福州大學(xué)至誠學(xué)院有機(jī)化學(xué)作業(yè)答案課件

1、第二章 烷烴1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物1） 2） 2,3,3,4四甲基戊烷 3甲基4異丙基庚烷3） 4） 3,3二甲基戊烷 2,6二甲基3,6二乙基辛烷5） 6） 2,5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷7） 8） 2,2,4三甲基戊烷 2甲基3乙基庚烷2、試寫出下列化合物的構(gòu)造式7）甲基乙基異丙基甲烷6）三乙基甲烷8) 乙基異丁基叔丁基甲烷3、標(biāo)出伯、仲、叔、季碳原子 分子量72 12n+(2n+2)=72 n5 C5H12 1）一種一氯代產(chǎn)物 2）三種一氯代產(chǎn)物 CH3CH2CH2CH2CH33）四種一氯代產(chǎn)物 4）只有兩種二氯衍生物 CH3CHCH2CH3CH39、某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為7

2、2，氯化是，（1）只得一種一氯代產(chǎn)物；（2）得三種一氯代產(chǎn)物；（3）得四種一氯代產(chǎn)物；（4）只有兩種二氯衍生物。分別寫出這些烷烴的構(gòu)造式。14、試將下列烷基自由基按穩(wěn)定性大小排列成序。 P38（4） （2） （3） （1）第三章 烯烴2.寫出下列各基團(tuán)或化合物的結(jié)構(gòu)式1）乙烯基 CH=CH2 2）丙烯基 CH=CHCH33）烯丙基 CH2=CHCH2 4）異丙烯基 CH2=CCH3 5）4甲基順2戊烯 6） (E)-3,4-二甲基-3-庚烯7) (Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 3-甲基-2-戊烯分別在下列條件下發(fā)生反應(yīng)，試寫出各的反應(yīng)的主要產(chǎn)物 1）H2/Pd-C 2) HOBr(Br

3、2+H2O)7） 8） (E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 (E)-3,4-二甲基-3-辛烯 【反-3,4-二甲基-3-辛烯 】5) B2H6/NaOH-H2O2 6) O3,鋅粉醋酸溶液 7）HBr/過氧化物3) Cl2(低溫) 4) 稀冷KMnO410. 以反應(yīng)式表示以丙烯為原料，選用必要的無機(jī)試劑制備下列化合物1）2溴丙烷 CH3CH=CH2HBrCH3CHCH3Br2）1溴丙烷 CH3CH=CH2過氧化物HBrCH3CH2CH2Br3）異丙醇 CH3CH=CH2 H2SO4 H2OCH3CHCH3OH4）正丙醇 CH3CH=CH2 B2H6H2O2, OH H2OCH3CH2CH2

4、OH5）1,2,3三氯丙烷 CH3CH=CH2Cl2500CH2CHCH2ClCl2CH2CHCH2ClClCl11.某烯烴經(jīng)催化加氫得到2-甲基丁烷。加HCl可得2-甲基-2-氯丁烷。如經(jīng)臭氧化并在鋅粉存在下水解，可得丙酮和乙醛，寫出該烯烴的構(gòu)造式以及各步反應(yīng)式12.某化合物分子式為C8H16，它可以使溴水褪色，也可溶于濃硫酸。經(jīng)臭氧化反應(yīng)并在鋅粉存在下水解，只得到一種產(chǎn)物丁酮（ ）。寫出該烯烴可能的構(gòu)造式。4. 1丁炔與下列試劑作用的反應(yīng)式7. 完成下列反應(yīng)式反應(yīng)式9. 以乙炔為原料合成下列化合物11.用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物鑒別CH3CH3CH2=CH2CHCHBr2水褪色褪色AgNO3

