北京版高考化學總復習專題十五烴及其衍生物的結構和性質（講解練）教學講解

1、專題十五烴及其衍生物的結構和性質化學 北京專用考點清單考點一烴、鹵代烴考點基礎(一)烷烴通式:CnH2n+2(n1)1.烷烴的物理性質:隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化:沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大;常溫下的存在狀態(tài),由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。2.烷烴的化學性質:烷烴的化學性質類似于甲烷,能夠發(fā)生取代反應、氧化反應、分解反應等。(1)氧化反應:烷烴能夠燃燒生成二氧化碳和水。(2)取代反應:烷烴的特征反應就是取代反應。如CnH2n+2+Cl2 CnH2n+1Cl+HCl。(3)分解反應:烷烴在高溫條件下能夠裂解或裂化。如C4H10 CH2CH2+CH3CH3或C4H10 CH4+C

2、H2CHCH3。3.甲烷的分子組成和結構甲烷分子中,1個碳原子與4個氫原子形成4個極性共價鍵,構成以碳原子為中心,4個氫原子位于4個頂點的正四面體結構。甲烷的分子式為CH4,電子式為HH,結構式為?？茖W實驗證明,甲烷分子中的4個碳氫鍵是等同的,它們的鍵長均為109.3 pm,兩個碳氫鍵間的夾角(即鍵角)均為10928,鍵能為413.4 kJmol-1。(二)烯烴通式:CnH2n(n2)1.烯烴的物理性質:隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性變化:沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大;常溫下的存在狀態(tài),由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。2.烯烴的化學性質(以乙烯為例)(1)氧化反應:乙烯等烯烴分子能被KMn

3、O4(H+)氧化,而使KMnO4溶液褪色,我們可以利用這一性質來檢驗碳碳雙鍵的存在。同時乙烯也能在氧氣中燃燒,化學方程式為CH2CH2+3O2 2CO2+2H2O。(2)加成反應:乙烯可以跟水、鹵素單質、鹵化氫和氫氣等加成。把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中能使溴的四氯化碳溶液褪色。化學方程式為CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br。與水反應的化學方程式為CH2CH2+H2O CH3CH2OH。與HCl反應:CH2CH2+HCl CH3CH2Cl。與H2反應:CH2CH2+H2 CH3CH3。(3)加聚反應:nCH2CH2 。其中CH2CH2是單體,CH2CH2稱為鏈節(jié),n是聚合度。其他烯烴的化

4、學性質和乙烯相似。(三)炔烴通式:CnH2n-2(n2)1.炔烴(1)定義:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴叫炔烴。(2)炔烴物理性質的變化規(guī)律隨分子里碳原子數(shù)的增加,也就是相對分子質量的增大,沸點逐漸升高,密度逐漸增大;炔烴的密度一般小于水的密度;炔烴易溶于有機溶劑。2.乙炔(1)乙炔的物理性質:乙炔是無色無味的氣體,微溶于水,易溶于有機溶劑。(2)乙炔分子的結構和組成分子式:C2H2,電子式:HCCH,結構式:,結構簡式:。(3)乙炔的實驗室制法1)化學反應原理:CaC2+2H2O。2)反應裝置:固+液 氣3)凈化:用CuSO4溶液4)收集:排水集氣法(4)乙炔的化學性質乙炔分子中碳碳三鍵中

5、有兩個鍵易斷裂,因而能發(fā)生加成反應,易被氧化。1)氧化反應a.可燃性:乙炔可在空氣中燃燒,火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。2C2H2+5O2 4CO2+2H2Ob.使酸性KMnO4溶液褪色:乙炔易被酸性KMnO4溶液氧化。2)加成反應a.乙炔與溴加成乙炔與溴的物質的量之比為12的加成產(chǎn)物:CHBr2CHBr2乙炔與溴的物質的量之比為11的加成產(chǎn)物:BrCH CHBrb.乙炔與氯化氫加成:(四)苯1.苯的結構分子式:C6H6,結構式:,結構簡式:或。苯分子具有平面正六邊形結構,鍵角都是120。雖然苯的結構式寫成單、雙鍵交替的環(huán)狀結構,但苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同,苯分子中碳碳間的鍵是一種介于碳

