2022屆高三化學(xué)高考備考二輪復(fù)習(xí)：有機(jī)推斷題專題訓(xùn)練

試卷第試卷第頁，共19頁(3)根據(jù)上述分析可知B結(jié)構(gòu)簡式是-CEiCl；(4)F結(jié)構(gòu)簡式是-Ct=CX-CHO,F與銀氨溶液水浴加熱發(fā)生氧化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：F結(jié)構(gòu)簡式是—匸三丸三匚巨O+2Ag(NH3)2OH水浴加熱_>—匸H=CHC'3C：<H，+2Ag+3NH3+H2O；(5)G是-CH=C：-iCCCH，其同分異構(gòu)體滿足條件：□屬于芳香族化合物且除苯環(huán)外不含其它環(huán)；□既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱生成磚紅色固體，說明含有醛基和酯基，即含有甲酸形成的酯基，若分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)側(cè)鏈，則該側(cè)鏈為HCOOCH=CH—，只有這一種結(jié)構(gòu)；若含有2個(gè)側(cè)鏈，則兩個(gè)側(cè)鏈分別為HCOO—、—CH=CH2,二者在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種，故符合要求的G的同分異構(gòu)體共有4種；(6)乙醇ch3ch2oh催化氧化產(chǎn)生乙醛ch3cho,ch3cho與ch3cho在堿性條件下發(fā)生醛與醛之間的加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH(OH)CH2CHO,ch3ch(oh)ch2cho與銀氨溶液水浴加熱,然后酸化可得CH3CH(OH)CH2COOH,ch3ch(oh)ch2cooh與ch3ch2oh在濃硫酸催化下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH(OH)-CH2COOCH2CH3，故合成路線為：ch3ch2ohCu,O2>CH3CHONaOH>CH3CH(OH)CH2CHOi)銀氨溶液/dA3A322)H3O+CH3CH(OH)CH2COOH10.——>CHCH(OH)-CHCOOCHCH。濃硫酸、A3223CH—CHClCH—CHCNCH三C—CH—CH222ClCH=CCl-CH—CH22-￡CH2-C-=CH―玉

CH三CH+Hd一叫一CHC1CH三CH三CH+HCN——>CH—CHCN2性=卄一催化劑nCH=CH-Cl催化劑>2一CH3?"ECH空一fH玉CN2CH三CH——>CH—CH—C三CH2CliClinCH—C—CH—CH22|CH—CH-C三CH+HC1——>CH=C-CH=CH222Cl壬CH?—C—CH—【解析】根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙炔與氯化氫加成生成⑴，貝y⑴為CH2—CHCl；

⑴發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯；乙炔與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成(2),貝y(2)為CH2—CHCN；發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯腈；兩分子乙炔聚合生成(3)，則(3)為CH三C-CH—CH2；與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成(4)，則(4)為CH2—CCl-CH—CH2；Cl⑷發(fā)生加聚反應(yīng)生成氯丁橡膠，貝嗆)為！。壬CH汀VYH—CHr玉□為CH三CH與HC1的加成反應(yīng)，方程式為：CH三CH+HCl——＞CH—CHCl；2CH擊□為CH2—CHCl的加聚反應(yīng)，方程式為：nCH2=CH-Cl催化劑＞:□為乙炔與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，方程式為：CH三CH+HCN一＞CH—CHCN；2□為丙烯腈的加聚反應(yīng)，方程式為：□為丙烯腈的加聚反應(yīng)，方程式為：nC^CH-CN催化」CN□為兩分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)，方程式為：2CH三CH一＞CH—CH-C三CH；2□為乙烯基乙炔與HCl的加成反應(yīng)，方程式為：Cl|Cl|COOITKMnOj(H')0SCCLZntlCOOITKMnOj(H')0SCCLZntl；【解析】（l）A（HO（CHdiCOOH）與soci2在ZnCl2作催化劑下發(fā)生取代反應(yīng)生成B（Cl（fH』Fci）；B與在AlCl3作催化劑下發(fā)生取代反應(yīng)生成（2）D（（二，門匚k「卜）與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成已（二*-門H）;E與發(fā)生取代反應(yīng)生成FG：.