5、氨溶液白1）2）CH3CH2CH2CCHCH3CH2CCCH3AgNO3氨溶液白 15. 一個(gè)碳?xì)浠衔?，測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為80，催化加氫時(shí)，10mg樣品可吸收8.40mL氫氣。原樣品經(jīng)臭氧化反應(yīng)后分解，只得到甲醛 和乙二醛 。問這個(gè)烴是什么化合物。10mg樣品為: 10/80=0.125mmol8.40mL 氫氣為: 8.40mL/22.4(L/mol)=0.375mmol可見化合物分子中有三個(gè)雙鍵或一個(gè)雙鍵、一個(gè)叁鍵。CnH2n-4=12n+2n-4=14n-4=80 n=6 分子式：C6H8 但是根據(jù)臭氧化反應(yīng)產(chǎn)物，確定化合物分子式為： CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 為1，3

6、，5己三烯。 脂環(huán)烴P109/1. 命名下列化合物1） 1甲基3異丙基1環(huán)己烯2）1甲基4乙烯基1，3，5環(huán)己三烯 （對(duì)甲基苯乙烯 ； 對(duì)甲苯基乙烯）3）1，2二甲基4乙基環(huán)戊烷5）1，3，5環(huán)庚三烯5. 寫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象的透視式（2）順1甲基2異丙基環(huán)己烷CH3CH(CH3)2（4）反1乙基3叔丁基環(huán)己烷CH2CH3 (CH3)3C6. 完成下列反應(yīng)式CH3CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH2BrCH3CHICH2CH32)3）9. (1)CH3CH2CCHCH3CCCH3CH3CH2-CBr2-CHBr2CH3CBr2-CBr2-CH3 (2)+ HClB.C.HClHg

7、2+CH3CH2-CCl2-CH3B.C.HgSO4H2SO4 (3)CH3-C-CH2CH3O=B. CH3CH2CCH (4)AgNO3氨溶液CH3CH2CCAg+ Br2+ 2Br2+ 2Br2芳香烴P140/3.命名下列化合物1）叔丁（基）苯 2）對(duì)氯甲苯（1甲基4氯苯）3）對(duì)硝基乙苯（1乙基4硝基苯） 4）苯甲醇（芐醇）5）苯磺酰氯 6）2，4二硝基苯甲酸7）對(duì)十二烷基苯磺酸鈉 （4十二烷基苯磺酸鈉 ）8）1對(duì)甲苯基1丙烯5.少量少量6.完成下列反應(yīng)式1） AlCl3 2ClSO3H2) CH3CH=CH2 (CH3CH2CH2OH,或 ClCH(CH3)2）3) Cl2/光 4)

8、7. 指出反應(yīng)錯(cuò)誤1）A錯(cuò)，產(chǎn)物異構(gòu)化B錯(cuò)，H反應(yīng)2）A錯(cuò)，苯環(huán)上連有硝基等吸電子基，不發(fā)生烷基化反應(yīng) B錯(cuò)，氧化也是H反應(yīng)，產(chǎn)物為A錯(cuò)，苯環(huán)上連有吸電子基，不發(fā)生烷基化反應(yīng) B錯(cuò)，苯環(huán)上取代，產(chǎn)物為9. 3） 間二甲苯5硝基1，3苯二甲酸或改反應(yīng)條件，Cl2/光照5） 對(duì)二甲苯2硝基1，4苯二甲酸11.根據(jù)產(chǎn)物推測(cè)結(jié)構(gòu)12. 三種 二種 一種P157/2 1） 4硝基1萘酚 3） 5硝基2萘磺酸 6） 1，7二甲萘3. 6.立體化學(xué)7.1.（R）-2-戊醇 2.（2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷3. (S)-CH2OH-CHOH-CH2NH2 4. (2S,3R)-1,2,3,4

9、-四羥基丁烷5. (S)-2-溴代乙苯 6.(R)-甲基仲丁基醚第八章 鹵代烴P208/1、命名下列化合物1） 1,4二氯丁烷 2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3）2氯-3-己烯 4） 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷5）4氯溴苯 6）3-氯環(huán)己烯7）四氟乙烯 8）4-甲基-1-溴環(huán)己烯1）3、完成下列反應(yīng)式CH3CH-CH3 BrNaCNCH3CH-CH3 CN2）CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHH2OKOHCH3CH=CH2 + HBrCH3CH=CH2 + HBrROOR3）CH3CH=CH2 + Cl2500ClCH2CH=CH2ClCH2CHCH2Cl OH4）