6、碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。2.苯的化學性質(1)取代反應1)鹵代:+Br2。條件:液溴(不能用溴水),FeBr3作催化劑。2)硝化反應:+HNO3+H2O。(2)加成反應(一般較難)+3H2 3.苯的同系物(1)苯的同系物的概念苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式為CnH2n-6(n7)。(2)簡單的苯的同系物的物理性質甲苯、二甲苯、乙苯等簡單的苯的同系物,在通常狀況下都是無色液體,有特殊的氣味,密度小于1 gcm-3,不溶于水,易溶于有機溶劑,本身也是有機溶劑。(3)苯的同系物的化學性質苯環(huán)和烷基的相互作用會對苯的

7、同系物的化學性質產(chǎn)生一定的影響。苯的同系物的氧化反應:有些苯的同系物(如甲苯)能使酸性KMnO4溶液褪色。如(五)鹵代烴1.定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物,叫鹵代烴。一鹵代烴的通式:RX(X為鹵素)。在鹵代烴分子中,鹵素原子是官能團。由于鹵素原子吸引電子的能力較強,使共用電子對偏移,CX鍵具有較強的極性,因此鹵代烴的反應活性增強。2.分類(1)根據(jù)分子中所含鹵素原子種類的不同,分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴。(2)根據(jù)分子中所含鹵素原子個數(shù)的不同,分為一鹵代烴和多鹵代烴。(3)根據(jù)烴基結構的不同,分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴等。3.物理性質(1)常溫下,鹵代烴中除一氯甲

8、烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,大多為液體或固體。(2)不溶于水,可溶于有機溶劑,除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。密度一般隨烴基中碳原子數(shù)的增加而增大。4.溴乙烷(1)溴乙烷的分子組成與結構分子式:C2H5Br,結構式:,結構簡式:CH3CH2Br或C2H5Br。(2)溴乙烷的物理性質純凈的溴乙烷是無色液體,沸點為38.4 ,密度比水大,難溶于水,易溶于乙醇等多種有機溶劑。(3)溴乙烷的化學性質1)溴乙烷的水解反應:溴乙烷在NaOH存在并加熱的條件下可以跟水發(fā)生反應生成乙醇和溴化氫,反應的化學方程式為C2H5Br+HOH C2H5OH+HBr溴乙烷的水

9、解反應又屬于取代反應,是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羥基取代的過程。溴乙烷水解生成的HBr與NaOH發(fā)生了中和反應,水解方程式也可寫為C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr可以用核磁共振氫譜法方便地檢驗出溴乙烷的取代反應中是否有乙醇生成。2)溴乙烷的消去反應:溴乙烷與強堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,從溴乙烷中脫去HBr,生成乙烯,反應的化學方程式為+NaOH消去反應的概念:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX)而生成含不飽和鍵化合物的反應,叫消去反應。5.鹵代烴的化學性質鹵代烴的化學性質與C2H5Br相似,可以發(fā)生水解反應和消去反應。我們

10、以鹵代烴為例:(1)水解反應:斷開CX鍵,OH取代了X,CH3CH2CH2X+NaOH CH3CH2CH2OH+NaX。(2)消去反應:斷開CX鍵和與X相連的C原子的鄰位C原子上的CH鍵:+NaOH CH3CHCH2+NaX+H2O。重點突破1.二烯烴的加成反應二烯烴以1,3-丁二烯最為常見,它可以發(fā)生加成反應等。由于1,3-丁二烯分子內含有兩個雙鍵,當它與一分子氯氣發(fā)生加成反應時,有兩種加成方式:(1)1,2-加成:1,3-丁二烯分子中一個雙鍵斷裂,兩個氯原子分別與1號碳原子和2號碳原子相連,即:CH2CHCHCH2+Cl2(2)1,4-加成:1,3-丁二烯分子中兩個雙鍵斷裂,兩個氯原子分別