—；■:-<.）；F與C1COOC2H5反應(yīng)生成G；G在KOH作用下反應(yīng)生成H（;H與C反應(yīng)生成心「「據(jù)此分析可得:詳解】（1）由分析可知：D（（二CH：w」￡卜）轉(zhuǎn)化為E（f—：、廠比鼻Ml），D中的C=O雙鍵被還原成-OH,則D轉(zhuǎn)化為E發(fā)生還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；，故答案為：■■iLN⑵匚）與C1COOC2H5反應(yīng)生成G,又由G的化學(xué)式為C21H25NO3，故答案為：■■iLN發(fā)生取代反應(yīng)生成.?|：）和則發(fā)生取代反應(yīng)生成.?|：）和⑶EC二卞》’「舊）與HBr，為使平衡正向移動，則用CaCO3消耗反應(yīng)生成的HBr,故答案為：消耗反應(yīng)生成的HBr,使平衡正向移動；（4）E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，□分子中含有苯環(huán)，能發(fā)生水解，則分子中含有肽鍵；□分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原

C—NHBIIMCI、生成「與NaBH4■'苯在A1C13做催化劑下反應(yīng)生成■/:；-.'■/:(5)甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成苯甲酸；苯甲酸與SOC12在ZnCl2C—NHBIIMCI、生成「與NaBH4■'苯在A1C13做催化劑下反應(yīng)生成■/:；-.'■/:(5)甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成苯甲酸；苯甲酸與SOC12在ZnCl2做催化劑下反應(yīng)COC1COCIIIOO，即合成路線如下:反應(yīng)后再與HBr加熱反應(yīng)生成■-'］廠、丁\12．(1)酯基、碳碳雙鍵子，則苯環(huán)上為對稱結(jié)構(gòu)，即?C-Nllb，故答案為①NaEH』②山畑加熱COOHCOC]，故答案為:①陰斑￡②H叭㈱C(WHcaci0!RMnCMlf〕SOCI>(3⑷CHzOHch2chch2oochCHsOOCH或HO(5)16ch2ohCat(3⑷CHzOHch2chch2oochCHsOOCH或HO(5)16ch2ohCat3bTHF(2)NaOH水溶液，加熱加成反應(yīng)(6)…C-I、幾|⑴NaOH，HO,A>(2)H+Cat,3bTHF0iiO-CCHj【解析】A的分子式為C2H2，則A為CH三CH,與H2O發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2=CH-OH,由信息□可知B為CH3CHO,乙醛被氧氣氧化為C為CH3COOH,CH三CH與CH3COOH發(fā)0II生加成反應(yīng)得到D為CH2=CH生加成反應(yīng)得到D為CH2=CH-OOCCH3，碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)得到E為■n反應(yīng)□為氯原子發(fā)生水解反應(yīng)得到;:反應(yīng)□發(fā)生信息□的反應(yīng)，得到酯和醇類；(1)分析可知D為CH2=CH-OOCCH3，其中的官能團(tuán)名稱：酯基、碳碳雙鍵；(2)反應(yīng)□為氯原子發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液，加熱；反應(yīng)□為CH三CH與CH3CH3COOH發(fā)生加成反應(yīng)得到D,反應(yīng)類型是：加成反應(yīng);E與F發(fā)生已知信息□的反應(yīng)，反應(yīng)生成醋酸苯甲酯和尿不濕的化學(xué)方程式:0n+杠哄吐*+*護(hù)；(5)G的相對分子質(zhì)量比醋酸苯甲酯大14,且為醋酸苯甲酯的同系物，則多一個(gè)-CH2，滿足條件：A.