10、+ Cl22 KOH 醇Cl2+H20 9)4、CH3(CH2)3Br與下列化合物反應(yīng)的主要產(chǎn)物C2H5MgBr+CH3(CH2)3C=CHC2H6 + CH3(CH2)3C=CMgBr12)NaCNNH3C2H5ONaNaICH3COCH3H2O,OH-1）4）5）2）3）CH3(CH2)3OHKOH(H2O)KOH(EtOH)CH3CH2CH=CH2Mg,Et2OCH3(CH2)3MgBrHCCHCH3(CH2)2CH3+HC=CMgBrNaICH3COCH3CH3(CH2)3INH3CH3(CH2)3NH26)8)CH3(CH2)3CNNaCN7)AgNO3(EtOH)CH3(CH2)3

11、ONO2CH3CCNa(CH2)3CH3CH3CC9)NaCH3(CH2)6CH310)HN(CH3)2CH3(CH2)3N(CH3)25. 用化學(xué)方法鑒別下列化合物CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClBr2水褪色褪色AgNO3乙醇溶液白1)4)2)6. 將下列各組化合物按反應(yīng)速度大小排序1)按SN1反應(yīng)a)CH3(CH2)2Br (CH3)3Br CH3CH2CHBrCH3b)按SN2反應(yīng)a)b)CH3(CH2)2Br (CH3)3CCH2Br (CH3)2CHCH2BrCH3CH2CHBr (CH3)3CBr CH3CH2CH2CH2Br CH3-2)3)(B)

12、錯(cuò),叔鹵代烴、強(qiáng)堿有利消除反應(yīng)，生成烯烴。(CH3)2C=CH2(A)正確(B)錯(cuò),4)錯(cuò),先形成共軛雙烯1)10、下列各步反應(yīng)章有無錯(cuò)誤(孤立看)？并指出來(A)CH3-CH-CH2 Br OH -CH3-CH-CH2 OH Br -錯(cuò),改為(B)錯(cuò),不反應(yīng)。有-OH,不能制備格氏試劑(A)正確 4)11)CH3-CH-CH3 Br-KOH乙醇,CH3CH=CH2Cl2500ClCH2CH=CH2Cl2ClCH2-C-CH2 Cl Cl-KOH乙醇,Cl2500KOHH2O3)CH3-CH-CH3 Cl-CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CCH2KOH乙醇,KOH乙醇,2

13、HCl Cl CH3-C-CH3 Cl-11、合成下列化合物1)CH3-CH-CH3 Br-KOH乙醇,CH3CH=CH2HBr過氧化物CH3CH2CH2Br第九章 醇、醚、酚P244/1、按伯仲叔醇分類，并用系統(tǒng)命名法命名1） 仲；2戊醇 2）叔；2-甲基-2-丙醇3）叔；3,5-二甲基-3-己醇 4）仲；4-甲基-2-己醇5）伯；1丁醇 6）伯；1,3-丙二醇 7）仲；2丙醇 8）仲；1-苯基乙醇9）仲；2-壬烯-5-醇 10）仲；2-環(huán)己烯-1-醇11）伯；3-氯-1-丙醇1）6、完成下列化合物的脫水產(chǎn)物2）CH3CH=C(CH3) 23）4）(CH3)2C=CHCH2OH5） CH3

14、CH3CH3CH=C-C=CHCH315、化合物結(jié)構(gòu)式 CH3CH2CH2CH2OH 或 CH3CH2CHCH31）2）3）CH3I + NaOCH2CH2CH3CH3CH2CH=CH2CH3(CH2)3OH +HBrCH3(CH2)3BrKOH乙醇H2SO4 H2O, CH3CH2CHCH3 OH-CH3CH2CCH3 O=K2CrO7H2SO421、完成下列各反應(yīng)式CH3OCH2CH2CH3CH3CH2Br +CH3CHCH2CH3 ONa-CH3CHCH2CH3 OCH2CH3-CH3CH2CH2Cl +(CH3)2CCH2CH3 ONa-(CH3)2CCH2CH3 OCH2CH2CH3