11、與1號碳原子和4號碳原子相連,在2號碳原子和3號碳原子之間形成一個新的雙鍵,即:CH2CHCHCH2+Cl21,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應,到底哪一種加成占優(yōu)勢,取決于反應條件。2.烯烴的順反異構如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團,那么雙鍵碳上的4個原子或原子團在空間上就有兩種不同的排列方式,產(chǎn)生了兩種不同的結構。例如順-2-丁烯,即雙鍵碳原子上均連接H和CH3,相同的H和CH3在雙鍵的同一側。反-2-丁烯,即雙鍵碳原子上均連接H和CH3,相同的H和CH3在雙鍵的兩側。碳碳雙鍵不能旋轉,而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構現(xiàn)象,稱為順反異構

12、。兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側的稱為順式結構,如順-2-丁烯;兩個相同的原子或原子團分別排列在雙鍵的兩側的稱為反式結構,如反-2-丁烯。3.苯及其同系物的性質(1)a.在苯與溴的取代反應中,影響反應發(fā)生的外部因素:一是溴為純的液態(tài)溴,苯與溴水不反應;二是要使用催化劑。苯分子里有6個化學環(huán)境相同的氫原子,但在上述反應條件下,一般是苯分子中的1個氫原子被取代。b.苯分子里的氫原子被NO2所取代的反應叫硝化反應,硝酸分子中的“NO2”原子團叫硝基,要注意硝基(NO2)與亞硝酸根離子(N)在化學式及電子總數(shù)上的區(qū)別。c.苯的化學性質相對烯烴、炔烴來說要穩(wěn)定,苯不能跟KMnO4反應,一般情況

13、下也不能與溴發(fā)生加成反應,但其穩(wěn)定性是相對的,在一定條件下,苯也能發(fā)生某些化學反應,如苯易燃燒;由于苯分子里的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,所以苯既有與烷烴相似的化學性質能發(fā)生取代反應,又有與烯烴相似的化學性質能發(fā)生加成反應。(2)a.甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的是側鏈。(R代表烷基),但有(R1、R2、R3代表烷基)結構的苯的同系物則不能被酸性KMnO4溶液氧化。側鏈上的氧化反應是苯環(huán)對側鏈(烷基)影響的結果。說明了苯環(huán)上的烷基比烷烴性質活潑。b.可用酸性KMnO4溶液鑒別苯和苯的同系物。c.苯的同系物易燃燒,其燃燒現(xiàn)象與苯燃燒的現(xiàn)象相似。(3)甲苯

14、跟濃硝酸和濃硫酸的混合酸可以發(fā)生反應,苯環(huán)上的氫原子被硝基取代,可以發(fā)生一硝基取代、三硝基取代等。+HNO3+3HNO3+3H2Oa.2,4,6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一種淡黃色的晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等;b.甲苯比苯更易發(fā)生硝化反應,這說明受烷基的影響,苯環(huán)上與烷基相連碳原子的鄰、對位碳原子上的H原子更活潑。(4)苯的同系物的加成反應:苯的同系物還能在苯環(huán)上發(fā)生加成反應。如+3H2 (發(fā)生加成反應時苯、苯的同系物比烯烴、炔烴困難)?？键c二醇、酚考點基礎(一)乙醇(C2H5OH)1.結構簡式:CH3CH2OH;官能團電子

