液共熱，主要生成C5H85958(F)，后者又可與丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成得(G)，寫出各步反應(yīng)式，以及由(A)至(G)的構(gòu)造式。答案：A:CH3-CFCH2D:CHj2H2A:CH3-CFCH2D:CHj2H2CHpFH3H2ClC:iH2_CH=CH220、某鹵代烴(A),分子式為C6Hi

9、iBr,用NaOH乙醇溶液處理得611(B)C6H10,(B)與溴反應(yīng)的生成物再用KOH-乙醇處理得(C),(C)可與flCH2=CH-CH進(jìn)行狄爾斯阿德耳反應(yīng)生成(D),將(C)臭氧化及還原水解可得H-C-CH2CH2-CH和HC-CH，試推出(A)(B)(C)(D)的結(jié)構(gòu)式，并寫出所有的反應(yīng)式.答案：B:C:B:C:1溴化芐與水在甲酸溶液中反應(yīng)生成苯甲醇速度與無(wú)關(guān),在同樣條件下對(duì)甲基芐基溴與水的反應(yīng)速度是前者的倍。芐基溴與在無(wú)水乙醇中反應(yīng)生成芐基乙基醚，速率取決于，同樣條件下對(duì)甲基芐基溴的反應(yīng)速度僅是前者的1.倍5,相差無(wú)幾.為什么會(huì)有這些結(jié)果？試說(shuō)明(1)溶劑極性，(2)試劑的親核能力，

10、(3)電子效應(yīng)(推電子取代基的影響)對(duì)上述反應(yīng)各產(chǎn)生何種影響。答案：解因?yàn)榍罢呤欠磻?yīng)歷程對(duì)甲基芐基溴中對(duì)苯環(huán)有活化作用使芐基正離子更穩(wěn)定更易生成從而加快反應(yīng)速度后者是歷程溶劑極性極性溶劑能加速鹵代烷的離解對(duì)歷程有利而非極性溶劑有利于歷程試劑的親核能力取代反應(yīng)按歷程進(jìn)行時(shí)反應(yīng)速率只取決于的解離而與親核試劑無(wú)關(guān)因此試劑的親核能力對(duì)反應(yīng)速率不發(fā)生明顯影響取代反應(yīng)按歷程進(jìn)行時(shí)親核試劑參加了過(guò)渡態(tài)的形成一般來(lái)說(shuō)試劑的親核能力愈強(qiáng)反應(yīng)的趨向愈大電子效應(yīng)推電子取代基可增大苯環(huán)的電子密度有利于芐基正離子形成反應(yīng)不需形成而且甲基是一個(gè)弱供電子基所以對(duì)歷程影響不大、以與在水乙醇中的反應(yīng)為例就表格中各點(diǎn)對(duì)和反應(yīng)進(jìn)行比較（RX+WOH水-乙醇.RQH+NaX）動(dòng)力學(xué)級(jí)數(shù)立體化學(xué)重排現(xiàn)象