15、-OHCH3CH2CHOHCH3CH3CH2CHBrCH3KOH乙醇CH3CH=CHCH35)+ CH3I+ HI2CH2=CHCH35)4)22、合成題丙烯 異丙醚 H2SO4H2O,2CH3CHCH3 OH-H2SO4(CH3)2CH-O-CH(CH3)2苯，甲醇 2,4二硝基苯甲醚 CH3OH + HBrCH3BrCl2Fe或FeCl32HNO3H2SO4Na2CO34） CH3CH3-C-CH3 + NaOCH2CH2CH3 Cl -(CH3)2 C=CH2P269/1、用系統(tǒng)命名法命名1） 間甲(基苯)酚 2）4-乙基-1,3-苯二酚3）2,3-二甲基苯酚 4）2,4,6-三硝基苯酚

16、5）2-甲氧基苯酚 6）4-羥基苯磺酸7） 1-甲基-2-萘酚3、寫出鄰甲基苯酚與下列試劑 作用的反應(yīng)式2）3）Br2水 NaOH 7)8)6)稀HNO3 Cl2H2SO4 4）CH3COCl (CH3CO)2O 5）第十章 醛、酮P299/1、命名下列化合物1） 3甲基戊醛 2）2-甲基-3-戊酮乙基異丙基甲酮3）甲基環(huán)戊基酮 5）3,7-二甲基-6-辛烯醛7）1-戊烯-3-酮乙基乙烯基甲酮1）4、寫出丙醛與下列各試劑反應(yīng)所生成的主要產(chǎn)物2）3）4）5）CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHNaBH4NaOH水溶液H3O+ LiAlH4水CH3CH2CH2OH+ NaHSO3+ NaHSO

17、3 NaCN OHCH3CH2CHSO3Na - OHCH3CH2CHCN -6）+ 稀堿 OHCH3CH2CHCHCHO -CH3-7）8）9）10）11）CH3CH2CH2OH苯肼 H2催化劑乙二醇酸+ Br2乙酸+ NH2-OH BrCH3CHCHO -12）+ 稀堿CH3CH2CH=CCHO CH3-CH3CH2CHCH2CH2-OO硝酸銀氨溶液CH3CH2COONH4CH3CH2CH=N-OH13）5、對(duì)甲苯甲醛在下列反應(yīng)中得到什么產(chǎn)物1）+ CH3CHO稀OH-+ CH3CH=CHCHO1）4）5）2）3）2）濃NaOH+3）+ HCHO濃NaOH+ HCOONa4）KMnO4KM

18、nO4H+,6、苯乙酮在下列反應(yīng)中得到什么產(chǎn)物HNO3H2SO4過量Cl2OH-+ HCCl3NaBH4H2OH3O+9. 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物苯甲醇苯甲醛AgNO3氨溶液黑（銀鏡反應(yīng)）1)5)2-己酮 CH3(CH2)3COCH33-己酮 CH3(CH2)2COCH2CH33)白飽和NaHSO32-己醇 CH3(CH2)3COHCH32-己酮 CH3(CH2)3COCH3白飽和NaHSO310、完成下列各反應(yīng)1)CH3(CH2)2CHO稀堿 OHCH3(CH2)2CHCHCHO CH2CH3-LiAlH4H2O- OHCH3(CH2)2CHCHCH2-OH CH2CH3-2)H2Ni

19、Na2Cr2O7H2SO4稀堿3)(CH3)2CHCHOBr2乙酸 Br(CH3)2C-CHO-2C2H5OH干 HCl Br(CH3)2C-CH-OC2H5OC2H54)Mg 干醚 MgBr(CH3)2C-CH-OC2H5OC2H5(CH3)2CHCHO H3O+ H(CH3)2CHC-OMgBr (CH3)2C-CH-OC2H5OC2H5- H(CH3)2CHC-OH (CH3)2C-CHO- OH CH3(CH3)2CHCH-C-CHO CH3-CH3MgBr(C2H5)OH3O+B2H6, THF H2O2,OH -,H2O1)11、合成題CH3CH=CH2 CHCH CH3CH2CH