15、式:H。2.物理性質(1)俗稱酒精,是沒有顏色、透明而具有特殊香味的液體,可作飲料、香精和添加劑等。(2)密度比水小,20 時的密度是0.789 3 g/cm3,沸點是78.5 。(3)乙醇易揮發(fā),能夠溶解多種無機物和有機物。能夠與水以任意比互溶,形成恒沸點混合物,所以制無水乙醇不能直接蒸餾,而是先加入新制生石灰吸水生成Ca(OH)2再加熱蒸餾而得。說明實驗室中可以用乙醇洗滌附在試管壁上的苯酚和單質碘,醫(yī)療上可用體積分數(shù)為75%的酒精作消毒劑。3.化學性質乙醇的化學性質主要由羥基決定,乙醇中碳氧鍵和氫氧鍵有較強的極性,在反應中易斷裂。(1)與Na等活潑金屬反應。2Na+2CH3CH2OH 2C

16、H3CH2ONa+H2(2)消去反應。乙醇在濃硫酸作用下加熱到170 時生成乙烯,反應的化學方程式為C2H5OH(3)氧化反應a.燃燒:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2Ob.乙醇的催化氧化:將銅絲在酒精燈火焰上燒紅后(表面氧化后),插入試管中的乙醇中?，F(xiàn)象:銅絲表面變紅,產(chǎn)生刺激性氣味。反應的化學方程式為2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(二)苯酚1.苯酚的分子結構分子式:C6H6O;結構簡式:或C6H5OH。2.苯酚的物理性質純凈的苯酚是無色的晶體,具有特殊氣味。熔點為43 ,常溫下在水中的溶解度不大,當溫度高于65 時,能與水以任意比互溶。易溶于酒精、乙醚等有機溶

17、劑。有毒,對皮膚有強烈的腐蝕性,使用苯酚時要小心,若不慎沾在皮膚上,應立即用酒精清洗。3.苯酚的化學性質(1)苯酚的弱酸性苯環(huán)對羥基的影響結果是使羥基的活性增強,在水溶液中能電離出H+,。苯酚具有酸性,但是苯酚的酸性極弱,它不能使酸堿指示劑顯色,電離程度:H2CO3HC。因此,苯酚在與碳酸鈉溶液反應時,只能生成碳酸氫鈉和苯酚鈉,而不能生成水和CO2。反應方程式:(2)苯酚的取代反應由于羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上與羥基處在鄰位和對位上的氫原子活性增強,容易被取代。苯酚與溴的反應很靈敏,可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。反應方程式:+3HBr(3)苯酚的顯色反應苯酚遇FeCl3溶液可顯示紫色,這是苯

18、酚的特征反應,可利用此反應來檢驗苯酚的存在。重點突破1.消去反應的實質與OH相連的碳原子上斷開CO鍵,與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上斷開CH鍵,形成。因此,與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子才能發(fā)生分子內脫水反應。如:CH3OH、不能發(fā)生消去反應,而可以發(fā)生消去反應。2.醇和酚的比較考點三醛、羧酸和酯考點基礎(一)甲醛和乙醛1.甲醛(1)物理性質:甲醛是最簡單的醛,為無色、有刺激性氣味的氣體,易溶于水,能跟乙醇等互溶。35%40%的甲醛的水溶液俗稱福爾馬林,具有殺菌、防腐等性能。(2)化學性質:甲醛的結構式為,從結構上看可認為含有兩個CHO。1)被弱氧化劑氧化,產(chǎn)物為碳酸,碳酸分解產(chǎn)生

19、CO2氣體或生成碳酸鹽。HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O。在氧化劑用量上比其他醛多,1 mol HCHO4 molAg(NH3)2OH4 mol Ag; 1mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O。2)縮聚反應:n+nHCHO。3)甲醛的用途:制酚醛樹脂;甲醛能使蛋白質凝固,具有殺菌和防腐性能,如福爾馬林可以用來保存動物標本和尸體,用作消毒劑等;醛類中只有甲醛為氣態(tài)(常溫下),在推斷題中可以作為突破口。2.乙醛(1)乙醛的分子組成與結構乙醛的分子式是C2H4O,結構式是,結構簡式為CH3CHO。(2)物理性質乙醛是無色、有刺

