有機化學(xué)教學(xué)課件：第15章 硝基化合物和胺

1、硝基化合物和胺HNO3硝基甲烷2-硝基丙烷對硝基甲苯間硝基甲苯1硝基化合物的制備2硝基化合物的酸性pKa=10.2pKa= 8.5pKa= 7.83硝基化合物的還原4胺的定義及結(jié)構(gòu)氨(Ammonia)脂肪胺(Amine)sp3雜化5胺的分類伯胺仲胺叔胺芳胺6胺的命名系統(tǒng)命名法2-甲基-4-氨基戊烷2-甲基-4-(二乙氨基)戊烷7胺的命名習(xí)慣命名法甲胺苯甲胺苯胺(Aniline)二乙胺甲乙胺N-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺8胺的制備硝基化合物的還原9胺的制備氨的烷基化該方法生成的胺為混合物，只適合工業(yè)上制備胺10胺的制備氨的烷基化11胺的制備腈和酰胺的還原/霍夫曼降級12伯胺的制備蓋布瑞爾合成

2、法13胺的物理性質(zhì)沸點化合物分子量偶極矩(D)沸點(C)CH3CONH2593.76221CH3COOH601.74118CH3CH2CH2OH601.6897.2CH3CH2CH2NH2591.2247.8CH3(CH2)5NH287130(CH3CH2CH2)2NH87110(CH3CH2)3N8789.314胺的化學(xué)性質(zhì)堿性15一些胺的堿性常數(shù)16苯酚和苯胺酸性與堿性pKa=17.1pKa= 10.0pKb= 3.4pKb= 9.4017胺的化學(xué)性質(zhì)烷基化(季銨鹽)(季銨鹽)18胺的化學(xué)性質(zhì)?；d斯堡反應(yīng)(Hinsberg)19亞硝酸的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性亞硝酸20胺的化學(xué)性質(zhì)與亞硝酸的作用2

3、1重氮鹽生成的機理22芳胺芳環(huán)上的取代鹵化(白色定量沉淀)23芳胺芳環(huán)上的取代硝化24芳胺芳環(huán)上的取代磺化對氨基苯磺酸是兩性化合物，可以生成內(nèi)鹽25季銨鹽和季銨堿26季銨堿的消除反應(yīng)霍夫曼規(guī)則季銨堿消除反應(yīng)生成的主產(chǎn)物是雙鍵上烷基最少的烯烴27維悌希(Wittig)試劑葉立德(Ylide)Grundig LeipzigIch liebe dich (I love you)28維悌希反應(yīng)醛酮羰基的碳氧雙鍵轉(zhuǎn)化為烯烴的碳碳雙鍵29維悌希反應(yīng)和其它反應(yīng)的比較30腈的水解酸催化31腈的水解堿催化32幾種含氮酸氫氰酸(Hydrocyanic acid)異硫氰酸(Isothiocyanic acid)氰酸

4、(Cyanic acid)異氰酸(Isocyanic acid)硫氰酸(Thiocyanic acid)33Amphetamine()-1-Phenylpropan-2-amine Alpha-methylphenethylamine(Amphetamine)C9H13N安非他命34MethamphetamineN-Methyl-1-phenylpropan-2-amine(N-)MethylamphetamineMethamphetamineC10H15N(Crank, meth, ice, crystal)35MDMA(RS)-1-(Benzod1,3dioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine3,4-Methylenedioxy-N-methylamphetamine3,4-Methylenedioxymethamphetamine(MDMA)C10H15NO2(Ecstasy)36Ketamine(RS)-2-(2-Chlorophenyl)-2-methylaminocyclohexan-1-oneKetamineC13H16ClNO(Special K, K, Kenny, Lost Dust )371,3,5-Triazine-2,4,6-Triamine2,4,6-Triam