苯酚和苯甲酸來說都是鄰位酸性最強

1、1:我只是聽說過鄰位效應就是大部分的取代基對于苯酚和苯甲酸來說都是鄰位酸性最強， 具體這個東西是怎么解釋的呢？比如我們以甲基取代的苯酚來說明吧，為什么鄰甲基苯酚酸 性最強？2：氣相中苯胺的堿性比氨要強，且隨著苯基的增多而變強，書上說的是沒有了溶劑化效應， 但是我覺得和苯環(huán)的共軛還是有的，這一點是不利于堿性的，那么是什么因素是氣相中有這 個順序呢？有個解釋是N上的H超共軛，但是我覺得也不是太好，高人麻煩指點一下謝 謝exoto（站內(nèi)聯(lián)系TA）Pka for phenol is 10, and PKa for o-cresol is 10.29.speak of which, by the end

2、 of the XINGDABEN（part A）, in the section of organ acid, there is a very clear explaination.exoto（站內(nèi)聯(lián)系TA）your second problem is almost solved, or ,you can take a look of March Advance Organic Chemistry, P169WillR（站內(nèi)聯(lián)系TA）4 樓:Originally posted by exoto at 2012-03-22 2244:Pka for phenol is 10, and PKa

3、for o-cresol is 10.29 speak of which, by the end of the XINGDABEN（part A）, in the section oforgan acid, there is a very clear explaination.我只想說那個是錯的exoto（站內(nèi)聯(lián)系TA）6 樓:Originally posted by WillR at 2012-03-25 2014:.我只想說那個是錯的又查了下英文維基，還是這個數(shù)據(jù)。exoto另外氣（站內(nèi)聯(lián)系TA）化看的是質(zhì)子化的生成焓。exoto雖然不（站內(nèi)聯(lián)lz數(shù)據(jù)哪里來的，但是我查的所有數(shù)據(jù)都是間位最

4、強。另外苯甲酸那個很重要的原因就是因為臨位存在位組，導致羧基不能和苯環(huán)很好 共軛，苯環(huán)提供的給電子共軛效應減弱導致的酸性增強。苯酚之所以這種效應很弱，是因為酚羥基是位組很小的集團，和氨基一樣，兩邊 位組很大，還是能夠保持共軛狀態(tài)。誓做學術(shù)男鄰位效應包站內(nèi)聯(lián);位基團的場效應，電子效應，空間位阻，氫健等如鄰位基團過大，會使平面的笨分子變形，羧基變?nèi)菀捉怆xexoto（站內(nèi)聯(lián)系TA）10 樓:Originally posted by 誓做學術(shù)男 at 2012-03-26 0935:鄰位效應包括了鄰位基團的場效應，電子效應，空間位阻，氫健等 如鄰位基團過大，會使平面的笨分子變形，羧基變?nèi)菀捉怆x不是苯變

5、形，而是羧基難以和苯共軛。導致苯的給電子共軛效應大大減小導致的 誓做學術(shù)男沒說清楚，彳站內(nèi)聯(lián)思。應該是鄰位的取代基由于空間的擁擠，取代基破壞了羧基 與苯環(huán)的公面性WillR（站內(nèi)聯(lián)系TA）11 樓:Originally posted by exoto at 2012-03-26 1108:不是苯變形，而是羧基難以和苯共軛。導致苯的給電子共軛效應大大減小導致的 但是你要知道理解前后共軛一直存在二二也就是說如果破壞共軛的話，離解后的 負離子也無法被穩(wěn)定了，而且我覺得苯對負電荷穩(wěn)定作用更強exoto（站內(nèi)聯(lián)系TA）13 樓:Originally posted by WillR at 2012-03-

6、26 2156:但是你要知道理解前后共軛一直存在二二也就是說如果破壞共軛的話，離解后的負離子也無法被穩(wěn)定了，而且我覺得苯對負電荷穩(wěn)定作用更強看邢大本吧。苯和羧基的共軛被削弱了。那句原話在邢大本的P572頁下面。 而且顯然苯環(huán)是給電子的用途。證據(jù)是甲酸酸性比苯甲酸強。您說的有理，但是 考慮得顯然不夠全面。比如怎么證實除去共軛后，負離子不共軛的提升的能量， 比不共軛時羧酸降低的O-H鍵能能量高？（畢竟要看體系自由能變化差值） exoto（站內(nèi)聯(lián)系 TA）. . .實際上一直存在的說法更有爭議的是無法解釋臨甲基苯甲酸的酸性比苯甲酸強的實驗事實。根據(jù)共軛一直存在的說法，好像鄰甲基苯甲酸的負離子更穩(wěn)定