20、激性氣味的液體,密度小于水,沸點為20.8 。乙醛易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇、氯仿等互溶。因為乙醛易揮發(fā),易燃燒,故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時要注意防火。(3)乙醛的化學性質從結構上乙醛可以看成是甲基與醛基()相連而構成的化合物。由于醛基比較活潑,乙醛的化學性質主要由醛基決定。例如,乙醛的氧化反應和加成反應都發(fā)生在醛基上。1)乙醛的氧化反應在有機化學反應中,通常把有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應叫氧化反應。a.催化氧化:在一定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸: 2CH3COOH。 b.燃燒:在點燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學

21、方程式為2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O。c.銀鏡反應CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH- CH3COO-+N+2Ag+3NH3+H2Od.被新制的氫氧化銅氧化CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O2)乙醛的加成反應乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應。例如,使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑,乙醛與氫氣即發(fā)生加成反應: CH3CH2OH(二)乙酸1.組成與結構分子式為C2H4O2,結構簡式為(或CH3COOH),在化學反應中一般為羥基中OH鍵斷裂,羧基中CO鍵斷裂。2.物理性質乙酸是無色、具有強烈刺激性氣味的液體。熔點為16.6

22、 ,沸點為117.9 。當溫度低于16.6 時,乙酸就凝結成像冰一樣的晶體,所以純凈的乙酸又叫冰醋酸,易溶于水和乙醇。3.化學性質(1)乙酸是弱酸,具有酸的通性CH3COOH CH3COO-+H+(或HAcH+Ac-)a.乙酸跟指示劑作用 紫色石蕊無色酚酞乙酸紅不變色b.乙酸與金屬的反應2Na+2CH3COOH 2Na+2CH3COO-+H2c.乙酸與堿(如NaOH)的反應OH-+CH3COOH CH3COO-+H2Od.乙酸與鹽的反應2CH3COOH+C 2CH3COO-+H2O+CO2由上述反應可知酸性的強弱:乙酸碳酸。(2)乙酸的酯化反應反應原理:酸脫羥基醇脫氫。裝置:由于該反應是一個可

23、逆反應,而濃硫酸是催化劑,同時又是吸水劑,它的存在可以吸收反應生成的水,從而降低生成物的濃度,使平衡正向移動。飽和Na2CO3溶液的作用是吸收揮發(fā)出來的乙醇和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,便于乙酸乙酯析出。(三)酯1.酯的概念酸(羧酸或無機含氧酸)與醇反應生成的一類化合物叫酯。如:CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3(乙酸甲酯)+H2OHONO2+HOC2H5 C2H5ONO2(硝酸乙酯)+H2O2.酯的通式羧酸酯的通式為RCOOR。飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的分子式為CnH2nO2(n2),所以這種酯與碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸互為同分異構體。3.書寫及命名某酸某酯根據(jù)生成酯的

24、酸和醇對酯進行命名:如CH3CH2ONO2硝酸乙酯(CH3CH2O)3PO磷酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯苯甲酸苯甲酯CH2CHCOOCH3丙烯酸甲酯4.酯的通性(1)物理性質:低級酯難溶于水,易溶于有機溶劑,密度一般比水小,有芳香氣味的液體。(2)化學性質:水解反應。如CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH在酸性條件下,酯的水解反應是酯化反應的逆反應。若在堿性條件下,生成的酸與堿反應,使平衡向酯水解的方向移動,水解程度大。重點突破一、酯的水解1.酯的水解反應既可在酸性條件下進行,也可在堿性條件下進行。當在酸性條件下進行時,一般用酸的稀溶液,且水解程度較小,用“”表示;而在堿性條件下水解時,由于生成的酸可和堿發(fā)生中和反應,因而水解程度較大,可用“”表示。2.該水