含有苯環(huán)，B.苯環(huán)上有三個(gè)取代基，C.既能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，又能h3ch3cch30出、心匕發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，結(jié)構(gòu)簡式有:廠$4—3共16共16種；其中一種核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1：6：可乙酸乙酯和對羥基苯甲醇發(fā)生信息□的反應(yīng)生成，對羥基苯甲醇可乙酸乙酯和對羥基苯甲醇發(fā)生信息□的反應(yīng)生成，對羥基苯甲醇由4-甲基苯酚發(fā)生甲基上的一氯取代，再水解得到醇羥基，合成路線?'13?丙醛羥基、羧基2CH3CH2CH2OH+O2；〉2CH3CH2CHO+2H2O氧化反濃硫酸、.+ho242-「+2Ag(NH3)2OH……『+2AgJ+3NH3濃硫酸、.+ho242△【解析】由已知信息□和圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知，B分子中含有醛基(-CHO)，且Mr(B)+Mr「；叩)-Mr(H2O)=Mr(C)=146，則Mr(B)=58，故B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO,進(jìn)而推知A為CH3CH2CH2OH,名稱為丙醇(或1-丙醇)。結(jié)合信息□可推知，C為'一:C?由已知信息□可知，E分子中含有酚羥基(-0H)和羧基(-COOH),且分子中有4種不同的氫原子，則苯環(huán)上只有2種不同的氫原子，即酚羥基和羧基處于苯環(huán)的對位，E為■：--D能與E發(fā)生酯化反應(yīng)，說明D中含有羥基，比較C和D的相對分子質(zhì)量可知，C分子中的醛基與H2發(fā)生了加成反應(yīng)而碳碳雙鍵并沒有發(fā)生加成反應(yīng)，故D為Sry，進(jìn)而推知，F(xiàn)為小□杯"：丁一°,F可以通過加聚反應(yīng)生成G,則G為詳解】分析知，A為CH3CH2CH2OH,B為CH3CH2CHO,C為」C,D為HQ-^-C-CH-/-c、[I-1-1L_,G為U;(1)B的名稱為丙醛，E中含有的官能團(tuán)名稱為羥基、羧基;答案第答案第28頁，共19頁答案第答案第29頁，共19頁(2)A-B的化學(xué)方程式為2CH3CH2CH2OH+O2［〉2CH3CH2CHO+2H2O,反應(yīng)的類型為氧化反應(yīng)；⑶C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為—'+2Ag(NH3)2OH丄tO—;…「+2AgJ+3NH3+H2O；-H.(4)D+E-F的化學(xué)方程式為+…g-H.△+h2o；(5)H為的同分異構(gòu)體，且H分子中含有(_；_),苯環(huán)上有2個(gè)取代基,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，H分子中的2個(gè)取代基可以是烷基和醛基或烷基和羰基，共有8組：-CHO、-ch2ch2ch3,-CHO、-ch(ch3)2,-ch2cho、-ch2ch3,-ch2ch2cho、-ch3.-CH(CH-CH(CH3)CHO、-CH3,r.m、-CH2CH3,】：、-CH3，-用.「:?比、-CH3，每組取光産H^CH^CNM羊故A錯(cuò)誤;B?化合物E為，含有氨基，具有弱堿性，故B正確;,沒有酚羥基，不能與光産H^CH^CNM羊故A錯(cuò)誤;B?化合物E為，含有氨基，具有弱堿性，故B正確;,沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),代基在苯環(huán)上的位置可以分別為鄰、間、對3種，故H的結(jié)構(gòu)簡式的種數(shù)=3x8=24。HapO14.BC4^0h^c=ch2催化劑仏2【解析】(1)A.化合物A為C.化合物X含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，含有酰胺鍵等，可以發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故C正確；D.化合物Y的分子式為C20H25NO5，故D錯(cuò)誤;光照(5)苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成_-C