7、呢exoto（站系. . 3XBe1bMTg uFA 找到了一篇不算paper的paper，寫的都是教材上的車轱轆話。但是比較全面省 的翻書查了。WillR（站內(nèi)聯(lián)系TA）14 樓:Originally posted by exoto at 2012-03-26 2349:看邢大本吧。苯和羧基的共軛被削弱了。那句原話在邢大本的P572頁下面。 而且顯然苯環(huán)是給電子的用途。證據(jù)是甲酸酸性比苯甲酸強。您說的有理，但是 考慮得顯然不夠全面。比如怎么證實除去共軛后，負離子不共.=二邢大本根本不足以作為判據(jù)，我就是因為他寫的有問題才說的，甲酸酸性強 有一定程度是因為溶劑化效應，這不能作為有力判據(jù)，再說了

8、，也有可能有別的 方式提供穩(wěn)定作用，一般而言帶負電荷共軛效果應該會比較好一點exoto樓:Originally posted by WillR at 2012-03-27 0937:=二邢大本根本不足以作為判據(jù)，我就是因為他寫的有問題才說的，甲酸酸性強 有一定程度是因為溶劑化效應，這不能作為有力判據(jù)，再說了，也有可能有別的 方式提供穩(wěn)定作用，一般而言帶負電荷共軛效果應該會比較好一點 這有神馬關(guān)系，本來溶劑化就算在里頭的吧。實際上我說的是多數(shù)觀點，如果還有疑問，那么March高等有機的說法是一樣的。 問題是，請解釋為什么鄰甲基苯甲酸的酸性強于苯甲酸。另外，溶劑化程度更差 的臨叔丁基苯甲酸的酸性也

9、是苯甲酸的10倍。這顯然是因為羧基被叔丁基擠出 了分子平面?；蛘哒f，假如共軛，那么負離子被穩(wěn)定的能量比苯環(huán)共軛為羧基 O-H鍵增加的鍵能要少。exoto我個人啤內(nèi)聯(lián)系拆常好奇，您所謂的“一般而言負離子共軛效果會好一點，這個說法 有沒有數(shù)據(jù)支持。如果能列出穩(wěn)定化能作為參考，那么這個說法可能才會成立。 負離子假如共平面話，勢必會加大位組引起的內(nèi)能升高。這是去穩(wěn)定化的一個因 素。WillR（站內(nèi)聯(lián)系TA）樓:Originally posted by exoto at 2012-03-27 1209:我個人只是非常好奇，您所謂的“一般而言負離子共軛效果會好一點”這個說法 有沒有數(shù)據(jù)支持。如果能列出穩(wěn)定

10、化能作為參考，那么這個說法可能才會成立。 負離子假如共平面話，勢必會加大位組引起的內(nèi)能升高。這是去穩(wěn).哎呀你是不是有點問題啊二二有數(shù)據(jù)就直接說，沒有就別老問我有沒有，老是這 樣子，基有層面我不喜歡看數(shù)據(jù)，而且我沒有數(shù)據(jù)WillR（站內(nèi)聯(lián)系TA）樓:Originally posted by exoto at 2012-03-27 1202:這有神馬關(guān)系，本來溶劑化就算在里頭的吧。實際上我說的是多數(shù)觀點，如果還有疑問，那么March高等有機的說法是一樣的。問題是，請解釋為什么鄰甲基苯甲酸的酸性強于苯甲酸。另外，溶劑化程度更差 的臨叔丁基苯甲 .。溶劑化怎么可能包括了二二這里負離子共平面或者說基本共

11、平面是必然的 好不好？對于帶負電荷的基團，離域的作用應該大于電中性的基團WillR（站內(nèi)聯(lián)系TA）樓:Originally posted by WillR at 2012-03-27 1539:哎呀你是不是有點問題啊二二有數(shù)據(jù)就直接說，沒有就別老問我有沒有，老是這樣子，基有層面我不喜歡看數(shù)據(jù)，而且我沒有數(shù)據(jù)嗯，不管怎么樣我這樣說還是不好二二你有數(shù)據(jù)就說，不要問我所謂的理論是哪 里看來的.exoto樓:Originally posted by WillR at 2012-03-27 1547:。溶劑化怎么可能包括了二二這里負離子共平面或者說基本共平面是必然的 好不好？對于帶負電荷的基團，離域的作用應該大于電中性的基團我覺得我們的討論可以結(jié)束了。沒有必要盡心下去了。我只是說的代表的多數(shù)觀 點，你要持續(xù)堅持你的錯誤觀點我也沒必要攔著你，而且我絕不會為了這點事情 去讓我的搞量化計算的朋友浪費時間。exoto（站內(nèi)聯(lián)系TA）樓:Originally posted by WillR at 2012-03-27 1629:嗯，不管怎么樣我這樣說還是不好二二你有數(shù)據(jù)就說，不要問我所謂的理論是哪 里看來的.你不解釋問題，反倒讓我拿數(shù)據(jù)。請問閣下你的觀點的論據(jù)呢？exoto而且我E和人為您基本沒讀過物理有機相關(guān)的