醌類化合物主題醫(yī)學(xué)知識(shí)課件

1、第一節(jié) 醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型一、苯醌類(benzoquinones) 1、分為鄰苯醌和對(duì)苯醌 第一節(jié) 醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型 信筒子醌：驅(qū)滌蟲(chóng)有效成分 輔酶Q10 ：治療心臟病、高血壓及癌癥。 信筒子醌：驅(qū)滌蟲(chóng)有效成分2、對(duì)苯醌的氧化還原過(guò)程2、對(duì)苯醌的氧化還原過(guò)程二、萘醌類(naphthoquinones)1、分為三類 二、萘醌類(naphthoquinones)1、分為三類 2、舉例胡桃醌：有抗菌、抗癌及中樞神經(jīng)鎮(zhèn)靜作用.藍(lán)雪醌：具有強(qiáng)抗菌、止咳、祛痰作用。 2、舉例胡桃醌：有抗菌、抗癌及中樞神經(jīng)鎮(zhèn)靜作用. 紫草素與異紫草素： 具有抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用 紫草素異紫草素 紫草素與異紫草

2、素：紫草素異紫草素 維生素K類化合物：用于新生兒出血、肝硬化及閉塞性黃疸出血等癥。 維生素K2維生素K1 維生素K類化合物：用于新生兒出血、肝硬化及閉塞性黃疸出血三、菲醌類(phenanthraquinones)1、天然菲醌衍生物有鄰菲醌與對(duì)菲醌兩種鄰菲醌（） 鄰菲醌（） 對(duì)菲醌三、菲醌類(phenanthraquinones)鄰菲醌（ 2、舉例丹參醌A 丹參醌A磺酸鈉注射液可治療冠心病、 心肌梗死。 2、舉例丹參醌A 丹參醌A磺酸鈉注射液可治療冠心病醌類化合物主題醫(yī)學(xué)知識(shí)課件四、蒽醌類(anthraquinones)位： 1；4；5；8位： 2；3；6；7meso（中位）： 9；10四、蒽醌

3、類(anthraquinones)位： 1；4；5氧化蒽酚氧化蒽酚1、蒽醌衍生物 大黃素型：-OH分布在兩側(cè)的苯環(huán)上， 多數(shù)化合物呈黃色。大黃酚 R1=CH3 R2=H大黃素 R1=CH3 R2=OH大黃酸 R1=H R2=COOH1、蒽醌衍生物大黃酚 R1=CH3 R2=H 茜草素型：-OH分布在一側(cè)的苯環(huán)上，化合物顏色較深，多為橙黃色至橙紅色。茜草素 R1=OH R2=H R3=H羥基茜草素 R1=OH R2=H R3=OH 偽羥基茜草素 R1=OH R2=COOH R3=OH 茜草素型：-OH分布在一側(cè)的苯環(huán)上，化合物顏色較深，多為2.蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽酚、蒽酮性質(zhì)不穩(wěn)定 羥基蒽酚

4、對(duì)霉菌有較強(qiáng)的殺滅作用 柯亞素2.蒽酚（或蒽酮）衍生物柯亞素3.二蒽酮類衍生物 由兩分子蒽酮結(jié)合而成 番瀉苷A 番瀉苷B 3.二蒽酮類衍生物 番瀉苷A 二蒽酮類化合物的C10-C10鍵與通常的C-C鍵不同，易于斷裂，生成穩(wěn)定的蒽酮類化合物。腸內(nèi)大黃酸蒽酮番瀉苷A1010二蒽酮類化合物的C10-C10鍵與通常的C-C鍵不同，易蘆薈苷 （碳苷類）蘆薈苷 （碳苷類）第二節(jié) 醌類化合物的理化性質(zhì)一、物理性質(zhì)1.性狀 顏色：近乎于無(wú)色 存在狀態(tài)： 苯醌、萘醌類多以游離狀態(tài)存在； 蒽醌類往往結(jié)合成苷 第二節(jié) 醌類化合物的理化性質(zhì)2.溶解度 H2O MeOH EtOH Et2O CHCl3游離醌 - + +

5、 + +成 苷 +(熱) + + - -3.揮發(fā)性 小分子的苯醌、萘醌類具有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾. 2.溶解度4.升華性 游離的醌類多具有升華性5.不同pH條件下顯示不同的顏色例如： OH- 中性 H+ 紫草 蘭 紫 紅 大黃 紅 黃4.升華性二、化學(xué)性質(zhì) 1. 酸性 醌類成分可堿提酸沉 分子中Ar-OH的數(shù)目、位置不同，則酸性強(qiáng) 弱有差異。 二、化學(xué)性質(zhì) 1. 酸性 游離蒽醌類衍生物酸性強(qiáng)弱順序： 含-COOH 2個(gè)-OH 1個(gè)-OH 2個(gè)-OH 1個(gè)-OH5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH 酸性由強(qiáng)至弱：D C A B 游離蒽醌類衍生物酸性強(qiáng)弱順序： 酸性由強(qiáng)

6、至弱：D C 2.顏色反應(yīng)（1）Feigl反應(yīng)2.顏色反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)過(guò)程（2）無(wú)色亞甲藍(lán)顯色試驗(yàn) 用于PPC及TLC作為噴霧劑，能檢出苯醌及萘醌，樣品在白色背景上作為藍(lán)色斑點(diǎn)出現(xiàn)，（蒽醌類物質(zhì)呈陰性） 實(shí)驗(yàn)過(guò)程（2）無(wú)色亞甲藍(lán)顯色試驗(yàn)（3）堿性條件下的顯色反應(yīng) Borntragers反應(yīng) （3）堿性條件下的顯色反應(yīng) Borntragers反例：檢查中藥中蒽醌類成分例：檢查中藥中蒽醌類成分(4)與活性次甲基試劑反應(yīng)(Kesting-Craven法) 當(dāng)苯醌及萘醌類化合物的醌環(huán)上有未被取代的位置時(shí)，即可在氨堿性下與一些含有活性次甲基試劑的醇溶液反應(yīng)，生成蘭綠色或蘭紫色。 顯色反應(yīng)分為兩步，先生成（1）， 再進(jìn)一步變?yōu)樗{(lán)色或籃紫色物質(zhì)（2）.(4)與活性次甲基試劑反應(yīng)(Kesting-Craven法)醌類化合物主題醫(yī)學(xué)知識(shí)課件（5）與金屬離子反應(yīng)（5）與金屬離子反應(yīng) 不同結(jié)構(gòu)蒽醌類化合物與醋酸鎂形成的絡(luò)合物，具有不同的顏色，可用于羥基位置的確