20、2COCH2CH2CH2CH3 CH3CH=CH2 + HBrCH3(CH2)2COCH3CH3CH2CH2BrCHCH + 2NaNaCCNa 2CH3(CH2)2BrCH3(CH2)2CC(CH2)2CH3H2O,HgSO4H2SO4CH3(CH2)2-C-CH2(CH2)2CH3 O =2)CH3CH=CH2 + HBrROORCH3CHBrCH3Mg 干醚 MgBrCH3CHCH3- OMgBr (CH3)2CHC- (CH2)2CH3 CH3-H2O H2SO4 H OH CH3-C C-(CH2)2CH3 CH3 CH3-H3C CH3 C=CH3C CH2CH2CH33)CH2=

21、CH2 BrCH2CH2CHO CH2=CH2CH3CH2OHMg 干醚OCu OHCH3CHCH2CH2CHO -H2SO4H2OCH3CH2OHCH3CHOBrCH2CH2CHO OC2H5OC2H52C2H5OH干 HClBrCH2CH2CHOC2H5OC2H5BrMgCH2CH2CHCH3CHO H3O+ OHCH3CHCH2CH2CHO -14、推導(dǎo)與H2N-OH反應(yīng) 肟，說明有 .CO,不起銀鏡反應(yīng) 不是醛，加氫得到醇，說明是酮 O CH3CH3CH2C-CHCH3=-15、推導(dǎo) O CH3CH3C-CH2CH2CH=C-CH3=- OCH3C-CH2CH2COOH=(A)(B)第

22、十一章 羧酸及其衍生物P345/1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物1）己酸 2）2,2,3三甲基丁酸3）3氯丙酸 4）2萘酸5）3丁烯酸 6）環(huán)己烷甲酸7）對(duì)甲基苯甲酸甲酯 8）對(duì)苯二甲酸9）1萘酸 10）乙酸酐11）2甲基順丁烯二酸酐 12）N,N-2-甲基甲酰胺6、寫出異丁酸和下列試劑作用的主要產(chǎn)物1）2）Br2/PLiAlH4H2O 3)5)SOCl2PBr36)C2H5OHH2SO4(CH3)2CHCOOC2H5NH3(CH3)2CHCONH27)9、完成下列反應(yīng)式(寫出主要產(chǎn)物或主要試劑)CH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2CONH2CH3CH2COClCH3CH2CHOCH

23、3CH2NH3(A) H2O H+(B) SOCl2 (G) H2,Pd/BaSO4(F) Br2, NaOH(D) (C) NH3 (E) NH3 P2O51)CH3CH2COOHPBr32)10、完成下列轉(zhuǎn)變HCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrNaCNCH3CH2CH2CNH3O+CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COOHCl2/PCH3CH2CHCOOHClCH3CH2CHCOOHNaOH/H2O H+OHCH3CH2COOHKMnO4 H+ 3)HBrROORMg,(C2H5)OCO2H3O+ 4)CH3COCH2CH2CBr(CH3)2HOCH2CH2OH H+

24、2)1)Mg,(C2H5)OCO2Et2OCH3COCH2CH2C (CH3)2COOHH2O / H+11、試寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物CCOOC2H5CCOOC2H57)CH3CH2CCH3CH2CH2CO=OOCH2CH2CCH2CH2CO=OOCH2C-OC2H5CH2C-OC2H5=OO8)9)10) 2)3)PBr313、由指定原料合成下列化合物（無機(jī)原料可任選）異丙醇-甲基丙酸CH3CH-OH CH3CH3CH-Br CH3 Mg,(C2H5)2OCH3CH-MgBr CH3 CO2CH3CH CO2MgBr CH3H2O,H+CH3CH-COOH CH3甲苯苯乙酸（用兩種方法）Cl2光NaCNH2OH+Cl2光 Mg,(C2H5)2OCO2H3O+P387/1、命名下列化合物5、比較下列各組化合物堿性2）3）1）2 甲基3硝基戊烷 2）正丙胺 3）甲基異丙基胺 4）3甲基